張雪嬌，楊黎燕，姚　琳

(西安醫(yī)學(xué)院藥學(xué)院，陜西　西安　710021)

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淺談臨床醫(yī)學(xué)專(zhuān)業(yè)有機(jī)化學(xué)教學(xué)的幾點(diǎn)體會(huì)*

張雪嬌，楊黎燕，姚琳

(西安醫(yī)學(xué)院藥學(xué)院，陜西西安710021)

有機(jī)化學(xué)是臨床醫(yī)學(xué)專(zhuān)業(yè)的一門(mén)重要基礎(chǔ)課。學(xué)生在學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)過(guò)程中經(jīng)常會(huì)感到有機(jī)化合物種類(lèi)多、性質(zhì)多、共性少，既難學(xué)又難記，致使學(xué)習(xí)效果不理想。作者在多年的教學(xué)中通過(guò)前后對(duì)比聯(lián)系、搭建分子模型、緊扣結(jié)構(gòu)特征、理論聯(lián)系醫(yī)學(xué)等方法的開(kāi)展，總結(jié)出一些實(shí)際教學(xué)經(jīng)驗(yàn)，對(duì)激發(fā)學(xué)生的學(xué)習(xí)積極性和提高教學(xué)效果均有一定的幫助。

有機(jī)化學(xué)；臨床醫(yī)學(xué)；教學(xué)效果

在臨床醫(yī)學(xué)專(zhuān)業(yè)的課程設(shè)置中，有機(jī)化學(xué)是一門(mén)重要的基礎(chǔ)理論課程。對(duì)有機(jī)化學(xué)知識(shí)的掌握直接為后續(xù)專(zhuān)業(yè)課程如生物化學(xué)、藥理學(xué)等學(xué)習(xí)奠定了理論基礎(chǔ)。

在提高有機(jī)化學(xué)教學(xué)效果方面，值得借鑒的方法有很多[1-8]。但在實(shí)際教學(xué)中我們?nèi)匀话l(fā)現(xiàn)，許多學(xué)生在學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)時(shí)經(jīng)常會(huì)出現(xiàn)聽(tīng)不懂，聽(tīng)懂了但記不住，記住了但不會(huì)做題的現(xiàn)象，致使學(xué)習(xí)效果不理想，進(jìn)而產(chǎn)生一定的厭學(xué)情緒。分析原因主要有以下三個(gè)方面：一是有機(jī)化合物的種類(lèi)比較多，且各種化合物官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)特征也各不相同，特別是對(duì)一些立體結(jié)構(gòu)的認(rèn)識(shí)更是難上加難；二是每一種有機(jī)化合物通常都有不同的化學(xué)性質(zhì)，致使部分同學(xué)在面對(duì)大量的有機(jī)化學(xué)反應(yīng)時(shí)總感到無(wú)從下手；三是有機(jī)化學(xué)本身就屬于一門(mén)理論性較強(qiáng)的學(xué)科，特別是對(duì)反應(yīng)機(jī)理的推導(dǎo)和認(rèn)識(shí)，一些同學(xué)雖然花了很大功夫去死記硬背但效果甚微。針對(duì)以上問(wèn)題，筆者在十年的教學(xué)實(shí)踐中一方面不斷借鑒一些成熟有效的教學(xué)方法，另一方面也積極探索嘗試一些新的教學(xué)方法和技巧，旨在為提高教學(xué)效果貢獻(xiàn)自己的微薄之力。

1　前后對(duì)比聯(lián)系，基礎(chǔ)知識(shí)清晰化

有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)中有兩個(gè)最基礎(chǔ)也是最重要的知識(shí)點(diǎn)——化合物的種類(lèi)和命名。常見(jiàn)的有機(jī)化合物往往是根據(jù)官能團(tuán)進(jìn)行分類(lèi)的。有機(jī)化合物的官能團(tuán)很多，看似彼此孤立，實(shí)則聯(lián)系密切。經(jīng)過(guò)前后對(duì)比不難發(fā)現(xiàn)學(xué)習(xí)有機(jī)化合物的順序往往也是一個(gè)組成元素逐漸增多、官能團(tuán)結(jié)構(gòu)逐漸復(fù)雜的一個(gè)順序。烴類(lèi)有機(jī)物主要由C、H組成，包括烷烴、不飽和烴、脂環(huán)烴、芳香烴等，官能團(tuán)主要和碳碳鍵(如單、雙、三鍵等)有關(guān)。醇、酚、醚類(lèi)主要由C、H、O組成，官能團(tuán)主要以極性的碳氧單鍵(羥基、醚氧鍵)為特征。醛、酮類(lèi)仍然是由C、H、O組成，但官能團(tuán)是極性的碳氧雙鍵所組成的羰基。羧酸類(lèi)化合物雖然也是由C、H、O組成，但官能團(tuán)卻是以碳氧單鍵和碳氧雙鍵共同組成的羧基。有機(jī)胺類(lèi)物質(zhì)主要由C、H、N組成，官能團(tuán)主要是結(jié)構(gòu)與NH3分子類(lèi)似的氨基、亞氨基等。氨基酸則由C、H、O、N組成，官能團(tuán)包括羧基和氨基。至于糖類(lèi)及代謝中的輔酶等物質(zhì)需結(jié)合雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行學(xué)習(xí)。掌握了這樣一個(gè)規(guī)律之后，學(xué)生對(duì)各類(lèi)化合物的認(rèn)識(shí)也就大致有了個(gè)輪廓，再學(xué)習(xí)起來(lái)也就容易一些。

我校臨床醫(yī)學(xué)專(zhuān)業(yè)所使用的教材是由呂以仙主編、人民衛(wèi)生出版社出版的《有機(jī)化學(xué)》，該教材中各類(lèi)有機(jī)化合物命名在每一章中單獨(dú)進(jìn)行講解，其中系統(tǒng)命名法是要求學(xué)生重點(diǎn)掌握的。由于不同化合物之間的系統(tǒng)命名規(guī)律完全相似，為加深學(xué)生對(duì)該知識(shí)點(diǎn)的理解和認(rèn)識(shí)，筆者在教授烷烴類(lèi)化合物時(shí)就對(duì)系統(tǒng)命名法進(jìn)行高度概括和歸納。先將命名原則總結(jié)為三大步驟：第一步選主鏈；第二步給主鏈編號(hào)；第三步確定支鏈。除了在選主鏈和給主鏈編號(hào)時(shí)注意把握“主官能團(tuán)”優(yōu)先考慮這一原則之外，確定支鏈的辦法對(duì)于所有的鏈狀化合物來(lái)說(shuō)基本上都是完全相同的。然后再以學(xué)生比較熟悉的烷烴、烯烴、醇等幾類(lèi)化合物的命名為實(shí)例，求同存異，這樣一來(lái)，學(xué)生對(duì)命名通則的理解和認(rèn)識(shí)就變得容易了。環(huán)狀化合物的命名也可以參考之。掌握了構(gòu)造式的命名之后，再講到后面的順/反異構(gòu)、對(duì)映異構(gòu)體的命名時(shí)，重點(diǎn)放在構(gòu)型的判斷上，再加上相應(yīng)構(gòu)造式的名稱(chēng)就可以了。

2　搭建分子模型，抽象結(jié)構(gòu)形象化

在有機(jī)化學(xué)的教學(xué)中，有關(guān)碳原子的雜化類(lèi)型、順?lè)串悩?gòu)及對(duì)映異構(gòu)等立體異構(gòu)體的概念，常常會(huì)讓學(xué)生感到既枯燥又難懂。采用多媒體授課方式，雖然可以將這些抽象的概念較為生動(dòng)且直觀地展現(xiàn)出來(lái)[9-10]，但對(duì)于一些空間思維較差的同學(xué)來(lái)說(shuō)理解起來(lái)總還是有難度。故而可以考慮使用傳統(tǒng)的教學(xué)工具——球棍模型，再借助問(wèn)題教學(xué)法[11]進(jìn)行輔助教學(xué)。

圖1　手性分子和對(duì)映異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)特征

例如，在講解對(duì)映異構(gòu)現(xiàn)象時(shí)，可以分成以下幾個(gè)步驟進(jìn)行：(1)讓學(xué)生分成幾個(gè)小組自己動(dòng)手搭建2-丁醇分子的球棍模型(見(jiàn)圖1，結(jié)構(gòu)式1)，再任意互換2-位碳上的兩個(gè)基團(tuán)后又得到一個(gè)2-丁醇的分子模型(結(jié)構(gòu)式2)，此時(shí)讓學(xué)生思考這兩個(gè)分子模型是否完全相同？能否完全重合？當(dāng)學(xué)生發(fā)現(xiàn)這兩個(gè)看似相同的分子模型不能完全重合時(shí)，及時(shí)向?qū)W生強(qiáng)調(diào)這是一種立體異構(gòu)現(xiàn)象，結(jié)果表明結(jié)構(gòu)式1和結(jié)構(gòu)式2為不同的化合物；(2)使用完全相同的辦法引導(dǎo)學(xué)生搭建2-丙醇的分子模型，根據(jù)2-丁醇和2-丙醇分子結(jié)構(gòu)之間的差異引出“手性碳原子”的概念；(3)引導(dǎo)學(xué)生將結(jié)構(gòu)式2在豎直方向沿著底平面旋轉(zhuǎn)180°，這樣得到的結(jié)構(gòu)式3和結(jié)構(gòu)式2實(shí)則為同一種化合物，然而結(jié)構(gòu)式3和結(jié)構(gòu)式1明顯具有相互照鏡子的關(guān)系，這種分子就稱(chēng)為“手性分子”，結(jié)構(gòu)式1和結(jié)構(gòu)式3之間互稱(chēng)為“對(duì)映異構(gòu)體”。經(jīng)過(guò)這樣一步一步動(dòng)手搭建模型，同學(xué)們不但對(duì)這種立體結(jié)構(gòu)有了一定的認(rèn)識(shí)，而且對(duì)其中所涉及到的基本概念也會(huì)理解比較透徹。

在建立了對(duì)映異構(gòu)體的概念之后，再利用多媒體教具對(duì)2-丁醇的球棍模型進(jìn)行投影，并根據(jù)課本上的要求按“橫前豎后”的原則引出Ficsher投影式的書(shū)寫(xiě)要點(diǎn)，引導(dǎo)學(xué)生順利地將立體結(jié)構(gòu)向平面式進(jìn)行轉(zhuǎn)化。最后，利用前面所搭建的兩種不能重合的2-丁醇分子模型，講解“方向盤(pán)法”所確定的R/S構(gòu)型。對(duì)有興趣的同學(xué)還可根據(jù)立體構(gòu)型和Ficsher投影式之間的轉(zhuǎn)換關(guān)系，總結(jié)直接利用Ficsher投影式判斷R/S構(gòu)型的方法。

這樣逐步引導(dǎo)學(xué)生充分利用手中的分子模型，從簡(jiǎn)單到復(fù)雜，環(huán)環(huán)相扣，在掌握與對(duì)映異構(gòu)相關(guān)的基本概念的同時(shí)，也對(duì)這種立體異構(gòu)體的特征留下了深刻的印象。

3　緊扣結(jié)構(gòu)特征，化學(xué)性質(zhì)生動(dòng)化

有機(jī)化學(xué)課程的學(xué)習(xí)重點(diǎn)就是掌握各類(lèi)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特征和性質(zhì)特點(diǎn)，由于有機(jī)化合物種類(lèi)繁多，各類(lèi)化合物的性質(zhì)又各不相同，因此學(xué)生在學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)時(shí)總感到內(nèi)容多、共性少，既難學(xué)又難記。如果我們?cè)谥攸c(diǎn)分析官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)特征之后能因勢(shì)利導(dǎo)，讓學(xué)生嘗試自己根據(jù)官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)特征推斷這類(lèi)化合物可能表現(xiàn)出來(lái)的化學(xué)性質(zhì)，將會(huì)有利于學(xué)生對(duì)各類(lèi)有機(jī)化合物化學(xué)性質(zhì)的記憶。

比如在講有機(jī)胺類(lèi)物質(zhì)這一章的內(nèi)容時(shí)，首先以大家熟悉的氨分子結(jié)構(gòu)特征(三角錐型)為例，當(dāng)氨分子中的氫不同程度被烴基取代之后就得到不同結(jié)構(gòu)的伯、仲、叔胺，而這種取代并沒(méi)有破壞氮原子本身所含有的孤對(duì)電子，由此讓學(xué)生對(duì)此類(lèi)化合物的化學(xué)性質(zhì)進(jìn)行簡(jiǎn)單的推理：(1)按照路易斯(Lewis)酸堿理論，孤對(duì)電子將賦予胺類(lèi)物質(zhì)堿性，而氮原子上所連接的取代基必將會(huì)影響到其供電子性，即堿性強(qiáng)弱；(2)孤對(duì)電子的存在使胺類(lèi)物質(zhì)具備了親核試劑的結(jié)構(gòu)特征，可以與鹵代烴、酰鹵、酸酐、酯等發(fā)生親核取代反應(yīng)；(3)當(dāng)?shù)由线B接有苯環(huán)時(shí)，會(huì)發(fā)生p-π共軛效應(yīng)，使苯環(huán)電子云密度增加，有利于苯環(huán)上親電取代反應(yīng)的進(jìn)行。這樣先通過(guò)簡(jiǎn)單的推理，使學(xué)生對(duì)胺類(lèi)化合物的化學(xué)性質(zhì)有一個(gè)大致的認(rèn)識(shí)，然后再進(jìn)行具體講解學(xué)生就比較容易接受了。

在有機(jī)化學(xué)的學(xué)習(xí)中，對(duì)反應(yīng)機(jī)理的理解也是學(xué)生普遍遇到的難題。對(duì)于臨床醫(yī)學(xué)專(zhuān)業(yè)學(xué)生，教材中所涉及的反應(yīng)機(jī)理都只是進(jìn)行簡(jiǎn)單的推理[12]，即使這樣，大部分學(xué)生還是搞不清“親電”和“親核”是怎么回事。經(jīng)過(guò)多年的實(shí)踐教學(xué)，筆者在講解反應(yīng)機(jī)理時(shí)，首先會(huì)引導(dǎo)學(xué)生觀察此類(lèi)化合物官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)特征可能會(huì)引起什么反應(yīng)？如果反應(yīng)可能帶來(lái)什么產(chǎn)物？接著給學(xué)生重點(diǎn)介紹一些實(shí)驗(yàn)事實(shí)，根據(jù)實(shí)驗(yàn)事實(shí)再引導(dǎo)學(xué)生分析具體反應(yīng)過(guò)程。比如，在講苯環(huán)的親電取代反應(yīng)時(shí)，先讓學(xué)生根據(jù)苯環(huán)上碳原子的sp2雜化特征判斷出苯環(huán)存在共軛效應(yīng)，共軛大π鍵的存在使環(huán)平面上下都有密度較大的電子云分布。而外界試劑在進(jìn)攻這樣的“富”電子結(jié)構(gòu)時(shí)勢(shì)必是“親電”的過(guò)程，再加上苯環(huán)共軛結(jié)構(gòu)的穩(wěn)定性，最可能發(fā)生的就是取代氫的反應(yīng)。所以苯環(huán)上發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)從機(jī)理上來(lái)說(shuō)是親電取代反應(yīng)。

這樣通過(guò)擺事實(shí)，講道理的方法引導(dǎo)學(xué)生自己進(jìn)行合理的推斷，加深其對(duì)化學(xué)性質(zhì)和反應(yīng)機(jī)理的理解和認(rèn)識(shí)非常有幫助。

4　理論聯(lián)系醫(yī)學(xué)，授課內(nèi)容趣味化

我校為臨床醫(yī)學(xué)等醫(yī)學(xué)相關(guān)專(zhuān)業(yè)所開(kāi)設(shè)的有機(jī)化學(xué)通常都安排在大學(xué)一年級(jí)第二學(xué)期，對(duì)于接觸醫(yī)學(xué)專(zhuān)業(yè)課較少的一年級(jí)學(xué)生來(lái)說(shuō)，還意識(shí)不到學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的重要性，這也是他們?cè)谒枷肷蠈?duì)有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)不夠重視的主要原因。筆者在平時(shí)的授課中，一般會(huì)利用上緒論課的時(shí)間向?qū)W生介紹有機(jī)化學(xué)與人體疾病、遺傳變異等的密切聯(lián)系，以及有機(jī)化學(xué)與醫(yī)學(xué)、分子生物學(xué)之間的相互影響、促進(jìn)和發(fā)展，激發(fā)學(xué)生從專(zhuān)業(yè)的角度對(duì)有機(jī)化學(xué)有個(gè)較為客觀的認(rèn)識(shí)。在學(xué)習(xí)各類(lèi)有機(jī)化合物時(shí)，遇到與醫(yī)藥關(guān)系密切的結(jié)構(gòu)就適當(dāng)進(jìn)行展開(kāi)，拓寬學(xué)生的知識(shí)面。比如在講到順?lè)礃?gòu)型時(shí)，以臨床上廣泛使用的己烯雌酚為例，其反式構(gòu)型與天然激素分子相似，具有較強(qiáng)活性，可用于對(duì)某些婦科疾病的治療；而順式構(gòu)型卻因?yàn)樗幮У投荒芩幱?。在講到羧酸的酸性時(shí)，以早期臨床上普遍使用的抗生素青霉素為例，先將青霉素的結(jié)構(gòu)呈現(xiàn)給學(xué)生，然后讓他們思考青霉素為什么常常是以鈉鹽或鉀鹽的形式存在？等同學(xué)們發(fā)現(xiàn)是利用其羧基成鹽的性質(zhì)改變?nèi)芙庑詴r(shí)，又進(jìn)一步提問(wèn)學(xué)生為什么做成粉針劑現(xiàn)配現(xiàn)用，而不是直接做成注射劑？引導(dǎo)學(xué)生發(fā)現(xiàn)結(jié)構(gòu)中的四元環(huán)，這樣又把前面所學(xué)習(xí)過(guò)的小環(huán)不穩(wěn)定性復(fù)習(xí)了一遍。

除此之外，平時(shí)還可以通過(guò)網(wǎng)絡(luò)資源或和專(zhuān)業(yè)課教師多交流，也可以多讀一些與醫(yī)學(xué)基礎(chǔ)相關(guān)的書(shū)籍，積累與有機(jī)化學(xué)相關(guān)的基本醫(yī)學(xué)知識(shí)，在教學(xué)中將有機(jī)化學(xué)內(nèi)容與醫(yī)學(xué)知識(shí)相互融會(huì)貫通。這樣的教學(xué)方式，不但可以達(dá)到增加學(xué)生對(duì)有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)興趣的效果，同時(shí)還能充分讓學(xué)生認(rèn)識(shí)到有機(jī)化學(xué)與醫(yī)學(xué)之間的緊密聯(lián)系，從思想上重視有機(jī)化學(xué)。兩者相互促進(jìn)，共同提高學(xué)生的學(xué)習(xí)效率。每當(dāng)看到學(xué)生一臉恍然大悟的表情，以及逐漸露出的笑臉，作為老師也會(huì)感到收獲滿(mǎn)滿(mǎn)。

總之，有機(jī)化學(xué)教學(xué)是一個(gè)長(zhǎng)久的、不斷探索、不斷進(jìn)步的過(guò)程，以上所談到的幾點(diǎn)僅僅是筆者在多年教學(xué)實(shí)踐中的一點(diǎn)經(jīng)驗(yàn)和總結(jié)，對(duì)激發(fā)學(xué)生的學(xué)習(xí)積極性和提高教學(xué)效果均有一定的幫助。在今后的教學(xué)實(shí)踐中我們還需不斷努力，改進(jìn)教學(xué)，為培養(yǎng)高質(zhì)量的醫(yī)藥衛(wèi)生人才打下堅(jiān)實(shí)的基礎(chǔ)。

[1]陶兆林,司友琳,曹守瑩,等.全面提升醫(yī)學(xué)有機(jī)化學(xué)教學(xué)效果的實(shí)踐與研究[J].基礎(chǔ)醫(yī)學(xué)教育,2014,16(9):704-707.

[2]周麗平,孫立力,胡雪原,等.問(wèn)題教學(xué)法在醫(yī)用有機(jī)化學(xué)教學(xué)中的實(shí)踐[J].醫(yī)學(xué)教育探索,2008,7(4):362-363.

[3]宋慶平,高建綱,王芬華,等.有機(jī)化學(xué)教學(xué)改革探索[J].大學(xué)化學(xué),2008,23(1):14-16.

[4]羅杰偉,冉利,劉紅鳴.醫(yī)學(xué)院校有機(jī)化學(xué)教學(xué)改革的探討[J].甘肅科技,2011,27(9):162-163.

[5]黃立新,金克寧.互動(dòng)式教學(xué)法在有機(jī)化學(xué)教學(xué)中的運(yùn)用[J].中國(guó)成人教育,2010 (15):159-160.

[6] 郭文宇,楊珂,鐘銳鋒,等.探究式教學(xué)法在有機(jī)化學(xué)反應(yīng)機(jī)理教學(xué)中的應(yīng)用研究——以鹵代烴親核取代反應(yīng)機(jī)理為例[J].綿陽(yáng)師范學(xué)院學(xué)報(bào),2011,30(2):138-142.

[7]張永忠,葉非,徐亞琴,等.有機(jī)化學(xué)教學(xué)中提高學(xué)生學(xué)習(xí)興趣的嘗試[J].東北農(nóng)業(yè)大學(xué)學(xué)報(bào)(社會(huì)科學(xué)版),2006,4(2):85-87.

[8]楊宇嬰.“立體”教學(xué)模式在有機(jī)化學(xué)教學(xué)中的嘗試[J].化工高等教育,2012(6):56-59.

[9]林惠昆.多媒體計(jì)算機(jī)輔助有機(jī)化學(xué)教學(xué)的探索實(shí)踐[J].職業(yè)教育研究,2010(1):153-154.

[10]吳文鑲.多媒體技術(shù)在有機(jī)化學(xué)教學(xué)中的應(yīng)用[J].中國(guó)成人教育,2007(2):180-181.

[11]PBL中問(wèn)題的設(shè)計(jì)在有機(jī)化學(xué)教學(xué)中的應(yīng)用于研究[J].科技創(chuàng)新導(dǎo)報(bào),2010(10):176.

[12]呂以仙.有機(jī)化學(xué).7版[M].人民衛(wèi)生出版社,2009.

Some Experience in Organic Chemistry Teaching at Clinical Medicine*

ZHANG Xue-jiao,YANG Li-yan,YAO Lin

(School of Pharmacy,Xi’an Medical College,Shaanxi Xi’an 710021,China)

Organic Chemistry is an important basic course in clinical medicine.In the process of learning Organic Chemistry,the students often feel that the organic compounds and chemical properties are more but the same nature is less,and it is difficult to learn and hard to remember.As a result,the learning effect is not ideal.In the teaching practice of many years,some teaching methods were carried out,such as contrasting before and after,building molecular model,grasping the structure characteristics and contacting theory with medical.Some experiences were summed up,which can help to stimulate students’ enthusiasm and improve the teaching effect.

Organic Chemistry; clinical medicine; teaching effect

西安醫(yī)學(xué)院校級(jí)基金(2014JG-17)。

張雪嬌(1978-)，女，副教授，主要從事有機(jī)化學(xué)教學(xué)和相關(guān)科研工作。

G624.4

A

1001-9677(2016)011-0224-03