□ 張 明 揚州大學旅游烹飪學院

烹調(diào)過程中雜環(huán)胺類化合物的產(chǎn)生與控制

□ 張 明 揚州大學旅游烹飪學院

雜環(huán)胺類化合物的發(fā)現(xiàn)歷史

雜環(huán)胺類化合物是富含氨基酸和蛋白質(zhì)魚肉、畜禽肉等肉類食品在高溫加工過程中通過美拉德反應與自由基機制生成，具有致突變和致癌性的雜環(huán)芳香族化合物。1939年，Widmark將烤馬肉涂布在小鼠的背上增加誘發(fā)乳腺腫瘤的風險。20世紀70年代，日本科學家Nagao和Sigimura等首次研究發(fā)現(xiàn)烤魚和烤牛肉在Ames試驗中檢測出的雜環(huán)胺具有強烈的致突變性。這些發(fā)現(xiàn)激起科學家研究雜環(huán)胺化合物的興趣。

雜環(huán)胺烹調(diào)中的影響因素

烹調(diào)過程中雜環(huán)胺的形成

根據(jù)化學結構的不同，可分為氨基咪唑氮雜芳烴（極性雜環(huán)胺）和氨基咔啉（非極性雜環(huán)胺）兩類。氨基咪唑氮雜芳烴由肉類食品中的肌酸酐、氨基酸、肌酸和碳水化合物等前體物在100～225 ℃的條件下通過美拉德反應等一系列復雜反應產(chǎn)生。后者形成機制復雜，普遍認為300 ℃以上由氨基酸、蛋白質(zhì)直接熱解產(chǎn)生，烹調(diào)過程很少達到此高溫。

烹調(diào)過程中雜環(huán)胺形成的影響因素

1、原料前體物質(zhì)

肉類烹飪原料中，肌酸酐、氨基酸、肌酸和碳水化合物是雜環(huán)胺的前體物質(zhì)，其含量、種類和濃度是雜環(huán)胺形成的重要影響因素。氨基酸可以通過逆縮醛反應形成甘氨酸，通過自由基反應裂解，所以甘氨酸也是雜環(huán)胺的前體物質(zhì)。

2、原料尺寸

烹飪原料的尺寸大小影響前體物質(zhì)轉(zhuǎn)移速率，從而影響雜環(huán)胺的生成。有實驗證明，煎烤鍋中碎肉中的雜環(huán)胺要高于整塊肉中的雜環(huán)胺。在烘烤牛肉的實驗中發(fā)現(xiàn)，隨著牛肉尺寸的減小，雜環(huán)胺的含量也就越少。

3、加工溫度和時間

研究表明：隨著烹調(diào)時間增加和烹調(diào)溫度的升高，雜環(huán)胺類化合物形成量越多。肉類烹調(diào)溫度為100 ℃時產(chǎn)生致突變物質(zhì)，但無法識別；當溫度超過100 ℃時，雜環(huán)胺類化合物隨溫度和時間的變化而變化；當溫度在190～250 ℃時，隨著時間的延長，雜環(huán)胺類化合物的含量趨于平緩甚至有所下降。

4、加工方式

油炸、碳烤等直接接觸明火的烹調(diào)方也會產(chǎn)生較多的雜環(huán)胺，因為烹飪原料中的水分很快蒸發(fā)并發(fā)生褐變反。煎烤產(chǎn)生的雜環(huán)胺高于爐烤。Solyakov等發(fā)現(xiàn)，水煮肉樣產(chǎn)生的雜環(huán)胺較少，間接加熱的烹調(diào)方式如蒸、燜、煮、微波處理等方式，雜環(huán)胺類較少。

5、脂肪

脂肪還可降低雜環(huán)胺的含量。實驗證明，脂肪只對MeIQx的產(chǎn)生有影響，對其他雜環(huán)胺化合物均無影響。

6、輔料

烹調(diào)過程中，一些抗氧化性的香辛料可以抑制雜環(huán)胺的生成，如肉丸中加入黑胡椒；煎牛肉時加入迷迭香。

7、水分

烹調(diào)過程中，以水為烹調(diào)介質(zhì)或烹飪原料中含有水分的含量，與雜環(huán)胺的形成有關。雜環(huán)胺的前體物質(zhì)都是水溶性的在加工過程中隨著肌肉纖維的收縮和水分的蒸發(fā)而遷移到烹飪原料的表面，在高溫作用下生成雜環(huán)胺。

8、設備和器具

烹調(diào)前后的金屬盛器、烹調(diào)過程中的金屬烹調(diào)器具、加工烹飪原料的技術刀具以及串聯(lián)烹飪原料的金屬棒等，影響食品中雜環(huán)胺的生成。三價鐵離子和二價鐵離子會增加雜環(huán)胺含量。

雜環(huán)胺的檢測方法

氣相色譜法（GC）檢測雜環(huán)胺靈敏度較低，串聯(lián)氮磷檢測器（NPD）提高化合物的響應值，再串聯(lián)雙毛細管柱，提高檢測的靈敏度。氣相色譜-串聯(lián)質(zhì)譜法（GC-MS）是在線分析雜環(huán)胺最有效的方法之一。GC-MS-陰離子化學電離法檢測較為復雜的非極性雜環(huán)胺。LC可以與熒光、紫外線、電化學等串聯(lián)檢測多種雜環(huán)胺，LC-MS法也是線性檢測HAAs的最好方法之一。

雜環(huán)胺的控制措施

原料前期處理

肉制品的前期處理，使用微波短時間加熱可以減少成品雜環(huán)胺的量。在前期處理要烹調(diào)的牛肉時，應將肉切成較小的塊，避免長時間加熱減少雜環(huán)胺的量。生肉與處理時食用鹽、淀粉和大豆蛋白上漿進行保水，減少烹調(diào)過程中產(chǎn)生的雜環(huán)胺。

加工方式

廖國周研究鴨肉在碳烤、油炸、烘烤、微波、蒸煮和煎烤幾種加工方式產(chǎn)生的雜環(huán)胺不同時，發(fā)現(xiàn)煎烤產(chǎn)生的雜環(huán)胺最多，所以應盡量避免煎炸的烹調(diào)方式。建議在烹調(diào)肉類食物時，減少使用明火燒烤、煎炸等直接加熱的烹調(diào)方式，盡可能使用蒸、煮、燉、燜等間接加熱的方式。

加工溫度

加工豬肉時，在140～160 ℃下油炸5 min PhIP沒有檢出；在180～220 ℃下，其含量隨溫度升高而增加，考察草魚魚糜的結果類似。烹調(diào)加工過程中，嚴格把控烹調(diào)的溫度能降低雜環(huán)胺的量。

加工時間

加工時間對雜環(huán)胺產(chǎn)生的影響要小于烹調(diào)溫度，但是肉制品中雜環(huán)胺的形成同樣會隨著時間的延長而增加。所以，烹調(diào)過程中在成品能夠成熟的條件下，盡可能減少烹調(diào)時間。

加工器具及設備

在烹調(diào)過程中，應盡量避免使用鐵和銅類金屬的烹調(diào)加工器具設備。烹調(diào)加工過程中，應使用抽油煙機，減少人體對油煙的吸入量，減油煙中小雜環(huán)胺對人體的傷害。

添加劑

香辛料富含抗氧化物質(zhì)，肉制品烹調(diào)過程中添加香辛料可以抑制雜環(huán)胺的形成。研究了12種酚類對牛肉中雜環(huán)胺抑制作用，表明黃酮類化合物如柚皮苷、槲皮素、表兒茶素、茶黃素等都有抑制作用。研究發(fā)現(xiàn)，TBHQ、BHA、BHT、抗壞血酸和維生素E均有抑制雜環(huán)胺化合物產(chǎn)生的作用。

配餐食物

食用肉制品時，可以配上紅酒、綠茶、蘋果、葡萄、接骨木果和菠蘿等富含維生素和具有抗氧化性能的蔬果，或者撒上黑胡椒也能起到抑制雜環(huán)胺的作用。辣椒和蘿卜也可以與肉制品一起烹制或者一同食用，具有抑制雜環(huán)胺化合物形成的作用。