徐明雅，潘丹杰，金米聰

凝膠滲透色譜法測定食用植物油中苯并（a）芘

徐明雅1，潘丹杰1，金米聰2

（1.杭州市糧油中心檢驗監(jiān)測站，浙江 杭州 310009；2.寧波市疾病預(yù)防控制中心，浙江省微量有毒化學(xué)物健康風(fēng)險評估技術(shù)研究重點實驗室，浙江 寧波 315010）

建立簡便、準(zhǔn)確的食用植物油中苯并（a）芘測定的凝膠滲透色譜-液相色譜熒光檢測方法。樣品經(jīng)環(huán)己烷-乙酸乙酯（1∶1，V/V）溶解，利用凝膠滲透色譜系統(tǒng)凈化，洗脫液經(jīng)真空旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)濃縮后氮吹至干，乙腈定容后用帶熒光檢測器的高效液相色譜儀測定。結(jié)果，苯并（a）芘在0.21～52.50 ng/mL范圍具有良好的線性，檢出限為0.2 μg/kg，最低定量限為0.7 μg/kg，靈敏度高、線性好、范圍寬。三級大豆油、四級菜籽油、一級菜籽油、一級山茶油、芝麻油、橄欖油共6 種不同種類和級別的食用植物油加標(biāo)樣品中低、中、高3 個添加水平的回收率在98.6%～103.5%之間，相對標(biāo)準(zhǔn)偏差（n=6）在2.98%～4.69%之間。2a跟蹤測定1份芝麻油陽性樣品10次，其平均值為10.94 μg/kg，相對標(biāo)準(zhǔn)偏差為2.12%。建立的方法操作簡單，能有效去除油脂基質(zhì)的干擾，準(zhǔn)確度高，重復(fù)性好，克服了GB/T 22509—2008《動植物油脂 苯并（a）芘的測定：反相高效液相色譜法》方法測定苯并（a）芘時氧化鋁活度不易控制的技術(shù)難題，檢測批量植物油樣品中苯并（a）芘時效率提高。

凝膠滲透色譜；高效液相色譜；食用植物油；苯并（a）芘

苯并（a）芘，又名3,4-苯并芘（benzo(a)pyrene，BaP），可溶于苯、甲苯、環(huán)己烷，少溶于醇，具有高度的脂溶性[1-2]。BaP是多環(huán)芳烴類化合物的典型代表化合物，一般來源于有機燃料的不完全燃燒，可在煙草煙霧、汽車尾氣以及油炸煙熏燒烤食物中被檢測到[3]。GB 2762—2012《食品中污染物限量》[4]規(guī)定油脂及其制品中BaP限量值為10 μg/kg。

測定BaP的國家標(biāo)準(zhǔn)主要有GB/T 5009.27—2003《食品中苯并（a）芘的測定》[5]和GB/T 22509—2008《動植物油脂：苯并（a）芘的測定：反相高效液相色譜法》[6]。GB/T 5009.27—2003《食品中苯并（a）芘的測定》[5]方法因過程復(fù)雜、有毒溶劑用量大、熒光本底干擾多、耗時，檢測靈敏度不高，很難滿足批量檢測的要求。雖然GB/T 22509—2008[6]規(guī)定了氧化鋁柱凈化、高效液相色譜（high performance liquid chromatography，HPLC）測定的方法，但是該方法中氧化鋁的活度控制是技術(shù)難點，不易掌握，實際檢測中樣品測定結(jié)果的重復(fù)性不理想。

凝膠滲透色譜（gel permeation chromatography，GPC）常用于高脂肪樣品的目標(biāo)物凈化[7]。GPC能很好地去除樣品基質(zhì)中可能干擾目標(biāo)化合物的油脂、色素、生物堿、聚合物等高分子化合物[8]。GPC的應(yīng)用已經(jīng)比較普遍，在糙米、果蔬、大豆中農(nóng)藥殘留量的測定[9-12]，食品中抗氧化劑、鄰苯二甲酸酯的測定[13-14]等國標(biāo)方法中已經(jīng)將GPC作為前處理的主要方法之一。隨著全自動GPC儀的快速發(fā)展，徐明雅等[15]報道了凝膠色譜-高效液相色譜法檢測BaP的方法，對GPC的色譜條件和樣品濃縮方法進(jìn)行了摸索，但缺乏對陽性樣品、復(fù)雜樣品的檢測報道。馬君剛[16]、諸葛慶[17]等也報道了凝膠色譜-高效液相色譜-熒光檢測法的檢測方法，方法回收率高，準(zhǔn)確性好，但是對檢測不同等級、不同種類油脂的適用情況和對GPC在處理多批樣品后是否長效穩(wěn)定、與國標(biāo)方法的優(yōu)化銜接等沒有深入報道。本實驗在GB/T 22509—2008基礎(chǔ)上，對前處理過程進(jìn)行改進(jìn)，以全自動GPC儀代替氧化鋁層析柱進(jìn)行凈化，省去氧化鋁活度調(diào)整和手工填裝柱子的麻煩，使得前處理自動化程度提高，同時對色譜條件進(jìn)行優(yōu)化，用C18柱代替多環(huán)芳烴檢測專用柱，建立GPC-HPLC方法測定食用植物油中BaP，以期為國標(biāo)方法的修訂提供參考。

1 材料與方法

1.1 材料與試劑

食用植物油（三級浸出大豆油、四級壓榨菜籽油、一級壓榨菜籽油、一級壓榨山茶油、香油二級芝麻油、初榨橄欖油等） 市售；BaP標(biāo)準(zhǔn)溶液（5.25 μg/mL，相對不確定度2.6%，k=2） 中國計量科學(xué)研究院；乙酸乙酯-環(huán)己烷（1∶1，V/V）、乙腈（均為色譜純）德國CNW公司。

1.2 儀器與設(shè)備

Vario全自動凝膠凈化系統(tǒng)（GPC柱規(guī)格：700 mm×25 mm，填料：Bio. Beads S-X3） 德國LC Tech公司；SENCO R-201旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀（配有250 mL梨形燒瓶） 上海申順生物科技有限公司；e2695高效液相色譜儀（配有2475熒光檢測器、Empower軟件） 美國Waters公司。

1.3 方法

1.3.1 標(biāo)準(zhǔn)溶液的配制

BaP加標(biāo)使用溶液：將質(zhì)量濃度為5.25 μg/mL BaP標(biāo)準(zhǔn)溶液用乙酸乙酯-環(huán)己烷（1∶1，V/V）逐級稀釋至21.00 ng/mL。

BaP標(biāo)準(zhǔn)曲線系列溶液：將質(zhì)量濃度為5.25 μg/mL BaP標(biāo)準(zhǔn)溶液用乙腈逐級稀釋得到質(zhì)量濃度0.21、0.42、0.84、2.10、4.20、10.50、21.00、52.50 ng/mL。

1.3.2 樣品GPC凈化[15]

準(zhǔn)確稱取食用植物油樣品約2 g（精確到0.1mg）到10.0 mL具塞刻度試管中，乙酸乙酯-環(huán)己烷溶解并定容至10.0 mL。充分混勻后經(jīng)0.45 μm微孔過濾膜過濾至GPC樣品瓶中，待GPC凈化。

GPC條件：樣品吸取量：5 000 μL；流動相：乙酸乙酯-環(huán)己烷（1∶1，V/V）；流速：5.0 mL/min；預(yù)運行時間1 560 s，主運行時間1 320 s，尾洗時間720 s，系統(tǒng)沖洗3 次。

1.3.3 樣品濃縮[15]

真空旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)：將GPC收集液轉(zhuǎn)移到250 mL梨形燒瓶中，水浴溫度35 ℃，真空度0.09 MPa條件下旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)至近干，氮吹至干，準(zhǔn)確移取1.0 mL乙腈至梨形燒瓶中，充分溶解后將樣品轉(zhuǎn)移到2 mL樣品瓶中，待HPLC分析。

1.3.4 HPLC條件

Waters SunFireTMC18色譜柱（4.6 mm×150 mm，5 μm）；柱溫：35 ℃；流動相：乙腈-水為88∶12（V/V）；流速：1.0 mL/min；進(jìn)樣量：10 μL；激發(fā)波長384 nm，發(fā)射波長406 nm。

1.3.5 方法長效穩(wěn)定性考察

考察GPC處理系統(tǒng)經(jīng)過長時間、多樣品處理后是否保持穩(wěn)定，2011—2013年期間，對含BaP 11 μg/kg的芝麻油樣品（4 ℃冷藏）進(jìn)行跟蹤檢測，隔3 個月測定1 次，共測定10 次，每次測定平行測定3 次。每次測定時同時制備BaP 10 μg/kg的加標(biāo)樣品作為質(zhì)量控制（quality control，QC）樣品同時檢測，QC樣品回收率在98%～104%范圍內(nèi)認(rèn)為質(zhì)控通過，測定結(jié)果可靠。依據(jù)色譜圖中雜峰情況和測定結(jié)果考察本方法長效穩(wěn)定性。

2 結(jié)果與分析

2.1 樣品前處理方法的改進(jìn)

2.1.1 凈化方法

GB/T 22509—2008[5]前處理采用氧化鋁柱，方法中規(guī)定2 次獨立測試結(jié)果的絕對差值不能超過重復(fù)性限r(nóng)=0.0843m＋0.313和再現(xiàn)性限R=0.100m＋0.256的要求（式中，m為兩次測定結(jié)果的算術(shù)平均值），而日常檢驗工作中經(jīng)常出現(xiàn)平行雙試樣測定結(jié)果超出該要求，需要重新測定的情況，比如雙試樣測定結(jié)果為5.6、6.5 μg/kg，絕對差值為0.9μg/kg，大于重復(fù)性限r(nóng)（r=0.82），不滿足重復(fù)性限要求。原因主要在于：1）油脂和BaP之間的分離平衡對氧化鋁活性非常敏感，而活度又很難控制；2）不同品牌不同批次氧化鋁活性存在差異；3）環(huán)境因素特別是空氣中水分影響氧化鋁活性；4）方法中提供的氧化鋁活度測試方法，本身有一定的誤差；5）氧化鋁吸附能力有限，處理的樣品量有限；6）柱子填充效果對雜質(zhì)和目標(biāo)物流出曲線有影響?；谏鲜鲈颍粌H需要通過反復(fù)測定質(zhì)控樣品——調(diào)整水的添加量來確認(rèn)合適的氧化鋁活性，而且需要穩(wěn)定的柱子填充技藝，要求高、操作繁瑣。

楊琳等[18]報道了采用乙腈飽和正己烷液-液提取的方法進(jìn)行前處理，吳海智等[19]則采用四氫呋喃-乙腈溶解定容后直接測定，雖然簡便，但是檢出限高，干擾雜質(zhì)多，對高效液相系統(tǒng)特別是色譜柱的污染和損傷嚴(yán)重。另外，吳敏[20]、Dost[21]、胡浩軍[22]等報道的固相萃取前處理中都需要對油脂進(jìn)行皂化，步驟繁瑣，王紅青[23]、戴啟鳳[24]、文君[25]等報道的固相萃取方法樣品處理量小，僅為0.3 g油脂。實驗中發(fā)現(xiàn)：由于固相萃取柱柱容量小，對未經(jīng)精煉和精煉程度低的三級、四級菜籽油、芝麻油等復(fù)雜基質(zhì)樣品的凈化能力有限，固相萃取處理后的樣品液濃縮后有黃褐色油狀物殘留。

全自動GPC處理系統(tǒng)，其原理為分子空間排阻，油脂分子和BaP分子大小差距大，可以有效分離，凝膠分子對BaP理論上不存在吸附，使得洗脫簡單，即使BaP含量高，也容易恢復(fù)到初始柱效，柱子可重復(fù)使用。本實驗采用的GPC處理系統(tǒng)樣品處理量可以達(dá)到1 g油脂，由于上樣體積和流速控制精準(zhǔn)，方法的精密度和重復(fù)性高。圖1是四級壓榨菜籽油樣品經(jīng)GPC凈化、濃縮和測定的色譜圖，測定值為12.6 μg/kg。由圖1可見，GPC前處理對于精煉程度低、色澤深、基質(zhì)復(fù)雜的初級壓榨植物油樣品也可以去除油脂基質(zhì)干擾，有效凈化，方法可行。

圖 1 四級菜籽油BaP陽性樣品色譜圖Fig.1 Chromatography of BaP positive sample

2.1.2 濃縮和定容方法

以真空旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)代替旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)，溫度由GB/T 22509—2008的65 ℃降低為35 ℃，而且蒸發(fā)速度加快、時間縮短。一步濃縮至近干，氮吹至干后，直接以1.0 mL乙腈而不是100 μL乙腈-四氫呋喃混合試劑溶解樣品。目的是通過增加定容溶劑體積的方法代替反復(fù)洗滌、濃縮、定容的步驟，并且只需普通2 mL樣品瓶，不需要特殊樣品瓶。僅乙腈就可以滿足測試要求，不需要特別引入四氫呋喃，避免了國標(biāo)法的麻煩。

2.2 HPLC色譜條件的改進(jìn)

GB/T 22509—2008采用25 cm多環(huán)芳烴色譜柱長柱作為HPLC分析柱，本實驗中采用15 cm C18短柱作為分析柱，由圖1可以看出，雜質(zhì)和BaP目標(biāo)峰有效分離，說明15 cm C18短柱可以滿足檢測要求，如果不具備多環(huán)芳烴色譜柱，可以采用實驗室普遍配備的C18柱代替，省去添置的麻煩。其余色譜條件，不需做更改。

2.3 線性范圍和檢出限

BaP標(biāo)準(zhǔn)溶液系列，按法進(jìn)樣分析，結(jié)果表明BaP在0.21～52.50 ng/mL范圍呈現(xiàn)良好的線性，以溶液中BaP的質(zhì)量濃度X（ng/mL）對峰面積Y進(jìn)行線性回歸，線性回歸方程為Y=1.27×106X＋1.47×104，相關(guān)系數(shù)R為0.999 9，靈敏度高、線性好、范圍寬。

采用在空白基質(zhì)中添加BaP標(biāo)準(zhǔn)溶液的方法，以RSN為3計算出的檢出限為0.2 μg/kg，以RSN為10計算出的最低定量限為0.7 μg/kg。

2.4 回收率和精密度

取不含BaP的三級大豆油、四級菜籽油、一級菜籽油、一級山茶油、芝麻油、橄欖油樣品各一個，準(zhǔn)確稱取各樣品（1.680 0±0.000 2）g于10 mL容量瓶中，然后準(zhǔn)確加入一定量的BaP加標(biāo)使用溶液，用乙酸乙酯-環(huán)己烷（1∶1，V/V）溶液定容至刻度，充分混勻后經(jīng)0.45 μm微孔過濾膜過濾至GPC樣品瓶中，配成低、中、高3 個水平的QC樣品，每一平行測定6 次（表1）。結(jié)果表明，樣品中低、中、高3 個水平的添加均具有較好的精密度與準(zhǔn)確度，回收率在98.6%～103.5%之間，相對標(biāo)準(zhǔn)偏差在2.98%～4.69%之間，不受植物油的品種、等級、工藝的影響。雖然上述BaP標(biāo)準(zhǔn)溶液添加到油脂樣品中進(jìn)行加標(biāo)回收考察時，結(jié)果理想，但是將BaP標(biāo)準(zhǔn)溶液直接按GPCHPLC法進(jìn)行加標(biāo)回收考察，回收率僅為14.2%，說明樣品基質(zhì)效應(yīng)非常顯著。因此，進(jìn)行GPC流出曲線考察時必須將標(biāo)準(zhǔn)溶液添加到植物油樣品中，否則得到的流出時間不能和實際樣品匹配。

表 1 加標(biāo)回收率和精密度（x±s，n=6）Table 1 Spiked recoveries and RSDs (x± s,, n=6))

2.5 方法長效穩(wěn)定性

表 2 陽性樣品跟蹤檢測結(jié)果（x±s）Table 2 Results of repeated determinations of the same BaP positive sample (ple (x± s)

跟蹤檢測含BaP的芝麻油樣品期間，該GPC系統(tǒng)共處理植物油樣品1 451 批次。10 次檢測中，圖譜重復(fù)性較好，雜質(zhì)峰集中在4 min前，熒光響應(yīng)強度穩(wěn)定在30以內(nèi)，QC樣品回收率在98%～104%范圍內(nèi)，表2是10 次跟蹤檢測結(jié)果。結(jié)果表明，10 次測定結(jié)果在10.56～11.28 μg/kg之間，平均值為（10.94±0.23） μg/kg，相對標(biāo)準(zhǔn)偏差為2.12%?？梢姡篏PC系統(tǒng)處理多樣品后保持穩(wěn)定，GPCHPLC方法長效穩(wěn)定，同時說明冷藏條件下芝麻油中BaP質(zhì)量分?jǐn)?shù)穩(wěn)定。

3 結(jié) 論

本實驗對GB/T 22509—2008進(jìn)行改進(jìn)，建立了GPCHPLC法測定食用植物油中BaP含量的方法，并進(jìn)行了加標(biāo)回收考察和陽性樣品跟蹤檢測。結(jié)果表明：該方法操作簡單，能有效去除油脂基質(zhì)干擾，準(zhǔn)確度高，重復(fù)性好，是一種靈敏度高、線性范圍寬，樣品適應(yīng)性強，高效穩(wěn)定的檢測方法，前處理過程較GB/T 22509—2008自動化程度提高，過程簡化，在批量食用植物油樣品中BaP的測定時效率提高。

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Determination of Benzo(a) Pyrene in Edible Vegetable Oils by Gel Permeation Chromatography

XU Mingya1, PAN Danjie1, JIN Micong2
(1. Hangzhou Grain and Oil Central Inspection Station, Hangzhou 310009, China； 2. Zhejiang Provincial Key Laboratory of Health Risk Appraisal for Trace Toxic Chemicals, Ningbo Municipal Center for Disease Control and Prevention, Ningbo 315010, China)

A gel permeation chromatography (GPC) method for sample clean-up, followed by high performance liquid chromatography (HPLC) with fl uorescence detection was developed for the determination of benzo(a)pyrene (BaP) in edible vegetable oils. The samples were cleaned up by GPC, evaporated under vacuum atmosphere and then determined by HPLC. The results showed this method was sensitive and had a good linearity within the concentration range of 0.21–52.50 ng/mL. The limit of detection was 0.2 μg/kg and the limit of quantization was 0.7 μg/kg. The mean recoveries of standard additions in different kinds and grades of edible vegetable oils were between 98.6% and 103.5%, with relative standard deviations (RSDs) (n = 6) in the range of 2.98%–4.69%. The average of ten repeated determinations of BaP in one positive sample during the years 2011 to 2013 was 10.94 μg/kg with a RSD of 2.12%, suggesting good repeatability of this method. This GPC-HPLC method is simple, sensitive and reliable for the determination of benzo(a)pyrene in edible vegetable oils.

gel permeation chromatography (GPC); high performance liquid chromatography (HPLC); edible vegetable oil; benzo(a)pyrene

O657.7

A

1002-6630（2015）08-0240-04

10.7506/spkx1002-6630-201508045

2014-07-02

徐明雅（1982—），女，工程師，碩士，研究方向為糧油及制品的檢測。E-mail：2528491555@qq.com