梁晶，胡曉航，李翠霜

（1.黑龍江大學(xué)農(nóng)業(yè)資源與環(huán)境學(xué)院，黑龍江 哈爾濱150080；2.黑龍江大學(xué)農(nóng)作物研究院，黑龍江 哈爾濱150080；3.黑龍江大學(xué)生命科學(xué)學(xué)院，黑龍江 哈爾濱150080）

在自然界中，天然植物色素主要分為四大類：類胡蘿卜素、甜菜色素、葉綠素和花青素（Anthocyanidin）[1]。植物組織呈現(xiàn)綠色是由于其中的葉綠素所造成，而植物組織中的其它顏色是由花青素所形成的?；ㄇ嗨赜址Q花色素，是自然界一類廣泛存在于植物中的水溶性天然色素，屬黃酮類化合物，不同程度存在于植物的莖、葉、花和果實(shí)以及根部的液泡中，由于它們含有不同組分而顯現(xiàn)出粉紅色、紅色、淡紫色和藍(lán)色等多種色彩。一般來說，植物組織中的花青素含量決定其顯現(xiàn)出來的顏色深淺[2-3]。自1947年法國科學(xué)院馬斯魁勒博士第一次在花生仁的包衣中發(fā)現(xiàn)了花青素后，人類相繼在紫甘薯、葡萄、桑葚、茶葉等植物中發(fā)現(xiàn)并證實(shí)其具有抗氧化、抗癌、抗炎等活性，廣泛應(yīng)用于食品、醫(yī)藥以及保健品行業(yè)[4-6]。關(guān)于甜菜中花青素的報(bào)道最早于1981年，E.L Elbe利用光化學(xué)降解法提取出紅甜菜中天然色素花青素[7]；近些年針對(duì)甜菜中花青素的研究著重于其基因定位[8]、與重金屬載體關(guān)系[9]、甜菜廢蜜中花青素組成與提取[10-11]、花青素提取[12]、果膠中花青素的穩(wěn)定性[13]等方面，而國內(nèi)對(duì)甜菜塊根中花青素等具有抗氧化生物活性的研究還非常鮮見。因此本文從植物花青素的理化性質(zhì)、生物活性和藥用保健價(jià)值及甜菜花青素的研究狀況等方面對(duì)其進(jìn)行歸納整理，為甜菜花青素能夠更好地開發(fā)利用及優(yōu)良品種選用提供進(jìn)一步的理論參考和實(shí)踐指導(dǎo)。

1　花青素特性及影響因素

1.1　花青素的特性

1.1.1植物花青素植物花青素的基本結(jié)構(gòu)單元是2-苯基苯并吡喃型陽離子，即花色基元。已知的花青素有 20多種，主要有天竺葵色素（Pelargonidin）、矢本菊色素（Cyanidin）、翠雀素或飛燕草色素（Delphindin）、芍藥色素（Peonidin）、牽牛花色素（Petunidin）及錦葵色素（Malvidin）。自然條件主要以糖苷形式存在，常與一個(gè)或多個(gè)葡萄糖、鼠李糖、半乳糖、阿拉伯糖等通過糖苷鍵形成花色苷。已知天然存在的花色苷有250多種[14-16]?；ㄇ嗨胤肿又写嬖诟叨确肿庸曹楏w系，具酸性與堿性基團(tuán)，易溶于水、甲醇、乙醇、稀堿與稀酸等極性溶劑中。不溶于乙醚、氯仿等有機(jī)溶劑，遇醋酸鉛試劑會(huì)沉淀，并能被活性炭吸附。在紫外與可見光區(qū)域均具較強(qiáng)吸收，紫外區(qū)最大吸收波長在280 nm附近，可見光區(qū)域最大吸收波長在500～550nm范圍內(nèi)。

1.1.2甜菜花青素甜菜中所含的花青素gomphreninⅠ（甜菜甙元6-ο-β葡萄糖甙），同樣具有2-苯基苯并吡喃陽離子結(jié)構(gòu)[17]。大多數(shù)擁有此結(jié)構(gòu)的物質(zhì)，隨著分子結(jié)構(gòu)羥基數(shù)目的增加其穩(wěn)定性降低，由于其結(jié)構(gòu)中的羥基以陽離子形式在pH值較低的細(xì)胞液中分布，而具有較強(qiáng)的抗氧化性[18]。Chen等[10]等通過HPLCDAD-MS/MS對(duì)甜菜糖蜜研究分析得出，甜菜中主要的花青素成分為矢車菊素-3-O-蕓香糖苷、矢車菊素-3-O-葡萄糖苷、飛燕草色素-3-O-蕓香糖苷和飛燕草色素-3-O-葡糖苷酸。

1.2　花青素的影響因素

已知在高等植物中花青素和甜菜紅素相互排斥，花青素和甜菜紅素不會(huì)一起出現(xiàn)在同一植物，這種奇怪的現(xiàn)象已從遺傳和進(jìn)化的角度進(jìn)行研究[19]。而花青素生物合成的結(jié)構(gòu)和調(diào)控基因是眾所周知的，甜菜紅素的生物合成途徑知之甚少，這兩種途徑中的相互排斥的進(jìn)化機(jī)制仍然是個(gè)謎[20]?；ㄇ嗨睾铣膳c形態(tài)分化密切相關(guān)與細(xì)胞分裂和增殖呈負(fù)相關(guān)[21]。

花青素屬于水溶性色素，一般易溶于水、乙醇、甲醇、稀堿與稀酸等極性溶劑。其分子中存在著高度分子共扼體系，含有堿性與酸性基團(tuán)，在紫外與可見光區(qū)域均具較強(qiáng)吸收。花青素類物質(zhì)的顏色隨著細(xì)胞液酸堿性的改變而改變[22]?；ㄇ嗨氐姆€(wěn)定性容易受到外界各種因素的影響。Buchweitz等[13]在糖甜菜果膠中的花青素的研究中，發(fā)現(xiàn)花青素的穩(wěn)定性易受酸堿性的影響。程琤等[23]研究紫甘薯花青素時(shí)，發(fā)現(xiàn)紫外光和自然光對(duì)花青素的穩(wěn)定性有較小的影響，高溫對(duì)花青素穩(wěn)定性影響較大，而pH對(duì)花青素穩(wěn)定性影響則非常顯著，花青素更容易在酸堿度較低的環(huán)境下保持。李健等[24]也在紫茄皮花青素研究中發(fā)現(xiàn)，其對(duì)溫度、酸堿度、光照極為敏感，并且還易受到一些氧化性、還原性較強(qiáng)的物質(zhì)以及防腐劑苯甲酸鈉影響，但是葡萄糖和蔗糖等糖類物質(zhì)對(duì)其影響較小。所以花青素易于在pH1.0、低壓、室溫4℃和避光條件下保存；對(duì)H2O2、Fe3+化合物和苯甲酸鈉很敏感，對(duì)此類物質(zhì)應(yīng)該避免使用。

2　植物花青素的生物活性及藥用保健作用

2.1　抗氧化活性

研究表明，花青素是迄今為止報(bào)道的最有效的天然自由基清除劑，它對(duì)自由基的清除能力明顯強(qiáng)于維生素C和維生素E[25]。花青素物質(zhì)屬于黃酮類化合物，由于黃酮類化合物分子結(jié)構(gòu)上的酚羥基可以通過自身氧化釋放電子，從而直接清除自由基，起到抗氧化的作用，所以花青素與類黃酮物質(zhì)一樣具有較強(qiáng)的抗氧化活性能力[26]。張卓睿等[27]通過比較藍(lán)莓花青素含量對(duì)小鼠總抗氧化能力（T-AOC）、丙二醛（MDA）含量、總超氧化物岐化酶（T-SOD）和谷胱甘肽過氧化物酶（GSH-PX）的活力影響，發(fā)現(xiàn)T-AOC、T-SOD和 GSH-PX都有所增加，而MDA則在減少，說明藍(lán)莓花青素可以通過提高小鼠機(jī)體內(nèi)抗氧化酶的活力，清除機(jī)體中的過氧化物，從而顯示出較強(qiáng)的抗氧化能力。謝巖黎等[28]以黑豆皮中的花青素與抗壞血酸做對(duì)比，發(fā)現(xiàn)其花青素可以很好地抑制二價(jià)鐵氧化成三價(jià)鐵，黑豆皮中花青素的抗氧化能力優(yōu)于抗壞血酸。戴妙妙等[29]在DPPH、ABTS、FRAP三種不同的反應(yīng)體系里，比較了紫娟茶中花青素提取物和兩種常用合成抗氧化劑BHA、BHT的抗氧化性及清除自由基能力，結(jié)果顯示，紫娟茶中花青素具有較強(qiáng)的抗氧化活性及較強(qiáng)的清除自由基的能力。

2.2　抗菌作用

近些年研究表明花青素還具有較強(qiáng)的抑菌活性。郝文博和古榮鑫等[30-31]發(fā)現(xiàn)藍(lán)莓和紫甘薯花青素可對(duì)大腸桿菌產(chǎn)生很強(qiáng)的抑制力。鄧紅梅等[32]從野生葡萄皮渣中發(fā)現(xiàn)花青素，花青素對(duì)金黃色葡萄球菌有較好的抑制作用。張俊等[33]發(fā)現(xiàn)紫蘿卜花青素可很好地抑制大腸桿菌和金黃色葡萄球菌。梁珊等[34]對(duì)胭脂蘿卜花青素研究發(fā)現(xiàn)，花青素對(duì)枯草芽孢桿菌的抑菌率最高 （92.09%）；對(duì)大腸桿菌和白色念珠菌的抑制率分別為77.22%和75.16%；對(duì)金黃色葡萄球菌和沙門氏菌的抑制率分別為71.32%和67.58%；而對(duì)黑曲霉的抑菌率最低（39.61%）。得出胭脂蘿卜花青素對(duì)菌種的抑菌效果為：枯草芽孢桿菌>大腸桿菌>白色念珠菌>金黃色葡萄球菌>鼠傷寒沙門氏菌>黑曲霉。

2.3　抗炎作用

花青素除了在植物上的大量研究之外，人們還在動(dòng)物體內(nèi)做了一些科學(xué)研究。楊霞等[35]研究發(fā)現(xiàn)，花青素主要通過抑制促炎細(xì)胞因子、細(xì)胞粘附因子以及氧自由基的表達(dá)，影響機(jī)體中核轉(zhuǎn)錄因子、絲裂原活化蛋白激酶和環(huán)氧化酶的表達(dá)來發(fā)揮抗炎作用。李楊等[36]研究發(fā)現(xiàn)，低濃度花青素與SPI-復(fù)合后抗炎效果并不顯著，SPI-花青素復(fù)合物具有一定抗炎能力。當(dāng)劑量為200μg/mL時(shí)，復(fù)合物體系花青素的添加量濃度大于0.167mg/mL，可以顯著降低細(xì)胞分泌腫瘤壞死因子TNF-α以及一氧化氮的濃度。王靜等[37]以藍(lán)莓果花青素為試驗(yàn)材料，總花青素含量為指標(biāo)，分別通過小鼠受熱致痛法和二甲苯致小鼠耳廓腫脹法研究并且實(shí)驗(yàn)證實(shí)，純化后花青素可提高小鼠痛閾、抑制耳廓腫脹，即具有明顯的鎮(zhèn)痛和抗炎作用。

2.4　抗癌作用

花青素對(duì)多種癌細(xì)胞具有抗腫瘤活性，花青素在體內(nèi)潛在的抗癌活性包括自由基清除活性，第二階段解毒酶的激活，減少癌細(xì)胞增殖、炎癥、侵襲及其誘導(dǎo)凋亡和分化?；ㄇ嗨卣{(diào)節(jié)與這些細(xì)胞功能相關(guān)的PI3K/Akt、ERK、JNK和MAPK多個(gè)基因的表達(dá)和激活。體內(nèi)研究表明，膳食花青素抑制胃腸癌和局部皮膚癌。藥物動(dòng)力學(xué)的數(shù)據(jù)表明，花青素在嚙齒類動(dòng)物和人類血液的吸收是最小的，這表明可能在其它組織的活性效果要差于胃腸道和皮膚，可在局部吸收?；ㄇ嗨卦诓煌慕M織、不同器官部位具有化學(xué)預(yù)防作用。腸道微生物對(duì)花青素的代謝和攝取也應(yīng)加以深入研究，以確定花青素的抗癌作用是否與母體化合物或代謝產(chǎn)物有關(guān)[38]。

2.5　抗蟲作用

花青素除了在保健和食品上的應(yīng)用，還在防治農(nóng)業(yè)害蟲方面具有特殊效果。雒珺瑜等[39]研究發(fā)現(xiàn)，含有花青素的植物葉片具有抵御害蟲危害的特性，在蕾期棉花葉片中花青素含量與綠盲蝽數(shù)量成反比例關(guān)系，即花青素含量越高，綠盲蝽數(shù)量越少。1989年，Coley等[40]在熱帶森林中研究發(fā)現(xiàn)，切葉蟻在含有少量花青素的植物葉片上極為不易繁殖，在顏色鮮艷的葉片中比在綠葉中的害蟲數(shù)量低，植物有色葉片可以直接或間接避免食草類害蟲的啃食。

2.6　其他特性

大量的研究表明，花青素活性功能廣泛，除了上述作用，還具有營養(yǎng)，其它保健和醫(yī)藥價(jià)值，如抗血栓、保護(hù)視力和降血糖，以及在提高人體記憶力方面有重要功效[41]。

3　甜菜花青素的研究進(jìn)展

史淑芝等[12]采用有機(jī)溶劑萃取法，比較了食甜一品紅、飼用甜菜和北京紅3種甜菜品種在其整個(gè)生育期內(nèi)花青素含量分布。通過剪取2.0g 1.5cm的葉片材料，以20mL 0.1mol/L的鹽酸為提取劑，于32℃恒溫培養(yǎng)箱中浸提4h后過濾，然后通過可見光分光光度測(cè)定其含量。試驗(yàn)結(jié)果表明，同一生長階段的3種甜菜，花青素含量最高的為食甜一品紅，然后是北京紅，含量最低的是飼用甜菜。Chen等[10]采用響應(yīng)面法（RSM）優(yōu)化超聲波輔助提?。║AE）的實(shí)驗(yàn)條件用于測(cè)定甜菜糖蜜的組成成分，用中心合成設(shè)計(jì)（CCD）優(yōu)化總酚含量、抗氧化活性和花色苷提取參數(shù)，以獲得最佳的提取率。結(jié)果表明，甜菜糖蜜RSM為UAE的最佳條件為：HCl濃度1.55～1.72 mol/L、乙醇濃度為 57%～63%（v/v），提取溫度為 41～48°C，提取時(shí)間為 66～73min。 提取的總酚含量為17.36mg GAE/100mL、抗氧化活性為16.66 mg TE/g、總花青素含量為31.81mg/100g；在鹽酸濃度1.6 mol/L、乙醇濃度70%（v/v）、溫度40°C和時(shí)間60 min條件下，花青素的提取率最高（31.99mg/100g）；在鹽酸濃度1.2 mol/L、乙醇濃度 80%（v/v）、溫度 30°C 和時(shí)間 45 min條件下，花青素提取率最低（26.64 mg/100g）。鹽酸濃度、乙醇濃度及其相互作用對(duì)花青素提取的影響表明，隨著乙醇濃度的增加，花青素含量下降；隨著鹽酸濃度的增加，花青素的含量呈先升高后升高的趨勢(shì)，鹽酸濃度達(dá)到1.72 mol/L，花青素含量隨之下降；高濃度鹽酸條件下，花青素的含量隨時(shí)間的增加而增加，在較高的鹽酸濃度（1.72mol/L）和較長的時(shí)間（68min）花青素提取率最高。隨著萃取溫度（41°C前）與低濃度乙醇的增加，花青素提取率降低，而過高的溫度則會(huì)降低酚的提取率。在較高的提取溫度（41℃）和更長的時(shí)間（68min）下花青素的提取率較高。B Farmani等[11]采用3個(gè)水平的pH（8.9、7.0和4.5）和4個(gè)水平活性炭（0.609、0.783、1.131和1.827g）降低甜菜糖蜜中總酚、總花青素和蛋白質(zhì)等雜質(zhì)含量。在pH值為4.5時(shí)活性炭從0.609～1.827g，甜菜糖蜜顏色下降88.31%，濁度下降100%，總酚下降76.52%，總花青素下降86.39%，蛋白質(zhì)下降98.51%，透明度增加了75.83%。

紅甜菜花青素的水溶液呈微酸性（pH為6.4），可緩慢地腐蝕金屬（氧化過程），一旦金屬離子生成、出現(xiàn)，花青素陰離子就會(huì)捕獲并使之沉淀。Jaleel等[9]進(jìn)行了紅甜菜汁中花青素作為鉛（Pb）和鎘（Cd）等重金屬離子的清除劑研究。結(jié)果表明，花青素矢車菊素-3-葡萄糖苷 （自然界中最豐富的花青素）溶液的吸收光譜為λmax=530nm，由于增加 Pb（NO3）2、Cd（NO3）2而導(dǎo)致光譜吸收帶變化，分別為 λmax=555 nm 和 706 nm。 光譜的轉(zhuǎn)變說明矢車菊素-3-葡萄糖苷與金屬離子之間形成了配合物，在pH 4時(shí)形成花青素-Pb（II）的絡(luò)合物（λmax=555 nm，甲醇）；在 pH 3 時(shí)形成花青素-Cd（II）的絡(luò)合物（λmax=706 nm，甲醇）。

幾乎所有開花植物都會(huì)產(chǎn)生紅色/紫色花色素。色素沉著模式的生物學(xué)相關(guān)性表明，甜菜素可能是由一個(gè)保守的MYB、bHLH和WD重復(fù)蛋白質(zhì)（MBW復(fù)合體）花青素調(diào)節(jié)轉(zhuǎn)錄因子所調(diào)控。這表明，一個(gè)以前未知的花青素MYB蛋白、Beta vulgaris MYB1（BvMYB1），調(diào)節(jié)甜菜紅色素的途徑。沉默BvMYB1下調(diào)甜菜素生物合成基因及色素沉積，BvMYB1對(duì)其超表達(dá)上調(diào)。然而，花青素MYBs不同的是，BvMYB1不會(huì)與異源花青素MBW復(fù)合體的bHLH家族成員相互作用。BvMYB1長久駐留在甜菜色素圖形位點(diǎn)Y，為紅肉甜菜所必需。BvMYB1轉(zhuǎn)錄的Y和y的表達(dá)水平不同，調(diào)控花青素生物合成的一個(gè)轉(zhuǎn)錄因子是進(jìn)化的一個(gè)重要事件，使甜菜素主要功能y取代花青素[8]。

4　展望

隨著現(xiàn)代社會(huì)的快速發(fā)展，食品安全的重要性也與日俱增。但是目前食品工業(yè)中的色素大部分還是以合成色素為主，這種色素含有不同程度的毒性，長期使用容易使人體出現(xiàn)健康問題。歐洲2007有報(bào)道，兒童在飲用了含有偶氮染料和苯甲酸的飲料后，其注意力不足多動(dòng)癥（ADHD）嚴(yán)重增加[42]。因此，用天然的并且穩(wěn)定的色素替代合成色素將會(huì)成為一個(gè)趨勢(shì)。

目前國內(nèi)外，花青素的提取主要來自于葡萄、紫薯、藍(lán)莓、黑枸杞、花生、桑葚和橄欖等，而甜菜花青素的提取工藝與活性研究的報(bào)道卻特別少見。甜菜作為我國第二大糖料作物，在我國大部分地區(qū)都適宜種植，因其獨(dú)特的生理特性，且具有優(yōu)良的抗鹽堿性，生產(chǎn)資源利用率與投入產(chǎn)出比較高。雖然我國甜菜資源如此豐富，但是主要還是用于生產(chǎn)糖類等粗制品，如能對(duì)食用甜菜花青素進(jìn)行開發(fā)利用，制成更具有價(jià)值的藥品和美容品，必能獲得更大的社會(huì)經(jīng)濟(jì)效益。所以為了甜菜花青素的提取與利用，運(yùn)用植物組織培養(yǎng)技術(shù)進(jìn)行大規(guī)模工業(yè)化生產(chǎn)，以及改進(jìn)現(xiàn)有的適合大規(guī)模生產(chǎn)的提取分離技術(shù)，尋求新的高效、方便、快捷的分離方法，可以加快我國豐富的花青素資源的開發(fā)利用；同時(shí)需進(jìn)行成本效益評(píng)估。

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