田宗明，毛 燕，張 斌，金小平

(浙江醫(yī)藥高等?？茖W(xué)校，浙江 寧波 315100)

條件實驗教學(xué)模式在有機合成實驗教學(xué)中的應(yīng)用

田宗明，毛 燕，張 斌，金小平

(浙江醫(yī)藥高等?？茖W(xué)校，浙江 寧波 315100)

為提高有機合成實驗教學(xué)效果，將有機合成實驗分解成不同的條件實驗，分別探討不同的實驗條件對實驗結(jié)果的影響，學(xué)生實驗結(jié)束后共享條件實驗數(shù)據(jù)，學(xué)生可以對有機合成實驗進行條件分析，提升對實驗原理和實驗條件的控制的重要性的理解。

有機合成；實驗；條件實驗；教學(xué)模式

有機合成實驗是有機化學(xué)實驗的重要組成部分，也是化工、醫(yī)藥等專業(yè)的必修教學(xué)內(nèi)容[1]。有機合成實驗一般有很的多步驟，實驗條件的控制要求也很高，如何有效控制好實驗條件，提高收率，是在有機化學(xué)實驗教學(xué)工作和學(xué)生實驗過程中的必須思考的問題，深入理解實驗原理，探討實驗條件對收率的影響并有針對性的控制實驗條件，提升學(xué)生的實驗?zāi)芰徒虒W(xué)效果值得我們教育工作者深入研究。

1 有機合成實驗教學(xué)現(xiàn)狀

有機合成實驗教學(xué)重在培養(yǎng)學(xué)生的合成操作技術(shù)及實驗條件分析及控制的能力，在課程教學(xué)實驗項目設(shè)計時一般會安排有代表性的實驗，如乙酸乙酯的合成、阿司匹林的合成、乙酰苯胺的合成、磺胺乙酰鈉的合成等[2]。實驗中，一般按照教材上的實驗條件和操作步驟進行實驗，然后將產(chǎn)品稱量，計算收率，上交實驗報告。

從學(xué)生實驗報告結(jié)果中總結(jié)發(fā)現(xiàn)，雖然在講解實驗原理的基礎(chǔ)上，統(tǒng)一了實驗條件，使用相同的實驗原材料，不同學(xué)生的實驗結(jié)果差異較大，總的來看實驗教學(xué)效果有待進一步提高。

2 分析原因及解決思路

為什么會在相同的實驗條件要求下，使用同樣的實驗原材料，每個學(xué)生的實驗數(shù)據(jù)卻千差萬別呢？從教學(xué)過程上分析，學(xué)生按實驗教材上的指導(dǎo)方法實驗時，基本上機械地參照實驗步驟，缺少對實驗原理的認真分析，沒有理解實驗的原理，缺乏對實驗條件的控制思考，實驗操作過程中的關(guān)鍵點沒有控制好，直接對實驗結(jié)果的影響，老師通過對比不同學(xué)生的實驗結(jié)果，卻很容易發(fā)現(xiàn)問題的根源所在。

為了解決相同實驗原材料，統(tǒng)一的實驗方法，卻得到不同實驗結(jié)果的問題，我們同過深入剖析實驗原理，分析實驗條件對實驗結(jié)果的影響，將合成實驗操作 的關(guān)鍵點進行細化，設(shè)計不同的條件實驗[3]，實驗驗證實驗條件的變化對實驗結(jié)果產(chǎn)生影響，找出該實驗原理下的最佳條件。課堂上對學(xué)生分組，布置不同的條件實驗，通過條件實驗數(shù)據(jù)分析驗證實驗條件關(guān)鍵點剖析的是否正確，提升有機合成實驗的教學(xué)效果。

3 教學(xué)實例

以磺胺乙酰鈉的合成為例，實驗原理為：磺胺為原料，醋酐為?；噭?，芐基三乙基氯化銨為催化劑，在pH值12～13的堿性液中對N1進行選擇性酰化來制備磺胺醋酰。精制得磺胺醋酰后，用3%NaOH乙醇溶液來制備磺胺醋酰鈉。

剖析實驗原理，影響磺胺乙酰鈉收率的因素主要以下有四個方面：(1)原料比。(2)加NaOH溶液的量。(3)濃HCl用量。(4)加NaOH乙醇溶液的量。教學(xué)過程中，固定磺胺質(zhì)量為8.6g，分別設(shè)計四個影響因素的條件實驗，將班級34位同學(xué)分成四個大組，第1大組10人；第2、3、4大組每組8人，分別做4個影響因素的條件實驗。

3.1 原料比的影響

合成反應(yīng)過程中，醋酐除了是?；磻?yīng)的原料外，也因為其酸性和吸水性起到活化氨基的作用，相對于磺胺的量要稍多一些。設(shè)計第1大組10名同學(xué)分5個小組將原料比n磺胺：n醋酐從1:1.1到1:1.5變化，其他條件不變考察的原料比對磺胺乙酰鈉收率的影響，找出最佳原料比，實驗結(jié)果如表1。

表1 原料比對磺胺乙酰鈉收率的影響

從表1實驗數(shù)據(jù)可以看出，n磺胺：n醋酐=1:1.1～1:1.5左右的時候，磺胺乙酰鈉收率達到最高，實驗中將n磺胺：n醋酐控制為1:1.3比較合理。

3.2 加22.5%NaOH溶液量的影響

實驗中，加22.5%NaOH溶液控制反應(yīng)液為堿性，有利于反應(yīng)生成物轉(zhuǎn)變成鹽，促使反應(yīng)向右進行，實驗中由第2大組8位同學(xué)分成4小組選擇不同的22.5%NaOH溶液用量分別調(diào)節(jié)反應(yīng)液pH值為10-11、10-11、12-13、13-14，考察加22.5%NaOH溶液的量對磺胺乙酰鈉收率的影響，實驗數(shù)據(jù)如表2。

表2 加22.5%NaOH溶液的量對磺胺乙酰鈉收率的影響

從表2實驗數(shù)據(jù)可以看出，實驗中加22.5%NaOH溶液的量如果太少，反應(yīng)液堿性太弱，不利于生成物轉(zhuǎn)變成鹽，磺胺乙酰鈉收率偏低；相反如果加入22.5%NaOH溶液的量太多，反應(yīng)液堿性太強，磺胺乙酰鈉收率也偏低。實驗中以加22.5%NaOH溶液調(diào)節(jié)反應(yīng)液pH值為12～13最佳。

3.3 濃HCl用量的影響

實驗中，加濃HCl的作用是將沒有反應(yīng)中副產(chǎn)物除去，并將生成的磺胺乙酰鈉轉(zhuǎn)變成磺胺醋酰，實驗中由第3大組8位同學(xué)分成4小組選擇不同的濃HCl用量分別調(diào)節(jié)反應(yīng)液pH值為2-3、3-4、4-5、5-6，考察加濃HCl溶液的量對磺胺乙酰鈉收率的影響，實驗數(shù)據(jù)如表3。

表3 濃鹽酸用量對磺胺乙酰鈉收率的影響

從表3實驗數(shù)據(jù)可以看出，酸性太強或者酸性太弱都不利于分離磺胺醋酰，因為后續(xù)還需要加入3%NaOH乙醇溶液調(diào)節(jié)pH值，在這一步加入濃HCl溶液調(diào)節(jié)pH值4-5為宜。

3.4 加3%NaOH乙醇溶液量的影響

實驗中，加入3%NaOH溶液乙醇溶液，是為了讓磺胺醋酰轉(zhuǎn)為磺胺醋酰鈉，加入太少，轉(zhuǎn)變不完全，致磺胺醋酰鈉收率偏低；加入太多會引入雜質(zhì)。實驗中由第4大組8位同學(xué)分成4小組選擇不同的體積的3%NaOH溶液乙醇溶液，考察加入3%NaOH溶液乙醇溶液的量對磺胺乙酰鈉收率的影響，實驗數(shù)據(jù)如表4。

表4 3%NaOH乙醇溶液用量對磺胺乙酰鈉收率的影響

從表4可以看出，加入3%NaOH乙醇溶液用量太少，成鹽反應(yīng)不完全，收率偏低，也不宜太多，會引入新的雜質(zhì)，從實驗數(shù)據(jù)可以看出，使用3%NaOH乙醇溶液40mL較合適。

3.5 實驗小結(jié)

條件實驗結(jié)束后，通過共享4大組的實驗數(shù)據(jù)，通過對比分析得出：當(dāng)使用磺胺8.6g時，芐基三乙基氯化銨為催化劑，原料比n磺胺：n醋酐控制為1:1.3，用22.5%NaOH溶液調(diào)節(jié)反應(yīng)液pH值12～13之間，進行?；磻?yīng)；再用濃HCl溶液調(diào)節(jié)pH值4～5，分離副產(chǎn)物；再加入3%NaOH乙醇溶液40mL成鹽反應(yīng)，最終磺胺醋酰鈉收率為56.1%，較為理想。

4 結(jié)論

實踐發(fā)現(xiàn)，要順利實施這種條件實驗的教學(xué)模式，學(xué)生須先掌握有機合成的操作技術(shù)。通過條件實驗后共享數(shù)據(jù)，學(xué)生可以分析實驗條件對合成反應(yīng)的影響，進一步理解實驗原理。通過對比，采用這種條件實驗教學(xué)模式對學(xué)生進行分組實驗，學(xué)生能更深的意識到實驗數(shù)據(jù)的重要性，實驗過程中也更仔細、對自己要求更高，充分調(diào)動了學(xué)生的學(xué)習(xí)積極性，更加有利于團隊精神培養(yǎng)，條件實驗的教學(xué)模式在有機合成實驗中的應(yīng)用在提升學(xué)生的實驗?zāi)芰徒虒W(xué)效果方面值得進一步研究。

[1] 張 斌.藥用有機化學(xué)實驗[M]. 北京：中國醫(yī)藥科技出版社, 2008.

[2] 北京大學(xué)化學(xué)學(xué)院有機化學(xué)研究所.有機化學(xué)實驗[M].2版. 北京：北京大學(xué)出版社, 2002.

[3] 田宗明,秦永華,戴靜波,等. 醫(yī)藥類專業(yè)基于滴定分析實驗培養(yǎng)學(xué)生誤差分析能力的教學(xué)設(shè)計[J].化學(xué)教育, 2017,38(04):58-62.

2017-09-27

浙江醫(yī)藥高等?？茖W(xué)校教研課題資助(XJKT2015002)

田宗明(1978—)，湖北宣恩人，研究方向:基礎(chǔ)化學(xué)及實驗教學(xué)。

G642.0

A

1008-021X(2017)22-0125-02

(本文文獻格式：田宗明，毛燕，張斌，等.條件實驗教學(xué)模式在有機合成實驗教學(xué)中的應(yīng)用[J].山東化工，2017，46(22)：125-126.)