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        離子交換樹(shù)脂對(duì)藤黃果中羥基檸檬酸的分離純化

        2014-05-03 13:56:52易馨如張丞林曹學(xué)麗
        食品與機(jī)械 2014年3期
        關(guān)鍵詞:樣液檸檬酸羥基

        易馨如 封 棣 王 泰 張丞林 曹學(xué)麗

        YI Xin-ru 1,2,3,4 FENG Di 1,2,3,4 WANG Tai 1,2,3,4 ZH ANG Cheng-lin 1,2,3,4 CAO Xue-li 1,2,3,4

        (1.北京工商大學(xué)食品學(xué)院,北京 100048;2.食品添加劑與配料北京市高等學(xué)校工程中心,北京 100048;3.北京市食品風(fēng)味化學(xué)重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室,北京 100048;4.食品質(zhì)量與安全北京實(shí)驗(yàn)室,北京 100048)

        (1.Beijing Higher Institution Engineering Research Center of Food Additives and Ingredients,Beijing 100048,China;2.Beijing Laboratory for Food Quality and Safety,School of Food and Chemical Engineering,Beijing 100048,China;3.Beijing Key Laboratory of Food Flavor Chemistry,Beijing 100048,China;4.Beijing Technology and Business University,Beijing 100048,China)

        羥基檸檬酸(hydroxycitric acid,HCA)是一種天然有機(jī)酸,主要存在于盛產(chǎn)于印度次大陸和斯里蘭卡西部的藤黃屬植物 Garcinia cambogia、Garcinia indica 和Garcinia atroviridis的果實(shí)外殼中。此外,羥基檸檬酸在木槿(Hibiscus)屬植物中也有存在[1]。羥基檸檬酸易溶于水,微溶于甲醇,難溶于氯仿、石油醚和苯;分子式為C6H8O8,相對(duì)分子量為208.12,結(jié)構(gòu)式見(jiàn)圖1。研究[2]發(fā)現(xiàn),羥基檸檬酸對(duì)檸檬酸裂解酶的親和力要比天然底物(檸檬酸)強(qiáng)很多,會(huì)優(yōu)先與酶結(jié)合,抑制檸檬酸裂解酶的活性,減少體內(nèi)脂肪合成。因此,羥基檸檬酸具有降低體重[3]、降低血脂[4]、抑制食欲等功效[5],常被作為天然減肥保健品中的主要功能成分。目前國(guó)外已有14種以上含有羥基檸檬酸的減肥保健品上市[6],而中國(guó)國(guó)內(nèi)市場(chǎng)上已有多種相關(guān)的功能性食品和保健品[7]。

        圖1 羥基檸檬酸的化學(xué)結(jié)構(gòu)式Figure 1 The chemical structure of hydroxycitric acid

        目前國(guó)內(nèi)外學(xué)者對(duì)于羥基檸檬酸的分離純化研究較少。Moffett等[8]以藤黃果皮為原料,以水為提取溶劑進(jìn)行提取,提取液先通過(guò)陰離子交換樹(shù)脂柱,用NaOH溶液洗脫,洗脫后的液體再通過(guò)陽(yáng)離子交換樹(shù)脂,最終制備得到23%~54%含量的羥基檸檬酸濃縮物。中國(guó)市場(chǎng)上銷售的“藤黃果提取物”產(chǎn)品大多是依據(jù)此法進(jìn)行生產(chǎn)的,其中羥基檸檬酸含量較低。離子交換樹(shù)脂是一種有機(jī)高聚物吸附劑,在中草藥有效成分的提取、分離及純化中具有廣泛的應(yīng)用。其具有吸附迅速,解吸容易等良好的吸附性能,可用于水溶性化合物的分離純化中,如小麥活性肽[9]等的分離純化。對(duì)離子交換樹(shù)脂高效分離純化羥基檸檬酸相關(guān)研究尚未見(jiàn)報(bào)道。

        本研究擬以藤黃果粗提物為起始原料,通過(guò)對(duì)不同的離子交換樹(shù)脂進(jìn)行篩選,研究靜態(tài)和動(dòng)態(tài)對(duì)羥基檸檬酸純化的影響因素,以及分離純化工藝參數(shù)的優(yōu)化,探索出更適合工業(yè)化生產(chǎn)、操作簡(jiǎn)便、低成本、純化效果好的工藝路線。

        1 材料與方法

        1.1 材料與試劑

        藤黃果粗提物:購(gòu)買于北京市場(chǎng);

        羥基檸檬酸(HCA)對(duì)照品:純度98.70%,上海佰年詩(shī)丹德檢測(cè)技術(shù)有限公司;

        離子交換樹(shù)脂:D315、D201、D301、335、HZ-202樹(shù)脂,河北滄州寶恩吸附材料科技有限公司;

        甲醇:色譜醇,美國(guó)Fisher公司;

        磷酸:色譜純,天津市光復(fù)精細(xì)化工研究所;

        NaCl、NaOH、KOH:分析純,北京化工廠;

        氨水、醋酸、鹽酸、硫酸:分析純,北京化學(xué)試劑公司;

        去離子水、超純水:本實(shí)驗(yàn)室自制。

        1.2 儀器與設(shè)備

        高效液相色譜儀:Agilent 1100型,美國(guó)Agilent公司;

        超聲波清洗器:KQ5200DE型,昆山市超聲儀器有限公司;

        超純水制備系統(tǒng):Milli-Q型,美國(guó)Millipore公司。

        1.3 試驗(yàn)方法

        1.3.1 樹(shù)脂預(yù)處理 樹(shù)脂用去離子水不停沖洗,洗至泡沫較少,水顏色較淺為止,再用3倍體積4%NaOH浸泡3 h,去離子水洗至中性;然后用3倍體積4%HCl浸泡3 h,去離子水洗至中性;最后用3倍體積4%NaOH浸泡3 h,去離子水洗至中性;浸泡備用[10]。

        1.3.2 樹(shù)脂的物理參數(shù) 選擇型號(hào)為 D315、D301、D201、335、HZ-202這5種離子交換樹(shù)脂進(jìn)行靜態(tài)吸附試驗(yàn),5種樹(shù)脂的物理參數(shù)見(jiàn)表1。

        表1 離子交換樹(shù)脂的物理性質(zhì)[11,12]Table 1 Physical properties of ion exchange resin

        1.3.3 供試品試液的制備 取一定量藤黃果粗提物置于三角瓶中,加入一定量的水,超聲提取20 min,過(guò)濾,其中的羥基檸檬酸含量待測(cè)。

        1.3.4 高效液相色譜法對(duì)羥基檸檬酸含量及純度的測(cè)定

        (1)色譜條件:色譜柱:依利特 Zorbax C18(4.6 mm×250 mm,5μm);流動(dòng)相:0.1%磷酸水—甲醇(99∶1),等度洗脫;體積流量0.8 m L/min;檢測(cè)波長(zhǎng)210 mm;柱溫30℃;進(jìn)樣體積10μL。

        (2)標(biāo)準(zhǔn)曲線的繪制:精密稱取羥基檸檬酸對(duì)照品10.0 mg,置于1 m L容量瓶中,加入少量超純水,搖勻使其充分溶解,再定容至刻度,配成質(zhì)量濃度為10 mg/m L的標(biāo)準(zhǔn)品溶液,4℃冰箱儲(chǔ)存?zhèn)溆?。量取羥基檸檬酸標(biāo)準(zhǔn)品溶液適量,用超純水逐級(jí)稀釋成質(zhì)量濃度為1.0,0.5,0.2,0.1,0.01,0.005 mg/m L的標(biāo)準(zhǔn)品溶液。用0.45μm微孔濾膜過(guò)濾后,分別進(jìn)樣,每個(gè)質(zhì)量濃度重復(fù)3次,測(cè)定峰面積積分值。以羥基檸檬酸質(zhì)量濃度對(duì)峰面積平均值進(jìn)行線性回歸,得回歸方程Y=637.47 X+1.831 7(R2=0.999 9)在5~1 000μg/m L處與峰面積呈良好線性相關(guān)。

        1.3.5 靜態(tài)吸附與洗脫研究

        (1)靜態(tài)吸附試驗(yàn)篩選樹(shù)脂:① 吸附率的測(cè)定[13]:分別稱取2 g(濕重)預(yù)處理好的 D315、D201、D301、335、HZ-202樹(shù)脂,置于5個(gè)100 m L具塞錐形瓶中,加入質(zhì)量濃度為2.82 mg/m L的羥基檸檬酸溶液20 m L,靜置過(guò)夜后取上清液測(cè)定羥基檸檬酸的質(zhì)量濃度,按式(1)、(2)計(jì)算羥基檸檬酸的吸附量和吸附率。

        式中:

        q——吸附容量,mg/g;

        E——吸附率,%;

        C0——吸附前樣液中羥基檸檬酸質(zhì)量濃度,mg/m L;

        C1——吸附后樣液中羥基檸檬酸質(zhì)量濃度,mg/m L;

        V1——加入粗提液體積,m L;

        W——樹(shù)脂質(zhì)量,g。

        ② 解吸率的測(cè)定[11]:取上述靜態(tài)吸附飽和后的樹(shù)脂,分別置于5個(gè)100 m L具塞錐形瓶中,用蒸餾水洗滌后,分別加入1 mol/L NaCl溶液20 m L,靜置過(guò)夜后取上清液測(cè)定羥基檸檬酸的質(zhì)量濃度,按式(3)計(jì)算樹(shù)脂的解吸率。

        式中:

        E'——解吸率,%;

        C——解吸后樣液中羥基檸檬酸質(zhì)量濃度,mg/m L;

        C0——吸附前樣液中羥基檸檬酸質(zhì)量濃度,mg/m L;

        C1——吸附后樣液中的羥基檸檬酸質(zhì)量濃度,mg/m L;

        V2——加入洗脫液體積,m L;

        V1——加入粗提液體積,m L。

        (2)吸附動(dòng)力學(xué)曲線:在100 m L具塞錐形瓶中,加入2 g(濕重)預(yù)處理好的D201樹(shù)脂和濃度為2.82 mg/m L的羥基檸檬酸溶 液 20 m L,吸取 15,30,45,60,120,240,360 min時(shí)的上清液,測(cè)定羥基檸檬酸的質(zhì)量濃度,按式(1)計(jì)算羥基檸檬酸的吸附容量并繪制靜態(tài)吸附曲線。

        (3)解吸動(dòng)力學(xué)曲線:在100 m L具塞錐形瓶中,加入2 g(濕重)吸附羥基檸檬酸的D201樹(shù)脂,用蒸餾水洗滌后,再加入1 mol/L的 NaCl溶液20 m L,吸取15,30,45,60,120,240,360 min時(shí)的上清液,測(cè)定羥基檸檬酸的質(zhì)量濃度,按照式(3)計(jì)算樹(shù)脂的解吸率并繪制靜態(tài)解吸曲線。

        (4)靜態(tài)吸附試驗(yàn)選擇最優(yōu)p H值:分別稱取5份2 g(濕重)預(yù)處理好的D201樹(shù)脂,置于5個(gè)100 m L具塞錐形瓶中,加入質(zhì)量濃度為2.82 mg/m L的羥基檸檬酸溶液20 m L,p H值分別調(diào)為2,3,5,7,9,測(cè)定上清液中羥基檸檬酸的質(zhì)量濃度,按式(1)計(jì)算飽和吸附容量。

        (5)解吸溶液的選擇:在8個(gè)100 m L具塞錐形瓶中,加入2 g(濕重)吸附羥基檸檬酸的D201樹(shù)脂,用蒸餾水洗滌后,分別加入1 mol/L NaOH、NaCl、KOH、氨水、醋酸、磷酸、鹽酸、硫酸溶液20 m L,取上清液測(cè)定羥基檸檬酸的質(zhì)量濃度,按式(3)計(jì)算樹(shù)脂的解吸率。

        (6)解吸液濃度的選擇:分別稱取2 g(濕重)吸附羥基檸檬酸的D201樹(shù)脂,置于10個(gè)100 m L具塞錐形瓶中,用蒸餾水洗滌后,分別加入0.1,0.2,0.3,0.4,0.5,1.0,1.5,2.0,2.5,3.0 mol/L NaCl水溶液20 m L,取上清液測(cè)定羥基檸檬酸的質(zhì)量濃度,按照式(3)計(jì)算樹(shù)脂的解吸率。

        1.3.6 動(dòng)態(tài)吸附與洗脫研究

        (1)上樣濃度對(duì)樹(shù)脂吸附的影響:將上樣濃度分別調(diào)為3.12 mg/m L和6.81 mg/m L,均以1.0 m L/min的流速通過(guò)高徑比為11(樹(shù)脂20 g)的樹(shù)脂。每10 m L收集一管洗脫液,測(cè)每管羥基檸檬酸含量,考察上樣濃度對(duì)樹(shù)脂吸附性能的影響。

        (2)上樣流速對(duì)樹(shù)脂吸附的影響:將上樣濃度調(diào)為3.12 mg/m L,分別以1.0,3.0 m L/min的流速通過(guò)高徑比為11(樹(shù)脂20 g)的樹(shù)脂。每10 m L收集一管洗脫液,測(cè)每管羥基檸檬酸含量,考察上樣流速對(duì)樹(shù)脂吸附性能的影響。

        (3)解吸液濃度對(duì)樹(shù)脂洗脫的影響:分別配制0.4,1.0 mol/L的 NaCl溶液作為解吸液,以1.0 m L/min的流速分別洗脫吸附羥基檸檬酸的樹(shù)脂,每10 m L收集一管洗脫液,測(cè)每管羥基檸檬酸含量,考察解吸液濃度對(duì)樹(shù)脂洗脫的影響。

        (4)解吸液流速對(duì)樹(shù)脂洗脫的影響:以0.4 mol/L的NaCl溶液作為洗脫液,分別采用1.0,3.0 m L/min的流速洗脫吸附羥基檸檬酸的樹(shù)脂,每10 m L收集一管洗脫液,測(cè)每管羥基檸檬酸含量,考察解吸液流速對(duì)樹(shù)脂洗脫的影響。

        1.3.7 羥基檸檬酸的純化 經(jīng)D201樹(shù)脂吸附與解吸后,將解吸液收集,并以1 m L/min的流速通過(guò)預(yù)處理好的001×7陽(yáng)離子交換樹(shù)脂柱,去除解吸液中的Na+雜質(zhì)離子。收集解吸液,旋轉(zhuǎn)濃縮至一定體積后,真空冷凍干燥,得到較純的羥基檸檬酸樣品。

        2 結(jié)果與討論

        2.1 靜態(tài)吸附與洗脫結(jié)果分析

        2.1.1 離子交換樹(shù)脂的選擇 由圖2可知,D201對(duì)羥基檸檬酸的吸附率和解吸率均高于其他樹(shù)脂。D201樹(shù)脂對(duì)羥基檸檬酸的吸附和解吸率最高的原因可能有兩個(gè):①D201樹(shù)脂為強(qiáng)堿性陰離子樹(shù)脂,羥基檸檬酸根離子容易與樹(shù)脂上帶有的陰離子進(jìn)行交換,并且該樹(shù)脂具有交換速度快、交換容量大等特點(diǎn);②D201樹(shù)脂為大孔樹(shù)脂,羥基檸檬酸較易進(jìn)入到樹(shù)脂內(nèi)部而發(fā)生交換。因此選擇D201樹(shù)脂做后續(xù)試驗(yàn)。

        圖2 各樹(shù)脂對(duì)羥基檸檬酸靜態(tài)吸附率、解吸率的比較Figure 2 Adsorption and elution of HCA by different resins

        2.1.2 離子交換樹(shù)脂靜態(tài)吸附動(dòng)力學(xué)曲線 評(píng)價(jià)樹(shù)脂的一個(gè)重要指標(biāo)是樹(shù)脂的吸附速率,所選的樹(shù)脂不僅需要有高的吸附量,而且需要有快速達(dá)到吸附平衡的能力[10]。由圖3可知,D201對(duì)羥基檸檬酸為快速平衡型,在2 h內(nèi)基本達(dá)到平衡,其飽和吸附量為27.325 mg/g。

        圖3 靜態(tài)吸附動(dòng)力學(xué)曲線Figure 3 Static adsorption kinetic of D201 resin for HCA

        2.1.3 離子交換樹(shù)脂靜態(tài)解吸動(dòng)力學(xué)曲線 由圖4可知,D201樹(shù)脂在90 min左右就即將達(dá)到最高解吸率,解吸基本完全的時(shí)間為2 h,此時(shí)的靜態(tài)解吸率為59.7%。

        圖4 靜態(tài)解吸動(dòng)力學(xué)曲線Figure 4 Static desorption kinetic of D201 resin for HCA

        2.1.4 上樣液p H值的選擇 由圖5可知,在p H值較低的情況下,D201樹(shù)脂對(duì)羥基檸檬酸的吸附容量較低;隨著p H值的升高,D201樹(shù)脂對(duì)羥基檸檬酸的吸附容量逐漸增加,當(dāng)p H值為5時(shí),其吸附容量最大;而隨著p H值的進(jìn)一步升高,樹(shù)脂的吸附容量逐漸降低。原因可能是,當(dāng)p H值為5時(shí),羥基檸檬酸的酸根離子較多,增大電荷,從而有利于樹(shù)脂對(duì)羥基檸檬酸的吸附。

        圖5 上樣液p H值對(duì)D201樹(shù)脂吸附容量的影響Figure 5 Effect of p H on adsorption capacity of D201 resin

        2.1.5 解吸溶劑的篩選 由圖6可知,磷酸、鹽酸、硫酸這3種酸對(duì)HCA的解吸率均較高,NaCl溶液也有一定的解吸率。但如果選擇磷酸、鹽酸、硫酸溶液作為洗脫劑,在后續(xù)操作時(shí)酸根除去難度大。因此選擇NaCl溶液進(jìn)行洗脫,再將洗脫液通過(guò)酸性陽(yáng)離子交換樹(shù)脂得到羥基檸檬酸,以達(dá)到脫鹽純化效果。該方法簡(jiǎn)單,可操作性強(qiáng)。所以,綜合考慮,選擇NaCl溶液作為解吸溶劑。

        圖6 不同解析溶劑解析效果比較Figure 6 Effect of different of eluent by D201 resin

        2.1.6 解吸劑濃度的篩選 由圖7可知,在低濃度的NaCl溶液對(duì)羥基檸檬酸的解吸率不高;隨著NaCl溶液濃度的不斷增高,在濃度為0.4 mol/L時(shí)解吸率達(dá)到最高,為83.24%;繼續(xù)增大NaCl溶液的濃度,解吸率反而減小,因此選擇0.4 mol/L NaCl溶液作為解吸劑。

        圖7 洗脫液濃度對(duì)羥基檸檬酸洗脫率的影響Figure 7 Effect of concentration of eluent by D201 resin

        通過(guò)靜態(tài)吸附與洗脫研究,得知D201離子交換樹(shù)脂對(duì)羥基檸檬酸的靜態(tài)吸附飽和容量為27.325 mg/g,靜態(tài)解吸率為83.24%。D201樹(shù)脂靜態(tài)吸附的最佳條件為吸附時(shí)間2 h,上樣液p H值5;解吸的最佳條件為選用0.4 mol/L NaCl溶液為解吸劑,解吸時(shí)間2 h。

        2.2 動(dòng)態(tài)吸附與洗脫研究結(jié)果分析

        2.2.1 上樣液濃度的選擇 由圖8可知,當(dāng)上樣液濃度為3.12 mg/m L時(shí),羥基檸檬酸在D201樹(shù)脂上的穿透體積為130 m L,穿 透 容 量 為 45.63 mg/g;當(dāng) 上 樣 液 濃 度 為6.81 mg/m L時(shí),羥基檸檬酸在D201樹(shù)脂上的穿透體積為60 m L,穿透容量為35.91 mg/g。由此可知,上樣液濃度低有利于樹(shù)脂交換。離子交換樹(shù)脂有一定的交換容量,若上樣液濃度大,樹(shù)脂與吸附離子間不能夠完全交換,樹(shù)脂很容易出現(xiàn)滲漏。因此選擇3.12 mg/m L做為后續(xù)試驗(yàn)的上樣濃度。

        2.2.2 上樣液流速的選擇 由圖9可知,當(dāng)上樣液流速為1 m L/min時(shí),羥基檸檬酸在D201樹(shù)脂上的穿透體積為130 m L,穿透容量為45.63 mg/g;流速為3 m L/min時(shí),羥基檸檬酸在D201樹(shù)脂上的穿透體積為50 m L,穿透容量為17.8 mg/g。由此可知,較小的流速利于樹(shù)脂的吸附。若流速過(guò)大,上樣液與樹(shù)脂之間的接觸時(shí)間短,會(huì)導(dǎo)致樹(shù)脂來(lái)不及吸附上樣液就發(fā)生滲漏。因此本試驗(yàn)選擇上樣液流速為1 m L/min做后續(xù)試驗(yàn)。

        圖9 上樣液流速對(duì)樹(shù)脂吸附的影響Figure 9 Effect of sample rate on D201 resin adsorption of HCA

        2.2.3 洗脫液濃度的選擇 由圖10可知,當(dāng)NaCl溶液濃度為0.4 mol/L,即洗脫液濃度較小時(shí),出峰較快,洗脫峰型較集中,洗脫峰值較高;而當(dāng)NaCl溶液的濃度為1 mol/L,即洗脫液濃度較大時(shí),峰型分布不均勻,出峰較慢,洗脫峰值較低。因此選擇濃度為0.4 mol/L NaCl溶液來(lái)洗脫羥基檸檬酸。

        圖10 不同濃度洗脫液對(duì)羥基檸檬酸的洗脫Figure 10 Effect of eluent concentration on D201 resin elution of HCA

        2.2.4 洗脫液流速的選擇 由圖11可知,不同的洗脫流速對(duì)洗脫峰型并沒(méi)有太大影響,但選擇較小的洗脫液流速,洗脫液有較充分的時(shí)間與樹(shù)脂交換,羥基檸檬酸的洗脫峰值較高。因此選擇1.0 m L/min的洗脫液流速較為合適。

        圖11 不同洗脫液速度對(duì)羥基檸檬酸的洗脫Figure 11 Effect of eluent rate on D201 resin elution of HCA

        通過(guò)動(dòng)態(tài)吸附和洗脫研究,得知當(dāng)上樣液濃度3.12 mg/m L、上樣液流速1 m L/min時(shí)樹(shù)脂對(duì)羥基檸檬酸的吸附較完全;當(dāng)洗脫液NaCl濃度為0.4 mol/L、洗脫液流速為1 m L/min時(shí),對(duì)羥基檸檬酸的解吸效果較好,洗脫峰值較高。

        2.3 離子交換樹(shù)脂純化后羥基檸檬酸純度

        羥基檸檬酸標(biāo)準(zhǔn)品經(jīng)超純水溶解,依1.3.4(1)的方法進(jìn)行HPLC分析,如圖12所示,保留時(shí)間5.280 min的為羥基檸檬酸,純度大于98%。

        藤黃果粗提物水溶液,依1.3.4(1)的方法進(jìn)行 HPLC分析,如圖13(a)所示,經(jīng)保留時(shí)間及峰高增高法定性為羥基檸檬酸,通過(guò)外標(biāo)定量法,計(jì)算得到粗產(chǎn)品中羥基檸檬酸和含量為40.3%。

        經(jīng)D201及001(7離子交換樹(shù)脂純化后的樣品收集,依1.3.4(1)的方法進(jìn)行 HPLC分析,如圖13(b)所示,經(jīng)外標(biāo)定量法,計(jì)算得到經(jīng)離子交換樹(shù)脂純化后羥基檸檬酸的純度為91.3%。

        圖12 羥基檸檬酸標(biāo)準(zhǔn)品色譜圖Figure 12 Chromatogram of HCA standard

        圖13 羥基檸檬酸純化前后色譜圖Figure 13 Chromatogram of unpurified and purified of HCA

        3 結(jié)論

        通過(guò)5種型號(hào)陰離子交換樹(shù)脂靜態(tài)吸附和解析的比較,發(fā)現(xiàn)D201型離子交換樹(shù)脂對(duì)羥基檸檬酸的吸附量大、吸附率高,并易解吸,具有高的吸附率和解析率,適用于羥基檸檬酸的純化研究。D201樹(shù)脂純化羥基檸檬酸的最佳工藝條件為:上樣液 p H 5,上樣液質(zhì)量濃度3.12 mg/m L,洗脫液0.4 mol/L的 NaCl溶 液,上 樣 流 速 與 洗 脫 流 速 均 為1 m L/min。結(jié)果顯示:經(jīng)D201型離子交換樹(shù)脂純化后羥基檸檬酸純度由40.3%提高到了91.3%,得率為10.8%。表明,D201樹(shù)脂對(duì)羥基檸檬酸的分離純化具有良好的選擇性和應(yīng)用前景。

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