陳彬城

廣東

聚合反應(yīng)及高分子單體的判斷

陳彬城

高分子合成是近幾年高考有機合成題的考查熱點，要做好這類題目，就要求我們掌握聚合反應(yīng)(包括加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng))的書寫和高分子單體的判斷，其中高分子單體的判斷有時也是有機合成題的突破口。掌握小分子合成高分子過程中的“斷鍵、組合”原理是解決問題的關(guān)鍵。若我們能熟悉聚合反應(yīng)的“斷鍵、組合”原理，書寫聚合反應(yīng)方程式就會像按公式搭積木一樣簡單，而書寫高分子的單體就會像按順序拆積木一樣容易。

一、加成聚合反應(yīng)

1.1，2-加聚反應(yīng)

例1：寫出以下物質(zhì)的加聚產(chǎn)物。

組合：“—C—C—”首尾相連

【小結(jié)】加聚反應(yīng)產(chǎn)物書寫方法：

2.1，4-加聚反應(yīng)

例2：寫出下列物質(zhì)的加聚產(chǎn)物。

【小結(jié)】加聚反應(yīng)產(chǎn)物書寫方法：

3.多種物質(zhì)的加聚

例3：寫出下列物質(zhì)的加聚產(chǎn)物。

【解析】將兩種物質(zhì)分別按例1或例2的模式處理，然后交替著首尾相連。

4.加聚反應(yīng)產(chǎn)物單體的判斷

例4：寫出下列高分子的單體。

【解析】若高分子是按1，2-加聚反應(yīng)合成，則直鏈上每兩個碳原子拆開為一個單體；若高分子是按1，4 - 加聚反應(yīng)合成，則直鏈上每四個碳原子拆開為一個單體。

【小結(jié)】判斷高分子單體的方法：

每兩個碳原子為一個單體，只需斷裂之后將其單鍵變成雙鍵即可。

二、縮合聚合反應(yīng)

1.通過酯化反應(yīng)而聚合的高分子

(1)二醇與二酸的縮聚反應(yīng)

例5：完成以下縮聚反應(yīng)。

【解析】斷鍵、組合原理：可以看成一個乙二酸分子與一個乙二醇分子反應(yīng)后，右端的羥基再與另一個乙二酸分子反應(yīng)，然后右端的羧基再與另一個乙二醇分子反應(yīng)，周而復(fù)始，形成具有周期性的直鏈。

【小結(jié)】縮聚反應(yīng)產(chǎn)物書寫方法：

先寫出兩個分子酯化反應(yīng)的產(chǎn)物，然后在首尾的—OH、—COOH酯化反應(yīng)時斷鍵的位置(—OH在氫氧鍵斷裂，—COOH在碳氧單鍵斷裂)上打“[ ]”，補充“n”即可。

(2)同一分子中既含—OH又含—COOH的縮聚反應(yīng)

例6：完成以下縮聚反應(yīng)。

【解析】斷鍵、組合原理：可以看成一個乙二酸分子與一個乙二醇分子反應(yīng)后，右端的羥基再與另一個乙二酸分子反應(yīng)，然后右端的羧基再與另一個乙二醇分子反應(yīng)，周而復(fù)始，形成具有周期性的直鏈。

【小結(jié)】縮聚反應(yīng)產(chǎn)物書寫方法：

寫出該分子的結(jié)構(gòu)簡式，然后在首尾的—OH、—COOH酯化反應(yīng)時斷鍵的位置上打“[ ]”，補充“n”即可。

2.通過成肽反應(yīng)而形成高分子

(1)二胺與二酸的縮聚反應(yīng)

例7：完成以下縮聚反應(yīng)

【小結(jié)】縮聚反應(yīng)產(chǎn)物書寫方法：

類比例題5，先寫出兩個分子成肽反應(yīng)的產(chǎn)物，然后在首尾的—NH2、—COOH成肽反應(yīng)時斷鍵的位置上打“[ ]”，補充“n”即可。

(2)一種分子中既含—NH2又含—COOH的縮聚

例8：完成以下縮聚反應(yīng)。

【小結(jié)】縮聚反應(yīng)產(chǎn)物書寫方法：

類比例題6，寫出該分子的結(jié)構(gòu)簡式，然后在首尾的—NH2、—COOH成肽反應(yīng)時斷鍵的位置上打“[ ]”，補充“n”即可。

3.縮聚產(chǎn)物單體的判斷

例9：寫出下列高分子的單體。

【答案】

【小結(jié)】縮聚產(chǎn)物單體的判斷方法：

先去掉中括號，再將酯基、肽鍵水解即可得到單體。

鞏固練習(xí)參考答案

(或其他合理答案)

廣東省惠來縣第一中學(xué))