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        有機(jī)合成中的逆推法

        2015-12-08 07:37:24潘志華
        中學(xué)化學(xué) 2015年11期
        關(guān)鍵詞:碳鏈對位官能團(tuán)

        潘志華

        有機(jī)合成是高考的活躍題型,也是考生最容易拉開檔次的題型;由于涉及的知識面廣,關(guān)系錯綜復(fù)雜,有時原料與產(chǎn)物之間跨度大,難以找出問題的突破口,本文介紹解合成題最常用的方法——逆推法。

        一、必備知識

        1.常見官能團(tuán)的性質(zhì)。

        2.有機(jī)反應(yīng)的類別、條件。

        3.各有機(jī)物(官能團(tuán))之間的衍變關(guān)系。

        4.官能團(tuán)的引入和消除。

        5.官能團(tuán)位置的改變。

        6.碳骨架的增減(一般以信息的形式出現(xiàn))。

        二、能力基礎(chǔ)

        1.敏捷接受題給信息的能力:通過閱讀題給信息,將它們吸收過來,與已掌握的知識結(jié)合起來。有些信息可能沒學(xué)過,要從斷鍵方式上去理解。

        2.消化和重組題給信息的能力:將所接受的信息與已有的知識相結(jié)合,形成新的知識網(wǎng)絡(luò),遷移到新情境中去。

        3.在分析、評價的基礎(chǔ)上應(yīng)用信息的能力:在研讀、分析題給信息時,應(yīng)能敏銳的覺察到題給信息的目的性和它向更深一層拓展的可能性。

        三、題型分析

        針對分子結(jié)構(gòu)的骨架和官能團(tuán)這兩部分的變或不變,有四種類型:

        1.骨架與官能團(tuán)不變而官能團(tuán)的位置變化。

        2.骨架不變而官能團(tuán)變。

        3.骨架變而官能團(tuán)不變。

        4.骨架與官能團(tuán)都變。

        四、基本思路

        1.讀通讀懂信息:題中的信息是物質(zhì)轉(zhuǎn)化中的重要一環(huán),要認(rèn)真分析信息中牽涉到哪些官能團(tuán)與原料、產(chǎn)品或中間產(chǎn)物之間的聯(lián)系。

        2.分析碳鏈的變化:有無碳鏈的增長或縮短,有無成環(huán)或開環(huán)。

        3.分析官能團(tuán)的改變:引入了什么官能團(tuán),是否要注意官能團(tuán)的保護(hù)。

        4.采用逆推法將目標(biāo)有機(jī)物分解成若干片斷,設(shè)法將片斷(小分子)拼接,找出合成途徑。

        5.在合成時可能會產(chǎn)生多種不同的方法和途徑,應(yīng)選擇最合理、最簡單的途徑。

        五、典題例析

        例1提示:

        已知:

        R-CH=CH2HBr/過氧化物R-CH2-CH2-Br

        請?jiān)O(shè)計(jì)合理方案從

        CHClCH2COOH合成CH2CH2OCO

        (用反應(yīng)流程圖表示,并注明反應(yīng)條件)

        解析由逆推法可知:

        CH2CH2OCO

        CH2CH2OHCOOH

        CH2CH2BrCOOH

        CHCH2COOH

        CHClCH3

        COOH。有的同學(xué)認(rèn)為

        CH2CH2OCO

        CH2CH2OHCOOH

        CHCH2COOH

        CHClCH3

        COOH

        路線更簡捷,但是-CH=CH2與H2O加成時,-OH不一定在H多的碳上;此外,也沒有利用題目中所給的信息,充分利用題目中的新信息是合成突破的重要方法。

        所以,答案為:

        例2已知有如下化學(xué)反應(yīng):

        ①苯磺酸在稀酸中可以水解:

        SO3H+H2OH2SO4+H2SO4

        ②苯酚與濃硫酸易發(fā)生磺化反應(yīng):

        OH+2H2SO4(濃)△

        SO3HOHSO3H

        +2H2O

        請用化學(xué)方程式表示以苯、水、液溴、濃硫酸、燒堿為原料合成OHBr ? ? ? ? 的過程。

        解析OH與Br2的取代發(fā)生在與-OH相應(yīng)的兩個鄰位和一個對位上;而鄰溴苯酚的結(jié)構(gòu)是OHBr,只是-OH的一個鄰位上的H被Br取代,所以O(shè)H在與Br2發(fā)生取代時,其-OH的一個鄰位和一個對位上必須有其他官能團(tuán)暫時占據(jù);而題給兩條信息恰能滿足這一點(diǎn)。綜合上述即可順利完成逆推:

        OHBrH2O

        SO3HHO3SOHBrBr2SO3HHO3SOH濃H2SO4OHNaOHH2O

        Br

        Br2Fe

        得相關(guān)化學(xué)方程式為:

        (1)+Br2FeBr2Br+HBr

        (2)Br+H2ONaOHOH

        +HBr

        (3)OH

        +2H2SO4(濃)△

        SO3HOHSO3H+2H2O

        (4)SO3HOHSO3H+Br2

        SO3HBrOHSO3H+HBr

        (5)SO3HBrOHSO3H+2H2OH2SO4

        OHBr+2H2SO4

        (收稿日期:2015-08-10)

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