程守前， 李永輝， 陳 峰， 魏 娜， 王 勇， 譚銀豐， 李海龍， 張小坡，張俊清*， 李友賓，*

（1.南京中醫(yī)藥大學(xué)藥學(xué)院，江蘇南京210023；2.海南醫(yī)學(xué)院 海南省熱帶藥用植物研究開(kāi)發(fā)重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室，海南?？?71199）

多成分綜合評(píng)分法優(yōu)化高良姜乙醇提取工藝研究

程守前1， 李永輝2， 陳 峰2， 魏 娜2， 王 勇2， 譚銀豐2， 李海龍2， 張小坡2，張俊清2*， 李友賓1，2*

（1.南京中醫(yī)藥大學(xué)藥學(xué)院，江蘇南京210023；2.海南醫(yī)學(xué)院 海南省熱帶藥用植物研究開(kāi)發(fā)重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室，海南?？?71199）

目的 優(yōu)化高良姜的乙醇提取工藝。方法 建立高效液相色譜法，同時(shí)測(cè)定高良姜中5-羥基-7-（4-羥基-3-甲氧基苯基）-1-苯基-3-庚酮、高良姜素、山柰素、7-（4-羥基-3-甲氧基苯基）-1-苯基-4-烯-3-庚酮和1，7-二苯基-5-羥基-3-庚酮5種成分，采用L9（34）正交試驗(yàn)法，以上述5種成分含有量的綜合評(píng)分為指標(biāo)，考察乙醇體積分?jǐn)?shù)、提取時(shí)間、提取次數(shù)和料液比4個(gè)影響因素，優(yōu)選高良姜的醇提工藝。結(jié)果 提取次數(shù)對(duì)高良姜的提取工藝有顯著性影響，優(yōu)選出的提取工藝為加10倍量80%乙醇，提取3次，每次1 h；高良姜中5種成分的轉(zhuǎn)移率分別為5-羥基-7-（4-羥基-3-甲氧基苯基）-1-苯基-3-庚酮91.7%、高良姜素92.3%、山柰素85.0%、7-（4-羥基-3-甲氧基苯基）-1-苯基-4-烯-3-庚酮94.8%、1，7-二苯基-5-羥基-3-庚酮93.9%。結(jié)論 多成分綜合評(píng)分法優(yōu)選出的提取工藝能對(duì)高良姜藥材進(jìn)行較完全地提取，可用于在線監(jiān)控。

高良姜；正交設(shè)計(jì)；綜合評(píng)分法；提取工藝

中藥是多種復(fù)雜化學(xué)成分的載體，其藥效是多種活性成分綜合作用的結(jié)果。中藥藥效的發(fā)揮與提取工藝有很大的關(guān)系，《炮炙大法》指出 “凡服湯藥，雖品物專精，修治如法，而煎藥者魯莽造次，水火不良，火候失度，則藥亦無(wú)功”?？梢?jiàn)在中藥規(guī)范的煎煮過(guò)程中，要考慮煎藥的容器、用水量、火候、煎煮次數(shù)和一些特殊的煎煮方法，如先煎、后下、沖服等。因此，在現(xiàn)代中藥提取工藝中，需要最大程度地提取活性成分，提高轉(zhuǎn)移率，在保證充分發(fā)揮藥效的同時(shí)又可避免有限的中藥資源的浪費(fèi)。

高良姜為姜科山姜屬植物高良姜Alpinia officinarum Hance的干燥根莖，其性熱味辛，歸脾、胃經(jīng)，有溫胃、祛風(fēng)、散寒、行氣、消食、止痛的功效［1］。現(xiàn)代藥理學(xué)研究表明高良姜具有抗菌、抗病毒、抗氧化、抗腫瘤、抗胃腸道出血、抗胃潰瘍和保護(hù)胃黏膜等多種藥理作用，這些功效主要由黃酮類、二苯基庚烷類等多種活性成分體現(xiàn)［2-3］。以往對(duì)于高良姜提取工藝的考察主要采用紫外分光光度法以總黃酮為考察指標(biāo)［4］，或以單一高良姜素為指標(biāo)考察提取工藝［5］，而以多成分綜合評(píng)分為指標(biāo)，采用HPLC法考察高良姜的乙醇提取工藝未見(jiàn)報(bào)道，多成分綜合評(píng)分法優(yōu)化高良姜提取工藝充分考慮了多種活性成分的溶出度，這樣的提取物才能充分體現(xiàn)高良姜的藥效功能，對(duì)其他中藥材的提取工藝具有一定的指導(dǎo)意義。

黃酮類和二苯基庚烷類化合物是高良姜的主要成分，其中高良姜素和山柰素是主要的黃酮類成分［6］；5-羥基-7-（4-羥基-3-甲氧基苯基）-1-苯基-3-庚酮、7-（4-羥基-3-甲氧基苯基）-1-苯基-4-烯-3-庚酮和1，7-二苯基-5-羥基-3-庚酮是主要的二苯基庚烷類成分，這5種成分在藥材中含有量較高，是不同產(chǎn)地高良姜中的共有成分［7］，因此本實(shí)驗(yàn)以這5種主要成分為考察指標(biāo)，采用綜合評(píng)分法研究高良姜的提取工藝，使得高良姜提取工藝更加科學(xué)合理，為高良姜的提取及工業(yè)化生產(chǎn)提供實(shí)驗(yàn)依據(jù)。

1 儀器與藥品

Waters2695-2996高效液相色譜儀，Empower工作站；XS-Dualrange分析天平（Mettler-Toledo）；Casada超純水系統(tǒng)（Pall corporation）；Dst-50L多功能動(dòng)態(tài)提取濃縮機(jī)組 （上海砥實(shí)機(jī)械有限公司）；R1002型旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀 （上海申順生物科技有限公司）；eppendorf移液槍 （20～200μL，100～1 000μL）。5-羥基-7-（4-羥基-3-甲氧基苯基）-1-苯基-3-庚酮、高良姜素、山柰素、7-（4-羥基-3-甲氧基苯基）-1-苯基-4-烯-3-庚酮和1，7-二苯基-5-羥基-3-庚酮對(duì)照品均為自制，經(jīng)NMR、MS確定化合物結(jié)構(gòu)，以HPLC法按峰面積歸一化法計(jì)算，上述5個(gè)化合物的對(duì)照品純度均大于98.0%；甲醇 （色譜純）；超純水 （自制）；磷酸 （分析純）。高良姜飲片購(gòu)自廣東徐聞，經(jīng)海南醫(yī)學(xué)院生藥學(xué)教研室田建平副教授鑒定為姜科山姜屬植物高良姜Alpinia officinarum Hance的干燥根莖。

2 方法與結(jié)果

2.1 成分測(cè)定方法

2.1.1 色譜條件 Waters sunfire色譜柱（5μm，150 mm×4.6 mm）；流動(dòng)相為甲醇-0.1%磷酸水，梯度洗脫 （比例見(jiàn)表1）；體積流量1.0 mL/min；檢測(cè)波長(zhǎng)210 nm［8］；柱溫30℃；進(jìn)樣量10μL。

表1 HPLC梯度洗脫程序Tab.1 HPLC gradient eIution programme

2.1.2 對(duì)照品溶液的制備 精密稱取高良姜素13.24 mg、山柰素4.31 mg、5-羥基-7-（4-羥基-3-甲氧基苯基）-1-苯基-3-庚酮21.66 mg、7-（4-羥基-3-甲氧基苯基）-1-苯基-4-烯-3-庚酮17.67 mg、1，7-二苯基-5-羥基-3-庚酮14.15 mg，分別溶于1.5 mL色譜甲醇溶液中，配制成各對(duì)照品母液，稀釋10倍，過(guò)0.45μm濾膜，即得各對(duì)照品溶液。對(duì)照品HPLC圖譜見(jiàn)圖1A。

2.1.3 供試品溶液的制備 高良姜藥材粉碎，過(guò)4號(hào)篩，取5份，每份精密稱取5.0 g，按正交試驗(yàn)設(shè)計(jì)得到9份乙醇溶液提取液。分別稀釋5倍，過(guò)0.45μm濾膜，即得。供試品HPLC圖譜見(jiàn)圖1B。

2.1.4 線性關(guān)系考察 精密吸取上述對(duì)照品溶液2、5、10、15、20μL，注入液相色譜儀，按上述色譜條件進(jìn)行測(cè)定，以峰面積平均值 （Y）為縱坐標(biāo)，進(jìn)樣量 （X）為橫坐標(biāo)，計(jì)算回歸方程。5-羥

基-7-（4-羥基-3-甲氧基苯基）-1-苯基-3-庚酮、高良姜素、山柰素、7-（4-羥基-3-甲氧基苯基）-1-苯基-4-烯-3-庚酮和1，7-二苯基-5-羥基-3-庚酮回歸方程見(jiàn)表2。

圖1 混合對(duì)照品和供試品的HPLC圖Fig.1 HPLC chromatogram s of m ixed substances and sam p Ies

2.1.5 精密度試驗(yàn) 分別精密吸取上述對(duì)照品溶液10μL，連續(xù)進(jìn)樣6次計(jì)算。5-羥基-7-（4-羥基-3-甲氧基苯基）-1-苯基-3-庚酮RSD為0.70%、高良姜素為2.40%、山柰素為1.56%、7-（4-羥基-3-甲氧基苯基）-1-苯基-4-烯-3-庚酮為2.07%、1，7-二苯基-5-羥基-3-庚酮為1.72%。表明儀器精密度良好。

2.1.6 穩(wěn)定性試驗(yàn) 取供試品溶液，分別于制備后0、2、4、6、8、10、12、24 h進(jìn)樣，測(cè)定上述5個(gè)化合物的峰面積。5-羥基-7-（4-羥基-3-甲氧基苯基）-1-苯基-3-庚酮RSD為1.57%、高良姜素為1.84%、山柰素為1.66%、7-（4-羥基-3-甲氧基苯基）-1-苯基-4-烯-3-庚酮為2.64%、1，7-二苯基-5-羥基-3-庚酮為2.48%。表明供試品溶液在24 h內(nèi)穩(wěn)定性良好。

2.1.7 重復(fù)性試驗(yàn) 取高良姜粉末適量，按“2.1.3”項(xiàng)下方法制備6份供試品，按上述色譜條件進(jìn)行測(cè)定，測(cè)得5-羥基-7-（4-羥基-3-甲氧基苯基）-1-苯基-3-庚酮、高良姜素、山柰素、7-（4-羥基-3-甲氧基苯基）-1-苯基-4-烯-3-庚酮、1，7-二苯基-5-羥基-3-庚酮平均含有量為13.43、10.56、4.57、2.45、10.05 mg/g，RSD分別為1.26%、1.10%、2.89%、2.49%、2.85%。

2.1.8 加樣回收試驗(yàn) 精密稱取已知含有量 ［5-羥基-7-（4-羥基-3-甲氧基苯基）-1-苯基-3-庚酮、高良姜素、山柰素、7-（4-羥基-3-甲氧基苯基）-1-苯基-4-烯-3-庚酮、1，7-二苯基-5-羥基-3-庚酮含有量分別為13.43、10.56、4.57、2.45、10.05 mg/g］的高良姜樣品粉末，每份約0.1 g，精密稱定。用移液槍依次精密加入上述單一對(duì)照品溶液0.095、0.12、0.18、0.02、0.11 mL，置同一錐形瓶中，分別按 “2.1.3”項(xiàng)下方法制備6份供試品，進(jìn)行加樣回收試驗(yàn)，計(jì)算回收率。結(jié)果見(jiàn)表3。

表2 5種成分的回歸方程及線性范圍Tab.2 Linear reIationships and concentration ranges of five components

2.2 提取工藝優(yōu)選

2.2.1 方法 精密稱取高良姜藥材5.0 g，按“2.1.3”項(xiàng)下方法，根據(jù)正交試驗(yàn)設(shè)計(jì)得到9份供試品溶液，按 “2.1.1”項(xiàng)下色譜條件進(jìn)行測(cè)定。

2.2.2 正交試驗(yàn)設(shè)計(jì) 影響高良姜提取效果的因素有乙醇體積分?jǐn)?shù) （A）、提取時(shí)間 （B）、提取次數(shù) （C）、料液比 （D），在單因素試驗(yàn)基礎(chǔ)上確定了60%、70%、80%三個(gè)乙醇體積分?jǐn)?shù)，提取時(shí)間設(shè)立了1 h、1.5 h、2 h三個(gè)水平，料液比分別為6倍量、8倍量、10倍量三個(gè)水平，因此設(shè)計(jì)采用了L9（34）正交試驗(yàn)法對(duì)高良姜的提取工藝進(jìn)行考察。

表3 5個(gè)成分加樣回收率試驗(yàn)Tab.3 Recovery tests for five constituents

2.2.3 最佳工藝確定 采用多指標(biāo)綜合評(píng)分法［9-10］，按5-羥基-7-（4-羥基-3-甲氧基苯基）-1-苯基-3-庚酮、高良姜素、山柰素、7-（4-羥基-3-甲氧基苯基）-1-苯基-4-烯-3-庚酮、1，7-二苯基-5-羥基-3-庚酮）權(quán)重系數(shù)各0.20進(jìn)行綜合評(píng)分，以Xij表示第i次試驗(yàn)中第j個(gè)指標(biāo)的測(cè)定值，以各指標(biāo)的最大值作為參照對(duì)同一指標(biāo)各數(shù)據(jù)進(jìn)行標(biāo)準(zhǔn)化處理，Dij表示第j個(gè)指標(biāo)下第i個(gè)測(cè)定值的標(biāo)準(zhǔn)化數(shù)據(jù)。

其中i=1，2，…，9；j=1，2，3，4，5。由于上述5個(gè)化合物均為高良姜中的主要成分，所以權(quán)重系數(shù)設(shè)為0.20，總評(píng)分Y按下式計(jì)算

Y值越大，表示提取效果越好，以綜合評(píng)分對(duì)試驗(yàn)結(jié)果進(jìn)行直觀分析和方差分析，數(shù)據(jù)處理結(jié)果見(jiàn)表4。

表4 5個(gè)成分的測(cè)定結(jié)果Tab.4 Determ ination resu It of five constituents

以綜合評(píng)分為考察指標(biāo)對(duì)正交試驗(yàn)數(shù)據(jù)統(tǒng)計(jì)分析，結(jié)果見(jiàn)表5、表6。

表5 提取工藝正交試驗(yàn)考察結(jié)果Tab.5 O rthogona Itest resu It of extraction process

表6 綜合評(píng)分方差分析Tab.6 AnaIysis of variance of comprehensive evaIuation

由表5、6可知，對(duì)高良姜提取工藝中5個(gè)主要成分含有量影響最大的是提取次數(shù)，其次依次為料液比、乙醇體積分?jǐn)?shù)、提取時(shí)間，結(jié)果表明高良姜最佳提取工藝為A3B2C3D3，即80%乙醇，提取時(shí)間1.5 h，提取次數(shù)3次，料液比1：10。對(duì)提取時(shí)間進(jìn)一步分析可以看出，提取時(shí)間對(duì)綜合評(píng)分值的影響最小，分析實(shí)驗(yàn)結(jié)果得知，提取1 h和 1.5 h其均值相差僅為0.85，所以綜合考慮提取效率和能耗后選擇提取時(shí)間為1 h，即最佳工藝確定為80%乙醇，提取時(shí)間1 h，提取次數(shù)3次，料液比1：10。

2.2.4 驗(yàn)證試驗(yàn) 為了進(jìn)一步驗(yàn)證提取工藝的穩(wěn)定性，設(shè)立3次重復(fù)試驗(yàn)對(duì)最佳工藝參數(shù)進(jìn)行驗(yàn)證，稱取50 g高良姜藥材，用80%乙醇提取，提取時(shí)間1 h，提取3次，料液比1：10，濾液稀釋到線性范圍，過(guò)0.45μm微孔濾膜，精密吸取10μL注入液相色譜儀，測(cè)得5-羥基-7-（4-羥基-3-甲氧基苯基）-1-苯基-3-庚酮、高良姜素、山柰素、7-（4-羥基-3-甲氧基苯基）-1-苯基-4-烯-3-庚酮和1，7-二苯基-5-羥基-3-庚酮的平均質(zhì)量百分比分別為1.11%、0.88%、0.45%、0.24%、0.89%。平均提取率91%，RSD小于3%，表明該提取工藝穩(wěn)定可行。

3 討論

3.1 影響因素的考察 高良姜中主要化學(xué)成分為黃酮類及二苯基庚烷類化合物，這兩類成分都屬于極性較小的化合物，所以采用乙醇作為提取溶劑可以較好地進(jìn)行提取，達(dá)到較高的轉(zhuǎn)移率。本實(shí)驗(yàn)在考察了50%、60%、70%、80%、95%乙醇的基礎(chǔ)上，優(yōu)選出了總評(píng)分值較高的3個(gè)乙醇體積分?jǐn)?shù)60%、70%、80%；鑒于高良姜是根莖類藥材，結(jié)合藥材前處理后的粉碎粒度將提取時(shí)間設(shè)立了1 h、1.5 h、2 h三個(gè)水平，料液比設(shè)為6倍量、8倍量、10倍量三個(gè)水平［11］，在此基礎(chǔ)上進(jìn)行正交優(yōu)選，考察了各影響因素間的交互作用。

3.2 定量測(cè)定方法及評(píng)價(jià)指標(biāo)的選擇 以往實(shí)驗(yàn)中以紫外分光光度法測(cè)總黃酮來(lái)評(píng)價(jià)提取或純化工藝，經(jīng)常出現(xiàn)測(cè)定波長(zhǎng)選擇不合理，背景干擾大，顯色反應(yīng)不穩(wěn)定，容易受到酚酸類等成分的干擾，

如原兒茶酸的最大吸收波長(zhǎng)在258 nm，姜黃素的最大吸收波長(zhǎng)在252 nm，和高良姜素的最大吸收波長(zhǎng)264 nm很接近［12-13］，在紫外區(qū)選擇260 nm直接測(cè)量容易導(dǎo)致成分定量測(cè)定結(jié)果誤差較大；顯色反應(yīng)后可以在可見(jiàn)光區(qū)測(cè)量，但顯色反應(yīng)易受到溫度、酸堿度、顯色時(shí)間以及中藥提取液本身顏色的干擾［14］，測(cè)量結(jié)果重復(fù)性差，不能很好地指導(dǎo)實(shí)際工業(yè)生產(chǎn)；也有采用高效液相法進(jìn)行成分定量測(cè)定，以單一高良姜素作為考察指標(biāo)，雖能準(zhǔn)確反映高良姜素的轉(zhuǎn)移率，但不能反映實(shí)際提取過(guò)程中其他類成分的溶出，尤其是二苯庚烷類成分，本實(shí)驗(yàn)以高良姜中含有量較高的5種活性成分的量為指標(biāo)，采用綜合加權(quán)評(píng)分的方法對(duì)正交試驗(yàn)的數(shù)據(jù)統(tǒng)計(jì)處理，科學(xué)合理地優(yōu)選出了高良姜的提取工藝，并進(jìn)一步驗(yàn)證了該工藝的穩(wěn)定性和可行性。

3.3 小結(jié) 在本實(shí)驗(yàn)中高良姜5種成分的轉(zhuǎn)移率分別為5-羥基-7-（4-羥基-3-甲氧基苯基）-1-苯基-3-庚酮91.7%、高良姜素92.3%、山柰素85.0%、7-（4-羥基-3-甲氧基苯基）-1-苯基-4-烯-3-庚酮94.8%和1，7-二苯基-5-羥基-3-庚酮93.9%，表明該工藝較完全的對(duì)高良姜中5種成分進(jìn)行了提取，并且將二苯基庚烷類納入綜合評(píng)價(jià)指標(biāo)進(jìn)行工藝考察，全面科學(xué)地反映了高良姜中多種活性成分的溶出，為后續(xù)進(jìn)一步研究高良姜的藥效物質(zhì)基礎(chǔ)，篩選有效部位提供了參考，同時(shí)為高良姜藥材工業(yè)生產(chǎn)過(guò)程中的多成分在線監(jiān)控提供了較好的科學(xué)依據(jù)。

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Optim ization of ethanoIextraction of Alpinia officinarum bymu Itip Ie com ponents eva Iuation

CHENG Shou-qian1， LIYong-hui2， CHEN Feng2， WEINa2， WANG Yong2， TAN Yin-feng2，LIHai-long2， ZHANG Xiao-po2， ZHANG Jun-qing2*， LIYou-bin1，2*

（1.School of Pharmacy，Nanjing University of Ghinese Medicine，Nanjing 210023，Ghina；2.Hainan Gollege of Medicine，Hainan Provincial Key Laboratory for R&D of Tropical Herbs，Haikou 571199，Ghina）

AIM To optimize the ethanol extraction of Alpinia officinarum.METHOD A high-performance liquid chromatography（HPLC）method was established to simultaneously determine the contents of 5-hydroxy-7-（4-hydroxy-3-methoxy phenyl）-1-phenyl-3-heptanone，galangin，kaempferide，7-（4-hydroxy-3-methoxy phenyl）-1-phenyl-4-ene-3-heptanone and 1，7-diphenyl-5-hydroxy-3-heptanone.With the comprehensive score of the conterts of five components as an indicator，ethanol concentration，extraction time，extraction frequency and the ratio of material to solventwere optimized by L9（34）orthogonal design.RESULTS The extraction frequency played a key role in extraction，and the optimal conditionswere one hour extraction at80%ethanol concentration for three times and 1：10 ratio ofmaterial to solvent.The extraction rates of 5-hydroxy-7-（4-hydroxy-3-methoxy phenyl）-1-phenyl-3-heptanone，galangin，kaempferide，7-（4-hydroxy-3-methoxy phenyl）-1-phenyl-4-ene-3-heptanone and 1，7-diphenyl-5-hydroxy-3-heptanone were 91.7%，92.3%，85.0%，94.8%，and 93.9%，respectively.CONCLUSION Themultiple components evaluation can help tomake a complete extraction，which can be applied as

Alpinia officinarum；orthogonal design；comprehensive evaluation；extraction process

R284.2

A

1001-1528（2015）11-2402-06

10.3969/j.issn.1001-1528.2015.11.014

2015-03-25

海南省重大科技專項(xiàng) （ZDZX2013008-3）；海口市重點(diǎn)科技計(jì)劃 （2014030）

程守前 （1989—），男，碩士生，從事中藥化學(xué)與中藥新藥研究與開(kāi)發(fā)。Tel：15501896983，E-mail：904019641@qq.com

*通信作者：張俊清 （1964—），女，博士，教授，從事中藥質(zhì)量控制和中藥資源學(xué)研究。Tel：（0898）66893460，E-mail：jqzhang2011 @163.com李友賓 （1965—），男，博士，研究員，從事中藥化學(xué)與中藥新藥研究與開(kāi)發(fā)。Tel：（0898）66895337，E-mail：liyoubinli @sohu.com

an onlinemonitor for Alpinia Officinarum extraction.