丘吉爾的寫作經歷是從其當戰(zhàn)地記者開始的。1895年，丘吉爾從桑赫斯特皇家軍事學院畢業(yè)，被任命為騎兵中尉軍官。隨后，丘吉爾利用五個月的長假，以倫敦《每日紀事報》隨軍記者的身份，與同伴前往戰(zhàn)火紛飛的古巴，其發(fā)表的五篇戰(zhàn)地報道讓他初露頭角。

1897年，印度北方部落發(fā)生反抗英軍的武裝起義，丘吉爾作為《加爾各答先驅報》和《每日電訊報》的記者，報道了英國的軍事行動。戰(zhàn)后，他利用兩個多月的時間，寫出了自己的第一部著作《馬拉坎德野戰(zhàn)軍紀實》。這一年，丘吉爾23歲。在回憶錄《我的早年生活》中，丘吉爾提到，第一部著作的出版，使他養(yǎng)成了“寫作習慣”?？臻e時間里，丘吉爾創(chuàng)作了小說《薩伏羅拉》和涉及蘇丹戰(zhàn)爭的《河上的戰(zhàn)爭》。而后，他辭去軍職，開始進入政治領域。

丘吉爾不僅寫作，還熱衷畫畫。1915年達達尼爾戰(zhàn)役失敗后，身為海軍大臣的丘吉爾在“一眨眼的工夫就失去了工作，失去了議會議席，失去了黨，也失去了盲腸”。在法國南部度假期間，丘吉爾拾起畫筆，成為英國知名畫家約翰·利維里的學生。他常常穿著一件長及膝蓋的奶油色工作服，坐在花園里畫風景。即使有人請他作客，他也隨身攜帶著畫具。

1921年，丘吉爾曾以查爾斯·莫連的筆名在巴黎的一次畫展中展出自己的五幅山水畫，其中有四幅被人以30英鎊的價格買走。丘吉爾的繪畫技巧并不嫻熟，但對色調卻十分敏感。他喜歡蔚藍艷麗的地中海和明媚的陽光，不喜歡英國永遠陰翳的天空。人們評價他在繪畫上“有特殊才能”，是“最有前途的”寫生畫家，這也許是恭維，但對丘吉爾來說，畫畫幫助他經受住了嚴酷日子的考驗。

1923年2月，《泰晤士報》開始連載丘吉爾的《第一次世界大戰(zhàn)回憶錄》第一卷?！兜谝淮问澜绱髴?zhàn)回憶錄》全書由丘吉爾向秘書口述寫成，他經常嘴里叼著沒點燃的雪茄，先小聲敘述每一句話，再高聲復誦一遍。在創(chuàng)作《第一次世界大戰(zhàn)回憶錄》時，丘吉爾一天口授英文單詞達到三四千個。

丘吉爾的稿酬極其可觀，當年他作為戰(zhàn)地記者發(fā)表第一篇通訊時，只有五英鎊稿費，而二十多年后，《第一次世界大戰(zhàn)回憶錄》的前兩卷就為他賺取了兩萬英鎊，這比他擔任政府大臣時的薪俸要高得多。

1953年，丘吉爾撰寫的六卷本《第二次世界大戰(zhàn)回憶錄》為他贏得了諾貝爾文學獎，他成為歷史上唯一一位獲得過諾貝爾文學獎的政治家。

丘吉爾曾說，“若不是繪畫，我不會活著，我忍受不了各種事情帶來的緊張”，而每天在書桌前四個小時的寫作，則讓他“躲開這俗氣的、治理不善的、雜亂無章的世界，并且用想象這把鑰匙，去開啟藏有大千世界一切寶物的小櫥”。（李雪晴）