陳曉婷，陳 進，吳羽平，黃玉梓，鄭石英，李婧嫻

(福建農林大學 生命科學學院，福建 福州 350002)

農林院校非化學專業(yè)“有機化學”教學改革探索
——以福建農林大學為例

陳曉婷，陳 進，吳羽平，黃玉梓，鄭石英，李婧嫻

(福建農林大學 生命科學學院，福建 福州 350002)

“有機化學”是農林院校生物、制藥、材料、環(huán)境、食品、植物保護、農學、園藝、動物科學、動物醫(yī)學等專業(yè)的本科生必修的一門重要的基礎課程，學生的有機化學水平影響到后續(xù)植物生理學、生物化學、高分子材料、藥物學等課程的學習和個人的專業(yè)發(fā)展。以福建農林大學為例，介紹非化學專業(yè)“有機化學”教學改革方面的一點經驗：分層次教學；用好學校的網絡教學平臺；重視有機實驗，提升學習興趣；進行多媒體教學和案例教學；精選教學內容；改進考核評價機制從而提高教學的時效性。

有機化學；教學改革；非化學專業(yè)；農林院校

DOI號：10.13320/j.cnki.jauhe.2017.0039

“有機化學”是農林院校生物、制藥、材料、環(huán)境、食品以及農林類專業(yè)本科生必修的一門重要的基礎課程。該課程不僅為學生后續(xù)課程(生物化學、材料科學等)的學習及今后從事專業(yè)工作奠定有機化學基礎和實驗技能，還能訓練學生的科學思維、培養(yǎng)學生的創(chuàng)新能力。“有機化學”主要介紹各類有機物的結構、性質、制備、應用和相關的理論知識，但有機化學的基本理論和概念較抽象；有機反應類型雖然不多，但反應機理復雜，化學反應式變化多端；有機化合物種類繁多，理論講解卻略顯生澀；此外教材內容偏多，理論課時數偏少(本校為50課時)[1]。上述種種因素加在一起，使學生普遍感覺“有機化學”比較難學，而且隨著高校招生規(guī)模擴大，普通院校的大學生整體素質有所下降，而身處這樣一個“互聯(lián)網+”的時代，學生用于專業(yè)學習的時間減少。因此，如何提高“有機化學”教學的時效性，調動學生的學習興趣，是每個教師面臨的迫在眉捷的任務。這就要求教師順應形勢，探索新的教學方法和理念，不斷提高教學效果。

一、分類(層次)教學

目前，福建農林大學有10個學院，31個專業(yè)開設“有機化學”，由于各專業(yè)對有機化學知識的需求度不同、各專業(yè)招生入學成績不盡相同，茶學專業(yè)甚至文理兼收，所以學校根據各專業(yè)生源質量及對化學知識的要求不同，主要分成A、B、C、D四類(層次)進行有機化學教學[2，3]。各層次適用專業(yè)、使用教材、理論與實驗課時數分配、學生總人數都有所不同(詳見表1)。對于“有機化學”要求較高的制藥工程和應用化學專業(yè)，理論課時和實驗課時都較多。對于A、B類，實驗教學的安排是一樣的，理論教學方面教學大綱基本相同，但使用教材不同，最后的考試要求A類稍高于B類。由于A、B類涉及學生眾多，我們會對這兩類學生分別組織統(tǒng)一的半期考和期末考，以便有相對統(tǒng)一、公正的成績評價標準。

表1 福建農林大學“有機化學”分層次教學簡表

這種分類教學的劃分不是韁化的，我們會根據各學院的要求進行動態(tài)調整，例如根據材料學院的要求，在2017年春季的“有機化學”教學中，將其3個專業(yè)都劃入A類；針對生物學基地班和一些海外合作辦學項目的學生有考研和出國留學需求，開展雙語教學，主要采用英文PPT，中文講授。

分類教學照顧了不同層次和專業(yè)的學生的需求，便于教師開展教學，分類考試也解決了部分基礎稍差的專業(yè)學生“有機化學”不及格率偏高的問題。

二、用好網絡教學平臺，提升學生自主學習的能力

福建農林大學從2014年起建立了網絡教學平臺，每個老師和學生都有自己的登陸帳號。借助該平臺，教師可以上傳教學大綱、課件、習題解答、試卷、重要有機反應機理的動畫、教學視頻等各項教學資料，學生可以隨時下載學習，在此提問，教師則可即時答疑解惑。另外，教師批改作業(yè)過程中發(fā)現(xiàn)的一些學生常犯的錯誤，如果課堂上沒有足夠的時間講評，可以做成電子版上傳到教學平臺。充分用好這個平臺，一方面能方便教師在有限的課時內傳授更多的知識，另一方面，也便于學生自學。

利用網絡平臺，教師還可以要求學生對每一章的知識點進行總結，以學生筆記形式上傳。教師可針對平臺中各個學生的學習筆記內容和上傳次數，了解學生平時的學習情況，起到良好的督促作用。

三、利用有機化學實驗促進理論教學，培養(yǎng)學生學習興趣

化學是一門實驗科學，“有機化學”的學習也離不開有機化學實驗。有機化學實驗可以幫助學生對所學的有機化學知識進行具體、形象的理解，提高對“有機化學”的學習興趣。有機化學實驗還可以培養(yǎng)學生的動手能力、實驗設計和分析能力。有機化學實驗分為性質實驗、基本操作實驗、天然產物提取、制備合成4大部分。性質實驗比較簡單，可以安排一次實驗或以視頻形式讓學生自學。對于A、B類學生重點進行基本操作及天然產物提取的訓練。通常我們選擇工業(yè)酒精的蒸餾與沸點測定、苯甲酸的重結晶、茶葉中咖啡因的提取、煙草中煙堿的提取、薄層(紙)色譜等經典的實驗。對于C、D類學生，會在此基礎上安排較多的合成實驗，如：乙酸乙酯、甲基橙、環(huán)己烯、乙酰苯胺等的制備。在考試環(huán)節(jié)方面，在理論考試之外，增加實驗操作考試環(huán)節(jié)，這樣的安排會提高學生對基礎實驗的重視度。對學有余力的學生，還可以指導他們參與校級、省級乃至國家級大學生創(chuàng)新項目來進一步提升自身科研素質。

教師在授課過程中，引導學生關注一些化學微信公眾號，如：“化學人生”“生活中的化學”“化學加”“化學研究”“化學教育期刊”，讓學生了解一些化學前沿、生活中的化學、化學名人軼事，增加學習興趣，拓寬知識面，也更加體會到掌握有機化學相關知識的重要性。

四、多種方式教學

1.多媒體教學?；衔锏慕Y構決定其化學性質，因此“有機化學”教學離不開結構和電子效應。但由于一些學生缺乏空間想象，因此有機化合物立體異構的教學可結合模型(如乙烷分子的重疊式與交叉式構象、環(huán)已烷分子的椅式與船式構象)與動畫。對映異構的教學，可以結合著名的“反應?！卑咐?，介紹沙利度胺左旋體與右旋體的功能，左旋體致畸原因，并結合海豹癥患者成長圖片，讓學生很容易記住有機化合物存在旋光異構現(xiàn)象。沙利度胺盡管在上世紀60年代被禁用，但由于隨后發(fā)現(xiàn)的強效免疫調節(jié)、抗炎作用及抗血管生成的特點，分別在1998和2006年被FDA批準其用于麻風病、多發(fā)性骨髓瘤等治療[3]，這個例子也可以讓學生認識到科學的發(fā)展是永無止境的。

有機反應復雜，常規(guī)講解不易理解。我們把主要的幾種反應機理：烷烴的游離基型的光鹵代反應、烯烴的親電加成、芳香烴的親電取代、鹵代烴的親核取代、醛酮的親核加成、鹵代烴的消除反應等反應機理在講解的基礎上再輔以動畫形式進行展示，能使學習直觀，不枯燥乏味，更能讓學生了解反應的歷程，避免死記硬背。

2.歸納教學法。有機物種類及數目眾多，有機物命名常困擾很多學生，而這又是一個必須掌握的問題。但是應用歸納教學法，有機命名還是相對容易的，教師沒有必要對每一類化合物都花時間介紹有機物的命名。通常教師在介紹完最簡單的烷烴的命名、烯烴的順反異構、對映異構后告訴學生記住命名的兩大規(guī)則：首先根據官能團的優(yōu)先順序選擇最優(yōu)基團為母體，選定母體后取代基出現(xiàn)的先后順序是以次序規(guī)則為準，原子序數大的優(yōu)先基團要后命名；主鏈選“最長碳鏈，最多取代”，編號要“最近編號，最低系列”，取代基排序要“同基合并，由小到大”。例如：(OH)CH2CH(Br)COOH，先根據官能團的優(yōu)先順序選擇-COOH為母體，這樣編號順序就由右至左，兩個取代基按照次序規(guī)則，先命名羥基再到溴原子，該化合物命名為3-羥基-2-溴丙酸。學生只要掌握命名的這些基本原則，碰到其他的有機化合物的命名都可迎刃而解，教師不必每章都介紹命名。

3.對比教學法。“有機化學”內容龐雜，如果只是一味對每個知識點滿堂灌，學生容易疲倦。采用對比教學法將一些相關、 相似或具有某種聯(lián)系的教學內容放在一起進行比較教學，在比較過程中提出疑問，解決問題，就能將認識提高到一個新高度。

例如在介紹取代酸的酸性時，給出4種酸：丁酸，2-羥基丁酸，3-羥基丁酸，4-羥基丁酸，要求對它們的酸性進行排序：學生通常都會根據羥基的吸電子誘導效應及誘導效應隨距離增長減弱，酸性：2-羥基丁酸>3-羥基丁酸>4-羥基丁酸>丁酸，這時候問學生“從定位效應來說，羥基是個比較強的鄰對位基，對苯環(huán)是給電子的，會使親電取代反應變得容易，比如苯酚與水很容易發(fā)生多元取代形成2，4，6-三溴苯酚的白色沉淀，那為什么在羥基酸中羥基卻表現(xiàn)出吸電子的誘導效應呢？”之后引導學生從結構入手進行分析，在苯酚中，酚羥基的氧與sp2雜化的C原子相連，p-Π共軛效應的結果使酚羥基氧上的電子云會向苯環(huán)轉移，而在羥基酸中，羥基的氧與sp3雜化的C原子相連，沒有p-Π共軛效應，而表現(xiàn)出由于氧的電負性大所導致的吸電子誘導效應。應用這種教學方法，可以將新舊知識既有聯(lián)系，又有區(qū)別，培養(yǎng)學生分析、歸納、概括能力的同時，提高他們的學習興趣，營造良好的教學氛圍。

五、適當刪減教學內容，引導學生自主學習

四年大學的學習訓練主要應讓學生掌握一種學習能力，在今后的學習和工作中如果需要用到某方面的知識，應該通過查閱一些必要的資料，盡可能自學掌握。通常有機教材內容繁多，以傅建熙教材為例，共有十六章，如果每一章都面面俱到，那學時數顯然不夠。在當前非化學專業(yè)短學時的前提下，一定要精選教學內容。尤其是從2003年開始，高中化學采用新課程標準，進行模塊化教學。分為高一年級的兩個必修課程、高二年級的6個選修課程:化學與生活(B1)、化學與技術(B2)、物質結構與性質(B3)、化學反應原理(B4)、有機化學基礎(B5)、實驗化學(B6)[5]。2010年，教務處曾組織一次大學公共基礎課與高中課程銜接情況的調研活動，發(fā)現(xiàn)福建省文科考生會選修化學與生活模塊；理科生會選修B3、B4、B5，其中由于高考時B3與B5可任選，而85%的高中學校選B3，放棄B5。故選修有機化學基礎的高中生較少，其它省市的生源也大體如此。所以普通高中的新課程標準相對于以前的高中化學課程，在有機教學方面是削弱的，因此對于大學非化學專業(yè)的學生，應當加強對有機構性相關知識與理論的介紹，并重點介紹從烴到羧酸的章節(jié)[6]，其余章節(jié)內容主要在教師引導下自學。其中：含氮化合物側重伯仲叔胺的鑒別，雜環(huán)化合物重點在于對環(huán)系結構電子云密度介紹，碳水化合物主要介紹環(huán)狀結構與變旋現(xiàn)象；而氨基酸著重介紹兩性。在課程總復習時注意引導學生使用化合物相互轉換關系圖表(圖1)來理順所學內容[7，8]。這樣，學生對有機化學的理解才能生動起來，而不是孤立的支離破碎的知識碎片。

圖1 主要有機化合物相互轉化關系

六、改革考試評價方法

以往對“有機化學”成績的評價通常是根據平時的出勤、作業(yè)情況(10%)及半期考(20%)、期末考(70%)給成績，這種評價體系期末成績所占的比例太大，不利于對整個教學過程進行管理。從2010年始，我們在校教務處的支持下對有機化學的考試進行改革。采用開閉卷考試相結合模式，增加課程總結或小論文(任選一項)，對學生的成績進行綜合評定。階段考試二次，開卷進行，減少知識記憶型試題，增加知識運用型試題；期末閉卷，全面考察學生對有機化學的掌握程度；課程小論文可以增加學生對有機化學的學習興趣，拓展學生的科學視野，課程總結有利于學生系統(tǒng)總結復習所學知識點。通常成績評定按照平時的出勤、作業(yè)情況(10%)及階段考2次(各占15%)、課程總結或小論文(10%)、期末考(50%)給出總評成績。這種考試評價方式的改變會加強教學過程的管理，有利于學生養(yǎng)成踏實的學習態(tài)度。

七、結語與改革效果

經過多年的“有機化學”教改實驗，“有機化學”分層次教學得到了各個學院和學生的認可，照顧到了大多數學生的需要，網絡教學平臺的使用也便利了教學，考試評價方法的改變培養(yǎng)了學生扎實的學風，調動了學習積極性。雖然成績不是衡量學習效果的唯一標準，但去年該課程補考的學生數(238)和重修人數(120)較往年明顯減少，確實是收獲之一。

總之， 在當今的信息時代，大學化學教師要順應時勢的發(fā)展，以學生為本，多種教學方式相結合，注重培養(yǎng)學生的學習興趣，以科研的態(tài)度對待教學，提升化學教育研究水平，進而提高教學質量[9]。

[1] 羅云清,朱鶴,鐘雙玲,等.優(yōu)化整合農業(yè)院校有機化學課程教學內容研究[J].吉林農業(yè),2014(3): 90-91.

[2] 楊光,尹靜梅,李德鵬.有機化學分層次教學的研究與實踐[J].化工高等教育,2008,25(1): 87-89.

[3] 廉宜君,李炳奇,楊金鳳,等.綜合性大學有機化學教學途徑探討[J]. 廣東化工,2008,35(12): 114-116.

[4] 黃海寧,張浩,汪海.沙利度胺抗腫瘤機制及其作用靶點 CRBN 的研究進展[J].中國藥理學通報,2015 (6):745-748,749.

[5] 王磊.高中化學新課程五年回眸——基于實驗區(qū)教師感受的研究[J].基礎教育課程,2008(12): 24-28.

[6] 張素玲.非化學專業(yè)有機化學教學實踐創(chuàng)新探索——以環(huán)境專業(yè)為例[J].教育教學論壇,2016(5):134-136.

[7] 趙李霞，葉非，付穎.概念圖在高等農業(yè)院校有機化學教學中的應用研究[J].化工高等教育,2016(1):86-89.

[8] 趙李霞,葉非,付穎.高等農業(yè)院校有機化學教學方法探索[J].高師理科學刊,2013,33(1):102-104.

[9] 朱玉軍,王磊.化學教育究竟是怎樣的一個研究領域[J].化學教育,2014,35(24):13-16.

(編輯：劉偉霄)

2017-03-09

福建農林大學2015年校級教改項目:“電子版《有機化學習題答案》及教學課件的制作與完善”(編號：111415123)。

陳曉婷(1968-)，女，浙江永康人，博士，教授，研究方向：有機化學教研。

G642.0

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1008-6927(2017)02-0059-04