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        鍵合冠醚希夫堿的合成及對(duì)重金屬離子的識(shí)別

        2014-04-29 00:44:03汪德生
        安徽農(nóng)業(yè)科學(xué) 2014年22期
        關(guān)鍵詞:冠醚合成選擇性

        摘要重金屬污染是當(dāng)代社會(huì)的主要問(wèn)題之一,所以人們致力于設(shè)計(jì)和合成對(duì)重金屬具有高選擇性和高靈敏性的材料。由于通過(guò)熒光化學(xué)傳感器產(chǎn)生的熒光光譜一直是高效的分析方法,合成了新的基于希夫堿的熒光化學(xué)傳感器,同時(shí)研究了對(duì)各種金屬離子的結(jié)合特性。當(dāng)Zn(Ⅱ)存在于化合物1時(shí),熒光光譜顯示為增強(qiáng)。其他金屬離子沒(méi)有使光譜增強(qiáng)或增加得非常少。當(dāng) Fe(Ⅲ)存在于化學(xué)傳感器2時(shí),熒光光譜顯示為減弱。所以,化合物2對(duì)Fe(Ⅲ)具有很高的選擇性和靈敏性。

        關(guān)鍵詞合成;冠醚;金屬離子;熒光;選擇性

        中圖分類號(hào)S181.3文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼A文章編號(hào)0517-6611(2014)22-07315-03

        2個(gè)探針設(shè)計(jì)成與噻吩熒光傳感器相連,作為受體并且檢測(cè)金屬離子。它們基于C=N異構(gòu)化作為新的熒光探測(cè)器[1]。筆者主要研究它們對(duì)金屬離子的敏感性和識(shí)別能力,同時(shí)對(duì)與金屬離子的鍵和對(duì)紫外和熒光光譜變化進(jìn)行研究。噻吩部分充當(dāng)一個(gè)熒光團(tuán),立即連接到噻吩部分的苯環(huán)與陽(yáng)離子-π的互相關(guān)系[2-3]?;贑= N異構(gòu)化新的探測(cè)器被合成。該研究合成的化學(xué)傳感器具有高的選擇性和靈敏度。為檢測(cè)重/過(guò)渡金屬離子而合成新的化學(xué)傳感器仍然是超分子化學(xué)的活性區(qū)域[4-5]。基于信息和通信技術(shù)的探針I(yè)CT(分子內(nèi)電荷轉(zhuǎn)移)機(jī)制被發(fā)現(xiàn)可以增強(qiáng)熒光強(qiáng)度,因此可以充當(dāng)鋅離子的熒光開(kāi)關(guān)。該探針也可以在水溶液中識(shí)別銅離子。研究中,傳感器2被發(fā)現(xiàn),顯示對(duì)鐵(Ⅲ)具有良好的選擇性。

        1材料與方法

        1.1化學(xué)傳感器1的合成 化合物1由三噻吩5甲醛(27.6 mg,0.1 mmol)和4′氨基苯并15冠5(36.8 mg,0.13 mmol)在乙醇溶液(20 ml)中回流46 h,在真空下除去溶劑,殘余物用二氯甲烷洗滌3次,最后重結(jié)晶而成(圖1)。產(chǎn)率63%,熔點(diǎn)96~98 ℃。1HNMR (300 MHz,CDCl3) δ3.78 (m,8H),3.92 (m,4H),4.18 (m,4H) 6.82 (d, J=6.5Hz,1H),6.83 (d,J =4.6Hz,1H),6.85 (s,1H),7.02 (t,J =12.2Hz,1H),7.12 (d,J =5.6Hz,1H),7.18 (d,J =10.4Hz,1H),7.20 (d,J =7.6Hz,1H) 7.22 (d,J =7.6Hz,1H),7.36 (d,J =7.6Hz,1H),8.52 (s, 1H); GC-MS m/e 541。圖1化學(xué)傳感器1的合成路線1.2化學(xué)傳感器2的合成化合物2由三噻吩5,5二甲醛(30.4 mg,0.1 mmol)和4′氨基苯并15冠5(73.6 mg,0.26 mmol)在乙醇溶液(20 ml)中回流42 h,在真空下除去溶劑,殘余物用二氯甲烷洗滌3次,最后重結(jié)晶而成(圖2)。產(chǎn)圖2化學(xué)傳感器2的合成路線

        作者簡(jiǎn)介汪德生(1979- ),男,遼寧沈陽(yáng)人,高級(jí)工程師,碩士,從事環(huán)境工程方面的研究。

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