楊蔚權(quán)，陳波水，方建華，王　九

(后勤工程學(xué)院 軍事油料應(yīng)用與管理工程系, 重慶401311)

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油酸甲酯型含氮硼酸酯的合成及其抗磨減摩特性

楊蔚權(quán)，陳波水，方建華，王九

(后勤工程學(xué)院 軍事油料應(yīng)用與管理工程系, 重慶401311)

摘要：通過環(huán)氧化處理、環(huán)氧基非對稱親核開環(huán)反應(yīng)和酯化反應(yīng)在油酸分子雙鍵位置引入含氮硼酸基團(tuán)，制備了一種油酸甲酯型含氮硼酸酯類化合物(BN)，并采用傅里葉紅外光譜儀表征了合成產(chǎn)物的化學(xué)結(jié)構(gòu)。將BN添加于液體石蠟和菜籽油2種不同基礎(chǔ)油中，采用四球摩擦試驗機(jī)測定了其抗磨減摩特性。結(jié)果表明，油酸甲酯經(jīng)硼氮化改性后，極壓抗磨性能明顯提高。與添加油酸甲酯的液體石蠟相比，添加BN的液體石蠟的PB值從470 N增加到696 N，提高48.40%；PD值從1148 N增加到1569 N，提高36.67%；磨斑直徑從0.55 mm減小到0.44 mm，減少20%。與添加油酸甲酯的菜籽油相比，添加BN的菜籽油的PB值從539 N增加到921 N，提高70.87%；PD值從1236 N增加到2452 N，提高98.38%；磨斑直徑從0.56 mm減小到0.44 mm，減少21.43%。合成的硼氮化改性油酸甲酯可以作為菜籽油和液體石蠟等基礎(chǔ)油優(yōu)良的極壓抗磨添加劑，且菜籽油對其感受性要好于液體石蠟。

關(guān)鍵詞：油酸甲酯；硼氮化；化學(xué)改性；摩擦學(xué)性能

近年來，隨著時代的發(fā)展進(jìn)步，以環(huán)境和資源為支撐的人類社會的“綠色文明”使節(jié)能與環(huán)保成為當(dāng)今世界科技發(fā)展的兩大主題。使用傳統(tǒng)礦物潤滑劑所引起的環(huán)境污染問題日益引起人們的關(guān)注，“潤滑+環(huán)保+節(jié)能”的現(xiàn)代潤滑理念應(yīng)運(yùn)而生，開發(fā)使用可生物降解的環(huán)境友好型潤滑劑逐漸成為潤滑領(lǐng)域研究的重點(diǎn)，而研發(fā)環(huán)境友好型潤滑添加劑更是其中極其重要的方面[1-3]。油酸甲酯(生物柴油)作為一種重要的生物質(zhì)燃料，具有環(huán)境危害小、綠色可再生等特點(diǎn)，加之其特殊的化學(xué)結(jié)構(gòu)，有較好的抗磨減摩性能，因而存在潛在的潤滑應(yīng)用前景[4]。含硼添加劑作為一種多功能性的潤滑添加劑，不但有良好的抗磨減摩性能，還具有較好的防銹性和抗氧化性能，且無毒無臭、環(huán)境適應(yīng)性好，正在引起人們越來越多的關(guān)注。目前，在不少相關(guān)研究中，采用在油酸甲酯的酯鍵活性位引入極壓抗磨基團(tuán)的方法來改性油酸甲酯[5-9]，但其分子中碳-碳雙鍵依然存在，因而存在抗氧化性和熱穩(wěn)定性差的問題[10]，制約了改性油酸甲酯作為潤滑添加劑的使用。針對這一問題，筆者以油酸甲酯為原料，設(shè)計了一條雙鍵環(huán)氧化處理、環(huán)氧基開環(huán)引入反式雙羥基、羥基與硼酸進(jìn)行酯化反應(yīng)、硼酸酯再與三乙醇胺反應(yīng)的合成路線，在油酸甲酯分子雙鍵位置成功引入含硼、含氮基團(tuán)，制備了一種油酸甲酯型含氮硼酸酯(BN)，既解決了油酸甲酯不飽和鍵帶來的熱穩(wěn)定性差的問題，又引入硼、氮元素提高了極壓抗磨性能，且通過含氮基團(tuán)的引入抑制了硼酸酯的水解，為擴(kuò)大油酸甲酯(生物柴油)的應(yīng)用范圍開辟了新的方向。

1實(shí)驗部分

1.1　原料和試劑

菜籽油，益海嘉里(重慶)糧油有限公司產(chǎn)品；液體石蠟，化學(xué)純，地方國營上海南大化工廠產(chǎn)品；油酸甲酯，分析純，天津市光復(fù)精細(xì)化工研究所產(chǎn)品；過氧化氫、磷鎢酸，分析純，成都市科龍化工試劑廠產(chǎn)品；甲酸、硼酸、三乙醇胺，分析純，重慶川東化工(集團(tuán))有限公司產(chǎn)品。

1.2　油酸甲酯型含氮硼酸酯的制備

將一定量的油酸甲酯和甲酸質(zhì)量分?jǐn)?shù)為8%的水溶液混合，倒入裝有回流裝置的四口燒瓶中，用數(shù)顯恒溫三用水箱控制反應(yīng)溫度。在機(jī)械攪拌下緩慢加入質(zhì)量分?jǐn)?shù)為30%的H2O2水溶液，3～5 h加完，滴加過程中溫度控制在30～35℃。雙氧水滴加完成后，緩慢升溫至55～58℃，繼續(xù)反應(yīng)7 h。反應(yīng)完成后，用70℃去離子水洗滌至中性，真空脫水，即得環(huán)氧化油酸甲酯。

將一定量的環(huán)氧化油酸甲酯與水充分混合，水/酯摩爾比范圍4～8，以磷鎢酸為催化劑，其添加質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.5%，在120~150℃下反應(yīng)8～30 min。反應(yīng)完畢后，分層，上層有機(jī)相即為羥基化油酸甲酯[11]。磷鎢酸是一種油酸與甲醇反應(yīng)制備油酸甲酯的高效催化劑，因此在該反應(yīng)中磷鎢酸的加入會抑制環(huán)氧化油酸甲酯的水解；且在120~150℃下，體系中的水會氣化并從體系中逐漸分離，也會對甲酯基的水解產(chǎn)生抑制作用。

將一定量的羥基化油酸甲酯與適量的固體硼酸以摩爾比為1的比例充分混合于三口燒瓶中，啟動恒溫油浴，溫度控制在120℃左右，在機(jī)械攪拌下反應(yīng)1 h。然后加入三乙醇胺(與固體硼酸摩爾比為1)，繼續(xù)反應(yīng)1 h。反應(yīng)完畢，冷卻至室溫，用分液漏斗分出上層有機(jī)層，分離提純即得棕黃色透明油狀液體產(chǎn)物，應(yīng)為油酸甲酯型含氮硼酸酯。整個制備過程經(jīng)歷的化學(xué)反應(yīng)如式(1)~(4)所示。

(1)

(2)

(3)

(4)

1.3　合成產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)和性能表征

1.3.1化學(xué)結(jié)構(gòu)表征

采用美國PE Spectrum400傅里葉紅外光譜儀對硼氮化改性油酸甲酯進(jìn)行結(jié)構(gòu)表征。

1.3.2抗磨減摩性能的測定

將硼氮化改性油酸甲酯按0.5%、1.0%、1.5%、2%、2.5%的添加質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別加入到液體石蠟和菜籽油中，采用濟(jì)南試驗機(jī)廠MQ-800型四球摩擦試驗機(jī)，按GB/T 3142法測定其最大無卡咬負(fù)荷PB值和燒結(jié)負(fù)荷PD值，轉(zhuǎn)速1450 r/min，時間10 s，溫度約25℃；采用濟(jì)南舜茂實(shí)驗儀器有限公司MMW-1型立式萬能摩擦磨損試驗機(jī)，按SH/T 0762潤滑油摩擦系數(shù)測定法(四球機(jī)法)測定摩擦系數(shù)μ，載荷392 N，轉(zhuǎn)速1450 r/min，長磨時間為30 min，溫度約25℃，并用光學(xué)顯微鏡讀出下試球磨合磨斑直徑WSD(精度0.01 mm)。所用鋼球為上海鋼球廠生產(chǎn)的直徑為Φ12.7 mm的二級GCr15鋼球，硬度為59～61HRC。

2結(jié)果與討論

2.1　合成的油酸甲酯型含氮硼酸酯紅外光譜分析

圖1為合成的油酸甲酯型含氮硼酸酯的紅外光譜圖。在紅外光譜中，有機(jī)硼酸酯B—O鍵的吸收峰出現(xiàn)在1380～1310 cm-1處[12]。由圖1可知，1379.6 cm-1處的吸收峰為B—O鍵吸收峰，724.07 cm-1為長鏈硼酸酯的特征吸收峰。由此可知，合成的化合物為硼酸酯化合物。圖1中1172.4、1200.3和1247.6 cm-1處的3個吸收帶表明甲酯依然存在，且吸收峰強(qiáng)度未發(fā)生明顯改變，說明酯基未被破壞，表明在環(huán)氧基開環(huán)反應(yīng)時，環(huán)氧化油酸甲酯未發(fā)生明顯水解。1324、1079.6 cm-1處的吸收峰是C—N鍵伸縮振動的吸收峰，證明該添加劑中含有N元素。

2.2　合成的油酸甲酯型含氮硼酸酯的抗磨減摩性能

2.2.1承載能力和極壓性能

圖2為菜籽油和液體石蠟基礎(chǔ)油分別添加BN和油酸甲酯后PB值隨添加量的變化。從圖2可以發(fā)現(xiàn)，在兩種基礎(chǔ)油中，添加BN的PB值均大于添加相同質(zhì)量分?jǐn)?shù)油酸甲酯的PB值，說明硼氮化改性的油酸甲酯的承載能力顯著提高。對液體石蠟基礎(chǔ)油而言，隨著BN添加量增加，PB值先增加；當(dāng)添加質(zhì)量分?jǐn)?shù)在1.0%～1.5%范圍，PB值保持不變；之后隨添加量增加，PB值繼續(xù)增大，當(dāng)添加質(zhì)量分?jǐn)?shù)在2.0%～2.5%范圍，PB值又保持不變。對菜籽油基礎(chǔ)油而言，隨著BN添加量增加，PB值呈線性增加。在相同BN或油酸甲酯添加量的情況下，菜籽油的PB值和PB值增量都要大于液體石蠟的，加入油酸甲酯可使菜籽油的PB值最大提高70.87%，液體石蠟的為48.40%。就承載能力而言，菜籽油對BN的感受性要優(yōu)于液體石蠟。

圖1　合成的油酸甲酯型含氮硼酸酯(BN)的紅外光譜

圖3為菜籽油和液體石蠟基礎(chǔ)油分別添加BN和油酸甲酯后PD值隨添加量的變化。從圖3可以看出，對兩種基礎(chǔ)油而言，添加BN的PD值均超過添加相同量油酸甲酯時的PD值，表明硼氮化改性能有效提高油酸甲酯的極壓性能。隨BN添加量的增加，兩種基礎(chǔ)油體系的PD值變化規(guī)律不盡相同；菜籽油的PD值隨BN添加量增加而增大，當(dāng)添加質(zhì)量分?jǐn)?shù)超過2.0%后，PD值增長趨于平穩(wěn)；而液體石蠟的PD值，在BN添加量在0.5%～1.0%之間時保持不變，之后隨添加量增加而增大，但在1.5%～2.5%添加量時又保持不變。當(dāng)BN添加量相同時，菜籽油的PD值和PD值增加量都要超過液體石蠟。添加BN的菜籽油的PD值最大可達(dá)2452 N，相對添加油酸甲酯的PD值提高98.38%；而添加BN的液體石蠟的PD值最大僅為1569 N，相對添加油酸甲酯的PD值提高26.94%，說明就極壓性能來看，菜籽油對BN的感受性同樣要好于液體石蠟。

圖2　添加BN和油酸甲酯的液體石蠟和菜籽油的最大無卡咬負(fù)荷(PB)值隨其添加量的變化

圖3　添加BN和油酸甲酯的液體石蠟和菜籽油的燒結(jié)負(fù)荷(PD)值隨其添加量的變化

2.2.2抗磨性能

圖4為菜籽油和液體石蠟基礎(chǔ)油分別添加BN和油酸甲酯后鋼球磨斑直徑隨添加量的變化。從圖4可以發(fā)現(xiàn)，對兩種基礎(chǔ)油而言，添加BN的鋼球磨斑直徑均小于添加相同量油酸甲酯時的鋼球磨斑直徑，說明硼氮化改性后，油酸甲酯的抗磨性能明顯改善。兩種基礎(chǔ)油的鋼球磨斑直徑均隨BN添加量增加而減小。添加BN的菜籽油的鋼球磨斑直徑均小于添加相同量BN的液體石蠟的鋼球磨斑直徑，且添加油酸甲酯的菜籽油的鋼球磨斑直徑減小幅度同樣要超過添加相同量油酸甲酯液體石蠟的，表明就抗磨性能而言，菜籽油對BN的感受性同樣優(yōu)于液體石蠟。

2.2.3減摩性能

圖5為菜籽油和液體石蠟基礎(chǔ)油分別添加BN和油酸甲酯后摩擦系數(shù)隨添加量的變化。從圖5可以發(fā)現(xiàn)，液體石蠟添加BN后的摩擦系數(shù)均小于添加相同量油酸甲酯的摩擦系數(shù)，菜籽油添加BN后的摩擦系數(shù)均大于添加相同量油酸甲酯的摩擦系數(shù)，表明硼氮化改性后的油酸甲酯能改善液體石蠟的減摩性能，而不能改善菜籽油的減摩性能。隨BN添加量增加，液體石蠟的摩擦系數(shù)減??；當(dāng)BN添加質(zhì)量分?jǐn)?shù)小于1.5%時，菜籽油的摩擦系數(shù)隨添加量增加而增大，當(dāng)BN添加質(zhì)量分?jǐn)?shù)超過1.5%后，摩擦系數(shù)卻隨添加量增加而降低；除0.5%添加質(zhì)量分?jǐn)?shù)外，在其他添加量時，液體石蠟的摩擦系數(shù)均要小于相應(yīng)BN添加量的菜籽油，且添加BN的菜籽油的摩擦系數(shù)均大于添加相同量油酸甲酯的，與液體石蠟的結(jié)果相反。就減摩性能而言，液體石蠟對BN的感受性要優(yōu)于菜籽油。

圖4　添加BN和油酸甲酯的液體石蠟和菜籽油的鋼球磨斑直徑(WSD)隨其添加量的變化

圖5　添加BN和油酸甲酯的液體石蠟和菜籽油的摩擦系數(shù)(f)隨其添加量的變化

2.3　硼氮化改性油酸甲酯抗磨減摩作用的機(jī)理分析

在摩擦磨損過程中，BN可以與摩擦表面金屬發(fā)生摩擦化學(xué)反應(yīng)，在金屬表面形成由吸附膜、聚合物膜、沉積物膜以及金屬局部高溫高壓而形成的FeB、Fe2B、擴(kuò)散滲B、滲N、滲C層等組成的復(fù)合保護(hù)膜，避免了摩擦副表面發(fā)生直接接觸，從而起到了潤滑作用[13-14]，這是BN具有較好極壓抗磨性能的主要原因。在低負(fù)荷時，BN分子極性要較油酸甲酯分子強(qiáng)，因而所形成的物理吸附膜強(qiáng)度更高，不易破壞，且BN分子中的B原子由于缺電子特性，更易接受鋼球表面的流動電子形成化學(xué)吸附膜，加之BN分子中的N和羥基較油酸甲酯的酯基具有更強(qiáng)的極性，也更易在摩擦表面形成強(qiáng)度更高的化學(xué)吸附膜[15]；在較高負(fù)荷時，一方面BN會發(fā)生摩擦化學(xué)反應(yīng)，形成復(fù)合保護(hù)膜，另一方面，滲B、滲N過程可以提高摩擦表面硬度，從而減小磨損，所以BN 的極壓抗磨性能優(yōu)于油酸甲酯。另外，BN與菜籽油同屬極性分子，具有較好的相容性[9]，且分子中羥基和N原子的存在，可以與菜籽油產(chǎn)生協(xié)同效應(yīng)[16]，提高吸附膜強(qiáng)度，增加吸附分子層數(shù)，使其在菜籽油中的極壓抗磨性能優(yōu)于在液體石蠟中的；同樣是因為這個原因，使得吸附膜剪切強(qiáng)度增加，從而使菜籽油的減摩性能變差。

3結(jié)論

(1) 通過環(huán)氧化處理、親核開環(huán)反應(yīng)和酯化反應(yīng)，在油酸甲酯分子雙鍵位置引入含B、N基團(tuán)，成功制備了一種硼氮化改性油酸甲酯。

(2) 硼氮化改性后，油酸甲酯的承載能力、極壓性能、抗磨性能明顯改善，說明硼氮化改性是一種有效提高油酸甲酯極壓抗磨性能的技術(shù)手段。

(3) 就極壓抗磨性能而言，菜籽油對硼氮化改性油酸甲酯的感受性要優(yōu)于液體石蠟；但就減摩性能而言，液體石蠟對硼氮化改性油酸甲酯的感受性要優(yōu)于菜籽油。

(4) 在油酸甲酯分子雙鍵位置引入抗磨減摩基團(tuán)是提高油酸甲酯潤滑性能的有效方法，也是擴(kuò)大生物柴油應(yīng)用范圍的途徑之一。

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Synthesis of Boric Acid Ester Containing Nitrogen From Methyl Oleate and Its Tribological Performance

YANG Weiquan，CHEN Boshui，F(xiàn)ANG Jianhua，WANG Jiu

(DepartmentofPetrochemistry,LogisticalEngineeringUniversity,Chongqing401311,China)

Abstract：A methyl oleate containing boron and nitrogen named BN was synthesized via epoxidation-reaction, epoxy-group nucleophilic ring-opening reaction and esterification to introduce a group of boric acid containing nitrogen to the double bond of methyl oleate molecule. The chemical structure of synthesized product was characterized by infrared-spectroscopy. The tribological performance of synthesized product in two base oils, liquid paraffin and rapeseed oil, was investigated by four ball friction test machine. The results showed that the anti-wear ability and extreme-pressure performance of methyl oleate after chemical modification was enhanced significantly. Compared to 470 N of PB, 1148 N of PDand 0.55 mm of WSD for the liquid paraffin with methyl oleate added, the PB, PDand WSD of liquid paraffin with BN added were 696 N, 1569 N and 0.44 mm, increased by 48.40%, 36.67% and dropped by 20%, respectively. Compared to 539 N of PB, 1236 N of PDand 0.56 mm of WSD for the rapeseed oil with methyl oleate added, the PB, PDand WSD of rapeseed oil with BN added were 921 N, 2452 N and 0.44 mm, increased by 70.87%, 98.38% and dropped by 21.43%, respectively. The synthesized product BN could be used as a lubricant additive for rapeseed oil and liquid paraffin, and the tribological performance of rapeseed oil with BN was better than that in liquid paraffin.

Key words：methyl oleate; boronation-nitrogenization; chemical modification; tribological performance

中圖分類號：TQ645.5

文獻(xiàn)標(biāo)識碼：A

doi:10.3969/j.issn.1001-8719.2016.01.012

文章編號：1001-8719(2016)01-0082-06

基金項目：國家自然科學(xué)基金項目(51375491)和后勤工程學(xué)院創(chuàng)新基金項目(YZ13-43703)資助

收稿日期：2014-10-22

第一作者： 楊蔚權(quán)，男，博士，從事潤滑添加劑方面的研究

通訊聯(lián)系人： 陳波水，男，教授，從事液體燃料及潤滑材料方面的研究；E-mail:boshuichen@163.com