李秋蓮，萬 宏，劉 嵩

（華中科技大學(xué) 化學(xué)與化工學(xué)院，武漢 430074）

開放性、綠色化有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)內(nèi)容的優(yōu)化與實(shí)踐

李秋蓮，萬 宏，劉 嵩

（華中科技大學(xué) 化學(xué)與化工學(xué)院，武漢 430074）

為了提高有機(jī)化學(xué)教學(xué)質(zhì)量，該文在有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)中合理安排多步驟合成實(shí)驗(yàn)、選用綠色催化劑、在綜合實(shí)驗(yàn)中增加廢液回收利用設(shè)計(jì)以及進(jìn)行微量合成等綠色化教學(xué)方面進(jìn)行了有益的探索和實(shí)踐。同時(shí)，開放實(shí)驗(yàn)教學(xué)內(nèi)容的優(yōu)化和開放實(shí)驗(yàn)選課平臺(tái)的建立為綠色化教學(xué)的實(shí)施提供了支持。有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)綠色化的實(shí)施不但減少了環(huán)境污染，強(qiáng)化了學(xué)生的環(huán)保意識(shí)，而且提高了學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣、綜合素質(zhì)和創(chuàng)新能力，達(dá)到了良好的教學(xué)效果。

有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)；教學(xué)內(nèi)容；綠色化；開放性

有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)是大學(xué)有機(jī)化學(xué)教學(xué)的重要組成部分，也是培養(yǎng)學(xué)生創(chuàng)新意識(shí)、創(chuàng)新能力的重要組成部分。綠色化是21世紀(jì)實(shí)驗(yàn)室建設(shè)和實(shí)驗(yàn)教學(xué)工作的方向和目標(biāo)，實(shí)驗(yàn)教學(xué)環(huán)節(jié)也成為培養(yǎng)學(xué)生綠色環(huán)保理念的第一重要環(huán)節(jié)［1-3］。為了提高教學(xué)質(zhì)量、在實(shí)驗(yàn)教學(xué)過程中滲透綠色化學(xué)思想，華中科技大學(xué)化學(xué)與化工學(xué)院化學(xué)實(shí)驗(yàn)中心不斷加大實(shí)驗(yàn)教學(xué)投入，在有機(jī)開放實(shí)驗(yàn)和綠色化實(shí)驗(yàn)的教學(xué)內(nèi)容和方法上做了一些有益的探索和實(shí)踐。

1 有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)的綠色化設(shè)計(jì)和實(shí)施

1.1 優(yōu)化實(shí)驗(yàn)項(xiàng)目，合理安排多步合成實(shí)驗(yàn)

在開設(shè)制備合成實(shí)驗(yàn)當(dāng)中，我們根據(jù)教材上的實(shí)驗(yàn)內(nèi)容［4-5］，進(jìn)行實(shí)驗(yàn)整合。成一組大實(shí)驗(yàn)，例如:苯甲酸→苯甲酸乙酯→三苯甲醇→三苯基氯甲烷→三苯基自由基。第一次實(shí)驗(yàn)是為下次實(shí)驗(yàn)合成原料，一旦上一次實(shí)驗(yàn)失敗則下一個(gè)實(shí)驗(yàn)就無法進(jìn)行，所以必須保證每一步都成功，才能得到最終的目標(biāo)產(chǎn)物。這種多步驟實(shí)驗(yàn)提高了實(shí)驗(yàn)要求，學(xué)生必須認(rèn)真對(duì)待實(shí)驗(yàn)的每個(gè)環(huán)節(jié)，充分調(diào)動(dòng)了學(xué)生做實(shí)驗(yàn)的積極性，學(xué)生的綜合實(shí)驗(yàn)?zāi)芰Φ玫教岣摺６嗖胶铣蓪?shí)驗(yàn)的開設(shè)節(jié)約了原料，減少了污染，減少了回收產(chǎn)品量，從而降低了環(huán)境污染，符合綠色化教學(xué)的要求。

1.2 選擇綠色催化劑

我們?cè)趯?shí)驗(yàn)教學(xué)中引入綠色實(shí)驗(yàn)技術(shù)手段，實(shí)現(xiàn)了環(huán)己烯綠色合成的半微量化教學(xué)［6-10］。在環(huán)己烯合成中，以強(qiáng)酸性樹脂代替濃硫酸。環(huán)己烯的合成實(shí)驗(yàn)通常采用濃H2SO4和H3PO4做催化劑脫水制得。使用濃H2SO4或者H3PO4作催化劑副產(chǎn)物多、易碳化，產(chǎn)生毒氣SO2，實(shí)驗(yàn)后的殘?jiān)蜌堃簩?duì)環(huán)境污染大。我們使用了732強(qiáng)酸性陽離子交換樹脂作為催化劑制備環(huán)己烯，催化劑用量1.0 g，反應(yīng)時(shí)間1 h。實(shí)驗(yàn)操作方便、后處理工藝簡(jiǎn)單，無三廢污染，產(chǎn)品收率（46）和純度較高（94），而且催化劑可重復(fù)使用多次、回收利用方便。我們分別用3種催化劑進(jìn)行了合成環(huán)己烯的實(shí)驗(yàn)，通過比較強(qiáng)化了學(xué)生的環(huán)保意識(shí)，養(yǎng)成良好的科學(xué)實(shí)驗(yàn)習(xí)慣，讓學(xué)生了解綠色化學(xué)，樹立起綠色意識(shí)。環(huán)己烯綠色合成實(shí)驗(yàn)每年有400多人受益，大大減少了使用濃酸造成的安全隱患和環(huán)境污染。改進(jìn)后的實(shí)驗(yàn)方法具有催化劑用量少、可回收利用，實(shí)驗(yàn)微型化、操作方便，污染少等優(yōu)點(diǎn)。實(shí)驗(yàn)的應(yīng)用效果獲得了學(xué)生的一致好評(píng)。

1.3 在綜合實(shí)驗(yàn)中增加廢液回收利用設(shè)計(jì)的環(huán)節(jié)

在綜合設(shè)計(jì)性實(shí)驗(yàn)中增加可利用廢試劑回收的步驟，對(duì)實(shí)驗(yàn)中產(chǎn)生的用量較大、污染輕的廢液進(jìn)行回收處理，并作為實(shí)驗(yàn)成績(jī)考核的一部分。在快速層析法提純乙?；F中要用到較大量的乙醚石油醚；在安全玻璃夾層用聚乙烯醇縮丁醛樹脂的合成綜合實(shí)驗(yàn)中用到較大量的甲醇做溶劑和洗滌產(chǎn)物，讓學(xué)生設(shè)計(jì)對(duì)乙醚石油醚和甲醇進(jìn)行回收的步驟，并提交回收的產(chǎn)品。這樣既減少了試劑原料的用量也減少了有機(jī)廢液的排放，使產(chǎn)生的廢溶劑循環(huán)利用，同時(shí)也減少了廢液的后處理費(fèi)用。使學(xué)生樹立環(huán)保意識(shí)，用自己的實(shí)際行動(dòng)踐行綠色低碳理念。

1.4 減少試劑用量，實(shí)現(xiàn)微量合成

一鍋法合成甲基橙的實(shí)驗(yàn)中，原料二甲基苯胺和亞硝酸鈉都有一定的毒性，我們采用一鍋法微量合成，用量少、現(xiàn)象明顯。將0.25 g無水對(duì)氨基苯磺酸和1.25g二甲基苯胺置于5 ml燒杯中，再加入2 ml 95乙醇，在不斷攪拌下慢慢滴加0.5 ml 20的亞硝酸鈉，控制溫度不超過25℃，冰水浴中靜置可得到甲基橙粗產(chǎn)品。從原料用量上減少了對(duì)環(huán)境的污染。

2 開放性實(shí)驗(yàn)內(nèi)容更加豐富

在開放實(shí)驗(yàn)教學(xué)中，超聲波、微波等新技術(shù)以及多種合成方法實(shí)驗(yàn)的引進(jìn)，讓開放實(shí)驗(yàn)內(nèi)容更加豐富、更有吸引力。

1）實(shí)驗(yàn)項(xiàng)目和內(nèi)容系列化和相關(guān)性增強(qiáng)。我們開展了不同醚的合成比較，醚的沸點(diǎn)低、易揮發(fā)，適合在氣溫較低的情況下進(jìn)行。我們把乙醚、甲基叔丁基醚、正丁醚作為開放實(shí)驗(yàn)的內(nèi)容，讓學(xué)生掌握不同的醚在合成方法上的不同，能夠根據(jù)醚的沸點(diǎn)及分子結(jié)構(gòu)選擇正確的合成路線。2）利用微波技術(shù)合成二苯乙二酮，既減少了試劑用量，又縮短了實(shí)驗(yàn)時(shí)間，讓學(xué)生體驗(yàn)到了新技術(shù)、新方法在有機(jī)合成實(shí)驗(yàn)中的優(yōu)越性。3）在二苯甲醇的合成實(shí)驗(yàn)中，我們提供了兩種合成方法，學(xué)生可以選擇其中一種感興趣的方法進(jìn)行實(shí)驗(yàn)，也可以兩種方法都嘗試一下，增加了實(shí)驗(yàn)的靈活性，對(duì)學(xué)生的實(shí)驗(yàn)技能提升也有一定的幫助。

3 有機(jī)開放實(shí)驗(yàn)教學(xué)體系的建立

開放實(shí)驗(yàn)選課平臺(tái)的建立［11］，為開放實(shí)驗(yàn)提供了技術(shù)支持。化學(xué)實(shí)驗(yàn)中心建立有自己的網(wǎng)頁，學(xué)生在網(wǎng)上可以進(jìn)行實(shí)驗(yàn)大綱的預(yù)習(xí)，實(shí)驗(yàn)教案的預(yù)習(xí)等。實(shí)驗(yàn)教案帶有flash課件，學(xué)生可以很直觀地對(duì)實(shí)驗(yàn)?zāi)康?、?shí)驗(yàn)原理、實(shí)驗(yàn)操作步驟和思考題進(jìn)行預(yù)習(xí)。有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)承擔(dān)了全校理、醫(yī)、工科不同專業(yè)幾百名學(xué)生有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)任務(wù)，年教學(xué)人時(shí)數(shù)達(dá)6萬。我們把綠色合成實(shí)驗(yàn)和優(yōu)化后的實(shí)驗(yàn)應(yīng)用到開放教學(xué)當(dāng)中，豐富了開放實(shí)驗(yàn)教學(xué)內(nèi)容，收到了良好的教學(xué)效果。

4 結(jié)束語

綠色化有機(jī)實(shí)驗(yàn)的實(shí)施和有機(jī)化學(xué)開放實(shí)驗(yàn)教學(xué)內(nèi)容的優(yōu)化，豐富了學(xué)生的理論知識(shí)體系，調(diào)動(dòng)了學(xué)生的積極性，提高了學(xué)生的實(shí)驗(yàn)興趣。綠色化合成實(shí)驗(yàn)和微量化、半微量化實(shí)驗(yàn)的開設(shè)不但減少了環(huán)境污染，強(qiáng)化了學(xué)生的環(huán)保意識(shí)，同時(shí)提高了學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣，提高了學(xué)生綜合素質(zhì)和創(chuàng)新能力，從而提高了有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)質(zhì)量。有機(jī)化學(xué)開放實(shí)驗(yàn)教學(xué)體系的建立為綠色化教學(xué)的實(shí)施提供了支持，綠色化有機(jī)實(shí)驗(yàn)的開發(fā)又豐富了開放實(shí)驗(yàn)的教學(xué)內(nèi)容，二者相互促進(jìn)。

［1］江文輝，羅一鳴，唐瑞仁，等.有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)改革的探索與實(shí)踐［J］.實(shí)驗(yàn)室研究與探索，2009，28（12）:115-118.

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Optimization and Practice of the Teaching Contents for the Open and Green Organic Chemistry Experiments

LI Qiulian，WAN Hong，LIU Song
（Department of Chemistry and Chemical Engineer，Huazhong University of Science and Technology，Wuhan 430074，China）

Some useful explorations and practices in green organic chemistry experiment have been carried out to improve the teaching quality.These measures include reasonable arrangement of multi-step synthesis experiments，using green catalysts，designing of the waste recycle，and micro-experiment.The optimization of contents and establishment of the course selection platform for open experiment have provided supports for greenization teaching.As a result，practices of green teaching in organic chemistry experiment enhance the students’environmental awareness，comprehensive quality and creative ability.

organic chemistry；experimental teaching；greenization；openness

G642.423

A

10.3969/j.issn.1672-4550.2016.05.046

2015-07-09；修改日期：2015-09-15

李秋蓮（1979-），女，碩士，工程師，主要從事有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)與研究。