王丹丹 耿越

（山東省動(dòng)物抗性生物學(xué)重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室，山東師范大學(xué)生命科學(xué)學(xué)院，濟(jì)南250014）

花粉活性天然產(chǎn)物的研究進(jìn)展

王丹丹 耿越*

（山東省動(dòng)物抗性生物學(xué)重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室，山東師范大學(xué)生命科學(xué)學(xué)院，濟(jì)南250014）

天然產(chǎn)物是指陸生動(dòng)植物、海洋生物和微生物體內(nèi)的各類(lèi)物質(zhì)成分以及人和動(dòng)物體內(nèi)許多內(nèi)源性成分，是由各種化學(xué)成分所組成的復(fù)雜體系。花粉是植物的雄性細(xì)胞，也稱(chēng)為植物的“精子”。花粉中含有多糖、黃酮、皂苷、甾醇、萜類(lèi)化合物等多種天然產(chǎn)物，具有很高的營(yíng)養(yǎng)價(jià)值和藥用價(jià)值，是一種天然保健佳品。本文就近年來(lái)對(duì)花粉中的天然產(chǎn)物及其活性功能研究進(jìn)展做一綜述。

花粉；天然產(chǎn)物；生物活性；研究進(jìn)展

我國(guó)花粉資源非常豐富，花粉源植物種類(lèi)眾多，分布廣泛?；ǚ郾环Q(chēng)為“微型營(yíng)養(yǎng)庫(kù)”、“最佳健康品[1]”，含有氨基酸、多糖、脂類(lèi)、黃酮、皂苷、甾醇、萜類(lèi)等多種天然產(chǎn)物，具有營(yíng)養(yǎng)和醫(yī)療保健多方面的功能，近年來(lái)受到食品行業(yè)、醫(yī)藥行業(yè)等關(guān)注。本文就近年來(lái)對(duì)花粉中的幾種重要的天然產(chǎn)物及其活性功能研究進(jìn)展做一綜述，為花粉資源進(jìn)一步開(kāi)發(fā)和廣泛應(yīng)用提供理論依據(jù)。

1 花粉的概述

花粉為植物的雄性細(xì)胞，也稱(chēng)為植物的“精子”，位于雄性花粉囊內(nèi)，其主要功能是與植物卵細(xì)胞結(jié)合為受精卵，最終發(fā)育成種子[2]?；ǚ壑胁粌H包含著生命的遺傳信息，而且含有孕育生命的全部營(yíng)養(yǎng)成分，是植物生命的精華，它具有很高的營(yíng)養(yǎng)價(jià)值和藥用價(jià)值，是一種天然保健佳品。

按照植物分類(lèi)的方法，花粉可分為裸子植物花粉和被子植物花粉。裸子植物花粉如松科花粉中的馬尾松花粉、赤松花粉、油松花粉等；被子植物花粉如禾本科的玉米花粉；十字花科的油菜花粉；薔薇科的山楂花粉等。根據(jù)花粉傳播的方式不同，花粉又可分為由風(fēng)力傳播的風(fēng)媒花粉和由昆蟲(chóng)傳播的蟲(chóng)媒花粉。其中，蟲(chóng)媒花粉大多由蜜蜂傳播，因此又稱(chēng)為蜂花粉。

2 花粉中天然產(chǎn)物

2.1 天然產(chǎn)物簡(jiǎn)介

天然產(chǎn)物是指陸生動(dòng)植物、海洋生物和微生物體內(nèi)的各類(lèi)物質(zhì)成分以及人和動(dòng)物體內(nèi)許多內(nèi)源性成分，是由各種化學(xué)成分所組成的復(fù)雜體系。

花粉中主要的天然產(chǎn)物有：氨基酸、糖類(lèi)、脂類(lèi)、黃酮類(lèi)、皂苷、甾體、萜類(lèi)化合物等。花粉中的天然產(chǎn)物含量與植物種類(lèi)、氣候情況、土壤類(lèi)型有關(guān)[3]。

2.2 氨基酸

花粉中的蛋白質(zhì)含量非常豐富，平均含量約為20%。氨基酸是蛋白質(zhì)的基本構(gòu)成單位，是維持生命絕不能缺少的物質(zhì)?；ǚ壑邪被嵊?0多種，主要包含蛋白氨基酸和游離氨基酸，游離氨基酸處于游離狀態(tài)，易被吸收[4]。花粉中氨基酸以精氨酸、賴(lài)氨酸、亮氨酸、脯氨酸、谷氨酸、天冬氨酸含量較多，而色氨酸、胱氨酸、甲硫氨酸含量較少[5]。同時(shí)，花粉中含有人體自身不能合成，必須從外部吸收的氨基酸，即必需氨基酸。因此，花粉是一種真正的氨基酸濃縮物，是寶貴的營(yíng)養(yǎng)源。不同品種的花粉中氨基酸含量存在差異[6]，如五味子花粉中氨基酸含量為25.61g/100g，而向日葵花粉氨基酸含量為12.38g/100g[7]。

2.3 多糖

多糖是由多個(gè)單糖分子縮合，以糖苷鍵相連接，失水而成。常見(jiàn)的有α-1,4-、β-1,3-、β-1,4-和α-1,6-糖苷鍵。多數(shù)具有突出生物活性的多糖都以(1→3)糖苷鍵連接，具有β-(1→3)-D-葡聚糖的主鏈結(jié)構(gòu)[8-9]，同時(shí)帶有一些側(cè)鏈，糖基上有一些功能基團(tuán)。多糖在自然界分布很廣，功能很多，也是花粉中研究的比較多的營(yíng)養(yǎng)成分之一。花粉多糖多為雜多糖，如玉米花粉多糖由鼠李糖、木糖及甲基葡萄糖組成[10]，馬尾松花粉多糖由葡萄糖、半乳糖、阿拉伯糖及葡萄糖醛酸組成[11]，而純化的油松花粉多糖至少由鼠李糖、阿拉伯糖、木糖、甘露糖、葡萄糖及半乳糖6種單糖組成[12]。

2.4 脂類(lèi)

花粉中的總脂約占花粉總重的5～10%,主要以脂肪酸為主。常見(jiàn)的脂肪酸有丁酸、己酸、辛酸、癸酸、月桂酸、豆蔻酸、棕櫚酸、硬脂酸、花生酸和油酸、棕櫚油酸、芥子酸、亞麻酸、亞油酸、花生四烯酸等。其中，亞麻酸、亞油酸這兩種不飽和脂肪酸為必需脂肪酸，機(jī)體不能合成或合成量很少，必須由食物中獲取，是人體正常發(fā)育和生理功能正常發(fā)揮的必要物質(zhì)基礎(chǔ)?；ǚ壑泻辛字?，如茶花蜂花粉主要由磷脂酰肌醇、磷脂酰絲氨酸、磷脂酰乙醇胺、磷脂酰膽堿及溶血卵磷脂組成[13]。

2.5 黃酮類(lèi)化合物

花粉中的黃酮類(lèi)化合物是其重要的營(yíng)養(yǎng)成分之一。大多數(shù)黃酮是以糖苷鍵的形式存在，是一個(gè)糖分子的一個(gè)或多個(gè)羥基通過(guò)半縮醛鍵與一個(gè)非糖分子連接，非糖的部分稱(chēng)為糖基配基，在體內(nèi)通過(guò)葡萄糖苷酶的作用產(chǎn)生。目前，從花粉中發(fā)現(xiàn)的黃酮類(lèi)化合物有：黃酮醇、槲皮素、山柰酚、楊梅黃酮、木犀黃素、異鼠李素，原花青素，二氫山柰酚等。陳蓮君對(duì)油菜蜂花粉進(jìn)行研究，鑒定出三個(gè)黃酮類(lèi)化合物結(jié)構(gòu)，即山奈酚-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷、山奈酚-3-O-β-D-吡喃葡萄糖基(1→2)-β-D-吡喃葡萄糖苷和槲皮素-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷[14]。Maria研究了桃金娘科花粉，發(fā)現(xiàn)其不但含有豐富的黃酮苷配基和糖苷，還有獨(dú)特的3′,4′,5′, 5,7-五羥基黃酮及微量的黃酮醇雙糖苷[15]。

2.6 皂苷

皂苷是一類(lèi)結(jié)構(gòu)比較復(fù)雜的苷類(lèi)化合物。它的水溶液經(jīng)振搖后產(chǎn)生大量持久性似肥皂樣的泡沫，故得此名。花粉中含有少量皂苷，如人參蜂花粉中皂苷含量為0.54%。按照皂苷元不同，花粉中的皂苷可分為甾體皂苷和三萜皂苷。戴志喬對(duì)油菜蜂花粉進(jìn)行分離，得到4個(gè)皂苷類(lèi)化合物，鑒定其結(jié)構(gòu)分別為3,22-二羥基，3-O-β-D-葡萄糖-齊墩果烷、3,22-二羥基，3-O-β-D-吡喃葡萄糖基(1→2)β-D-吡喃葡萄糖基-[-β-D-吡喃葡萄糖(1→6)]-齊墩果烷、3，22-二羥基，3-O-β-D-吡喃葡萄糖基(1→2)β-D-吡喃葡萄糖基-[-β-D-吡喃葡萄糖(1→6)]-齊墩果酸和3-O-β-D-葡萄糖-谷甾醇苷。其中，前三種皂苷在油菜蜂花粉中首次報(bào)道[16]。

2.7 甾醇

大多數(shù)花粉中都含有植物甾醇，通常小于干重的1%[17-18]。植物甾醇是一種類(lèi)似于環(huán)狀醇結(jié)構(gòu)物質(zhì)，廣泛存在于自然界。花粉中植物甾醇的種類(lèi)很多，如蕎麥花粉中含有豆甾醇和麥角甾醇，油菜花粉中鑒定出豆甾醇、菜油甾醇和麥角甾醇；山楂花粉中鑒定出麥角甾醇和谷甾醇兩種，野菊花花粉中鑒定出谷甾醇[19]。馬尾松花粉中分離鑒定出8種植物甾醇成分，分別為Δ5-菜油甾醇，豆甾醇，Δ7-菜油甾醇，β-谷甾醇，Δ5-燕麥甾醇，禾本甾醇，環(huán)阿屯醇和24-亞甲基環(huán)木菠蘿烷醇。花粉中常見(jiàn)的植物甾醇有β-谷甾醇，豆甾醇等[20]。

2.8 萜類(lèi)化合物

萜類(lèi)化合物是廣泛存在于自然界中的天然烴類(lèi)化合物，是天然產(chǎn)物中一類(lèi)重要的代謝產(chǎn)物。其中，類(lèi)胡蘿卜素是由八個(gè)異戊二烯單位組成，屬于四萜類(lèi)化合物。類(lèi)胡蘿卜素是一種天然色素，前維生素A物質(zhì)，有很高的抗氧化作用[21]。同時(shí)，類(lèi)胡蘿卜素是花粉中的主要天然產(chǎn)物之一，在花粉中以α-胡蘿卜素和β-胡蘿卜素居多。目前對(duì)花粉中類(lèi)胡蘿卜素的研究較少，王開(kāi)發(fā)等對(duì)國(guó)產(chǎn)13種蜂花粉進(jìn)行比色分析，其中富含胡蘿卜素的為紫云英、山里紅、蒲公英、野菊花花粉，而蘋(píng)果、柳樹(shù)和油菜花粉等含量較少[22]，這為更好利用我國(guó)蜂花粉提供了有用的數(shù)據(jù)。

3 功能活性

花粉中的天然產(chǎn)物具有多方面的功能活性，既有保健作用，又可以調(diào)節(jié)生理功能?，F(xiàn)代研究顯示花粉還有一定的治療疾病作用[23]，特別是在抗腫瘤、免疫、抗氧化、降血脂、抗炎、促進(jìn)消化、抗輻射等方面具有獨(dú)特作用。同時(shí)，花粉中的天然產(chǎn)物對(duì)許多細(xì)菌、真菌、病毒還有抑制作用。

3.1 抑菌作用

花粉中含有抑菌作用的物質(zhì)?；ǚ壑械亩嗵菍?duì)許多細(xì)菌、真菌有明顯的抑制作用，一些多糖，在經(jīng)過(guò)結(jié)構(gòu)修飾后，對(duì)病毒也產(chǎn)生抑制作用。

于小磊等人采用小麥花粉多糖對(duì)常見(jiàn)的菌種進(jìn)行了抑菌效果的初步探索，實(shí)驗(yàn)表明，小麥花粉多糖對(duì)葡萄球菌和變形桿菌的抑制效果最好，對(duì)綠膿假單胞菌和痢疾志賀氏菌的抑制效果比較好，而對(duì)真菌的抑制作用差別不大[24]。何余堂等人研究，玉米花粉多糖對(duì)病原菌有抑制活性。而且，玉米花粉多糖對(duì)細(xì)菌的抑制作用強(qiáng)于對(duì)真菌的抑制作用，尤其是對(duì)沙門(mén)氏菌、金黃色葡萄球菌、枯草芽孢桿菌、藤黃微球菌和大腸埃希菌的抑制作用較強(qiáng)[25]。多糖對(duì)多種病毒也有抑制作用。一些多糖本身沒(méi)有抗病毒作用，但經(jīng)過(guò)硫酸化、乙?；?、烷基化等結(jié)構(gòu)修飾后具有較強(qiáng)的抗病毒活性。

3.2 抗腫瘤活性和免疫作用

蜂花粉被認(rèn)為是能夠提高人體免疫力的一種天然健康的食品[26]?；ǚ劬哂锌鼓[瘤作用的機(jī)制，可能是花粉中的天然產(chǎn)物可以激活各種免疫器官的免疫功能,提高機(jī)體內(nèi)免疫系統(tǒng)對(duì)腫瘤細(xì)胞的殺傷能力,阻止癌基因和正常細(xì)胞DNA的緊密結(jié)合，從而阻止癌細(xì)胞的生成和擴(kuò)散[27]。因此，花粉作為一種天然無(wú)毒的綠色食品，在抗腫瘤方面的藥用價(jià)值具有廣闊的應(yīng)用前景。

目前研究發(fā)現(xiàn)大多數(shù)多糖具有機(jī)體細(xì)胞免疫和體液免疫作用?；ǚ鄱嗵强鼓[瘤的作用機(jī)理主要是通過(guò)活化巨噬細(xì)胞、抗氧化作用、殺傷腫瘤等作用提高機(jī)體的免疫力[28]。Chu等對(duì)馬尾松花粉多糖PPM 60進(jìn)行硫酸酯化，得到硫酸酯化多糖SPPM 60，研究其對(duì)HepG2細(xì)胞的抑制作用。結(jié)果表明，SPPM 60抑制HepG2細(xì)胞的增殖，使HepG2細(xì)胞停滯在細(xì)胞周期G2/M期，同時(shí)，下調(diào)細(xì)胞周期基因CDK1、Cyclin B的表達(dá)，上調(diào)細(xì)胞周期蛋白p53、p21的表達(dá)[29]。Wang等人從玫瑰中提取蜂花粉多糖，再將其分別純化得到中性多糖和酸性多糖，實(shí)驗(yàn)證明，所有的多糖組分都能抑制HT-29和HCT116細(xì)胞的增殖，并且呈劑量依賴(lài)關(guān)系，表明玫瑰蜂花粉多糖具有抗腫瘤活性[30]。Li等從山楂蜂花粉中，提取一種新型水溶性多糖CCP，進(jìn)一步分離得到兩種多糖組分CCP-1和CCP-2，經(jīng)巨噬細(xì)胞吞噬試驗(yàn)、NK細(xì)胞毒性試驗(yàn)和脾淋巴細(xì)胞試驗(yàn)表明，兩種多糖組分明顯提高腹腔巨噬細(xì)胞的吞噬率和吞噬指數(shù)，增強(qiáng)NK細(xì)胞激活作用，對(duì)大鼠脾臟細(xì)胞增殖有刺激作用[31]。此外，β-胡蘿卜素具有抗癌作用，不僅抑制癌細(xì)胞的增長(zhǎng)，而且能修復(fù)受損組織[22]，是天然的抗癌佳品。

3.3 抗氧化作用

花粉中天然產(chǎn)物具有抗氧化作用，如多糖類(lèi)、黃酮類(lèi)化合物等。它們主要是通過(guò)阻止DPPH自由基，超氧陰離子自由基，羥基自由基等的生成，直接或間接影響過(guò)氧化氫酶、過(guò)氧化物酶，超氧化物歧化酶的活性發(fā)揮抗氧化作用[32]。

張萍等通過(guò)對(duì)鄰苯三酚堿性自動(dòng)氧化體系和H2O2/ Fe2+體系體外研究蕎麥花粉多糖對(duì)氧化反應(yīng)的影響，評(píng)價(jià)多糖的抗氧化性能。結(jié)果表明，蕎麥花粉多糖對(duì)羥基自由基和超氧陰離子自由基均有一定的清除作用，且多糖濃度越大清除能力就越強(qiáng)[33]。李飛從清除DPPH自由基、抑制羥基自由基的產(chǎn)生和還原力、清除超氧離子自由基4個(gè)方面研究了山楂蜂花粉多糖PPH及其純化多糖PPH-1和PPH-2的體外抗氧化效果。結(jié)果表明，PPH，PPH-1及PPH-2均有較強(qiáng)的抗氧化作用[34]。孫麗萍等人研究結(jié)果表明，油菜蜂花粉黃酮醇苷類(lèi)物質(zhì)能夠顯著地降低CCl4造成的脂質(zhì)過(guò)氧化小鼠肝勻漿和血清中MDA含量，提高SOD活性和總抗氧化能力，改善CCl4誘導(dǎo)的脂質(zhì)過(guò)氧化損傷[35]。

3.4 降血脂作用

心腦血管疾病是當(dāng)前最嚴(yán)重的疾病，嚴(yán)重影響人類(lèi)的健康，而高血脂是心腦血管疾病的主要致病因素?；ǚ壑懈缓S酮、生物堿等有效成分，可與膽固醇結(jié)合，減少機(jī)體對(duì)膽固醇的吸收，有降血脂的作用。植物甾醇與膽固醇結(jié)構(gòu)相似，因此會(huì)與胃腸內(nèi)膽固醇競(jìng)爭(zhēng)，取代膽固醇，阻礙膽固醇吸收，從而具有降低血中膽固醇量作用[36]。

Rideout等人研究表明，植物甾醇可以通過(guò)調(diào)節(jié)腸脂肪酸代謝，降低肝脂肪生成等方式對(duì)高脂飲食敘利亞金倉(cāng)鼠有保護(hù)作用，對(duì)高甘油三酯血癥有治療作用[37]。此外，植物甾醇對(duì)血脂異常、心血管疾病和動(dòng)脈粥樣硬化有一定預(yù)防和治療作用[38]。Riley等人發(fā)現(xiàn)玉米黃酮類(lèi)物質(zhì)可以降低用高脂高膽固醇飼料飼喂的SD大鼠血清甘油三酯和膽固醇水平，證明其對(duì)高血脂癥和高膽固醇血癥均有顯著的治療作用[39]。

3.5 抗炎作用

花粉中含有多糖、植物甾醇等天然產(chǎn)物，對(duì)治療炎癥有一定的效果[40]。炎癥過(guò)程涉及損傷組織炎癥因子的釋放，并導(dǎo)致不同的反應(yīng)，如疼痛等。清除中性粒細(xì)胞產(chǎn)生的自由基，是治療炎癥的基本機(jī)制[41]。Rita等人評(píng)價(jià)植物甾醇混合物（β-谷甾醇、菜油甾醇、豆甾醇、菜籽甾醇）對(duì)小鼠腸炎疾病的作用。結(jié)果表明，植物甾醇能夠穩(wěn)定細(xì)胞膜結(jié)構(gòu)，減輕組織形態(tài)損傷，降低白血球滲透，減少黏膜破壞和脂質(zhì)過(guò)氧化損傷,對(duì)腸炎疾病有很好的治療作用[42]。

3.6 抗疲勞作用

花粉可消除疲勞，對(duì)增強(qiáng)體力和耐力均有良好的效果。楊文超采用健康雄性昆明種小鼠連續(xù)21 d經(jīng)口灌胃給予不同劑量的速溶蜂花粉，21d后分別測(cè)定各組小鼠負(fù)重游泳時(shí)間、肝糖原含量和尿素氮含量和血乳酸含量，研究速溶蜂花粉的抗疲勞作用。結(jié)果證明：速溶蜂花粉能顯著延長(zhǎng)小鼠負(fù)重游泳時(shí)間，減少肝糖原消耗，降低血乳酸和血清尿素氮含量。從而表明，破壁的蜂花粉具有明顯的抗疲勞作用[43]?；ǚ鄣目蛊谧饔每蓱?yīng)用于競(jìng)技比賽中，有利于運(yùn)動(dòng)員改善睡眠、消除疲勞、恢復(fù)體力和提高競(jìng)賽成績(jī)。

3.7 抗輻射作用

花粉可提高輻射動(dòng)物外周血粒細(xì)胞的活力,保護(hù)骨髓、脾臟、胸腺等組織結(jié)構(gòu),增加血液中的SOD含量和活力,降低脂質(zhì)過(guò)氧化物MPA含量，具有抗輻射效應(yīng)[44]。盧靜等以60Coγ－射線(xiàn)輻射(8Gy)誘導(dǎo)氧化損傷的骨髓干細(xì)胞為模型，研究不同濃度蕎麥蜂花粉水提物對(duì)細(xì)胞存活率的影響。結(jié)果表明：蕎麥蜂花粉水提物對(duì)氧化損傷具有一定防護(hù)作用，能增強(qiáng)抗輻射能力[45]。對(duì)于廣大輻射工作人員來(lái)說(shuō)，花粉是防病保健的良好選擇。

3.8 其他

花粉中的天然產(chǎn)物在對(duì)預(yù)防和治療前列腺疾病[46]、動(dòng)脈粥樣硬化、保肝護(hù)肝[47]、改善造血功能[48]、增強(qiáng)體質(zhì)和預(yù)防感冒、皮膚保養(yǎng)、機(jī)體美容、減肥等方面有明顯的作用。Estevinho等研究表明蜂花粉能夠?qū)^(guò)敏癥脫敏[49]。除此之外，花粉中的天然產(chǎn)物對(duì)呼吸系統(tǒng)、消化系統(tǒng)、內(nèi)分泌系統(tǒng)也有一定的調(diào)節(jié)作用?？傊?，花粉中的天然產(chǎn)物具有多種生物活性，是天然的保健品，且天然、安全、無(wú)毒副作用。

4 結(jié)語(yǔ)

我國(guó)是花粉大國(guó)，花粉源植物種類(lèi)十分豐富、分布非常廣泛?；ǚ蹱I(yíng)養(yǎng)豐富、含有氨基酸、多糖、脂類(lèi)、黃酮、皂苷、甾醇、萜類(lèi)化合物等多種活性天然產(chǎn)物、具有抑菌、抗腫瘤、抗氧化、抗炎、降血脂等活性功能?；ǚ凼且环N具有食用和藥用價(jià)值天然保健品。目前，研究者對(duì)花粉及其天然產(chǎn)物的生物活性方面研究較多，但花粉中天然產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)鑒定方面、分子水平的研究還不夠，花粉的破壁問(wèn)題、致敏問(wèn)題以及有毒蜜源問(wèn)題也需進(jìn)解決。因此，對(duì)花粉及其天然產(chǎn)物進(jìn)行深入系統(tǒng)的研究、對(duì)其功能的充分開(kāi)發(fā)利用需要進(jìn)一步研究。

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Research Advances of Active Natural Products in Pollen

Wang DandanGeng Yue*
(Shandong Provincial Key Laboratory of Animal Resistance Biology, College of Life Science,Shandong Normal University,Jinan 250014,China)

Natural product,refers to the terrestrial plants and animals,and all kinds of marine life and microbe composition as well as many endogenous chemical composition in human and animal body,is a complex system composed of a variety of chemical composition.Pollen is the male cell,also known as the"sperm"of plants.Pollen contains a variety of natural products such as polysaccharides,flavone,saponins,phytosterols and terpenoids and so on.It has very high nutritional and medicinal value and is a kind of well natural health food.In this paper,the recent studies of the natural products and their function in pollen were reviewed.

pollen;natural products;biological activity;research advances

R282.71

A

王丹丹（1990-），女，碩士研究生，食品科學(xué)專(zhuān)業(yè)。

耿越（1965-），男，博士，教授，從事食品科學(xué)研究，gengy@sdnu.edu.cn。