王麗娟，劉曉燕，楊宋琪，徐衛(wèi)民，羅光宏，*

（1.甘肅省微藻工程技術(shù)研究中心，甘肅張掖734000；2.河西學(xué)院，甘肅張掖734000；3.甘肅省河西走廊特色資源利用重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室，甘肅張掖734000；4.甘肅天光亮鹽藻有限責(zé)任公司，甘肅張掖734000）

杜氏鹽藻（Dunaliella salina）屬綠藻門，綠藻綱，團(tuán)藻目，鹽藻科，鹽藻屬，是一種單細(xì)胞真核藻類，是迄今為止發(fā)現(xiàn)的最耐鹽的真核生物之一。杜氏鹽藻含有豐富的β胡蘿卜素、甘油、蛋白質(zhì)、多糖、油脂、礦物質(zhì)和必須氨基酸等[1-5]，具有很高的營(yíng)養(yǎng)價(jià)值和藥用價(jià)值。其含有的天然胡蘿卜素具有抗氧化、抗腫瘤和提高機(jī)體免疫力等作用[6]。目前已應(yīng)用于食品、醫(yī)藥保健品和化工等領(lǐng)域，并在我國(guó)內(nèi)蒙古吉蘭泰和甘肅高臺(tái)鹽池地區(qū)已有大面積養(yǎng)殖。

藻類揮發(fā)性成分是一類成分復(fù)雜、功能不清的次生代謝物質(zhì)，是引起水體氣味的重要因素，并對(duì)生活環(huán)境中其他物種生長(zhǎng)產(chǎn)生重要影響[7-9]。研究表明揮發(fā)性成分在藻類生長(zhǎng)發(fā)育、信息傳遞、化學(xué)感應(yīng)、應(yīng)急反應(yīng)、抗鹽及自身防御等方面具有重要作用[10-12]。目前關(guān)于鹽藻揮發(fā)性成分僅有一篇報(bào)道為閆爽等[13]采用頂空固相微萃取和氣相色譜質(zhì)譜聯(lián)用（headspace-solid phasemicroextraction-gas dnromatography-mass spectrometry，HS-SPME-GC-MS）法分析杜氏鹽藻揮發(fā)性成分，而揮發(fā)性成分因種屬和提取方法而異。因此，本文采用頂空（Headspace，HS）直接進(jìn)樣與同時(shí)蒸餾萃取法（Simultaneous Distillation Extraction，SDE）對(duì)杜氏鹽藻的揮發(fā)性成分進(jìn)行提取，結(jié)合氣相色譜-質(zhì)譜（GC-MS）分析，以期更全面的詮釋杜氏鹽藻揮發(fā)性成分譜并對(duì)其進(jìn)一步開(kāi)發(fā)和應(yīng)用提供理論依據(jù)。

1　材料與方法

1.1　材料與儀器

杜氏鹽藻由甘肅天光亮鹽藻有限責(zé)任公司提供。取穩(wěn)定期杜氏鹽藻于4℃、11 000 r/min下離心收集，冷凍干燥后置于-80℃冰箱保存?zhèn)溆?。二氯甲烷、石油醚（沸?0℃～90℃）和無(wú)水硫酸鈉均為分析純。

Trace GC 2000-DSQ氣質(zhì)聯(lián)用儀：美國(guó)Thermo Scientific公司；HSS 86.50頂空進(jìn)樣器：意大利DANI公司；JEA502電子天平：上海浦春計(jì)量?jī)x器有限公司；R-1001LN旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀：鄭州長(zhǎng)城科工貿(mào)有限公司；5804R型離心機(jī)：德國(guó)艾本德股份公司；EXF40086V超低溫冰箱：美國(guó)Thermo Scientific公司；同時(shí)蒸餾萃取裝置：安徽一洋實(shí)驗(yàn)設(shè)備有限公司；HH-6恒溫水浴鍋：常州國(guó)華電器有限公司。

1.2　方法

1.2.1　頂空進(jìn)樣法（HS）

取適量杜氏鹽藻粉放入頂空瓶約1/3高度處，加蓋密封。頂空瓶溫度120℃，加熱時(shí)間40 min，樣品環(huán)溫度140℃，傳輸線溫度160℃，進(jìn)樣時(shí)間1 min。

1.2.2　同時(shí)蒸餾萃取法（SDE）

取10.00 g杜氏鹽藻粉置于裝置一端的1 L圓底燒瓶中，加適量水，電熱套加熱。裝置的另一端接盛有30 mL二氯甲烷的萃取瓶，60℃水浴加熱，同時(shí)蒸餾萃取4 h。冷卻，加入少許無(wú)水硫酸鈉去除水分，4℃冰箱靜置12 h，濃縮至3 mL，4℃保存供GC-MS定性分析。

1.2.3　色譜質(zhì)譜條件

色譜條件：Thermo TR-35MS毛細(xì)管柱（30 m×0.25 mm，0.25 μm），載氣為氦氣。升溫程序?yàn)?0℃保持3 min，以4℃/min速度升到150℃，保持1 min，以6℃/min速度升到250℃，保持5 min。不分流進(jìn)樣，進(jìn)樣口溫度220℃，傳輸桿溫度250℃。

質(zhì)譜條件：EI離子源，離子源溫度200℃，掃描范圍 29 m/z～500 m/z。

1.2.4　定性和定量分析

化合物經(jīng)Mainlib和Replib譜庫(kù)檢索及人工解析確定其化學(xué)結(jié)構(gòu)，用峰面積歸一化法計(jì)算其相對(duì)含量。

2　結(jié)果與分析

2.1　揮發(fā)性成分檢測(cè)結(jié)果

采用同時(shí)蒸餾萃取法和頂空進(jìn)樣法對(duì)杜氏鹽藻的揮發(fā)性成分檢測(cè)結(jié)果見(jiàn)圖1和表1。

由表1可知，用SDE和HS法測(cè)出39種揮發(fā)性成分，包括烷烴類、芳香烴類、烯烴類、醇類、醛類、酮類、酯類、酚類和呋喃類。其中SDE法檢測(cè)出29種，從表1可知有酯類3種（相對(duì)含量為31.94%）、烯烴類2種（23.96%）、醇類5種（12.97%）、烷烴類8種（10.03%）、酮類6種（8.88%）、芳香烴類3種（7.23%）和醛類2種（1.89%）。HS法檢測(cè)出19種，有烯烴類1種（20.18%）、酯類2種（18.79%）、烷烴類4種（13.72%）、醇類1種（7.18%）、醛類5種（4.13%）、酮類4種（3.97%）、酚類 1種（1.1%）和呋喃類1種（0.52%）。

圖1　杜氏鹽藻揮發(fā)性成分GC-MS總離子流Fig.1 GC-MS total ion chromatography of volatile compounds in Dunaliella salina

表1　杜氏鹽藻揮發(fā)性成分GC-MS分析結(jié)果Table 1　The result of GC-MS for volatile compounds of Dunaliella salina

續(xù)表1 杜氏鹽藻揮發(fā)性成分GC-MS分析結(jié)果Continue table 1　The result of GC-MS for volatile compounds of Dunaliella salina

SDE法檢測(cè)到的相對(duì)含量較大的成分是二氫獼猴桃內(nèi)酯（27.50%）、8-十七碳烯（23.37%）、十七烷（6.71%）和鄰二甲苯（4.93%）。HS法檢測(cè)到相對(duì)含量較大的成分是8-十七碳烯（20.18%）、3-甲基-1-乙酸丁酯（17.25%）、3-甲基-1-丁醇（7.18%）和十七烷（6.21%）。

2.2　2種方法提取揮發(fā)性成分的比較

SDE法和HS法提取杜氏鹽藻揮發(fā)性成分比較見(jiàn)圖2。

圖2　SDE法和HS法提取杜氏鹽藻揮發(fā)性成分比較Fig.2　Comparison of volatile compounds in Dunaliella salina by SDE and HS method

由表1和圖2可知，在揮發(fā)性成分種類和數(shù)量方面，SDE法檢測(cè)出的酯類、烯烴類、醇類、酮類、烷烴類和芳香烴類成分種類數(shù)多于HS法檢測(cè)，而在檢測(cè)出的醛類、呋喃類和酚類成分種類數(shù)上，HS法多于SDE法；在揮發(fā)性成分的相對(duì)含量方面，SDE法檢測(cè)出的酯類、烯烴類、醇類、酮類和芳香烴類成分相對(duì)含量高于HS法，而檢測(cè)出的烷烴類、醛類、酚類和呋喃類上HS法高于SDE法。值得注意的是SDE法檢測(cè)出了芳香烴類物質(zhì)，HS法未檢測(cè)出；而HS法檢測(cè)出了酚類和呋喃類物質(zhì)，SDE法卻未測(cè)出該物質(zhì)。這與文獻(xiàn)中檢測(cè)的規(guī)律基本一致[14]。

3　討論

3.1　揮發(fā)性成分討論

3.1.1　烴類化合物

在檢測(cè)出的所有揮發(fā)性成分中，烴類是含量最高的成分。主要是8-十七碳烯、十七烷烴和鄰二甲苯。鄰二甲苯具有芳香氣味。據(jù)報(bào)道，8-十七碳烯是大型海藻共有的特征風(fēng)味物質(zhì)[15-16]，同時(shí)十七烷烴和8-十七碳烯是紅毛菜屬藻類的特征性揮發(fā)性成分[15]。綠藻-大羽藻中的8-十七碳烯是一種化學(xué)感應(yīng)物質(zhì)，由生物體內(nèi)酶促反應(yīng)生成，在生物體愈傷過(guò)程中，可以作為生物信息素起一定作用[17]。十七烷烴的產(chǎn)生主要來(lái)自十八碳脂肪酸或十八碳醛轉(zhuǎn)化為十七烷烴和二氧化碳。除此之外，其它一些烷烴類化合物，特別是帶有支鏈的烷烴，一般均是由脂肪酸氧化降解而成，并且這種代謝途徑同時(shí)存在于植物和昆蟲(chóng)動(dòng)物中。如十四烷烴和十六烷烴在多種植物油中都能檢測(cè)到[18]。烴類化合物一般氣味閾值較高，對(duì)杜氏鹽藻的氣味貢獻(xiàn)不大。但本研究中經(jīng)2種提取方法得到的8-十七碳烯的相對(duì)含量均達(dá)20%以上，故對(duì)杜氏鹽藻的氣味和作用值得進(jìn)一步研究。

3.1.2　醇類化合物

醇類化合物一般氣味柔和，具有植物香。杜氏鹽藻中共檢測(cè)出5種，主要是脂肪醇類、脂環(huán)醇類和芳香醇類。脂肪醇類化合物普遍沸點(diǎn)較低易揮發(fā)，包括3-甲基-1-丁醇、順 9，12，15-十八碳三烯醇和 4，8-二甲基-1，7-壬二烯-4-醇。其中3-甲基-1-丁醇具有特殊不愉快氣味、有辛辣而令人厭惡味；而作為芳香醇的苯乙醇來(lái)自芳香族氨基酸的降解，具有玫瑰花香、紫羅蘭香、茉莉花香等多種氣味[19]。飽和脂肪醇類物質(zhì)的閾值一般都較高，而不飽和脂肪醇的閾值相對(duì)較低，對(duì)氣味貢獻(xiàn)較大。醇類物質(zhì)因氣味柔和對(duì)杜氏鹽藻的整體氣味有著有益影響。

3.1.3　酮類化合物

酮類化合物一般具有花果香味。杜氏鹽藻中共檢測(cè)出9種，其中α-紫羅蘭酮、β-紫羅蘭酮和異佛爾酮都是β-胡蘿卜素的降解產(chǎn)物[20-22]。烯酮類化合物一般具有青葉芳香[23]，如α-紫羅蘭酮具有甜花香味；β-紫羅蘭酮具有類似松木香，稀時(shí)類似紫羅蘭香，是維生素A的重要合成原料；異佛爾酮具有土香香韻；同時(shí)檢測(cè)到 4-[2，6，6-三甲基-7-氧雜二環(huán)[4.1.0]庚-1-基]-3丁烯-2-酮；此外，苯乙酮是芳香族氨基酸的降解產(chǎn)物，具有強(qiáng)烈的清甜花香和干草氣息[24]。這些物質(zhì)對(duì)杜氏鹽藻的芳香味產(chǎn)生有利的影響。

3.1.4　醛類化合物

醛類化合物與形成各種特異香氣風(fēng)格有密切關(guān)系[25]。杜氏鹽藻中共檢測(cè)出5種。其中β-環(huán)檸檬醛是β-胡蘿卜素的降解產(chǎn)物[20-22]，具有涼香、果香和清茶香。飽和直鏈醛一般帶有辛辣刺激味，隨著鏈長(zhǎng)的增加刺激性程度減弱[26]。在生物體內(nèi)，很多醛類物質(zhì)都來(lái)自脂肪酸。如己醛和戊醛是亞油酸的氧化裂解產(chǎn)物，辛醛是油酸的氧化裂解產(chǎn)物[27]。脂肪醛大多呈現(xiàn)濃烈的果香風(fēng)味，還帶有些許面包香氣[25]。如己醛具有強(qiáng)烈的青香和果香味；戊醛稀釋后有果香和面包香；辛醛稀釋后有似甜橙、蜂蜜樣氣味。醛類物質(zhì)相對(duì)于其他揮發(fā)性成分來(lái)說(shuō)閾值較低，可能對(duì)杜氏鹽藻的氣味貢獻(xiàn)較大。

3.1.5　酯類化合物

酯類化合物被認(rèn)為是脂肪酸氧化降解產(chǎn)生的醇和小分子游離脂肪酸在微生物作用下通過(guò)酯化反應(yīng)產(chǎn)生的[28]，大多數(shù)能給予食品一種果香或花香味。酯類化合物的氣味閾值一般較低，對(duì)杜氏鹽藻的整體氣味有重要貢獻(xiàn)。含量較高的二氫獼猴桃內(nèi)酯又名5，6，7，7a-四氫-4，7，7a-三甲基-2-（4H）-苯并呋喃酮，來(lái)自β-胡蘿卜素的降解[20-22]，帶有香豆素樣香氣，并有麝香樣氣息；棕櫚酸甲酯有輕微果香味；月桂酸異戊酯具有微弱的油香和脂香。

3.1.6　其它化合物

2-烷基呋喃類化合物被認(rèn)為是亞油酸氧化特有產(chǎn)物[29]，具有較高的氣味閾值。但2-戊基呋喃氣味閾值相對(duì)較低，是亞油酸9-羥基自由基裂解產(chǎn)物，具有豆香、果香、泥土、青香及類似蔬菜的香韻；香芹酚又名2-甲基-5-異丙基苯酚，具有百里香油似的辛辣氣味。

從杜氏鹽藻揮發(fā)性成分的相對(duì)含量來(lái)看，個(gè)別烴類和酯類化合物的含量顯著高，而大多數(shù)揮發(fā)性成分的含量均較低。在高含量的揮發(fā)性成分中，烴類成分呈無(wú)味或氣味閾值較高，推測(cè)對(duì)杜氏鹽藻的整體氣味貢獻(xiàn)率較低，或是通過(guò)與其他揮發(fā)性成分互作效應(yīng)而間接促進(jìn)氣味的形成[30]。值得一提的是，雖然其他揮發(fā)性成分含量不高，但由于他們的氣味閾值較低，往往在低濃度下也能表現(xiàn)出顯著的香味[31]。如呈現(xiàn)松木香、紫羅蘭香的β-紫羅蘭酮在水中的氣味閾值僅為0.007 μg/L，是已報(bào)道的茶的特征性成分之一[32]；另外散發(fā)豆香、果香、泥土、青香及類似蔬菜香韻的2-戊基呋喃閾值為6 μg/L；高度稀釋下有類似甜橙、蜂蜜樣香氣的辛醛也有較低閾值0.7 μg/L，這些化合物可能對(duì)杜氏鹽藻的整體氣味有一定貢獻(xiàn)。

與文獻(xiàn)[13]相比，本研究不僅檢測(cè)到了文獻(xiàn)報(bào)道的β-胡蘿卜素的降解產(chǎn)物如α-紫羅蘭酮、β-紫羅蘭酮、異佛爾酮和β-環(huán)檸檬醛以及酚類物質(zhì)香芹酚、呋喃類物質(zhì)2-戊基呋喃和酮類物質(zhì)4-[2，6，6-三甲基-7-氧雜二環(huán)[4.1.0]庚-1-基]-3丁烯-2-酮。而且檢測(cè)到了一些揮發(fā)性烴類成分如十四烷、十五烷、十六烷、十七烷和8-十七碳烯等。雖然這些成分在杜氏鹽藻中未見(jiàn)報(bào)道，但在螺旋藻、銅綠微囊藻和一些綠藻、硅藻、海藻中均有報(bào)道[21，25，33-35]。除此之外，檢測(cè)到一些酯類成分如二氫獼猴桃內(nèi)酯、棕櫚酸甲酯和月桂酸異戊酯。而文獻(xiàn)中報(bào)道的吡嗪類物質(zhì)2，6-二乙基-吡嗪和酸類物質(zhì)2-對(duì)叔丁苯氧甲基-5-叔丁基-3-呋喃甲酸并未檢測(cè)到。同時(shí)檢測(cè)到的醇類、酮類和醛類成分與文獻(xiàn)中不盡相同。究其原因，可能與杜氏鹽藻的產(chǎn)地以及揮發(fā)性成分的提取方法有一定的關(guān)系。鄧國(guó)賓等[36]發(fā)現(xiàn)光照對(duì)銅綠微囊藻揮發(fā)性成分有影響。陳嬌等[37]發(fā)現(xiàn)3種海洋硅藻在不同培養(yǎng)階段揮發(fā)性成分的種類和數(shù)量均有變化。李微等[38]發(fā)現(xiàn)壇紫菜的揮發(fā)性成分有明顯的品種和地區(qū)性差異。

3.2　提取方法討論

SDE法是將水蒸氣蒸餾與有機(jī)溶劑萃取合二為一，是揮發(fā)性成分的經(jīng)典提取方法，也是目前應(yīng)用最廣泛的方法。藻液與萃取溶劑同時(shí)加熱，進(jìn)行連續(xù)多次的萃取。這種方法的優(yōu)點(diǎn)是操作簡(jiǎn)單方便，提取出的揮發(fā)性成分種類較多且總量較高[39]。這與本研究結(jié)果一致。缺點(diǎn)是持續(xù)高溫加熱可能會(huì)造成一些揮發(fā)性成分的熱解和氧化。萃取溶劑考察了二氯甲烷和石油醚，發(fā)現(xiàn)二者萃取出的揮發(fā)性成分在含量上無(wú)顯著差異，但種類上二氯甲烷較多，故選擇二氯甲烷為提取試劑。HS法是將未經(jīng)溶劑預(yù)處理的樣品置于頂空瓶中，經(jīng)過(guò)加熱，使樣品中的揮發(fā)性成分直接進(jìn)入GCMS分析系統(tǒng)。該方法具有快速、自動(dòng)化程度高、樣品消耗量少、揮發(fā)性成分損失少等優(yōu)點(diǎn)[40]。比較兩種提取方法，HS法有利于提取沸點(diǎn)較低易揮發(fā)性化合物，而SDE法對(duì)高沸點(diǎn)揮發(fā)性較低的化合物有利，低沸點(diǎn)的化合物萃取較少[41-42]。如本研究中SDE法除了得到低沸點(diǎn)的醇類、醛類外，還有高沸點(diǎn)的酯類。因此兩種方法相互補(bǔ)充，能更加全面的分析杜氏鹽藻中的揮發(fā)性成分。

4　結(jié)論

采用SDE和HS兩種方法提取杜氏鹽藻中的揮發(fā)性成分，共檢測(cè)出39種化合物。其中SDE法檢測(cè)出29種，HS法檢測(cè)出19種。SDE法檢測(cè)出烷烴類8種、酮類6種、醇類5種、芳香烴類3種、酯類3種、烯烴類2種和醛類2種。HS法檢測(cè)出烷烴類4種、酮類4種、醇類1種、酯類2種、烯烴類1種、醛類5種、酚類1種和呋喃類1種。SDE法檢測(cè)到相對(duì)含量較高的成分是二氫獼猴桃內(nèi)酯（27.50%）、8-十七碳烯（23.37%）、十七烷（6.71%）和鄰二甲苯（4.93%）。HS法檢測(cè)到相對(duì)含量較高的成分是8-十七碳烯（20.18%）、3-甲基-1-乙酸丁酯（17.25%）、3-甲基-1-丁醇（7.18%）和十七烷（6.21%）。兩種方法相互結(jié)合，能對(duì)杜氏鹽藻揮發(fā)性成分進(jìn)行更為全面的分析。但檢測(cè)到的揮發(fā)性成分哪些是杜氏鹽藻的主要特征風(fēng)味物質(zhì)仍需進(jìn)一步研究。

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