賈普友 薄采穎 胡立紅，2 周 靜 周永紅

（生物質(zhì)化學(xué)利用國家工程實(shí)驗(yàn)室國家林業(yè)局林產(chǎn)化學(xué)工程重點(diǎn)開放性實(shí)驗(yàn)室

江蘇省生物質(zhì)能源與材料重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室中國林業(yè)科學(xué)研究院林產(chǎn)化學(xué)工業(yè)研究所1，南京 210042）（林業(yè)新技術(shù)研究所中國林業(yè)科學(xué)研究院2，北京 100091）

利用植物油油腳和皂腳制備脂肪酸的研究進(jìn)展

賈普友1薄采穎1胡立紅1，2周 靜1周永紅1

（生物質(zhì)化學(xué)利用國家工程實(shí)驗(yàn)室國家林業(yè)局林產(chǎn)化學(xué)工程重點(diǎn)開放性實(shí)驗(yàn)室

江蘇省生物質(zhì)能源與材料重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室中國林業(yè)科學(xué)研究院林產(chǎn)化學(xué)工業(yè)研究所1，南京 210042）（林業(yè)新技術(shù)研究所中國林業(yè)科學(xué)研究院2，北京 100091）

油腳和皂腳分別是油脂水化脫膠和油脂堿煉時的副產(chǎn)物，利用植物油油腳和皂腳可以制備化工原料脂肪酸。綜述了植物油油腳和皂腳的原料來源、組成及性質(zhì)、制備脂肪酸的技術(shù)及研究進(jìn)展、脂肪酸的分離鑒定技術(shù)及開發(fā)應(yīng)用前景，并指出將傳統(tǒng)方法與現(xiàn)代技術(shù)相結(jié)合，根據(jù)原料和產(chǎn)品的性質(zhì)，制定合理高效的工藝是充分利用植物油油腳和皂腳的必要條件；通過進(jìn)一步合理利用和開發(fā)油腳和皂腳，可以變廢為寶，為企業(yè)和社會創(chuàng)造可觀的經(jīng)濟(jì)效益。

油腳 皂腳 脂肪酸

我國是一個植物油生產(chǎn)大國，油料資源非常豐富，近幾年來油脂工業(yè)得到了快速發(fā)展，每年的油脂精煉加工能力超過5 100萬t，在精煉加工過程中產(chǎn)生的油腳和皂腳在1 000萬t以上［1］；植物油油腳和皂腳的主要用途包括制備脂肪酸、鉆井液、生物衍生膜、脫模劑、多級潤滑脂、微生物營養(yǎng)源、生物表面活性劑和制備生物柴油等，以及用來制備人工飼料、防水瀝青和化肥等粗產(chǎn)品［2-8］。國內(nèi)很多油廠并沒有對油腳皂腳進(jìn)行有效的綜合利用，造成浪費(fèi)和環(huán)境污染。因此，利用油腳和皂腳制備化工原料脂肪酸是提高油脂利用率和增加企業(yè)效益的一個重要方面。

1 植物油油腳和皂腳的原料來源及組成和性質(zhì)

油腳和皂腳分別是油脂水化脫膠和油脂堿煉時的副產(chǎn)物，由于加工工藝和分離方法的區(qū)別，其產(chǎn)量約占毛油質(zhì)量的8%～20%；油腳中含有20%～35%的磷脂，25%～30%的中性油和33%～50%的水分，間隙水化脫膠比連續(xù)水化脫膠得到的油腳脂肪酸含量高［9-10］；皂腳主要由磷脂和中性油組成，磷脂含量約在30%～48%，中性油脂約在8%～27%，總脂肪酸40%～60%，其余為水分、少量類酯物、游離堿及餅屑等［11］；以大豆油油腳為例，它是大豆油在水化脫膠工程中產(chǎn)生的副產(chǎn)物，其產(chǎn)量占毛油質(zhì)量的6%～8%，我國大豆油腳年產(chǎn)量在100萬t以上［12］。

2 利用植物油油腳和皂腳制備脂肪酸技術(shù)及研究進(jìn)展

2.1 混合脂肪酸的制備技術(shù)

當(dāng)前從油腳和皂腳中提取的脂肪酸成品主要有混合脂肪酸、粗油酸、高碘價油酸、亞油酸、粗硬脂酸、棕櫚酸和皂腳酸等。油腳和皂腳中含有脂肪酸的種類與原料油脂基本相同，其中皂腳中含有以肥皂形式存在的原料油脂的全部游離脂肪酸。使用油腳和皂腳制備混合脂肪酸的工藝基本相同。以皂腳為原料制備混合脂肪酸，制備方法主要有皂化酸解法、酸化水解法和水解酸化法。由于雜質(zhì)影響油水兩相的分離和水解速度，所以一般不用水解酸化法。

2.1.1 皂化酸解法

皂化酸解法的原理是油腳或者皂腳在堿性條件下生成的肥皂與有機(jī)酸或無機(jī)酸反應(yīng)生成脂肪酸。其工藝如圖1所示。

圖1 皂化酸解法工藝流程

2.1.2 酸化水解法

酸化水解法的原理：使用無機(jī)酸酸解油腳或皂腳中的酸解，置換出脂肪酸，再水解油腳或皂腳中的油脂，釋放出脂肪酸。其工藝流程如圖2所示。

圖2 酸化水解法工藝流程

2.2 制備脂肪酸研究進(jìn)展

曾益坤等［13］在制備C21過程中，使用棉籽油皂腳皂化酸解法間接水解，經(jīng)過氫氧化鈉皂化、鹽酸酸化、水解產(chǎn)物靜止分層、水洗、干燥及真空蒸餾等過程，制備了高含亞油酸的混合脂肪酸；該混合脂肪酸具備以下物性參數(shù)：酸值：190.78 mgKOH／g，碘值140.96 g／100 g，皂化值 192.86 mgKOH／g，亞油酸和油酸質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別為64.74%和26.01%。劉玉蘭［14］使用兩段水解法研究了利用大豆油腳制備脂肪酸的工藝，其工藝條件為硫酸加入量為油腳質(zhì)量的8%，十二烷基磺酸鈉加入量為3%，第1次水解10 h，加水量為60%～70%，第2次水解4 h，加水量為40%～50%；該工藝條件所制備的脂肪酸的得率很低，主要是由于所采用的油腳樣品雜質(zhì)較多且酸敗嚴(yán)重，所以大規(guī)模的制備脂肪酸應(yīng)采用新鮮和雜質(zhì)較少的油腳。油腳和皂腳在酸化水解過程中一般效率較低，用時較長，李巖等［15］采取了新的酸化水解工藝：用水量、硫酸用量和催化劑用量與皂腳量比分別為：100%、6%和3.2%，在150℃下水解5 h，該工藝水解率接近98%。為了加快油腳和皂腳在酸化水解的反應(yīng)時間，需要添加一定的催化劑促進(jìn)反應(yīng)。陳權(quán)等［16］研究了不同的催化劑對大豆油腳在常壓下水解反應(yīng)的影響，得到了水解大豆油腳的最佳條件即：使用十二烷基苯磺酸鈉催化性能最佳，其用量為1.5%（m／m），硫酸和水用量分別為10%和50%（m／m），經(jīng)過蒸餾可以回收80%的混合脂肪酸。隨著科技的發(fā)展，水解皂腳的工藝也不斷得到了嘗試，李志平等［17］嘗試使用亞臨界醋酸法水解皂腳制備了混合脂肪酸；其基本思路是將大豆油皂腳在亞臨界醋酸水溶液條件下水解提取脂肪酸，該方法最佳工藝參數(shù)為：醋酸水溶液與皂腳質(zhì)量比為2.2∶1，在290℃、14 MPa下反應(yīng)45 min，得到的脂肪酸提取率高達(dá)96.5%。

國內(nèi)學(xué)者對于油腳和皂腳制備脂肪酸的工藝研究普遍存在水解率低、生產(chǎn)周期長、廢液處理不合理等問題，即便是美國油脂化學(xué)家學(xué)會官方提出的所謂傳統(tǒng)方法，用來檢測分離植物油油腳和皂腳總脂肪酸的含量，依舊需要較長的檢測時間和消耗大量的有機(jī)溶劑。因此King等［18］使用超臨界流體萃取技術(shù)對大豆油腳總脂肪酸進(jìn)行了提取和分析，基本思路是在超臨界二氧化碳存在下，油腳在基于酶的反應(yīng)后使用超臨界流體萃取，然后甲酯化后使用氣相色譜-質(zhì)譜連用技術(shù)鑒定脂肪酸成分；該方法消耗時間短，不需要消耗大量有機(jī)溶劑，幾乎無廢液需要處理，但是測定的準(zhǔn)確度沒有傳統(tǒng)方法高。Haas等［19］發(fā)展了另外一種油腳制備脂肪酸的方法，即使用脂肪酶將大豆油腳中的所有三酰甘油、70%的磷脂酰乙醇胺和20%的磷脂酰膽堿水解，該方法需要大量的脂肪酶，因此不適合低價值的脂肪酸的提取。在工業(yè)中脂肪酸的提取主要使用皂腳裂解法，因?yàn)樗杀镜停椒ê啽?。其一般過程是皂腳使用硫酸酸化，然后從酸油中提取脂肪酸［20］。

2.3 制備方法的不足與建議

植物油油腳和皂腳制備脂肪酸的傳統(tǒng)的方法主要有：水解酸化法、皂化酸解法和酸化水解法；一些學(xué)者嘗試使用裂解法［21］、亞臨界醋酸水解法等方法制備脂肪酸，是在以上傳統(tǒng)制備工藝的基礎(chǔ)上做了改進(jìn)，取得了一些效果。水解酸化法工藝設(shè)備要求較高，增加了生產(chǎn)成本，生產(chǎn)過程中在安全性上要求也較高，現(xiàn)代工業(yè)生產(chǎn)基本不在使用此方法。皂化酸解法工業(yè)設(shè)備簡單，制備過程便于操作，顯著縮短了生產(chǎn)周期；制備過程中通過繼續(xù)皂化和鹽析手段除去了色素和雜質(zhì)，再進(jìn)行蒸餾得到較為純凈的脂肪酸產(chǎn)品。但該方法需要消耗大量的酸堿，對設(shè)備腐蝕影響較大，大量廢水的排放污染了環(huán)境，不適合大規(guī)模生產(chǎn)［22-23］。酸化水解法設(shè)備簡單，易于操作，相對以上2種方法顯著的優(yōu)點(diǎn)是節(jié)約資源，對環(huán)境的影響較小，是較為理想的制備方法，但該工藝一次水解率較低，往往需要多次水解方可達(dá)到較高回收率的要求，無形中增加了生產(chǎn)周期；該方法具備一定的改進(jìn)空間。裂解法是在酸化水解法的工藝過程中，采用間歇式無催化劑條件下加壓水解酸化油。該方法工藝設(shè)備要求較低，耗材少，水解率較高，可根據(jù)碘值和凝固點(diǎn)的不同分離油酸和亞油酸；但該方法產(chǎn)生了大量的廢液，存在甘油需要回收和脂肪酸產(chǎn)品不純等問題。亞臨界醋酸水解法是目前較為先進(jìn)的制備脂肪酸的方法，相比于以上幾種方法，亞臨界醋酸水解法縮短了生產(chǎn)周期，無需添加強(qiáng)化學(xué)催化劑，得到了較高水解率和較高品質(zhì)的脂肪酸，是值得關(guān)注的新型制備工藝。

3 混合脂肪酸的分離技術(shù)及研究進(jìn)展

3.1 混合脂肪酸的分離技術(shù)

使用油腳或皂腳通過油脂堿煉或水化脫膠制備的脂肪酸和原料油脂的脂肪酸成分基本是近似的，不同原料油脂精煉所得到的油腳和皂腳所含脂肪酸組成差異很大。使用油腳和皂腳生產(chǎn)的脂肪酸主要可以分離成固體脂肪酸和液體脂肪酸兩種產(chǎn)品。固體脂肪酸主要由大量棕櫚酸和部分不飽和脂肪酸、硬脂酸組成，常溫下為液態(tài)，俗稱硬酸。液體脂肪酸主要由油酸和亞油酸及少量飽和脂肪酸組成，常溫下為液態(tài)，俗稱油酸。如果將各種脂肪酸單體或者性質(zhì)相似的脂肪酸混合物從油腳和皂腳中分離出來，將會大大增加它們的用途。目前工業(yè)上常用的分離混合脂肪酸的方法有蒸餾法、有機(jī)溶劑分離法、尿素絡(luò)合分離法、表面活性劑乳化分離法、超臨界萃取分離法、衍生物分離法和吸附分離法、色譜分離法等，各種方法的使用要根據(jù)需要分離的脂肪酸的性質(zhì)決定。

3.2 混合脂肪酸的分離技術(shù)

陳勇等［24］在混合脂肪酸加入特定試劑使其形成配合物，由于飽和脂肪酸配合物與不飽和脂肪酸配合物熱穩(wěn)定性不同，采用配合后結(jié)晶、梯度冷凍和反萃取工藝對混合脂肪酸中的飽和脂肪酸和不飽和脂肪酸進(jìn)行了分離；同時將不飽和脂肪酸分成油酸與（亞油酸+亞麻酸）兩個組分。油酸和亞油酸是植物油油腳和皂腳的中主要的脂肪酸成分，目前學(xué)者對于兩者在混合脂肪酸中分離的研究比較多。有學(xué)者對混合脂肪酸中的飽和脂肪酸與不飽和脂肪酸、油酸與亞油酸的分離進(jìn)行了研究，基于飽和脂肪酸的凝固點(diǎn)高于不飽和脂肪酸的緣故，使用低溫冷凍循環(huán)技術(shù)，在不同的溫度梯度下迅速將一定溫度下的脂肪酸抽濾除去，得到了含量為98%的不飽和脂肪酸［25-26］。采用冷凍萃取分離工藝，即首先將液體混合脂肪酸冷凍結(jié)晶處理，在0℃下結(jié)晶分離，此時亞油酸的含量達(dá)到78%；其次采用梯度冷凍萃取結(jié)晶分離處理工藝，獲得亞油酸質(zhì)量分?jǐn)?shù)為85.33%的混合脂肪酸。該方法過程簡單，溶劑無毒且可循環(huán)使用，可以為亞油酸在其他原料油脂中的提取提供借鑒。還有學(xué)者使用尿素包合法對蠶蛹油中的脂肪酸進(jìn)行了研究，該法簡便、經(jīng)濟(jì)和高效，試劑便宜可回收重復(fù)利用［27-28］。

Gupta A等［29］使用一種新的有機(jī)溶劑納濾膜的聚雙環(huán)戊二烯研究分離脂肪酸鹽混合物的技術(shù)；因?yàn)橛坞x脂肪酸的膜透過率相似，所以不能被彼此分離；當(dāng)將三異丁胺加入脂肪酸（油酸、巖芹酸、十八碳烯酸、亞油酸、亞麻酸）后，形成的脂肪酸鹽通過滲透膜的速度比飽和脂肪酸鹽和反式脂肪酸鹽慢，這是由于穩(wěn)定的脂肪酸鹽相對于脂肪酸增加了通過滲透膜的橫截面積；而飽和脂肪酸和反式脂肪酸的橫截面積小于聚雙環(huán)戊二烯的納濾膜空隙，所以容易滲透；而不飽和脂肪酸鹽的橫截面積大于聚雙環(huán)戊二烯的納濾膜空隙，所以不能滲透過去；如果施加壓力，會大大增加脂肪酸的滲透速度；作者對一種基于大豆油的脂肪酸在壓力下使用該方法進(jìn)行了研究，研究發(fā)現(xiàn)飽和脂肪酸鹽幾乎全部與順式脂肪酸鹽中分離，有酸鹽優(yōu)先通過滲透膜，亞油酸鹽和亞麻酸鹽部分保留；所以該分離脂肪酸膜技術(shù)可能在工業(yè)生產(chǎn)中有很大的發(fā)展空間。油脂脫臭餾出物中含有25%～75%的游離脂肪酸，Martins等［30］使用分子蒸餾技術(shù)在不同的操作條件下將游離脂肪酸成功分離出來，蒸發(fā)器溫度區(qū)間為100～180℃，進(jìn)料流量范圍為1.5～23 g／min。在此過程中時刻檢測游離脂肪酸的濃度，以確定脂肪酸含量達(dá)到最大濃度的條件，最終將96.16%的游離脂肪酸分離出來，分離效果良好。Horák等［31］使用固相萃取、聚乙二醇／二乙烯苯的纖維固相微萃取、攪拌吸附萃取和溶劑反萃取技術(shù)從啤酒中提取游離脂肪酸（己酸、辛酸、壬酸、癸酸、月桂酸、肉蔻酸、棕櫚酸、硬脂酸、油酸、亞油酸和亞麻酸），隨后使用氣相色譜與火焰離子化器檢測這些脂肪酸，在該試驗(yàn)中，中碳鏈脂肪酸（己酸-月桂酸）確定為游離脂肪酸，長碳鏈脂肪酸（肉蔻酸-亞麻酸）使用14%的三氟化硼甲醇溶液酯化；經(jīng)過多次對比萃取和進(jìn)行回收率試驗(yàn)；試驗(yàn)結(jié)果認(rèn)為固相萃取技術(shù)由于操作簡單、回收率高和成本低適合中碳鏈脂肪酸分析。Maeda K等［32］設(shè)計(jì)了一個新的分離飽和脂肪酸（月桂酸，肉豆蔻酸）的工藝，該分離過程在乙醇水溶液中進(jìn)行，需要2個特制容器：提取容器和結(jié)晶容器。首先在提取容器里，混合脂肪酸在有機(jī)相中萃取到水相中，水相中的脂肪酸被連續(xù)引入結(jié)晶容器中，然后在結(jié)晶容器中富集；在此過程中，將脂肪酸結(jié)晶的純度和產(chǎn)量隨時間的變化進(jìn)行測定，結(jié)果表明月桂酸的純度達(dá)到98%。結(jié)果還發(fā)現(xiàn)脂肪酸結(jié)晶的純度和水相中乙醇的摩爾分?jǐn)?shù)有關(guān)。

3.3 混合脂肪酸分離技術(shù)的不足與建議

經(jīng)典的混合脂肪酸分離方法例如壓榨分離法、有機(jī)溶劑分離法、精餾分離法等，方法原理簡單，能夠?qū)χ舅徇M(jìn)行初步分析，具有操作方便、成本經(jīng)濟(jì)但存在著分離不完全、產(chǎn)品純度低、產(chǎn)品易損失的矛盾，以及產(chǎn)品純度高但工藝步驟復(fù)雜、操作困難、生產(chǎn)成本較高的矛盾。如何兼顧兩種矛盾有利的一方，使用較為簡潔的工藝步驟和較低的成本生產(chǎn)出純度較高的產(chǎn)品，并且杜絕副產(chǎn)物污染環(huán)境，是目前研究的主要方向［33］。結(jié)晶配合梯度冷凍反萃取技術(shù)可以完全分離飽和脂肪酸與不飽和脂肪酸，并得到了高純度的亞油酸和亞麻酸。該方法不經(jīng)過熱處理工程，減少了不飽和脂肪酸受熱后性質(zhì)與純度的變化。是一種較優(yōu)異的分離工藝，在醫(yī)藥和食品等方面具備較大的發(fā)展空間。冷凍萃取分離法工藝簡單、易于操作、溶劑無毒且可循環(huán)使用，可以作為規(guī)模生產(chǎn)的參考，但萃取分離不徹底，產(chǎn)物純度較低。使用有機(jī)溶劑納濾膜的聚雙環(huán)戊二烯分離脂肪酸，必須首先使混合游離脂肪酸形成脂肪酸鹽，通過脂肪酸納濾膜技術(shù)分離，工藝較為先進(jìn)，具備廣闊的發(fā)展空間。

4 展望

在國家大力提倡建立環(huán)境友好型社會的大環(huán)境下，如何利用植物油油腳和皂角制備化工原料脂肪酸，變廢為寶，為社會和企業(yè)創(chuàng)造效益是當(dāng)下具有現(xiàn)實(shí)意義的工作。將傳統(tǒng)方法與現(xiàn)代技術(shù)相結(jié)合，根據(jù)原料和產(chǎn)品的性質(zhì)，制定合理高效的工藝是充分利用植物油油腳和皂腳的必要條件。植物油油腳和皂腳可以制備脂肪酸，進(jìn)而利用脂肪酸加工合成聚酯增塑劑、淀粉納米晶［34］等具有高附加值的產(chǎn)品是其發(fā)展的必然趨勢。

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Research on the Preparations of Fatty Acid by Using Plant Oil Footsand Soapstock System：A Review

Jia Puyou1Bo Caiying1Hu Lihong1，2Zhou Jing1Zhou Yonghong1
（Institute of Chemical Industry of Forest Products，CAF，National Engineering Lab.For Biomass Chemical Utilization，Key and Open Lab.on Forest Chemical Engineering，SFA，Key Lab.Biomass Energy and Material1，Nanjing 210042）
（Institute of New Technology of Forestry，CAF2，Beijing 100091）

Oil foots and soapstock are the byproduct of oil degumming and Alkali refining respectively.Chemical raw materials of fatty acid can be prepared by plant oil foots and soapstock.The source of feed，composition and property，technology and research progress of fatty acid＇s preparation，separation，and identification technologies and application prospect of fatty acid of plant oil foots and soapstock have been reviewed in the paper.Finally，the necessary conditions for plant oil foots and soapstock development have been developed reasonably and efficiently，combined with the tradition methods using modern technology，which is depended on the nature of raw materials and products.Through further rational utilizing and exploitation of oil foots and soap，the wastes can turn into treasure，and create considerable economic benefits for enterprises and society.

oil foots，soapstock，fatty acid

TQ645.9

A

1003-0174（2015）02-0131-05

國家林業(yè)局948計(jì)劃（2013-04-12）

2013-10-30

賈普友，男，1986年出生，博士，生物質(zhì)資源轉(zhuǎn)化與利用

周永紅，男，1966年出生，研究員，生物質(zhì)化學(xué)轉(zhuǎn)化與應(yīng)用