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        枸骨的化學(xué)成分及藥理活性研究進(jìn)展*

        2016-12-18 09:53:42王存琴

        王存琴, 何 丹

        (皖南醫(yī)學(xué)院藥學(xué)院,安徽蕪湖 241002)

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        枸骨的化學(xué)成分及藥理活性研究進(jìn)展*

        王存琴, 何 丹

        (皖南醫(yī)學(xué)院藥學(xué)院,安徽蕪湖 241002)

        枸骨為冬青科冬青屬常綠灌木,又名貓兒刺《綱目》,藥用其葉。枸骨作為傳統(tǒng)中藥,在民間使用歷史悠久,原產(chǎn)于我國江蘇、上海、安徽、浙江、江西、湖北、湖南等地區(qū),后來傳入歐洲。具有清虛熱、益肝腎,祛風(fēng)濕之功效,用于治療陰虛潮熱、咳嗽咳血、頭暈?zāi)垦?、腰膝酸軟及風(fēng)濕痹痛等癥?,F(xiàn)代藥理學(xué)研究表明枸骨具有降血脂、降血糖、抗氧化、抗生育、抗菌、擴(kuò)張冠狀動脈、免疫抑制、抗腫瘤等作用。枸骨為苦丁茶藥材的主要來源之一。本文對枸骨的化學(xué)成分和藥理活性研究現(xiàn)狀進(jìn)行綜述。

        1 化學(xué)成分

        1.1 三萜類成分 三萜類化合物是枸骨中的主要化合物類型。在生物體中以游離、成醚成酯及糖苷的形式存在。具有廣泛的生物活性和獨(dú)特的結(jié)構(gòu)特點(diǎn),近年,王文聯(lián)等[1]對枸骨根進(jìn)行了系統(tǒng)的化學(xué)成分研究,從其正丁醇萃取物再經(jīng)過D101大孔樹脂洗脫后得到的30%乙醇部位中分離得到11個(gè)新三萜類化合物:23-羥基-烏蘇酸-12,18-二烯-3β-O-α-L-吡喃阿拉伯糖,20α(H)-烏蘇酸-12,18-二烯-3β-O-β-D-吡喃葡萄糖醛酸甲酯苷,烏蘇酸-12,18-二烯-3β-O-β-D-吡喃葡萄糖醛酸甲酯苷,坡摸酸-3β-O-β-D-吡喃葡萄糖醛酸苷,坡摸酸-3β-O-α-L-吡喃阿拉伯糖基(1→2)-β-D-吡喃葡萄糖醛酸苷,23-羥基-烏蘇酸-12,18-二烯-3β-O-β-D-吡喃葡萄糖醛酸甲酯苷,3β-O-[α-L-吡喃阿拉伯糖基(1→2)]-β-D-吡喃葡萄糖醛酸基-坡摸酸-28-O-β-D-吡喃葡萄糖苷,20α(H)-23-羥基-烏蘇酸,20α(H)-19α,23-二羥基-烏蘇酸-3β-O-α-L-吡喃阿拉伯糖苷,20α(H)-23-羥基-烏蘇酸-12,18-二烯-3β-O-β-D-吡喃葡萄糖醛酸苷和3β-O-[α-L-吡喃阿拉伯糖基(1→2)]-β-D-吡喃葡萄糖醛酸甲酯基-坡摸酸-28-O-β-D-吡喃葡萄糖苷。5個(gè)首次從該屬中分離得到的三萜類化合物包括皂皮酸-3β-O-β-D-吡喃半乳糖基(1→2)-[β-D-吡喃木糖基(1→3)]-β-D-吡喃葡萄糖醛酸甲酯苷,皂皮酸-3β-O-β-D-吡喃半乳糖基(1→2)-[β-D-吡喃木糖基(1→3)]-β-D-吡喃葡萄糖醛酸乙酯苷,齊墩果酸-3β-O-α-L-吡喃阿拉伯糖苷,3β-O-β-D-吡喃葡萄糖基(1→4)-α-L-吡喃阿拉伯糖基-常春藤皂苷元-28-O-β-D-吡喃葡萄糖基-(1→4)-β-D-吡喃葡萄糖苷和Dianoside H。廖立等[2]從枸骨根的乙酸乙酯和正丁醇部位分離得到8個(gè)新三萜類化合物:19α,23-二羥基-30β-甲基-烏蘇酸-3β-O-α-L-吡喃阿拉伯糖苷,齊墩果酸-3β-O-[α-L-吡喃阿拉伯糖基(1→2)]-β-D-吡喃葡萄糖醛酸丁酯基-28-O-β-D-吡喃葡萄糖苷,19α-羥基-30β-甲基-烏蘇酸-3β-O-α-L-吡喃阿拉伯糖苷,枸骨素L,枸骨苷L1,枸骨苷L,枸骨苷L2,齊墩果酸-3β-O-[α-L-吡喃阿拉伯糖基(1→2)]-β-D-吡喃葡萄糖醛酸正丁酯苷。枸骨素L,枸骨苷L1,枸骨苷L,枸骨苷L2,齊墩果酸-3β-O-[α-L-吡喃阿拉伯糖基(1→2)]-β-D-吡喃葡萄糖醛酸正丁酯苷為4個(gè)新骨架化合物。另外,還首次從該植物中分離得到其他一些三萜類化合物:棕櫚酸,竹節(jié)皂苷Ⅳa丁酯,3β-羥基-9,12-二烯-烏蘇烷,3β-羥基-12-烯-烏蘇烷,暹羅樹脂酸,坡模酸,齊墩果酸-3β-O-β-D-吡喃葡萄糖醛酸甲酯苷,23-羥基-坡模酸-3β-O-α-L-吡喃阿拉伯糖苷,19α-羥基-30β-甲基-烏蘇酸-3β-O-α-L-吡喃阿拉伯糖基-28-O-β-D-吡喃葡萄糖苷,19α-羥基-齊墩果酸-3β-O-α-L-吡喃阿拉伯糖基-28-O-β-D-吡喃葡萄糖苷。周曦曦等[3]首次從枸骨中分離得到19α-羥基-烏蘇酸-28-O-β-D-吡喃葡萄糖苷、23-羥基-羽扇豆醇、齊墩果酸-3β-O-[α-L-吡喃阿拉伯糖基( 1→2)]-β-D-吡喃葡萄糖醛酸甲酯苷。

        1.2 黃酮類化合物 國警月[4]從枸骨中首次分離得到槲皮素-3-O-β-D-吡喃木糖(l→2)-O-β-D-吡喃葡萄糖苷。李路軍等[5]從華中枸骨中分離得到(2S)-5,3',4'-三羥基-7-甲氧基黃烷,(2S)-5-羥基-7,3',4'-三甲氧基黃烷及(2S)-5,4'-二羥基-7,3'-二甲氧基黃烷等黃烷類化合物。張潔等[6]從枸骨中分離得到槲皮苷-3-O-β-D-葡萄糖苷、異鼠李素-3-O-β-D-葡萄糖苷和山奈酚-3-O-β-D-葡萄糖苷。李彥等[7]又分離得到一個(gè)新的黃酮化合物為quercetin-3-O-β-D-glucopyranosyl-(1→2)-ɑ-L-arabinopyranoside。楊雁芳等[8]從枸骨葉中分離得到4種不同的黃酮類成分,有金絲桃苷、七葉內(nèi)酯、槲皮素和異鼠李素。

        1.3 其它類化合物 王文聯(lián)等[1]從枸骨根中分離得到3,4,5-三咖啡酰奎寧酸甲酯和3,4,5-三咖啡??鼘幩?奎寧酸衍生物)。此外,枸骨葉中還有脂肪酸類成分如正二十二烷酸和正二十六烷,倍半萜類成分如tanacetene。甾醇類成分如β-谷甾醇等,還有少量的苦味質(zhì)、鞣質(zhì)、咖啡堿等。李維林等[9]從枸骨中分離得到2,4-二羥基苯甲酸和3,4-二羥基桂皮酸。周思祥等[10]首次從冬青屬中分離得到大黃素甲醚。

        2 藥理活性

        2.1 抗炎、殺菌作用 李路軍等[11]研究表明,從華中枸骨中分離得到的黃烷類化合物體外顯示很強(qiáng)的抗炎活性,能顯著抑制腫瘤壞死因子-α,一氧化氮,白細(xì)胞介素-6和白細(xì)胞介素-1β的分泌,化合物(2S)-5,3',4'-三羥基-7-甲氧基黃烷的抑制作用最強(qiáng),初步的構(gòu)效關(guān)系研究表明,4'-羥基為黃烷類化合物抗炎活性的主要結(jié)構(gòu)部位。李艷芝等[12]研究表明,枸骨葉的乙酸乙醋提取物對金黃色你葡萄球菌具有很強(qiáng)的抑制活性。枸骨葉的醇提物、乙酸乙酯、正丁醇萃取物具有明顯抑制T淋巴細(xì)胞增殖反應(yīng)的作用,對大腸埃希氏菌等革蘭氏陰性菌有一定的抑菌活性。此外,張晶等[13]發(fā)現(xiàn)枸骨葉乙酸乙酯提取物、粗提物和正丁醇提取物對光滑念珠菌ATCC2001和白色念珠菌ATCC10231具有明顯的抑制作用,其中正丁醇提取物和乙酸乙酯提取物抑制真菌效果較好于粗提物。

        2.2 對心血管系統(tǒng)的影響 最近,王文聯(lián)等[1]研究結(jié)果顯示,枸骨根中分得的三萜苷類化合物:坡摸酸-3β-O-β-D-吡喃葡萄糖醛酸苷,3β-O-[α-L-吡喃阿拉伯糖基(1→2)]-β-D-吡喃葡萄糖醛酸基-坡摸酸-28-O-β-D-吡喃葡萄糖苷,坡摸酸-3β-O-α-L-吡喃阿拉伯糖基(1→2)-β-D-吡喃葡萄糖醛酸苷及3β-O-[α-L-吡喃阿拉伯糖基(1→2)]-β-D-吡喃葡萄糖醛酸甲酯基-坡摸酸-28-O-β-D-吡喃葡萄糖苷等均有心肌細(xì)胞保護(hù)作用,其中3β-O-[α-L-吡喃阿拉伯糖基(1→2)]-β-D-吡喃葡萄糖醛酸甲酯基-坡摸酸-28-O-β-D-吡喃葡萄糖苷活性最強(qiáng)。靜脈注射 3-β-O(β-D-吡喃葡萄糖基)-ɑ-L-吡喃阿拉伯糖基坡摸酸-β-28-O-D-吡喃葡萄糖酯對腦垂體后葉素誘發(fā)的大鼠缺血有一定的保護(hù)作用,不影響豚鼠的冠脈流量、離體心肌的心率,但有顯著降低心肌收縮力的作用。

        2.3 抗氧化作用 枸骨根中分得的部分三萜苷類和苯丙素類化合物具有很強(qiáng)的抗氧化活性。從枸骨中分離得到的黃烷類化合物(2S)-5,3',4'-三羥基-7-甲氧基黃烷,(2S)-5,4'-二羥基-7,3'-二甲氧基黃烷,(2S)-5, 4'-二羥基-7-甲氧基黃烷和(2S)-7-甲氧基-4'-羥基5,8-醌黃烷具有清除自由基的活性。李艷芝等[12]研究發(fā)現(xiàn),枸骨的葉、莖枝、果實(shí)的萃取物均有杭氧化作用。曠春桃等[14]在新鮮熬制的豬油中分別添加特丁基對苯二酚(TBHQ)、自制的0.02 %的枸骨葉多酚類提取物,2,6-二叔丁基對甲酚(BHT),以空白為對照,在高溫誘導(dǎo)下,每隔一定時(shí)間測過氧化值(POV)。結(jié)果發(fā)現(xiàn),枸骨葉提取物可以有效抑制豬油的氧化,具有較強(qiáng)的抗氧化活性,抗氧化效果優(yōu)于BHT??喽〔杼崛∥镉泻軓?qiáng)的抗脂質(zhì)過氧化作用,用苦丁茶提取物對對大鼠肝臟組織進(jìn)行試驗(yàn),發(fā)現(xiàn)其確實(shí)有抗氧化作用,并提示其有預(yù)防心腦血管疾病等作用。

        2.4 抗腫瘤作用 熊果酸為枸骨葉中所含的主要三萜類成分。熊果酸有很好的免疫增強(qiáng)作用和抗促癌,抗致癌,抗血管生成和誘導(dǎo)F畸胎瘤細(xì)胞分化等新作用,所以熊果酸具有很大的研究價(jià)值,很有可能開發(fā)為低毒有效的新型抗癌藥物。熊果酸對食管癌KYSE105細(xì)胞增殖、凋亡產(chǎn)生效應(yīng),可以抑制HuH7型肝癌細(xì)胞生長。從苦丁茶中提取得到的熊果酸能阻滯癌細(xì)胞于G0/G1期,對鼻咽癌細(xì)胞有較強(qiáng)的抑制效果,誘導(dǎo)癌細(xì)胞凋亡,枸骨葉中熊果酸良好的抗腫瘤活性,使其成為近年的研究熱點(diǎn),具有廣泛的市場前景。

        2.5 降血脂作用 降血脂作用是苦丁茶的重要活性之一,近年來,隨著研究的不斷深入,對其降血脂活性部位和作用機(jī)制有了進(jìn)一步的認(rèn)識。最近,Wang CQ等[15]的研究結(jié)果表明從苦丁茶大葉冬青中分離得到的新三萜皂苷化合物3-O-β-D-xylopyranosyl-(1→2)-α-L-arabinopyranosyl-[(3β,12β)-3,12,19,20-tetrahydroxy-urs-13(18)-en-28-oic acid-28,20-lactone]和已知化合物β-kudinlactone對油酸/棕櫚酸誘導(dǎo)的HepG2細(xì)胞甘油三酯的積累顯示出有效的抑制活性??喽〔枥先~水提取物有降低小鼠血清中膽固醇、甘油三酯、低密度脂蛋白及低密度脂蛋白/高密度脂蛋白的作用。

        2.6 其他作用 此外,枸骨還具有抗生育、降血糖、鎮(zhèn)靜、抗?jié)?、提高免疫等作用?/p>

        綜上所述,枸骨資源豐富,化學(xué)成分結(jié)構(gòu)多樣,臨床療效顯著,具有明顯的抗炎、抗菌、降血脂、抗氧化、擴(kuò)張冠狀動脈、抗腫瘤等藥理作用。因此,對枸骨進(jìn)行進(jìn)一步的化學(xué)成分和藥理作用研究,弄清其確切的物質(zhì)基礎(chǔ)和作用機(jī)制具有重要意義。

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        安徽省高等學(xué)校省級自然科學(xué)研究重點(diǎn)項(xiàng)目(KJ2014A268),國家級大學(xué)生創(chuàng)新創(chuàng)業(yè)訓(xùn)練計(jì)劃項(xiàng)目(201410368014),國家自然科學(xué)基金項(xiàng)目(81402818),皖南醫(yī)學(xué)院博士科研啟動基金項(xiàng)目(201401)

        2015-09-04)

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