張 琳周天嘯 王 奔 郝雅晏 陸 俊，2

(1. 中南林業(yè)科技大學(xué)食品科學(xué)與工程學(xué)院，湖南 長沙 410004；2. 稻谷及副產(chǎn)物深加工國家工程實(shí)驗(yàn)室，湖南 長沙 410004)

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Fmoc-F多肽水凝膠對丁香精油的控釋作用研究

張 琳1,2周天嘯1王 奔1郝雅晏1陸 俊1，2

(1. 中南林業(yè)科技大學(xué)食品科學(xué)與工程學(xué)院，湖南 長沙 410004；2. 稻谷及副產(chǎn)物深加工國家工程實(shí)驗(yàn)室，湖南 長沙 410004)

探討Fmoc-F(Phe)多肽形成的凝膠對丁香精油的包埋和控制釋放作用。結(jié)果表明，F(xiàn)moc-F形成的凝膠對丁香精油的包埋率可達(dá)98.69%；在pH>6.5時，F(xiàn)moc-F凝膠的分解率低于9.0%，該條件下凝膠可有效降低丁香精油的揮發(fā)損失；當(dāng)pH=6.0時，3 h Fmoc-F—丁香精油分解率接近36.0%，當(dāng)pH=5.0時，F(xiàn)moc-F凝膠迅速分解，3 h分解率達(dá)到100%，該條件下丁香精油被快速釋放到大腸桿菌的菌液中可有效抑制大腸桿菌的生長。說明Fmoc-F凝膠可以有效防止丁香精油常溫下的揮發(fā)，并控制精油在酸性條件下有效釋放并發(fā)揮抑菌效果。

Fmoc-F；多肽水凝膠；凝膠；丁香精油；控制釋放

丁香精油是由桃金娘科植物丁香提取而來，其主要成分為丁香酚、乙酰丁香酚、水楊酸甲酯、丁香烯等[1]。丁香精油具有抑菌、麻醉、解熱、抗氧化等多種功能[2]。由于其良好的抑菌效果和抗氧化作用，丁香精油被作為食品防腐劑和保鮮劑應(yīng)用在食品加工中。但因其難溶于水，易揮發(fā)，易氧化的缺點(diǎn)，導(dǎo)致丁香精油對食品或果蔬的保鮮期限不長，因而限制了丁香精油的廣泛應(yīng)用[3]。利用包埋材料對丁香精油進(jìn)行包埋，可降低其揮發(fā)性，增加其抑菌時間和抑菌效果[4]。目前被廣泛研究的包埋材料為環(huán)糊精[5]、明膠和阿拉伯膠[6]。但此類包埋材料一般包埋率不高，并且不具有對丁香精油進(jìn)行控制釋放的作用。

多肽水凝膠是以多肽和水為主要原料形成的凝膠，其生物相容性好，無毒副作用，具有特殊pH響應(yīng)等特點(diǎn)，近年來被廣泛作為新型藥物載體來研究[7-9]。但目前尚未有將多肽凝膠應(yīng)用于丁香精油的包埋方面的報道。

Fmoc-F水凝膠是利用Fmoc-F為凝膠因子，在疏水作用、范德華力等作用力的作用下自組裝形成的具有網(wǎng)狀的超分子結(jié)構(gòu)，并束縛水分子形成的固體狀的水凝膠[10]。本研究擬利用Fmoc-F凝膠包埋丁香精油，測定其包埋效率和抑菌效果，研究在大腸桿菌整個生長過程中，F(xiàn)moc-F凝膠對丁香精油的控制釋放作用，旨在為精油類物質(zhì)包埋材料的新方向提供理論依據(jù)。

1 材料與方法

1.1 材料與試劑

丁香精油：河南焦作市化工三廠；

N-(9-芴甲氧羰基)-L-苯丙氨酸(Fmoc-F)：純度>99%，吉爾生化有限公司；

大腸桿菌(Escherichiacoli)：南京便診生物科技有限公司；

葡萄糖酸內(nèi)酯(Gluconolactone，GDL)：純度>99%，美國Sigma-Aldrich公司；

β-環(huán)糊精、無水乙醇、酵母提取物、蛋白胨、營養(yǎng)瓊脂、氯化鈉、氫氧化鈉：分析純，國藥集團(tuán)化學(xué)試劑有限公司。

1.2 儀器與設(shè)備

紫外可見光光度計(jì)：UV1800型，日本島津公司；

超凈工作臺：SW-CJ-1FD型，蘇州安泰空氣技術(shù)有限公司；

循環(huán)水真空泵：SHB-ⅢA型，北京中興偉業(yè)儀器有限公司；

數(shù)顯恒溫水浴鍋：HH-S24S型，金壇市大地自動化儀器廠；

pH計(jì)：PHS-3C型，上海儀電科學(xué)儀器有限責(zé)任公司；

超聲波清洗機(jī)：JRC-2000型，濟(jì)寧市潤通超聲電子有限公司；

高壓滅菌鍋：G154DWS型，致微儀器有限公司；

微型旋渦混合儀：WH-3型，上海滬西分析儀器廠有限公司；

電熱恒溫培養(yǎng)箱：DH4000BII型，天津市泰斯特儀器有限公司；

恒溫振蕩器：IS-RDD3型，鄭州南北儀器有限公司。

1.3 試驗(yàn)方法

1.3.1 丁香精油標(biāo)準(zhǔn)曲線的測定 用無水乙醇將丁香精油稀釋為0.002%，0.004%，0.006%，0.008%，0.010% 的標(biāo)準(zhǔn)液。以無水乙醇為測定背景液，測定丁香精油標(biāo)準(zhǔn)液在263 nm處的吸光值，以O(shè)D263 nm表示(optical density，OD)。試驗(yàn)平行3次，以丁香精油的體積分?jǐn)?shù)為橫坐標(biāo)，OD263 nm為縱坐標(biāo)，繪制丁香精油濃度的標(biāo)準(zhǔn)曲線。

1.3.2β-環(huán)糊精—丁香精油包埋物的制備 將6 gβ-環(huán)糊精在60 ℃，36 mL的水中緩慢攪拌溶解，將用無水乙醇稀釋20倍的丁香精油以芯/壁材比為1∶8的比例加入到β-環(huán)糊精過飽和溶液中，邊加邊攪拌。待有白色沉淀析出后繼續(xù)攪拌2 h，停止加熱。冷卻至室溫后放入4 ℃冰箱中靜置24 h，常溫抽濾，無水乙醇沖洗后，40 ℃干燥至恒重，得白色β-環(huán)糊精—丁香精油包埋產(chǎn)物。

1.3.3 Fmoc-F凝膠及其丁香精油包埋物的制備

(1) Fmoc-F凝膠的制備：在3 mL超純水中加入42 mg Fmoc-F粉末，混勻后，緩慢加入1 mL 0.1 mmol/L NaOH 溶液，混勻并在40 ℃的水浴鍋中加熱5 min后，加入5 mg GDL，并利用渦旋振蕩器在1 000 r/min下震蕩10 s，室溫下靜置，1 h后形成凝膠。

(2) Fmoc-F凝膠—丁香精油包埋物的制備：在3 mL超純水中加入42 mg Fmoc-F粉末，再加入0.1 mL丁香精油，混勻后，按照1.3.3(1)中后續(xù)方法加入1 mL 0.1 mmol/L NaOH 溶液，40 ℃水浴中加熱5 min，加入5 mg GDL，1 000 r/min下震蕩10 s，靜置1 h后形成凝膠。

1.3.4 包埋率的計(jì)算 包埋率計(jì)算公式[11]：

(1)

表面油含量測定：無水乙醇快速沖洗法間接測定；

產(chǎn)品中總油含量：破壞β-環(huán)糊精微膠囊壁材或Fmoc-F凝膠后，用無水乙醇提取丁香精油后進(jìn)行測定。平行3次，計(jì)算平均值。

1.3.5 Fmoc-F多肽水凝膠在不同pH值下的分解率測定

配制不同pH值的磷酸緩沖溶液(10 mmol/L)，pH分別為5.0，5.5，6.0，6.5。取不同pH值的緩沖溶液5 mL，加入4 mL Fmoc-F凝膠溶液制成的凝膠。37 ℃下，在10，40，70，100，140，180 min時取100 μL樣品，稀釋10倍后測定264 nm下Fmoc-F的特征吸光值，表示緩沖液中的Fmoc-F凝膠的分解情況。平行3次，取平均值。

1.3.6 丁香精油及其包埋物的抑菌試驗(yàn)方法 在LB平板培養(yǎng)基[12]上用濾紙片擴(kuò)散法[13]檢驗(yàn)丁香精油對大腸桿菌的抑菌效果。

利用液體LB培養(yǎng)基檢驗(yàn)Fmoc-F凝膠對丁香精油的控制釋放作用和抑菌效果。具體試驗(yàn)方法如下：分別向A、B、C、D四個錐形瓶中加入含有1%大腸桿菌懸濁液的LB培養(yǎng)液15 mL。向空白組(A瓶)中加入10.25 mL 無菌水；向控制組(B瓶)中加入250L無菌水，10 mL Fmoc-F凝膠；向?qū)φ战M(C瓶)中加入250L丁香精油，10 mL Fmoc-F凝膠；向試驗(yàn)組(D瓶)中加入包埋了250L丁香精油的10 mL 的Fmoc-F—丁香精油凝膠?；靹蚝螅瑢㈠F形瓶在210 r/min，37 ℃下培養(yǎng)，在培養(yǎng)的不同時間點(diǎn)取100L樣品在600 nm下測定吸光度，以O(shè)D600 nm表示。大腸桿菌的濃度用OD600 nm的值來表示。平行3次，取平均值。

2 結(jié)果與分析

2.1 標(biāo)準(zhǔn)曲線

由圖1可知，丁香精油的濃度與其在263 nm下的吸光度有良好的線性相關(guān)性。當(dāng)丁香精油的濃度在0.002%～0.010%時，丁香精油的濃度與其在263 nm下的吸光度的標(biāo)準(zhǔn)線性方程為：Y=0.014 6+76.107X，線性相關(guān)系數(shù)R2為 0.996。

2.2 β-環(huán)糊精及Fmoc-F凝膠對丁香精油包埋率的比較

按照1.3.2及1.3.3的試驗(yàn)方法，分別利用β-環(huán)糊精和Fmoc-F凝膠對丁香精油進(jìn)行包埋，根據(jù)圖1丁香精油的標(biāo)準(zhǔn)曲線和1.3.4包埋率的計(jì)算方法分別計(jì)算兩種材料對丁香精油的包埋率，結(jié)果見表1。

由表1可知，F(xiàn)moc-F凝膠對于丁香精油的包埋率(98.69%)顯著大于β-環(huán)糊精對丁香精油的包埋率(18.71%)。文獻(xiàn)[14]中報道利用新的超聲波法制備β-環(huán)糊精—丁香精油包埋物的最優(yōu)方案下，包埋率也只能達(dá)到21.5%。根據(jù)芯壁材比，可以看出，包埋同樣體積的丁香精油，需要的β-環(huán)糊精的質(zhì)量(8.0 g)遠(yuǎn)遠(yuǎn)大于所需的Fmoc-F的質(zhì)量(0.42 g)。因此，相對于β-環(huán)糊精，F(xiàn)moc-F是一種高效的可應(yīng)用于丁香精油包埋的新型包埋材料。

圖1 丁香精油濃度的標(biāo)準(zhǔn)曲線

包埋材料包埋率/%芯壁材比(mL/g)Fmoc?F自組裝多肽水凝膠98．691∶0．42β?環(huán)糊精18．711∶8

2.3 Fmoc-F凝膠—丁香精油包埋物的形成機(jī)制

Fmoc-F可溶解在NaOH溶液中，此時Fmoc-F分子式呈無規(guī)則的狀態(tài)(圖2A)，當(dāng)GDL加入后，隨著時間的增長，GDL水解，釋放H+，使溶液的pH值下降，苯丙氨酸得到質(zhì)子，在靜電作用力和疏水作用力的作用下，F(xiàn)moc-F逐漸由無規(guī)則的狀態(tài)形成有序的β-折疊結(jié)構(gòu)(圖2b)。隨著時間的增長，有序的β-折疊纖維相互纏繞形成多孔的三維網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)(圖2c)從而形成凝膠[15]。當(dāng)Fmoc-F溶液中有丁香精油存在時(圖2a)，由于丁香精油具有疏水性，在Fmoc-F進(jìn)行有序排列時，由于疏水作用力，丁香精油會排列在Fmoc-F纖維的疏水端附近(圖2b)，當(dāng)Fmoc-F纖維進(jìn)一步發(fā)生纏繞時，會帶著丁香精油形成立體三維的網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)，進(jìn)而將丁香精油緊緊地包埋在凝膠中(圖2c)。因此利用Fmoc-F可高效包埋丁香精油(包埋率達(dá)98.69%)。

2.4 Fmoc-F凝膠在不同pH值的溶液中的分解情況

Fmoc-F凝膠在不同的pH環(huán)境下具有不同的響應(yīng)特性，為了研究Fmoc-F凝膠的這一特性，將Fmoc-F凝膠分別置于不同pH的緩沖液中，并每隔一定的時間測定其分解率，結(jié)果見圖3。

檢測成膠后的Fmoc-F凝膠，其pH為7.0。將Fmoc-F凝膠置于pH 6.5的磷酸緩沖溶液中，在前10 min內(nèi)僅有8.1%的凝膠分解，20～180 min時，分解率基本維持在9%左右。在pH為6.0的磷酸緩沖溶液中，前10 min，凝膠分解率為12.54%；10～140 min時，凝膠分解率有緩慢增長，從12.54%上升到35.67%；140 min后，凝膠分解率沒有明顯上升。進(jìn)一步降低溶液的pH，在pH為5.5的磷酸緩沖溶液中，前10 min，凝膠分解率為18.62%；10～140 min時，凝膠分解率有顯著增長，上升到52.68%；140 min后，凝膠分解率沒有明顯上升。當(dāng)溶液pH為5.0時，前10 min，凝膠快速分解，分解率為58.62%；10～140 min時，凝膠分解率不斷增長；140 min時，凝膠基本分解完全，分解率達(dá)到100%。

圖2 Fmoc-F凝膠形成示意圖

圖3 Fmoc-F凝膠在不同pH溶液中分解率的變化

上述結(jié)果表明，F(xiàn)moc-F在堿性條件下呈無定形結(jié)構(gòu)，在中性條件下成膠體，在酸性條件下可以分解。這是由于在中性條件下，F(xiàn)moc-F由于疏水作用力和靜電作用力形成三級網(wǎng)絡(luò)結(jié)構(gòu)，當(dāng)pH降低后，F(xiàn)moc-F分子帶正電荷，過多的正電荷使分子間斥力增大，導(dǎo)致Fmoc-F纖維與纖維間纏結(jié)解體，從而導(dǎo)致Fmoc-F凝膠解體，F(xiàn)moc-F分子被釋放到溶液中[10]。

2.5 Fmoc-F凝膠在大腸桿菌菌液中對丁香精油的控制釋放作用

因?yàn)镕moc-F凝膠可在中性條件下成膠，在酸性條件下分解[10]，而大腸桿菌在生長過程中其菌液的pH可以從開始的中性不斷降低到酸性[16]，因此將包埋了大蒜精油的Fmoc-F凝膠加入大腸桿菌菌液中，通過檢測大腸桿菌菌液的pH和OD600 nm值研究Fmoc-F對丁香精油的控制釋放作用及其抑菌效果。

2.5.1 丁香精油抑菌濃度的確定 丁香精油具有廣譜抗菌活性，對大腸桿菌也有顯著的抑菌活性[17]。為了選擇合適的丁香精油濃度，通過濾紙片擴(kuò)散法，檢測不同濃度的丁香精油對大腸桿菌的抑菌圈的大小，結(jié)果見表2。

由表2可知，在0.5%～5.0%濃度范圍中，丁香精油對大腸桿菌均有良好的抑菌效果。當(dāng)丁香精油濃度為5.0%時，平板上沒有菌體長出；隨著丁香精油濃度的降低，抑菌圈的直徑從(1.80±0.25) cm降到(0.60±0.24) cm。為了在控制釋放研究中，使丁香精油既有明顯的抑菌效果，在不同時間又有比較明顯的差異，在控制釋放的研究中選擇丁香精油的濃度為2.5%。

表2 不同濃度的丁香精油對大腸桿菌的抑菌效果

2.5.2 Fmoc-F對丁香精油的控制釋放作用 由表3可知，當(dāng)溶液中只有大腸桿菌和Fmoc-F凝膠存在時，大腸桿菌的生長周期并沒有受到影響，其OD值的變化規(guī)律與大腸桿菌正常的生長周期一致(A和B組)：即大腸桿菌的生長平緩期(0～2 h)，對數(shù)生長期(2～9 h)和穩(wěn)定期(9～12 h)。在C組溶液中，因?yàn)樘砑恿硕∠憔?，在大腸桿菌的生長平緩期(0～2 h)，大腸桿菌的生長已經(jīng)受到了丁香精油的抑制，其OD值明顯(0.126)小于同時間的A組菌液(0.289)；在隨后的時間里(2～12 h)，菌液的OD值有緩慢上升，從0.126增長到0.743。這可能是由于一方面，丁香精油具有揮發(fā)性，其揮發(fā)造成丁香精油在溶液中有效濃度的降低；另一方面，丁香精油在空氣中也容易被氧化[18]，被氧化后的丁香精油的抑菌效果明顯降低。當(dāng)大腸桿菌的菌液中添加了包埋了丁香精油的Fmoc-F時(D組)，在大腸桿菌生長的平緩期(0～2 h)，大腸桿菌的生長并沒有得到抑制(OD600 nm為 0.283，與A組同時間的OD值接近)，但在之后的時間內(nèi)(2～12 h)，大腸桿菌的生長受到了明顯抑制，且從3 h開始D組菌液的OD值始終小于A、B、C組同時期的OD值，并保持在0.30以下。這是由于，在培養(yǎng)初期(2 h前)菌液的pH值在6.0以上(D組)，F(xiàn)moc-F凝膠的分解率還沒有超過36%(圖3)，大部分丁香精油還被包埋在凝膠中，沒有發(fā)揮抑菌作用。但隨著培養(yǎng)時間的增長，菌液pH不斷下降，當(dāng)菌液pH下降到5.5以下后(4 h后)，F(xiàn)moc-F凝膠快速分解，釋放出丁香精油從而起到很好的抑菌效果。由于在培養(yǎng)前期，F(xiàn)moc-F凝膠對丁香精油的包埋作用抑制了精油的揮發(fā)，因此在后期抑菌過程中，D組中丁香精油的有效濃度大于C組的，從而起到了更好的抑菌效果。

表3 Fmoc-F凝膠—丁香精油包埋產(chǎn)物的抑菌效果

3 結(jié)論

利用具有pH響應(yīng)特性的Fmoc-F凝膠包埋丁香精油，研究了Fmoc-F凝膠對丁香精油的控制釋放作用。結(jié)果表明：

(1) Fmoc-F凝膠對丁香精油的包埋率可達(dá)98.67%，遠(yuǎn)遠(yuǎn)大于β-環(huán)糊精對丁香精油的包埋率。

(2) Fmoc-F凝膠對丁香精油有延緩其揮發(fā)并控制其釋放的作用。在中性pH值下，F(xiàn)moc-F凝膠可以很好地保護(hù)丁香精油，抑制其揮發(fā)；當(dāng)溶液pH值下降到6.5后，F(xiàn)moc-F凝膠開始分解，當(dāng)溶液pH值下降到5.0左右時，F(xiàn)moc-F凝膠會快速分解，釋放出包埋的丁香精油。

利用Fmoc-F凝膠對丁香精油控制釋放的特性，可以將Fmoc-F凝膠對丁香精油的包埋產(chǎn)物應(yīng)用到食品防腐領(lǐng)域中，該凝膠可以有效延緩丁香精油的揮發(fā)，并當(dāng)在食品中致病菌增多，環(huán)境pH下降時有效釋放丁香精油，從而發(fā)揮長效、高效的抑菌作用。

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Fmoc-F hydrogel for clove oil controlled-release

ZHANG Lin1,2ZHOUTian-xiao1WANGBen1HAOYa-yan1LUJun1,2

(1.CollegeofFoodScienceandEngineering,CentralSouthUniversityofForestryandTechnology,Changsha,Hunan410004,China; 2.NationalEngineeringLaboratoryofRiceandBy-productDeepProcessing,Changsha,Hunan410004,China)

Fmoc-F was utilized for embedding of clove oil. The results demonstrated that Fmoc-F hydrogel could prevent the volatilization and achieve the controlled-release of clove oil. The loading efficiency of Fmoc-F gel was 98.69%, much higher than the one achieved withβ-cyclodextrin. When pH was above 6.5, the decomposition rate of Fmoc-F hydrogel was less than 9.0%, and this could prevent the volatilization of clove oil. When pH was adjusted from 6.5 to 6.0, the structure of hydrogel began to disaggregate, and the decomposition rate was around 36%. When pH was below 5.0, the hydrogel disaggregated completely. Then the clove oil could be released completely to inhibit the growth ofE.Coli. Thus, Fmoc-F based hydrogel could prevent the volatilization and achieve the controlled-release of clove oil in an acidic condition.

Fmoc-F; gel; clove oil; controlled-release

湖南省自然科學(xué)基金項(xiàng)目(編號：2015JJ3177)；湖南省教育廳一般項(xiàng)目(編號：14C1184)；湖南省大學(xué)生研究性學(xué)習(xí)和創(chuàng)新性實(shí)驗(yàn)計(jì)劃項(xiàng)目(編號：湘教通2015)；中南林業(yè)科技大學(xué)大學(xué)生研究性學(xué)習(xí)和創(chuàng)新性實(shí)驗(yàn)計(jì)劃項(xiàng)目(編號：2016)

張琳，女，中南林業(yè)科技大學(xué)講師，博士。

陸俊(1978—)，男，中南林業(yè)科技大學(xué)副教授，博士。

E-mail: 690056167@qq. com

2016-05-09