李松林，蔣長興，聶凌鴻，陳曉明，王輝，林靜

1(淮陰工學(xué)院 生命科學(xué)與化學(xué)工程學(xué)院，江蘇 淮安，223003)

2(江蘇省生物質(zhì)轉(zhuǎn)化與過程集成工程實(shí)驗(yàn)室，江蘇淮安，223003)

3(南京大學(xué)淮安高新技術(shù)研究院，江蘇淮安，223003)4(淮安市科學(xué)與技術(shù)局，江蘇淮安，223001)

我國雞肉產(chǎn)量增長迅速，現(xiàn)已成為世界第二大雞肉生產(chǎn)國［1］。我國雞肉產(chǎn)量大，雞肉營養(yǎng)豐富，高蛋白、低脂肪、低熱量、低膽固醇，雞肉比畜肉更鮮嫩、味美，更易消化吸收，并且價格相對便宜［2］。但我國雞肉的平均深加工程度僅為5.8%，因此發(fā)展雞肉制品對加快我國肉類工業(yè)的發(fā)展有著重要的作用［3］。腌臘制品是肉經(jīng)腌制、醬制、晾曬(或烘烤)等工藝加工而成的生肉類制品［4］。我國傳統(tǒng)腌臘肉制品種類眾多，風(fēng)味各具特色，主要是由于不同加工原料在不同加工工藝下產(chǎn)生不同的揮發(fā)性呈香物質(zhì)以及非揮發(fā)性呈滋味物質(zhì)導(dǎo)致，但影響肉制品風(fēng)味特征主要的因素還是揮發(fā)性物質(zhì)［5］。

近年來，國內(nèi)外學(xué)者對腌臘肉制品的揮發(fā)性風(fēng)味物質(zhì)進(jìn)行了大量的研究。徐為民等在原料和腌制的鵝肉中分別檢測到43和63種風(fēng)味化合物;在風(fēng)干1、2和3 d的鵝肉中分別檢測到50、61和62種風(fēng)味化合物［6］。唐靜等采用頂空吹掃捕集法提取、氣相色譜－質(zhì)譜聯(lián)用技術(shù)分離鑒定強(qiáng)化高溫加工過程中腌制結(jié)束、成熟中期、成熟結(jié)束、后熟中期、后熟結(jié)束期火腿中的揮發(fā)性風(fēng)味化合物［7］。Nives Maru?iˉc等采用氣相色譜－質(zhì)譜儀聯(lián)用技術(shù)對伊斯特拉火腿的揮發(fā)性成分進(jìn)行了研究，檢測到5種醇，8種醛，7種烷烴，1種酮，2種酯，9種單萜和15種倍半萜類，共50種揮發(fā)性物質(zhì)［8］。

風(fēng)雞風(fēng)味獨(dú)特，是經(jīng)選料、腌制和風(fēng)干等工藝加工而成的一種傳統(tǒng)雞肉腌臘制品，但目前關(guān)于雞肉腌制、風(fēng)干過程中風(fēng)味成分的研究較少。固相微萃取(SPME)是一種無溶劑萃取技術(shù)，它集采樣、萃取、濃縮、進(jìn)樣于一體，具有簡單、快速、高效、無污染、便攜、易于與其他儀器聯(lián)用等優(yōu)點(diǎn)，已被廣泛應(yīng)用于食品風(fēng)味分析［9］。本文采用頂空固相微萃取和氣質(zhì)聯(lián)用技術(shù)(HS－SPME－GC－MS)研究了風(fēng)雞加工過程中揮發(fā)性成分種類和含量的變化。

1 材料與方法

1.1 原料與試劑

試驗(yàn)用雞由淮安市新天地食品有限公司提供，品種為三黃雞。食鹽、八角、桂皮、紅辣椒、小茴香、砂仁、香葉、生姜、蔥、料酒等，購買于淮安市樂天瑪特超市。2，4，6－三甲基吡啶(TMP)標(biāo)準(zhǔn)品(美國 Sigma－Aldrich公司)。

1.2 主要儀器設(shè)備

手動 SPME 進(jìn)樣器、50/30 μmDVB/CAR/［A3］PDMS萃取頭，美國Supelco公司;氣相色譜－質(zhì)譜聯(lián)用儀(Scion sq456－gc)，美國布魯克－道爾頓公司。色譜柱:DB－WAX(30 m × 0.25 mm × 0.25 μm)，美國安捷倫科技公司。

1.3 實(shí)驗(yàn)方法

1.3.1 加工工藝

1.3.1.1 工藝流程

活雞宰殺→放血→褪毛→清洗→去除內(nèi)臟→整形→清洗、瀝水→配料→濕腌→清洗、瀝干→風(fēng)干→成品

1.3.1.2 操作要點(diǎn)

沿著雞胸脯中間剖開，將雞的內(nèi)臟去除干凈。將剖開的雞平鋪開，手按壓使其平整。濕腌配料(采用淮安市新天地食品有限公司提供的配料比例):在2 L水溶液中按比例加入鹽15%，八角0.06%、桂皮0.2%、紅辣椒 0.03%、小茴香 0.02%、砂仁 0.02%、生姜0.5%、蔥0.5%、料酒0.1%。把處理過的雞平鋪在濕腌液中，使之完全浸沒，置于4℃條件下腌制3 d。濕腌結(jié)束之后，樣品用清水洗凈，置于風(fēng)干房(15℃)風(fēng)干5 d。

1.3.1.3 采樣

分別采用原料、腌制結(jié)束、風(fēng)干1 d、風(fēng)干3 d和風(fēng)干5 d的雞胸肉作為實(shí)驗(yàn)樣品，分割后真空包裝，于－20℃下保藏備用。

1.3.2 樣品前處理

將各工藝階段凍結(jié)雞肉，切成2～3 mm大小的顆粒，立即準(zhǔn)確稱重3.00 g，放入15 mL頂空瓶中，同時加入1 μL TMP標(biāo)準(zhǔn)品，蓋上蓋子密封。

1.3.3 頂空固相微萃取

取3.00 g樣品和1 μL TMP標(biāo)準(zhǔn)品置于15 mL頂空瓶中，將老化后的50/30 μL DVB/Car/PDMS萃取頭插入樣品瓶頂空部分，于60℃吸附30 min，吸附后的萃取頭取出后插入氣相色譜進(jìn)樣口，于250℃解吸3 min，同時啟動儀器采集數(shù)據(jù)。

1.3.4 GC－MS 條件

色譜條件:進(jìn)樣口溫度:250℃;升溫程序:40℃保持3 min，以5℃ /min的速度升溫到90℃保持1 min，再以10℃ /min上升到230℃保持7 min;載氣:氦氣;流量為 0.9 mL/min。

質(zhì)譜條件:離子源溫度200℃，電離方式EI，電子能量70 eV，燈絲電流80 μA，掃描質(zhì)量范圍33～450 μ。

1.3.5 定性定量方法

化合物經(jīng)計算機(jī)檢索同時與NIST library(107 k compunds)和 WileyLibrary(320 k compounds，Version 6.0)相符(最大值1000)，相似指數(shù)(SI)800以上為確認(rèn)化合物。各化合物相對含量按各峰面積，由軟件系統(tǒng)經(jīng)歸一化計算完成;各揮發(fā)性風(fēng)味物質(zhì)成分的絕對含量根據(jù)其在總離子圖的峰面積與內(nèi)標(biāo)的峰面積進(jìn)行比較，結(jié)果表示為“μg TMP/g”。

2 結(jié)果與討論

2.1 風(fēng)雞加工過程中揮發(fā)性風(fēng)味成分的測定結(jié)果

采用GC－MS分別測定了原料肉，腌制肉、風(fēng)干1、3、5 d的雞肉的揮發(fā)性成分，分別對5個樣品的總離子流圖進(jìn)行數(shù)據(jù)分析，鑒定出原料及加工各階段中的揮發(fā)性組分及其相對含量和絕對含量如表1所示。可以看出，揮發(fā)性風(fēng)味成分主要有烷烴、烯烴、芳香烴、醛類、酮類、醇類、羧酸類、酯類和醚類化合物等物質(zhì)組成。

表1 風(fēng)雞加工過程中揮發(fā)性風(fēng)味成分及相對含量(%)和絕對含量(μg TMP/g)Table 1 Volatile flavor components and their relative(%)and absolute contents(μg TMP/g)during processing

續(xù)表1

續(xù)表1

續(xù)表1

原料中檢測出49種揮發(fā)性風(fēng)味物質(zhì)，其中酯類化合物1種，醛類化合物19種，酮類化合物4種，醚類化合物2種，醇類化合物9種，羧酸類化合物5種，烯烴類化合物1種，烷烴類化合物4種，芳香族類化合物4 種，其中醛類含量較高，達(dá)到 48.21%(137.22 ×10－2μg TMP/g)，主要包括己醛、庚醛、辛醛、壬醛等。

腌制后的雞肉中檢測出48種揮發(fā)性風(fēng)味物質(zhì)，其中酯類化合物2種，醛類化合物11種，酮類化合物5種，醚類化合物3種，醇類化合物16種，羧酸類化合物5種，烯烴類化合物2種，芳香族類化合物4種，其中醇類、醚類和醛類物質(zhì)含量較高，分別達(dá)到35.74%(267.42 ×10－2μg TMP/g)，26.68%(201.69×10－2μg TMP/g)和 14.95%(110.47 × 10－2μg TMP/g)。其中桉樹醇和茴香醚的含量分別達(dá)到了21.06%(150.98 × 10－2μg TMP/g)和 26.32%(188.21 ×10－2μg TMP/g)。

風(fēng)干1 d的雞肉中檢測出44種揮發(fā)性風(fēng)味物質(zhì)，其中酯類化合物1種，醛類化合物8種，酮類化合物4種，醚類化合物4種，醇類化合物16種，羧酸類化合物1種，烯烴類化合物4種，芳香族類化合物6種，其中醇類和醚類物質(zhì)含量較高，分別達(dá)到15.33%(440.53 × 10－2μg TMP/g)和 51.64%(1 483.93 ×10－2μg TMP/g)，而反式－茴香醚的含量達(dá)到了47.98%(1 378.74 ×10－2μg TMP/g)。

風(fēng)干3 d的雞肉中檢測出55種揮發(fā)性風(fēng)味物質(zhì)，其中酯類化合物1種，醛類化合物15種，酮類化合物4種，醚類化合物4種，醇類化合物18種，羧酸類化合物2種，烯烴類化合物5種，烷烴類化合物1種，芳香族類化合物5種，其中醚、醛、醇類物質(zhì)含量較高，分別達(dá)到31.80%(194.61 ×10－2μg TMP/g)、19.03%(96.19 × 10－2μg TMP/g)以 及 29.25%(147.82 ×10－2μg TMP/g)。其中茴香醚和桉樹醇分別達(dá)到了 28.95%(146.36 × 10－2μg TMP/g)和13.11%(66.28 ×10－2μg TMP/g)。

風(fēng)干5 d的雞肉中檢測出48種揮發(fā)性風(fēng)味物質(zhì)，其中酯類化合物2種，醛類化合物6種，酮類化合物4種，醚類化合物4種，醇類化合物17種，羧酸類化合物2種，烯烴類化合物1種，烷烴類化合物10種，芳香族類化合物2種。烷烴類、醚類和醇類含量較為突出，分別達(dá)到 31.20%(1 717.03 ×10－2μg TMP/g)、19.77%(1 092.86 × 10－2μg TMP/g)和18.72%(1 031.02 ×10－2μg TMP/g);其中茴香醚達(dá)到18.02%(995.67 ×10－2μg TMP/g)。

風(fēng)雞加工過程中揮發(fā)性成分變化較大，而且較為復(fù)雜，但總體趨勢顯示，風(fēng)雞經(jīng)腌制后，醚類和醇類相對比例大幅提高，而醛類則大幅減少;風(fēng)干第1天，風(fēng)雞的醚類和醇類物質(zhì)含量增幅較大，而醛類物質(zhì)含量繼續(xù)減少;風(fēng)干第3天，風(fēng)雞中醛類、酮類和醇類物質(zhì)比例大幅增加，而醚類、酯類、烷烴類和烯烴類物質(zhì)比例則快速下降;風(fēng)干5 d，風(fēng)雞中烷烴類物質(zhì)比例大幅提高，而烯烴類和醛類物質(zhì)比例則快速下降。從風(fēng)雞加工過程中揮發(fā)性風(fēng)味物質(zhì)種類(表2)可看出，原料雞中的風(fēng)味物質(zhì)為49種，中最多的為醛類，其次為醇類、烷烴類和羧酸類化合物等，酯類和烯烴類等種類較少;腌制后揮發(fā)性成分種類與原料相比并沒有增加，但各種物質(zhì)的含量卻發(fā)生了明顯的變化，其中醇類種類大幅增加由9種增加到17種，而醛類和烷烴類則有所減少。風(fēng)干初期風(fēng)味物質(zhì)大量散發(fā)，導(dǎo)致?lián)]發(fā)性成分的種類有所減少，但風(fēng)干過程中雞肉發(fā)生了氨基酸的降解和脂肪酸的氧化，所以風(fēng)味物質(zhì)種類增加明顯，至風(fēng)干第3天時，風(fēng)味物質(zhì)增為55種，不過但是在風(fēng)干第5天時，風(fēng)味物質(zhì)種類卻有所減少，其中減少最多的是醛類化合物，原因是由于其化學(xué)性質(zhì)不穩(wěn)定易氧化造成的。但由于腌制時所添加的香辛料已逐漸滲入到雞肉中，成品中烷烴類物質(zhì)的種類明顯增多，且遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于原料肉的種類數(shù)。

從風(fēng)雞加工過程中揮發(fā)性風(fēng)味物質(zhì)總峰面積(表2)中可以發(fā)現(xiàn)，風(fēng)味物質(zhì)總量隨著加工的進(jìn)行而增加。風(fēng)干5d和原料相比，風(fēng)味總量增加了大約1.4倍。除醛和烯烴下降外，其余均呈增加趨勢，其中酯類、醚類、烷烴類和醇類物質(zhì)等的增幅比較突出。雖然總峰面積并不能準(zhǔn)確代表風(fēng)味物質(zhì)總量，但從趨勢上揭示了風(fēng)雞風(fēng)味形成的原因。

表2 各工藝階段中揮發(fā)性成分的種數(shù)及總峰面積Table 2 The number and peak areas of volatile components in the samples from each stage

2.2 風(fēng)雞加工過程中主要揮發(fā)性風(fēng)味成分分析

2.2.1 烴類化合物的風(fēng)味特征

烴類是肉類風(fēng)味的重要組成部分，來源于脂類的加熱降解或者長鏈脂肪酸的自動氧化［10～11］。從原料到風(fēng)干第5天，烷烴類相對含量由0.44%增長到31.20%，絕對含量由 1.12 ×10－2μg TMP/g增長到1717.03×10－2μg TMP/g。雖然烷烴含量大幅增加，但由于其香氣閾值較高，對風(fēng)雞的風(fēng)味貢獻(xiàn)較小。但其中有些可能是形成雜環(huán)化合物的重要中間體，有助于提高整體風(fēng)味［12］。烯烴的閾值較低并具有特殊香氣，對風(fēng)雞的風(fēng)味有一定貢獻(xiàn)。但是烯烴類化合物從原料肉到風(fēng)干第5天的過程中，含量和揮發(fā)性成分的種數(shù)均保持在較低的水平，且檢出的烯烴類化合物在風(fēng)干5 d之后相對含量降至0.28%，絕對含量降至15.41 ×10－2μg TMP/g，這可能是由于其化學(xué)性質(zhì)不穩(wěn)定易氧化造成的。此外，在風(fēng)雞的加工過程中還鑒定出α－依蘭油烯、檜烯、月桂烯、古巴烯、γ－萜品烯和L－檸檬烯等揮發(fā)性氣體成分，這應(yīng)該是在加工過程中添加的八角、桂皮等香辛料的揮發(fā)性香氣成分。

2.2.2 醛酮類化合物的風(fēng)味特征

醛類化合物來源于原料肉或者脂類的氧化分解［13～14］，醛類物質(zhì)的閾值較低，對肉類風(fēng)味有一定的貢獻(xiàn)，是不同肉制品特征風(fēng)味不同的最主要原因。由于雞肉中的不飽和脂肪酸比例較高，而脂類物質(zhì)的氧化與脂肪酸的不飽和度有關(guān)，所以雞肉脂質(zhì)的氧化產(chǎn)物對其風(fēng)味的影響較大。大多數(shù)直鏈醛來自不飽和脂肪酸的氧化，而支鏈醛則來自亮氨酸、異亮氨酸、纈氨酸等氨基酸的受熱降解。在樣品中未檢測到具有強(qiáng)烈刺激性氣味的3～4個碳原子的醛類物質(zhì);在雞肉風(fēng)味中的醛類物質(zhì)主要是具有清香、油香和脂香風(fēng)味的5～9個碳原子的醛類;而10個及以上碳原子的長鏈醛在風(fēng)干結(jié)束的樣品并未檢測到，原因可能是脂類的氧化分解程度較高。在整個腌制和風(fēng)干過程中，壬醛、苯甲醛、5－羥甲基糠醛和肉桂醛均被檢測到，風(fēng)干第5 天時，其含量分別達(dá)到 26.41 ×10－2、28.96 ×10－2、6.68 ×10－2和 51.75 ×10－2μg TMP/g。己醛具有清香和草香味，但是濃度過大時，則具有不愉快的酸敗味和辛辣味，此外壬醛被認(rèn)為呈清香味［15］，而在較高濃度時具有明顯的動物油脂味［16］。苯甲醛是由氨基酸的Strecker反應(yīng)生成的，具有令人愉快的堅果香、杏仁香和水果香［17］。

酮類物質(zhì)一般由脂肪降解、氧化或者進(jìn)一步反應(yīng)生成［18］。酮類化合物主要來源于醇的氧化或者酯類的分解。它們大多數(shù)是甲基酮，是飽和脂肪酸經(jīng)由微生物引起的 β－氧化，然后 β－酮酸去碳酸基后的產(chǎn)物［19］。風(fēng)干階段檢測到的 3－羥基－2－丁酮是乳酸菌發(fā)酵糖類物質(zhì)的主體產(chǎn)物，是風(fēng)雞中典型的風(fēng)味物質(zhì)，風(fēng)干第5天時其含量達(dá)到100.18×10－2μg TMP/g。具有奶油香味的2，3－辛二酮和青香味的6－甲基－5－庚烯－2－酮在風(fēng)干結(jié)束時，含量分別達(dá)到 20.34 ×10－2μg TMP/g和 19.67 ×10－2μg TMP/g。在風(fēng)雞加工過程中酮類的相對含量較低，且由于酮類物質(zhì)的閾值遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于其同分異構(gòu)體的醛，因此對樣品香味的貢獻(xiàn)相對較?。?0］。

2.2.3 醇類化合物的風(fēng)味特征

醇類物質(zhì)既可能來自樣品中脂肪的氧化，也可能來源于碳水化合物的代謝。脂肪酸和氨基酸被醇還原酶分解代謝以后產(chǎn)生的醛類物質(zhì)會被還原為相應(yīng)的醇。同時不飽和脂肪酸在氧化裂解生成醛的過程中，也會產(chǎn)生醇。飽和的醇類物質(zhì)具有較高的閾值而不飽和醇類物質(zhì)閾值較低對風(fēng)味貢獻(xiàn)較大［21］。醇類化合物大部分都具有令人愉快的香氣，在檢測出的醇類中，1－辛烯－3－醇具有蘑菇香味［22］，3－甲基－1－丁醇具有雜醇?xì)庀⒑屠钡奈兜?，并帶有醇香和醚香?戊醇具有淡甜味和香油味;己醇具有果香味和甜味;苯乙醇具有特殊玫瑰香氣［23］。雖然醇類的閾值較高，但是可以與有機(jī)酸形成酯類物質(zhì)［24］，有利于風(fēng)雞風(fēng)味的形成。風(fēng)干結(jié)束時，含量較高的分別為芳樟醇(100.78×10－2μg TMP/g)、3－甲基－1－丁醇(243.80 ×10－2μg TMP/g)和桉樹醇(333.55 ×10－2μg TMP/g)。

2.2.4 酸、酯和醚類化合物的風(fēng)味特征

酸類主要來自脂肪的水解以及脂肪氧化過程中產(chǎn)生的小分子脂肪酸［25］。其中短鏈脂肪酸(C＜6)對于揮發(fā)性風(fēng)味的形成有很大作用，因?yàn)樗鼈冇袕?qiáng)烈的“奶酪味”［26］。在風(fēng)干結(jié)束時乙酸的含量有所增加，這可能是在乳酸菌和葡萄球菌的作用下，由脂肪酸的氧化和苯丙氨酸的代謝產(chǎn)生的。由于酸的香味閾值較高且含量較低，對風(fēng)雞的主要風(fēng)味貢獻(xiàn)不大。

酯類物質(zhì)的產(chǎn)生來自于酸和醇之間的酯化作用。酯類物質(zhì)具有較低的閾值，賦予腌制肉水果甜味［27］。風(fēng)干結(jié)束時檢測到的甲酸異龍腦酯(25.36×10－2μg TMP/g)和亞硫酸丁葵酯(30.27 ×10－2μg TMP/g)和硅烷二醇二甲酯(29.88×10－2μg TMP/g)應(yīng)該是風(fēng)雞特殊酯香味的主要來源。

醚類化合物在風(fēng)干結(jié)束時共檢出4種，相對含量僅次于烷烴類。在肉制品風(fēng)味物質(zhì)中，醚類化合物具有重要的作用，特別是含有苯環(huán)的醚，一般都具有強(qiáng)烈而愉快的香氣。其中，茴香醚的含量最高，很可能與所加的香辛料有關(guān)。

3 結(jié)論

采用 HS－SPME－GC－MS 在原料和腌制階段的樣品中均分別檢測到49和48種風(fēng)味化合物;在風(fēng)干1、3和5 d的樣品中分別檢測到44、55和48種風(fēng)味化合物。風(fēng)雞腌制和風(fēng)干過程中風(fēng)味物質(zhì)含量大幅增長，尤其是醇和烷烴類;而烷烴類、芳香類、酮類、醇類、酯類和醚類化合物的絕對含量在風(fēng)干結(jié)束時增幅較大。在腌制之后的樣品中，主要揮發(fā)性風(fēng)味物質(zhì)包括:苯乙烯、2，3－辛二酮、己醛、辛醛、壬醛、苯甲醛、肉桂醛、芳樟醇、桉樹醇、甲酸異龍腦酯和茴香醚等;在風(fēng)干完成之后的樣品中，主要揮發(fā)性風(fēng)味物質(zhì)包括:3－羥基－2－丁酮、肉桂醛、壬醛、苯甲醛、苯乙醛、芳樟醇、3－甲基－1－丁醇、桉樹醇、甲酸異龍腦酯和茴香醚等。

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