潘志華

有機(jī)合成是高考的活躍題型，也是考生最容易拉開(kāi)檔次的題型;由于涉及的知識(shí)面廣，關(guān)系錯(cuò)綜復(fù)雜，有時(shí)原料與產(chǎn)物之間跨度大，難以找出問(wèn)題的突破口，本文介紹解合成題最常用的方法——逆推法。

一、必備知識(shí)

1.常見(jiàn)官能團(tuán)的性質(zhì)。

2.有機(jī)反應(yīng)的類(lèi)別、條件。

3.各有機(jī)物（官能團(tuán)）之間的衍變關(guān)系。

4.官能團(tuán)的引入和消除。

5.官能團(tuán)位置的改變。

6.碳骨架的增減（一般以信息的形式出現(xiàn)）。

二、能力基礎(chǔ)

1.敏捷接受題給信息的能力：通過(guò)閱讀題給信息，將它們吸收過(guò)來(lái)，與已掌握的知識(shí)結(jié)合起來(lái)。有些信息可能沒(méi)學(xué)過(guò)，要從斷鍵方式上去理解。

2.消化和重組題給信息的能力：將所接受的信息與已有的知識(shí)相結(jié)合，形成新的知識(shí)網(wǎng)絡(luò)，遷移到新情境中去。

3.在分析、評(píng)價(jià)的基礎(chǔ)上應(yīng)用信息的能力：在研讀、分析題給信息時(shí)，應(yīng)能敏銳的覺(jué)察到題給信息的目的性和它向更深一層拓展的可能性。

三、題型分析

針對(duì)分子結(jié)構(gòu)的骨架和官能團(tuán)這兩部分的變或不變，有四種類(lèi)型：

1.骨架與官能團(tuán)不變而官能團(tuán)的位置變化。

2.骨架不變而官能團(tuán)變。

3.骨架變而官能團(tuán)不變。

4.骨架與官能團(tuán)都變。

四、基本思路

1.讀通讀懂信息：題中的信息是物質(zhì)轉(zhuǎn)化中的重要一環(huán)，要認(rèn)真分析信息中牽涉到哪些官能團(tuán)與原料、產(chǎn)品或中間產(chǎn)物之間的聯(lián)系。

2.分析碳鏈的變化：有無(wú)碳鏈的增長(zhǎng)或縮短，有無(wú)成環(huán)或開(kāi)環(huán)。

3.分析官能團(tuán)的改變：引入了什么官能團(tuán)，是否要注意官能團(tuán)的保護(hù)。

4.采用逆推法將目標(biāo)有機(jī)物分解成若干片斷，設(shè)法將片斷（小分子）拼接，找出合成途徑。

5.在合成時(shí)可能會(huì)產(chǎn)生多種不同的方法和途徑，應(yīng)選擇最合理、最簡(jiǎn)單的途徑。

五、典題例析

例1提示：

已知：

R-CH=CH2HBr/過(guò)氧化物R-CH2-CH2-Br

請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合理方案從

CHClCH2COOH合成CH2CH2OCO

（用反應(yīng)流程圖表示，并注明反應(yīng)條件）

解析由逆推法可知：

CH2CH2OCO

CH2CH2OHCOOH

CH2CH2BrCOOH

CHCH2COOH

CHClCH3

COOH。有的同學(xué)認(rèn)為

CH2CH2OCO

CH2CH2OHCOOH

CHCH2COOH

CHClCH3

COOH

路線更簡(jiǎn)捷，但是-CH=CH2與H2O加成時(shí)，-OH不一定在H多的碳上;此外，也沒(méi)有利用題目中所給的信息，充分利用題目中的新信息是合成突破的重要方法。

所以，答案為：

例2已知有如下化學(xué)反應(yīng)：

①苯磺酸在稀酸中可以水解：

SO3H+H2OH2SO4+H2SO4

②苯酚與濃硫酸易發(fā)生磺化反應(yīng)：

OH+2H2SO4（濃）△

SO3HOHSO3H

+2H2O

請(qǐng)用化學(xué)方程式表示以苯、水、液溴、濃硫酸、燒堿為原料合成OHBr ? ? ? ? 的過(guò)程。

解析OH與Br2的取代發(fā)生在與-OH相應(yīng)的兩個(gè)鄰位和一個(gè)對(duì)位上;而鄰溴苯酚的結(jié)構(gòu)是OHBr，只是-OH的一個(gè)鄰位上的H被Br取代，所以O(shè)H在與Br2發(fā)生取代時(shí)，其-OH的一個(gè)鄰位和一個(gè)對(duì)位上必須有其他官能團(tuán)暫時(shí)占據(jù);而題給兩條信息恰能滿足這一點(diǎn)。綜合上述即可順利完成逆推：

OHBrH2O

SO3HHO3SOHBrBr2SO3HHO3SOH濃H2SO4OHNaOHH2O

Br

Br2Fe

得相關(guān)化學(xué)方程式為：

（1）+Br2FeBr2Br+HBr

（2）Br+H2ONaOHOH

+HBr

（3）OH

+2H2SO4（濃）△

SO3HOHSO3H+2H2O

（4）SO3HOHSO3H+Br2

SO3HBrOHSO3H+HBr

（5）SO3HBrOHSO3H+2H2OH2SO4

OHBr+2H2SO4

（收稿日期：2015-08-10）