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摘要：推斷有機(jī)反應(yīng)的副產(chǎn)物，屬于綜合性較強(qiáng)的題型，需要在對整個(gè)合成流程充分理解的基礎(chǔ)上，對流程進(jìn)行綜合分析才能得出結(jié)論。解析近幾年來各地的高考題或模擬題，歸納總結(jié)了推斷有機(jī)反應(yīng)副產(chǎn)物問題的類型，試圖能夠厘清常見題型的考查方向和解題策略。

關(guān)鍵詞：有機(jī)推斷；副產(chǎn)物；推斷類型；解題策略；近遷移

文章編號：1005–6629（2016）10–0076–06 中圖分類號：G633.8 文獻(xiàn)標(biāo)識碼：B

有機(jī)反應(yīng)中常常涉及競爭反應(yīng)，如甲烷的光照取代中的一取代和多取代的競爭，甲苯硝化的鄰位取代和對位取代的競爭，乙醇取代成醚與消去成烯的競爭等，有機(jī)分子的活性部位不止一處，隨著反應(yīng)時(shí)間的延長，反應(yīng)的產(chǎn)物也不止一種。于是人們發(fā)現(xiàn)，有機(jī)反應(yīng)總是與反應(yīng)條件相聯(lián)系，在一定條件下某種產(chǎn)物占優(yōu)勢，另外一種為副產(chǎn)物；條件改變了，主要產(chǎn)物減少，轉(zhuǎn)化為副產(chǎn)物，而副產(chǎn)物增多而成為主產(chǎn)物，這種情況是常有的事情[1]。在工業(yè)上，有機(jī)合成的過程實(shí)際上是通過對合成路線的選擇，降低副反應(yīng)的發(fā)生幾率，以及分離處理副產(chǎn)物的問題。

有機(jī)反應(yīng)中副產(chǎn)物的推斷是高考題中綜合性較強(qiáng)的題型，經(jīng)常需要在學(xué)生對整個(gè)合成流程充分理解的基礎(chǔ)上，對流程進(jìn)行綜合分析才能得出結(jié)論。奧蘇伯爾認(rèn)為，“為遷移而教”[2]，珀金斯和所羅門根據(jù)遷移前后情境的相似性，進(jìn)一步把遷移分為近遷移和遠(yuǎn)遷移兩類。所謂近遷移，是指在兩個(gè)近似的情境中進(jìn)行學(xué)習(xí)遷移[3]。有機(jī)反應(yīng)中副產(chǎn)物的推斷問題實(shí)際上是學(xué)生將已學(xué)知識或從合成路線中提取出的信息加以應(yīng)用的過程，屬于近遷移范疇。筆者在中國知網(wǎng)以“有機(jī)推斷”和“副產(chǎn)物”為主題搜索，只出現(xiàn)一篇，即從有機(jī)合成中避免形成副產(chǎn)物的角度對副產(chǎn)物問題進(jìn)行了論述[4]，可見近年來對有機(jī)推斷中的副產(chǎn)物問題研究較少。本文以近幾年來各省的高考題或模擬題為研究對象，歸納總結(jié)了副產(chǎn)物問題的類型，試圖能夠厘清常見題型的考查方向和應(yīng)對策略。

1 反應(yīng)位置不同導(dǎo)致副產(chǎn)物的發(fā)生

1.1 一取代和多取代問題

例1 （2009年江蘇卷節(jié)選）以下是多沙唑嗪的部分合成路線：

副產(chǎn)物推斷問題涉及的范圍廣、反應(yīng)類型多，不僅有已知的反應(yīng)，還有學(xué)生未知的需要根據(jù)所給信息推理出來的反應(yīng)，既要學(xué)生有扎實(shí)的有機(jī)基礎(chǔ)，又要有靈活的處理信息的能力，因此，在教學(xué)中，要結(jié)合學(xué)生的實(shí)際對其解決問題的能力加以培養(yǎng)。在初級階段，給學(xué)生提供簡單明了的信息，幫助他們發(fā)現(xiàn)問題并順利解決問題，如乙醇和濃硫酸共熱制乙烯時(shí)還可能產(chǎn)生哪些雜質(zhì)；丙烯與水加成產(chǎn)物有哪些；異戊二烯與溴單質(zhì)加成產(chǎn)物是什么等等，待學(xué)生的思維達(dá)到較敏銳時(shí)，則加大信息的復(fù)雜程度，如畫出酚醛樹脂的部分體型結(jié)構(gòu)，寫出尿素和甲醛反應(yīng)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)等，這些需要應(yīng)用信息才能完成的任務(wù)有助于學(xué)生提高對有機(jī)反應(yīng)的認(rèn)知。在講評作業(yè)時(shí)要借助對有機(jī)合成路線的討論，多鼓勵(lì)學(xué)生展示自己的方案，讓學(xué)生對幾種可能方案進(jìn)行自主的評價(jià)，使他們主動發(fā)現(xiàn)可能產(chǎn)生的副產(chǎn)物。

當(dāng)教師注意了對問題復(fù)雜程度的把握，時(shí)刻將難度置于學(xué)生通過努力就能解決的最近發(fā)展區(qū)之內(nèi)，使學(xué)生順利實(shí)現(xiàn)學(xué)習(xí)的近遷移，那么學(xué)生分析合成路線、理解合成路線設(shè)計(jì)的意圖的能力將不斷提高，副產(chǎn)物問題也就迎刃而解了。

參考文獻(xiàn)：

[1]王積濤，胡青眉，張寶申，王永梅.有機(jī)化學(xué)[M].天津：南開大學(xué)出版社，1993：5.

[2][3]皮連生主編.教育心理學(xué)[M].上海：上海教育出版社，2011：242，231.

[4]凌玉.官能團(tuán)轉(zhuǎn)化避免“殃及池魚”[J].中國教師，2014，（S1）：266～267.

[5] http：//baike.baidu.com/view/4990770.htm.