丁麗萍, 祁 欣, 王南翔, 甄 文

(南京航空航天大學(xué) 材料科學(xué)與技術(shù)學(xué)院，江蘇 南京 210016)

·研究論文·

新型含雙酚衍生物三枝氟硼二吡咯染料的合成及其光物理性能

丁麗萍, 祁 欣*, 王南翔, 甄 文

(南京航空航天大學(xué) 材料科學(xué)與技術(shù)學(xué)院，江蘇 南京 210016)

以三聚氯氰為原料合成含醛基的二酚氧基取代中間體(1)； 1分別與酚衍生物(2a～2e)經(jīng)取代反應(yīng)制得三酚氧基中間體(3a～3e)； 3a～3e經(jīng)縮合、氧化和配位等反應(yīng)合成了5個(gè)新型的含雙酚衍生物三枝氟硼二吡咯(BODIPY)熒光染料(4a～4e)，其結(jié)構(gòu)經(jīng)1H NMR，13C NMR和HR-MS(ESI)表征。4a～4e的最大吸收波長和發(fā)射波長分別位于499 nm和508 nm，熒光量子產(chǎn)率為0.41～0.55，顯示出BODIPY熒光核典型的光物理性能。

三聚氯氰; 氟硼二吡咯; 三酚氧基取代; 三枝; 合成; 熒光染料

氟硼二吡咯(BODIPY)具有高消光系數(shù)、高熒光量子產(chǎn)率以及對(duì)光和化學(xué)反應(yīng)的高穩(wěn)定性，是近30年中發(fā)展起來的一種非常重要的熒光材料[1-2]，被廣泛應(yīng)用于熒光標(biāo)記[3]、化學(xué)傳感器[4]、太陽能轉(zhuǎn)換[5]及光動(dòng)力治療劑[6]等諸多領(lǐng)域。目前已有大量有關(guān)該類熒光材料結(jié)構(gòu)的研究，以提高熒光量子產(chǎn)率、實(shí)現(xiàn)紅/近紅外發(fā)射、增大斯托克斯位移及增強(qiáng)光穩(wěn)定性等[7-8]。其中，

Scheme 1

對(duì)于熒光團(tuán)[9-11]和8-位芳環(huán)[12-13]的后期修飾是兩種常用的拓展結(jié)構(gòu)多樣性和改變BODIPY性能的途徑。

對(duì)于8-位芳環(huán)的化學(xué)修飾，由于熒光核平面與芳環(huán)平面近于相互垂直，在芳環(huán)上引入官能團(tuán)幾乎不會(huì)對(duì)BODIPY光物理性能產(chǎn)生影響，因此，該途徑被更多地用于引入某些化學(xué)官能團(tuán)以實(shí)現(xiàn)特定的性能和應(yīng)用，如基于光誘導(dǎo)電子轉(zhuǎn)移(PET)類的熒光傳感器[14-16]。按照這種合成方案，文獻(xiàn)報(bào)導(dǎo)了一種由1,3,5-三噁嗪環(huán)橋聯(lián)的三枝BODIPY結(jié)構(gòu)[17-19]，分別聯(lián)接BODIPY的8-位芳基和兩個(gè)親核基團(tuán)，其合成路線基于三聚氯氰在不同溫度下的順次親核取代反應(yīng)。該方法操作簡便、通用，既可引入了不同的官能團(tuán)又無需化學(xué)修飾BODIPY熒光核母體結(jié)構(gòu)。

在本課題組前期報(bào)道的單酚三枝BODIPY工作基礎(chǔ)上[20]，為進(jìn)一步拓展結(jié)構(gòu)的多樣性和合成條件，本文以三聚氯氰為原料合成二酚氧基取代中間體(1)，進(jìn)而與5個(gè)酚衍生物經(jīng)取代反應(yīng)制得系列三取代中間體3a～3e，再經(jīng)縮合、氧化和配位等反應(yīng)合成了5個(gè)新型的含雙酚衍生物的三枝氟硼二吡咯染料(4a～4e, Scheme 1)，其結(jié)構(gòu)經(jīng)1H NMR，13C NMR和HR-MS(ESI)表征。并研究了化合物的光物理性質(zhì)。

1 實(shí)驗(yàn)部分

1.1 儀器與試劑

WRS-1A型數(shù)字熔點(diǎn)儀(溫度未校正)；UV-1800型紫外-可見分光光度計(jì)；Bruker AVANCE(III) 400MHz型核磁共振儀(CDCl3為溶劑，TMS為內(nèi)標(biāo))；IR Affinity-1型紅外光譜儀(KBr壓片)；Bruker Daltonics micrOTOF-Q II 型質(zhì)譜儀；Cary Eclipse型熒光分光光度計(jì)。

[20]方法合成；三聚氯氰(99%)， Aldrich；其余所用試劑均為分析純，其中無水四氫呋喃、苯和甲苯采用鈉和二苯甲酮經(jīng)回流處理，乙腈和液體有機(jī)叔胺用分子篩干燥。

以熒光素的0.1 mol·L-1NaOH溶液(Φf=0.85)為標(biāo)準(zhǔn)計(jì)算熒光量子產(chǎn)率[20]。

1.2 合成

(1) 3a～3e的合成(以3a為例)

氮?dú)獗Ｗo(hù)下，在反應(yīng)瓶中加入1 328 mg(1.0 mmol)、乙腈20 mL、 2,4-二甲基苯酚(2a)184 mg(1.5 mmol)和N,N-二異丙基乙胺(DIEA)0.33 mL(2.0 mmol)，攪拌下回流反應(yīng)6 h。冷卻至室溫，減壓濃縮，加入二氯甲烷30 mL，依次用1 mol·L-1鹽酸(10 mL)、水(10 mL)、 5%碳酸鈉溶液(2×10 mL)及水(10 mL)洗滌，無水硫酸鈉干燥，減壓濃縮后，經(jīng)硅膠柱層析[洗脫劑：V(乙酸乙酯) ∶V(石油醚)=1 ∶10]純化得白色固體3a 238 mg。

分別用2b～2e代替2a，用類似的方法合成3b～3e。

3a: 產(chǎn)率57.4%， m.p. 126.4～127.7 ℃;1H NMRδ: 9.98(s, 1H, CHO), 7.87(d,J=8.4 Hz, 2H), 7.35(t,J=7.6 Hz, 2H), 7.30(d,J=8.4 Hz, 2H), 7.22(t,J=7.6 Hz, 1H), 7.12(d,J=8.0 Hz, 2H), 7.02(s, 1H), 6.99(d,J=8.4 Hz, 1H), 6.91(d,J=8.0 Hz, 1H), 2.30(s, 3H), 2.13(s, 3H);13C NMRδ: 190.8, 173.8, 173.0, 156.0, 151.5, 148.0, 136.0, 135.6, 134.0, 131.2, 127.6, 126.2, 122.2, 121.4, 121.0, 20.8, 16.2; IRν: 2 918(CH3), 2 852(CH3), 1 678(C=O) cm-1; MSm/z: Calcd for C24H19N3O4{[M+H]+}414.1， found 414.1。

3b: 白色固體243 mg,產(chǎn)率60.8%, m.p. 121.3～123.4 ℃;1H NMRδ: 9.99(s, 1H, CHO), 7.88(d,J=8.0 Hz, 2H), 7.24(m, 1H), 7.36(t,J=7.6 Hz, 4H), 7.31(d,J=8.0 Hz, 2H), 7.14(t,J=9.2 Hz, 4H), 7.01(d,J=8.0 Hz, 2H), 2.34(s, 3H);13C NMRδ: 190.7, 173.9, 173.0, 156.0, 151.1, 149.2, 136.1, 133.9, 129.7, 126.3, 122.3, 121.3, 120.9, 21.1; IRν: 3 052(ArH), 2 923(CH3), 2 840(CH3), 1 700(C=O) cm-1; HR-MSm/z: Calcd for C23H17N3O4{[M+H]+}400.129 7, found 400.129 0。

3c: 白色固體265 mg,產(chǎn)率68.7%, m.p.164.1～165.9 ℃;1H NMRδ: 9.99(s, 1H, CHO), 7.88(d,J=8.0 Hz, 2H), 7.36(t,J=7.2 Hz, 4H), 7.31(d,J=8.0 Hz, 2H), 7.23(t,J=7.6 Hz, 2H), 7.12(d,J=8.0 Hz, 4H);13C NMRδ: 190.8, 173.4, 173.0, 156.0, 151.5, 134.2, 129.5, 126.2, 122.3, 121.3; IRν: 3 053(ArH), 2 927(CH3), 2 838(CH3), 1 701(C=O) cm-1; MSm/z: Calcd for C22H15N3O4{[M+H]+}386.1， found 386.1。

3d: 白色固體302 mg,產(chǎn)率72.0%, m.p. 148.6～149.4 ℃;1H NMRδ: 10.0(s, 1H, CHO), 7.90(d,J=8.0 Hz, 2H), 7.37(t,J=8.0 Hz, 2H), 7.32(d,J=3.6 Hz, 2H), 7.30(d,J=2.8 Hz, 2H), 7.25(m, 1H), 7.10(m, 4H);13C NMRδ: 190.7, 173.8, 173.6, 173.1, 155.9, 151.4, 149.9, 134.3, 131.2, 129.6, 126.3, 122.8, 122.3, 121.3; IRν: 3 014(ArH), 2 918(CH3), 2 852(CH3), 1 708(C=O) cm-1; HR-MSm/z: Calcd for C22H14N3O4Cl{[M+H]+}420.075 5, found 420.075 1。

3e: 白色固體342 mg,產(chǎn)率75.3%, m.p. 120.8～122.0 ℃;1H NMRδ: 10.0(s, 1H, CHO), 7.89(dd,J=2.0, 8.0 Hz, 2H), 7.42(d,J=2.0 Hz, 1H), 7.36(m, 2H), 7.30(m, 2H), 7.23(m, 2H), 7.10(m, 3H);13C NMRδ: 190.7, 173.8, 173.2, 155.9, 151.4, 146.4, 142.8, 134.3, 131.2, 130.2, 129.5, 128.1, 126.3, 124.1, 122.2, 121.2; IRν: 3 056(ArH), 1 711(C=O) cm-1; MSm/z: Calcd for C22H13N3O4Cl2{[M+H]+}454.0, found 454.0。

(2) 染料4a～4e的合成(以4a為例)

氮?dú)獗Ｗo(hù)下在反應(yīng)瓶中加入3a 207 mg(0.5 mmol)、四氫呋喃10 mL、 2,4-二甲基吡咯98 mg(1.01 mmol)，攪拌下加入三氟乙酸0.15 mL，于室溫反應(yīng)2 h。滴加含有2,3-二氯-5,6-二氰-1,4苯醌(DDQ)114 mg(0.50 mmol)的四氫呋喃溶液10 mL，滴畢(10 min)，反應(yīng)1 h。經(jīng)氧化鋁(15～20 g)柱層析[洗脫劑：V(二氯甲烷) ∶V(甲醇)=40 ∶1]純化得棕紅色洗脫液，減壓蒸干，真空干燥2 h，氮?dú)獗Ｗo(hù)下加入四氫呋喃10 mL，攪拌下加入三乙胺1.2 mL，滴加三氟化硼乙醚溶液1.5 mL，于室溫反應(yīng)8 h。加水(30 mL)淬滅反應(yīng)，減壓蒸出有機(jī)溶劑，殘留物用二氯甲烷(30 mL)萃取，萃取液依次用飽和氯化鈉溶液(2×30 mL)和水(30 mL)洗滌，無水硫酸鈉干燥，減壓濃縮后，經(jīng)薄層層析[展開劑：V(二氯甲烷) ∶V(石油醚)=1 ∶5]純化得橙紅色固體4a 96.4 mg。

分別用3b～3e代替3a，用類似的方法合成4b～4e。

4a: 產(chǎn)率30.5%, m.p.257.2～258.6 ℃;1H NMRδ: 7.38～7.34(m, 2H), 7.25～7.17(m, 5H), 7.16(s, 1H), 7.14(s, 1H), 5.98(s, 2H， 2,6-H), 2.56(s, 6H, 3,5-H), 2.29(s, 3H), 2.16(s, 3H), 1.28(s, 6H, 1,7-H);13C NMRδ: 173.9, 173.0, 155.7, 151.6, 148.1, 143.1, 140.5, 135.9, 132.4, 131.9, 131.4, 129.5, 129.0, 127.6, 126.1, 122.2, 121.1, 118.9, 29.7, 20.8, 16.2, 14.5; IRν: 2 962(CH3), 2 922(CH3), 1 548(C=C) cm-1; MSm/z: Calcd for C36H32N5O3BF2{[M+H]+}632.3, found 632.3。

4b: 橙紅色固體99.1 mg, 產(chǎn)率32.1%, m.p.203.1～204.9 ℃;1H NMRδ: 7.37(t,J=7.6 Hz, 2H), 7.26～7.20(m, 5H), 7.16(d,J=8.0 Hz, 4H), 7.03(d,J=8.0 Hz, 2H), 5.98(s, 2H， 2,6-H), 2.55(s, 6H), 2.32(s, 3H), 1.29(s, 6H);13C NMRδ: 173.9, 173.0, 155.8, 151.8, 151.6, 149.4, 142.9, 140.4, 135.9, 130.0, 129.2, 125.9, 122.3, 121.6, 121.0, 20.8, 14.5; IRν: 2 953(CH3), 2 920(CH3), 1 566(C=C) cm-1; HR-MSm/z: Calcd for C35H30N5O3BF2{[M+H]+}618.248 8, found 618.248 4。

4c: 紅色黏稠液體86.1 mg,產(chǎn)率28.5%;1H NMRδ: 7.37(t,J=7.6 Hz, 4H), 7.26～7.20(m, 6H), 7.15(d,J=8.0 Hz, 4H), 5.98(s, 2H， 2,6-H), 2.55(s, 6H), 1.30(s, 6H);13C NMRδ: 173.8, 173.0, 155.8, 151.9, 151.5, 143.1, 140.4, 132.6, 131.4, 129.5, 129.0, 126.2, 122.3, 121.3, 14.6; IRν: 3 057, 2 961(CH3), 2 920(CH3), 1 593(C=C) cm-1; MSm/z: Calcd for C34H28N5O3BF2{[M+H]+}604.2, found 604.2。

4d: 紅色黏稠液體93.7 mg,產(chǎn)率29.4%;1H NMRδ: 7.39～7.30(m, 4H), 7.27～7.21(m, 5H), 7.16～7.13(m, 2H), 7.10(dd,J=2.0 Hz, 8.4 Hz, 2H), 5.98(s, 2H， 2,6-H), 2.55(s, 6H), 1.30(s, 6H);13C NMRδ: 173.8, 173.6, 173.1, 155.8, 151.6, 149.9, 143.0, 140.4, 132.7, 131.4, 129.6, 126.3, 122.8, 122.2, 121.3, 14.5; IRν: 3 055(ArH), 2 968(CH3), 2 918(CH3), 1 591(C=C) cm-1; HR-MSm/z: Calcd for C28H22N5O2BF2Cl2[M+]637.186 4, found 637.185 6。

4e: 紅色黏稠液體107 mg,產(chǎn)率31.9%;1H NMRδ: 7.43(s, 1H), 7.37(t,J=7.6 Hz, 2H), 7.26～7.21(m, 6H), 7.14(d,J=7.2 Hz, 3H), 5.99(s, 2H， 2,6-H), 2.56(s, 6H), 1.30(s, 6H);13C NMRδ: 173.9, 173.1, 155.8, 151.8, 151.5, 146.5, 143.0, 140.3, 130.2, 129.5, 129.1, 128.2, 127.9, 126.3, 124.1, 122.1, 121.3, 14.6; IRν: 3 065(ArH), 2 961(CH3), 2 918(CH3), 1 554(C=C) cm-1; MSm/z: Calcd for C34H26N5O3BF2Cl2{[M+H]+}672.2, found 672.2。

2 結(jié)果與討論

2.1 合成

目標(biāo)產(chǎn)物三枝氟硼二吡咯染料4a～4e的合成路線見Scheme 1，其中三酚氧基取代1,3,5-三噁嗪中間體3的合成是關(guān)鍵步驟。在3的合成中，4-羥基苯甲醛的選用引入了后續(xù)縮合反應(yīng)所必要的醛基，苯酚作為一種親核試劑，另外五個(gè)含不同取代基的苯酚衍生物2a～2e作為親核進(jìn)攻的底物。由于3的合成為三個(gè)不同苯酚類親核試劑的順次反應(yīng)，各種可能的親核反應(yīng)活性差別不大，首先需要探索各種可能的雙酚取代反應(yīng)產(chǎn)物的分離和提純。實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明：在本文所選用的苯酚衍生物中，采用文獻(xiàn)報(bào)道的將4-羥基苯甲醛作為第二個(gè)親核試劑的合成方案[20]，該方案最為適合，因?yàn)楹须p醛基的副產(chǎn)物比較容易利用柱層析去除。為了簡潔起見，合成過程中始終選用苯酚作為第一個(gè)引入的親核試劑。

在3的合成中，與文獻(xiàn)報(bào)道的苯胺衍生物雙取代產(chǎn)物[17]不同，由于酚氧基相對(duì)較弱的給電子效應(yīng)，原料雙取代產(chǎn)物1中的氯原子具有更強(qiáng)的反應(yīng)活性，但是在相同的反應(yīng)條件下(碳酸鈉的H2O/THF溶液，回流)下，初步實(shí)驗(yàn)中2a和2e均未得到相應(yīng)的目標(biāo)產(chǎn)物3a和3e，盡管TLC顯示原料已消失。顯然，苯酚衍生物2相對(duì)較弱的親核性不足以與堿性水溶液中的水解過程相競爭。

為避免水解的影響，先以2d為親核試劑，選用固體N,N-二甲氨基吡啶(DMAP)為傅酸劑以便于溶劑和反應(yīng)溫度的改變，考察了無水溶劑、有機(jī)堿作為傅酸劑對(duì)合成3d的影響，結(jié)果見表1。

表1 溶劑和反應(yīng)溫度對(duì)合成3d的影響

由表1可以看出，在常規(guī)加料比n(1) ∶n(2d) ∶n(DMAP)=1 ∶1.5 ∶2、反應(yīng)10 h條件下，結(jié)果表明乙腈為溶劑時(shí)，3d產(chǎn)率最高，為52.0%,是制備3d最合適的溶劑。THF沸點(diǎn)低，反應(yīng)溫度受到限制。苯和甲苯同樣收率不高，盡管后者可以提供較高的反應(yīng)溫度。因此，乙腈除了較高的沸點(diǎn)外，溶劑的極性也應(yīng)是一個(gè)影響因素。而在乙腈中回流反應(yīng)時(shí)間超過6 h，產(chǎn)率不再提高。

隨后進(jìn)一步研究了乙腈溶劑中幾種常用有機(jī)堿對(duì)3d產(chǎn)率的影響,結(jié)果見表2。

表 2 有機(jī)堿對(duì)3d產(chǎn)率的影響

由表2可以看出，N,N-二異丙基乙基胺(DIEA)、三乙胺和吡啶為溶劑時(shí)，收率分別為72.0%， 68.2%和58.4.%。說明N,N-二異丙基乙基胺的效果最好，而吡啶相對(duì)效果最差，這可能與幾種有機(jī)堿的親核性有關(guān)，N,N-二異丙基乙基胺較大的空間位阻使其自身參與親核進(jìn)攻的可能性最低。進(jìn)一步加大傅酸劑的用量以及延長反應(yīng)時(shí)間(>6 h)，均不能有效提高產(chǎn)物的產(chǎn)率。因此，合成三枝中間體3d的優(yōu)化反應(yīng)條件為：無水乙腈為溶劑，加料比n(1) ∶n(2d) ∶n(DIEA)=1 ∶1.5 ∶2，回流反應(yīng)6 h。

在該條件下，合成了系列三枝中間體3，實(shí)驗(yàn)結(jié)果見表3。

表3 三枝中間體3和染料4的產(chǎn)率

*以二枝中間體1計(jì)；a以三枝中間體3計(jì)。

由表3可以看出，酚2a～2e的結(jié)構(gòu)對(duì)反應(yīng)產(chǎn)率有一定影響，從2,4-二甲基苯酚到2,4-二氯苯酚，相應(yīng)的3a～3e產(chǎn)率逐步提高。顯然，隨著芳環(huán)上取代基團(tuán)吸電子能力的提高，酚羥基的酸性逐步增加，在堿性條件下，酚氧基團(tuán)的親核活性逐步增強(qiáng)。

參照文獻(xiàn)報(bào)道的染料合成過程[17,20]，室溫下三氟乙酸催化3a～3e與2,4-二甲基吡咯縮合、DDQ氧化、三氟化硼配位、色譜分離，分別得到五種新型含雙酚衍生物三枝氟硼二吡咯染料4a～4e，產(chǎn)率較好。

2.2 表征

三枝中間體3b的1H NMR分析顯示了δ9.9處的醛基氫吸收峰，δ2.34處顯示有甲基的單峰，13C NMR(δ190.7)和IR(1 700 cm-1處的強(qiáng)烈吸收帶)分析同時(shí)也證明了醛基的存在。HR-MS分析表明分子離子峰位于400.129 0{[M+H]+}，證明其結(jié)構(gòu)正確。

對(duì)于染料4b，1H NMR分析顯示δ5.98處有BODIPY環(huán)上的2-位和6-位兩個(gè)質(zhì)子的吸收單峰。HR-MS譜中618.248 4{[M+H]+}確證染料結(jié)構(gòu)。而染料4d的HR-MS譜中強(qiáng)度為3 ∶1的637.185 6峰[M+]和639.186 8峰{[M+2]+},確證了結(jié)構(gòu)中一個(gè)氯原子的存在。

2.3 光物理性能

對(duì)4d進(jìn)行了光譜分析，圖1為4d在不同溶劑中的吸收曲線和在乙腈中的熒光光譜。由圖1可見，這種新型染料具有氟硼二吡咯熒光核典型的光物理性能，最大吸收和最大發(fā)射波長分別位于499 nm和508 nm附近。

圖1 4d在不同溶劑中的吸收曲線和在乙腈中的熒光光譜(激發(fā)波長499 nm)

對(duì)5種新型染料進(jìn)行了光物理性能分析(表4)，均顯示氟硼二吡咯熒光核典型的光物理性能，最大吸收和最大發(fā)射波長分別在499 nm和508 nm附近，摩爾消光系數(shù)在60 000 mol·L-1左右，熒光量子產(chǎn)率為0.41～0.55，斯托克斯位移值均較小(316～355 cm-1)。

表4 染料的光物理數(shù)據(jù)(乙腈溶劑，25 ℃)

a以0.1 mol·L-1熒光素的NaOH水溶液為標(biāo)準(zhǔn) (Ff=0.85)[20]。

設(shè)計(jì)并合成了5個(gè)新型的含雙酚衍生物的三枝氟硼二吡咯染料，探索了苯酚類親核試劑的反應(yīng)順序、溶劑、反應(yīng)溫度和有機(jī)堿種類等影響因素，在優(yōu)化的第三步反應(yīng)條件下，三酚氧基取代的1,3,5-三噁嗪中間體最高產(chǎn)率可達(dá)75.3%。研究發(fā)現(xiàn)酚親核試劑上側(cè)鏈的取代基對(duì)反應(yīng)產(chǎn)率有一定影響，從2,4-二甲基苯酚到2,4-二氯苯酚，隨著吸電子能力的提高，相應(yīng)的取代反應(yīng)產(chǎn)率從57.4%提高至75.3%。所得染料具有典型的氟硼二吡咯熒光核的光物理性能。該研究工作有助于進(jìn)一步拓展該結(jié)構(gòu)的多樣性。

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Synthesis and Photophysical Properties of Novel Tripod BODIPY Dyes Bearing Bis-Phenolic Derivatives

DING Li-ping, QI Xin*, WANG Nan-xiang, ZHEN Wen

(College of Material Science and Technology, Nanjing University of Aeronautics and Astronautics, Nanjing 210016, China)

A bis-phenoxy substituted intermediate(1) bearing an aldehyde group was synthesized from cyanuric chloride. A series of tris-phenoxy substituted intermediates(3a～3e) were synthesized by nucleophilic substitution of 1 with phenolic nucleophiles(2a～2e). Five new tripod boron dipyrromethene(BODIPY) dyes(4a～4e) bearing bis-phenolic derivatives were synthesized by condensation, oxidation, and coordination reaction from 3a～3e. The structures were characterized by1H NMR，13C NMR and HR-MS(ESI). The maximum absorption wavelength and emission wavelength of 4a～4e located around 499 nm and 508 nm, respectively. And the fluorescent quantum yields were between 0.41～0.55. That indicated the typical photophysical properties of the BODIPY fluorophore.

cyanuric chloride; boron dipyrromethene; tris-phenoxy substitution; tripod; synthesis; fluorescent dye

2016-12-23；

2017-05-24

南京航空航天大學(xué)科研啟動(dòng)基金資助項(xiàng)目； 江蘇高校優(yōu)勢學(xué)科建設(shè)工程項(xiàng)目

丁麗萍(1991-)，女，漢族，江蘇泰州人，碩士研究生，主要從事有機(jī)功能材料的合成研究。 E-mail： dingliping91@163.com

祁欣，教授， E-mail: qixin@nuaa.edu.cn

O626.13; O626.29

A

10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.2017.07.16324