高鳳潔 王建國

近幾年來涉及有機化學的考題正常是一道選擇題和一道有機合成綜合題。其中選擇題結合新材料的結構式進行考查，考查的內(nèi)容是有機物的組成、結構與性質，重點是由結構式判斷分子式及組成、典型官能團結構與性質、空間立體結構和手性碳原子的判斷等內(nèi)容。

例1（蘇北四市一模）青蒿酸是合成青蒿素的原料.可以由香草醛合成（如圖1所示）。下列敘述正確的是（ ）。

A.青蒿酸分子中含有4個手性碳原子

B.在一定條件下，香草醛可與HCHO發(fā)生縮聚反應

C.兩種物質分別和H₂反應，最多消耗H₂4mol和3mol

D.可用FeCl₃溶液或NaHCO₃溶液鑒別化合物香草醛和青蒿酸

解析選項A，手性碳原子判斷方法是碳原子上連接的四個基團互不相同，由青蒿酸的結構可知，有4個手性碳原子，所以選項A正確。選項B中香草醛中有酚羥基，但酚羥基只有鄰位一個氫原子，另一個鄰位和對位被其他基團代替，無氫原子，所以香草醛不能與HCHO發(fā)生縮聚反應生成高分子有機物，故選項B錯誤。選項c，1mol香草醛中含有1mol苯環(huán)，可與3mol H₂加成，含1mol醛基與1mol H₂加成，1mol香草醛共與4mol的H₂加成；青蒿酸中只有2個碳碳雙鍵與H₂加成，所以1mol青蒿酸與2mol H₂加成，且題中未給出兩種物質的物質的量，也不好判斷與H₂加成的物質的量，選項C錯誤。選項D香草醛中含有酚羥基，與FeCl₃溶液顯紫色，與NaHCO₃溶液不反應，青蒿酸中含有羧基與NaHCO₃溶液反應有氣體放出，與FeCl₃溶液不反應，所以選項D正確。答案：A、D。

例2（2016屆通揚泰三市二模）合成藥物異搏定路線中某一步驟如圖2所示：

下列說法正確的是（ ）。

A.物質x在空氣中不易被氧化

B.物質Y中只含1個手性碳原子

C.物質Z中所有碳原子可能在同一平面內(nèi)

D.等物質的量的x、Y分別與NaOH反應，最多消耗NaOH的物質的量之比為1：2

解析x中含有酚羥基，易被空氣中氧氣氧化，故選項A錯誤。Y中無手性碳原子，故B錯誤，選項C中z中含有苯環(huán)、碳碳雙鍵，所有碳原子有可能在同一平面，選項C正確。1mol X中只有1mol酚羥基能與1mol NaOH反應，1mol Y中有1mol溴原子和1mol醇酯基，可與2mol NaOH發(fā)生反應，所以選項D正確。答案：C、D。

例3（2016屆揚州中學三調(diào)）乙酰紫草素具有抗菌、抗炎、抗病毒、抗腫瘤等作用，它的結構簡式如圖3所示，下列有關乙酰紫草素的說法錯誤的是（ ）。

A.該分子中含有1個手性碳原子

B.能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應

c.1mol乙酰紫草素最多可與2mol Br₂反應

D.1mol乙酰紫草素最多可與2mol NaOH反應

解析乙酰紫草素分子中只有與酯基相連接的碳原子是手性碳原子，該分子中含有1個手性碳原子，所以選項A正確。乙酰紫草素分子中含有酚羥基，可與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，所以選項B正確。乙酰紫草素分子中酚羥基鄰位有2個氫被2個Br₂取代，還有2個碳碳雙鍵可與2個Br²發(fā)生加成，所以1mol乙酰紫草素最多可與4mol Br₂反應，選項C錯誤。1mol乙酰紫草素含有2mol酚羥基和1mol醇酯基，所以1mol乙酰紫草素最多可與3mol NaOH發(fā)生反應，故選項D錯誤。注意題中要選錯誤的選項，所以選C、D。答案：C、D。

例4（2016屆南通市一模）物質Ⅲ（2，3-二氫苯并呋喃）是一種重要的精細化工原料，其合成的部分流程如圖4所示：

下列敘述正確的是（

）。

A.可用FeCl₃溶液鑒別化合物I和Ⅱ

B.物質I在NaOH醇溶液中加熱可發(fā)生消去反應

C.物質Ⅱ中所有原子可能位于同一平面內(nèi)

D.物質Ⅲ與足量H₂加成所得產(chǎn)物分子中有2個手性碳原子

分析化合物I和Ⅱ中都無酚羥基，與FeCl₃溶液都無反應，不能用FeCl₃溶液鑒別化合物I和Ⅱ，故選項A錯誤。與溴原子相連的碳原子的鄰位碳上無氫原子，物質I在NaOH醇溶液中加熱不能發(fā)生消去反應，故選項B錯誤。物質Ⅱ中與羥基相連的碳原子是sp³雜化，類似于CH₄的結構，不在同一平面上，故選項c錯誤。物質Ⅲ與足量H₂加成所得產(chǎn)物分子與側鏈相連接的兩個碳原子連接的四個基團互不相同，有兩個手性碳原子，所以選項D正確。答案：D。