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        淺談吡唑類化合物的發(fā)展

        2016-10-21 16:37:44錢亞杰
        儷人·教師版 2016年8期
        關(guān)鍵詞:吡唑酰胺農(nóng)藥

        錢亞杰

        【摘要】敘述吡唑類化合物農(nóng)藥產(chǎn)品研究發(fā)展方向

        【關(guān)鍵詞】農(nóng)藥 吡唑 酰胺

        21世紀(jì)人類面臨的挑戰(zhàn)中,人口與糧食仍然是并存的嚴(yán)峻問(wèn)題和最嚴(yán)重的挑戰(zhàn)之一。隨著我國(guó)人口的增長(zhǎng)以及城市建設(shè)和工業(yè)用地的增加,耕地面積在不斷減少。為了滿足不斷增長(zhǎng)的人口的需求和人民生活水平的提高,提高單位面積產(chǎn)量是解決我國(guó)糧食問(wèn)題的重要出路之一,而使用農(nóng)藥防治病、蟲(chóng)、草、鼠害是保證農(nóng)業(yè)豐產(chǎn)的重要手段。

        農(nóng)藥技術(shù)創(chuàng)新是事關(guān)農(nóng)業(yè)生產(chǎn)健康發(fā)展、環(huán)境生態(tài)可持續(xù)發(fā)展、食品安全、人民健康及社會(huì)穩(wěn)定的重大科學(xué)技術(shù)問(wèn)題,關(guān)系到現(xiàn)代經(jīng)濟(jì)的發(fā)展與和諧社會(huì)的穩(wěn)步建設(shè)。促進(jìn)人類幸福與健康是農(nóng)藥發(fā)展的主題。

        20世紀(jì)90年代以來(lái),農(nóng)藥的發(fā)展進(jìn)入了一個(gè)以雜環(huán)化合物為主的時(shí)代。近年來(lái)公開(kāi)的專利文獻(xiàn)中,約有90%和雜環(huán)化合物有關(guān),其中吡唑類化合物的研究尤為活躍。由于吡唑環(huán)1,3,4,5-四個(gè)位置均可以進(jìn)行基團(tuán)變換,因此具有生物活性的取代吡唑類化合物種類也很多。

        當(dāng)今世界,雜環(huán)類農(nóng)藥以其靈活多變的結(jié)構(gòu)和高活性、高選擇性、低毒性,與未來(lái)農(nóng)藥發(fā)展的要求相適應(yīng),成為化學(xué)農(nóng)藥發(fā)展的主要趨勢(shì)。無(wú)論是天然的還是人工合成的雜環(huán)化合物,在醫(yī)藥、農(nóng)藥中都起著舉足輕重的作用。而在這些化合物中,含有氮原子的雜環(huán)化合物,又尤為重要。因?yàn)榫?xì)有機(jī)化合物中藥物和氮關(guān)系最為密切,用作藥物的大多是含氮化合物[2]。其中吡唑類化合物因其作用譜廣、藥效強(qiáng)烈等特點(diǎn)而受到越來(lái)越多的關(guān)注。在醫(yī)藥應(yīng)用上,吡唑類化合物對(duì)許多的疾病具有療效;在農(nóng)藥應(yīng)用上,吡唑類化合物具有殺蟲(chóng)、殺菌和除草活性,并且表現(xiàn)出高效、低毒和結(jié)構(gòu)多樣性。吡唑類藥物具有廣闊的研究和開(kāi)發(fā)前景。

        吡唑類化合物具有的強(qiáng)烈藥理活性一直倍受人們的關(guān)注,許多吡唑衍生物具有較高的生物活性,其具有良好的殺蟲(chóng)、抗菌、抗痙攣、消炎、除草、調(diào)節(jié)植物生長(zhǎng)和抗血小板凝聚等作用[4-5],在醫(yī)藥和農(nóng)藥中有著廣泛的應(yīng)用[6]。吡唑類化合物的合成及其生物活性的研究日益成為雜環(huán)化學(xué)研究的熱門課題[7]。這類化合物結(jié)構(gòu)已遍及農(nóng)藥、殺蟲(chóng)劑、醫(yī)藥、染料、涂料、顏料、獸藥、香料、食用色素、照相用藥、觸媒、化妝品、洗滌劑、表面活性劑、功能用藥劑等各種領(lǐng)域用的化學(xué)品中。

        1.農(nóng)藥研發(fā)方面,大量研究學(xué)者已經(jīng)使這類化合物實(shí)現(xiàn)商品化,如拜耳公司開(kāi)發(fā)的吡氯草胺[8],日本農(nóng)藥公司開(kāi)發(fā)的新除草劑吡草醚[9],日產(chǎn)化學(xué)公司生產(chǎn)的摘果劑[10],具有除草活性的3(5)-(4-氯-2-氟-5-甲基苯基)-5(3) -三氟甲基吡唑,作為除草劑燕麥枯的中間體1-甲基-3,5-二苯基吡唑等。它們具有很高的殺菌及除草活性,在農(nóng)業(yè)生產(chǎn)中發(fā)揮重要作用。

        2.殺蟲(chóng)劑研發(fā)方面,對(duì)于殺蟲(chóng)劑系統(tǒng)的科學(xué)研究始于19世界中葉對(duì)砷化合物的研究,該研究導(dǎo)致了1867年巴黎綠(一種不純的壓砷酸銅)的應(yīng)用,當(dāng)時(shí)在美國(guó)該藥劑用在控制科羅拉多甲蟲(chóng)的蔓延,使用范圍十分廣泛,并在1990年成為世界上第一個(gè)立法的殺蟲(chóng)劑。此后,一直到20世紀(jì)30年代后半葉,殺蟲(chóng)劑在植物保護(hù)領(lǐng)域的應(yīng)用仍然權(quán)限于無(wú)機(jī)化合物和植物性產(chǎn)品,殺蟲(chóng)活性低,單位面積用量大,作用單一,被稱為“低效殺蟲(chóng)劑時(shí)代”。然后經(jīng)歷“高效殺蟲(chóng)劑時(shí)代”,“超高效殺蟲(chóng)劑時(shí)代”。然而,隨著使用化學(xué)農(nóng)藥后的一些副產(chǎn)品的出現(xiàn),人們對(duì)其提出了許多批評(píng)。隨之,研究和開(kāi)發(fā)對(duì)環(huán)境友好農(nóng)藥的呼聲越來(lái)越高。英國(guó)梅-貝克公司的萊斯利·羅伊·哈頓于1985年發(fā)表了一系列取代的N-苯基吡唑化合物并發(fā)現(xiàn)它們具有殺節(jié)肢動(dòng)物、植物線蟲(chóng)和蠕蟲(chóng)的活性,氟蟲(chóng)腈就是其中的代表。

        3.醫(yī)藥研發(fā)方面,研究人員發(fā)現(xiàn)吡唑酰胺由于分子結(jié)構(gòu)的獨(dú)特性而具有廣普的活性:抗癌抗腫瘤;治療老年癡呆癥;抗菌、抗驚厥等。4-甲基-1H-二芳基吡唑衍生物作為腦內(nèi)大麻素Ⅰ型(CB1)受體抑制劑特別是在治療肥胖、改善記憶、戒煙方面具有廣泛用途。5-氨基甲基吡唑并[4,3-d]嘧啶具有磷酸二酯酶V抑制作用,能夠用于治療心血管系統(tǒng)疾病。吡唑并吡啶類化合物可用于預(yù)防和治療憂郁癥、心力衰竭、高血壓、腎功能不全等疾病。吡唑啉酮及其衍生物與過(guò)渡金屬形成的配合物也具有較強(qiáng)的抗菌生物活性。保泰松就是一個(gè)著名的吡唑酮類藥物,其具有解熱、鎮(zhèn)痛、抗炎、抗風(fēng)濕作用,在治療風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎、類風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎、強(qiáng)直性脊柱炎等方面發(fā)揮重要功效。

        4.染料研發(fā)方面,吡唑啉酮型化合物是黃色通用染料,在中性染浴中,合成的染料可用于羊毛,絲綢,滌綸,腈綸,尼龍染色[11]。

        5.其它研發(fā)方面,主鏈上含有2-吡唑啉單元的聚合物有較高的熱穩(wěn)定性,且溶于普通有機(jī)溶劑,成膜性良好,同時(shí)具有強(qiáng)烈的熒光和優(yōu)良的空穴傳遞能力,可用作電致發(fā)光器件的空穴傳遞層。吡唑啉衍生物是良好的光致發(fā)光材料[12],可用作有機(jī)非線性光學(xué)材料、光折變材料[13]及有機(jī)的電致發(fā)光 (EL)材料 [14]。吡唑啉類熒光化合物還具有優(yōu)良的熱穩(wěn)定性,故廣泛用于激光染料、熒光染料,用于生物分析、跟蹤探測(cè)、藥物示蹤及太陽(yáng)能捕集器等。

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