劉 慧，謝國勇，陳月華，戴軼群，秦民堅

(中國藥科大學(xué) 中藥資源學(xué)教研室，江蘇 南京 211198)

老鴉煙筒花(MillingtoniahortensisL.) 為紫葳科(Bignoniaceae)老鴉煙筒花屬(MillingtoniaL.f.)植物，單種屬，又名姊妹樹(思茅)，“戛剎攏”(傣語)，銅羅漢(臨滄)，煙筒花(圖鑒)。老鴉煙筒花為高大喬木，生長于我國云南西南部地區(qū)海拔500～1 200 m平壩地區(qū)村寨附近，也廣泛分布于越南、泰國、老撾、緬甸、印度、馬來西亞及印度尼西亞、斯里蘭卡等國，各地多栽培供庭院觀賞。

老鴉煙筒花為我國傣族傳統(tǒng)用藥，根據(jù)中華本草傣藥卷記載，老鴉煙筒花根及葉入藥，具有除風解毒，消腫止痛的功效。主要治療風寒濕痹證，肢體關(guān)節(jié)腫痛，屈伸不利；癱瘓不起；產(chǎn)后諸疾；咳喘[1]。而中國植物志記載老鴉煙筒花樹皮入藥，煎服治皮炎，亦可驅(qū)蟲解毒[2]。

老鴉煙筒花全株味苦，性涼。研究報道有抗結(jié)核，抗菌，殺蟲，抗突變，抗癌，抗真菌等活性[3-4]。老鴉煙筒花的花極香，可提香料[5]，而且本種樹體高大，枝繁葉茂，是良好的園林配置樹種，也可作庭園觀賞樹[6]。老鴉煙筒花也具較高的藥用價值，花蕾用于治療哮喘，鼻竇炎，并有利膽功效，可添加到煙草中治療吸煙引起的咽喉疾病。煙筒花的樹干可潤肺補虛，止咳化痰。其樹皮的提取物用作黃色染料。煙筒花的葉和根具有抗哮喘和抗菌活性[7]。樹皮和葉用于治療皮膚過敏，并有驅(qū)蟲解毒、止咳祛痰之效[8]。

1 植物形態(tài)

直立喬木，高達20～25 m。樹皮粗糙，栓皮狀。葉對生，2～3回羽狀復(fù)葉，長達30 cm左右，小葉幼時有齒，卵形，紙質(zhì)，長5～7 cm，寬2～4 cm，頂端長漸尖，基部闊楔形至圓形，偏斜，兩面近光滑無毛；側(cè)脈4～5對；小葉柄長達1 cm，側(cè)生小葉有時近無柄；通常為全緣。圓錐花絮多花，頂生于下垂的枝上，徑達2.5 cm；花萼很小，5裂齒，鐘狀或杯狀，長寬約3 mm，頂端近平截；花冠白色，管極長，約3～5.5 cm，徑2～3 mm，花冠裂片5，寬大，卵狀披針形，長約1.5 cm，內(nèi)面邊緣密被極細柔毛；雄蕊4，2長2短，著生于花冠喉部，微伸出花冠管外；花柱細長，柱頭舌狀扁平，2裂，微伸出花冠管外，子房長圓柱形，無柄，有胚珠數(shù)列。蒴果細長，線形。種子蝶狀，有闊翅?；ㄆ?0～12月[1]。

2 化學(xué)成分

2.1 黃酮類(Flavonoids)及其糖苷類化學(xué)成分

老鴉煙筒花的花中含有豐富的黃酮類化合物，這些黃酮類物質(zhì)在植物的生長、發(fā)育、開花、結(jié)果以及抗菌防病等方起著重要的作用，也是老鴉煙筒花的主要化學(xué)成分?；ê呱近S芩素(scutellarein)，高山黃芩素-5-半乳糖苷(scutellarein-5-galactoside)[9]，濱薊黃素(cirsimaritin)[10]，粗毛豚草素(hispidulin)[11]。葉含粗毛豚草素-7-蕓香糖苷(hispidulin-7-rutinoside)，有文獻報道[12]老鴉煙筒花的花中有一種黃酮類化合物，命名為煙筒花素(hortensin)，結(jié)構(gòu)為3,4’-二羥基-6,7-二甲氧基黃酮。后經(jīng)學(xué)者Takeshi Hase修訂[13]，該化合物為5,7-二羥基-6,4’-二甲氧基黃酮，即柳穿魚黃素(pectolinarigenin)。黃酮類化合物具有很強的生物活性，如粗毛豚草素具有抗腫瘤，鎮(zhèn)咳和祛痰作用；高山黃芩素具有抑制酶活性和幼蟲生長的作用；濱薊黃素具有抗腫瘤，抗菌，解痙的作用。

粗毛豚草素(hispidulin)

高山黃芩素(scutellarein)

濱薊黃素(cirsimaritin)

柳穿魚黃素(pectolinarigenin)

2.2 生物堿類(Alkaloids)及其糖苷類化學(xué)成分

Takeshi Hase[14]首次從老鴉煙筒花的花蕾中提取出煙筒花堿苷(millingtonine)，該化合物為該植物的特征性成分。通過化學(xué)色譜法對其結(jié)構(gòu)進行鑒定，發(fā)現(xiàn)煙筒花堿苷是一個獨特的外消旋三環(huán)皂苷，靠外的兩個環(huán)與中間的環(huán)成反式構(gòu)型，末端為D-β型糖苷鍵[15]。

煙筒花堿苷(millingtonine)

2.3 環(huán)己乙醇類化合物(cyclohexylethanoids)及其糖苷類化學(xué)成分

老鴉煙筒花的花中還含有豐富的環(huán)己醇類化合物，如梾木苷(cornoside)，連翹環(huán)己醇酮(rengyolone)，連翹環(huán)乙醇苷A，B (rengvoside A，B) ，連翹環(huán)己醇(rengyol)， 異連翹環(huán)己醇(isorengyol)，8-O-β-D-異連翹環(huán)己醇吡喃葡萄糖苷(8-O-β-D-glucopyranosyl isorengyol)等[16]，從花中分離得到了反式-1-(2-羥基乙基)環(huán)己烷-1，4-二醇(trans-l-(2-hydroxyethyl)cyclohexane-l，4-diol)[17]等。

2.4 苯乙醇苷類化合物(phenylethanoid glycosides)

另外，國外眾多學(xué)者還從老鴉煙筒花的花芽中分離到了一些苯乙醇苷類化合物，如毛柳苷(saidroside)[18]、2-苯乙基蕓香糖苷(2-phenethyl rutinoside)[19]、2-(3,4-二羥基)苯乙基葡萄糖苷(2-(3,4-dihyd-roxyphenyl)-ethyl glucoside)[20]、麥角甾苷(類葉升麻苷，毛蕊花糖苷)(acteoside)[21]等。2-(3,4-二羥基)苯乙基葡萄糖苷為首次從該植物中分離得到。

2.5 苯丙素苷類(phenylpropanoid glucosides)

Nakano[22]等從老鴉煙筒花的花芽中分離得到了2種苯丙素苷類化合物。對-香豆醇葡萄糖苷(p-coumaryl alcohol glucoside)和異丁香油酚葡萄糖苷(isoeugenol glucoside)，增添了該植物中化合物的類型。

2.6 三萜類化合物(triterpenes)

Dinda[23]等還從老鴉煙筒花的花芽中分離得到了齊墩果酸(Oleanic acid)，熊果酸(Ursolic acid)，二十九碳酸(nonacosanoic acid)等三萜類化合物。

2.7 其他類化合物

除以上所述化合物類型外，老鴉煙筒花的根還含三十一烷(hentriacontane)、 1-三十一烷醇(l-hentriacontanol)、泡桐素(paulownin)、拉杷醌醇(lapachol)、β-谷甾醇(β-sitoterol)[24]，及β-胡蘿卜素(β-carotene)等化合物。其中拉杷醌醇具有抗腫瘤(大白鼠Walker肉瘤和鼠P388瘤)，抗瘧疾，抗微生物，抗錐體蟲等活性；泡桐素具有殺蟲作用，對流感病毒有一定的抑制作用。

拉杷醌醇(lapachol)

泡桐素(paulownin)

3 藥理活性

老鴉煙筒花不僅為我國傣族傳統(tǒng)用藥，在東南亞國家如泰國及印度等均有悠久的用藥歷史，當?shù)厝擞闷鋪碇委熛⒈歉]炎，亦用來驅(qū)蟲解毒。在泰國，人們把花用于香煙制造中，產(chǎn)生的香氣可放松人的神經(jīng)；把花瓣提取的精油用于最近流行的芳香精油按摩治療中，很受人們的歡迎。

3.1 止喘作用

由于老鴉煙筒花干燥花蕾甲醇提取物對離體小鼠氣管有擴張作用，Anulakanapakorn K等便將老鴉煙筒花干燥花蕾甲醇提取物經(jīng)過萃取分為石油醚、氯仿、正丁醇和水四個部位，其中氯仿部位顯示出了最強的支氣管擴張活性。通過柱層析等方法分析氯仿部位化學(xué)成分，從中分離得到了粗毛豚草素，該化合物也是致使支氣管擴張的主要成分。在同樣的摩爾量下，粗毛豚草素比氨茶堿活性更高。因此，他們推斷老鴉煙筒花具備抗哮喘作用是由于粗毛豚草素的存在[25]。

3.2 抗菌作用

Jetty[26]等研究表明，老鴉煙筒花葉子的提取物對20種不同的細菌株和2種酵母菌具有良好的抗菌活性。用含水乙醇提取其葉子，以現(xiàn)有的抗生素如慶大霉素和制霉菌素為陽性對照品，老鴉煙筒花葉提取物對該實驗中所測的所有微生物都有很好的活性，尤其對大腸桿菌和鼠傷寒沙門菌，所有革蘭陰性菌的MIC值為6.25 μg/mL。

另有研究表明[27]，低濃度的老鴉煙筒花花瓣的精油具有廣譜抗菌素作用。蒸餾法提取老鴉煙筒花的花瓣中的精油，并用其做抗菌試驗。實驗結(jié)果表明，該植物花的精油對瓊脂上的10種菌種中的6種有抑制其擴散的作用。這6種菌種分別為：4種革蘭氏陽性菌：金黃色葡萄球菌(S.aureusATCC 25923),表皮葡萄球菌(S.epidermidisATCC12228),枯草桿菌(B.subtilisATCC6633)和植物乳桿菌(L.plantarumATCC14917)和2種革蘭氏陰性菌：大腸桿菌(E.coliATCC25922)和普通變形糖菌(P.vulgarisATCC13315)。其最小抑制量分別為0.5～2 mL/L和1～4 mL/L。以上實驗均證實了老鴉煙筒花提取物具有抗菌活性。

3.3 消炎作用

學(xué)者從老鴉煙筒花的花中提取得到了粗毛豚草素，經(jīng)實驗證明該化合物有抗炎作用。將粗毛豚草素與1-14C-花生四烯酸和含有5-脂加氧酶的豬白細胞混懸液共同孵育，結(jié)果表明粗毛豚草素對5-脂加氧酶有顯著抑制作用。當粗毛豚草素的濃度為64 μmol/L時，對5-脂加氧酶的抑制率為65%[1]。這些數(shù)據(jù)說明老鴉煙筒花的花具備一定的抗炎活性。

3.4 抗癌作用

Tansuwanwong S[28]等研究表明：老鴉煙筒花的水提物可通過誘導(dǎo)細胞凋亡的途徑來抑制結(jié)腸癌細胞RKO的增殖。用MTT法(單核細胞直接細胞毒性測定)來測定RKO細胞的活性，凋亡細胞用流動細胞計數(shù)法和DNA碎片法檢測。從實驗結(jié)果中可發(fā)現(xiàn)水提物抑制RKO細胞的生長和增值,凋亡細胞數(shù)量與水提物濃度成正比。當用藥48 h后DNA碎片數(shù)目隨著劑量的升高(200、300和400 mg/mL)呈梯度上升。此外，在體外對人體鼻咽癌(KB)細胞有細胞毒性，其ED50為96 μg/mL。

3.5 抗突變作用

通過對沙門氏菌的測試，從老鴉煙筒花中提取的兩個黃酮類物質(zhì)粗毛豚草素和柳穿魚素在最高劑量100 μg/板的時候具有抗鼠傷寒沙門菌中AFB1誘導(dǎo)的突變的性質(zhì)，且對菌細胞沒有細胞毒性[29]。另外，這兩種黃酮類成分，粗毛豚草素和柳穿魚素可抑制由2-氨基蒽和黃曲霉霉素B1(AFB1)和二甲基亞硝胺引起的突變。說明老鴉煙筒花中的化學(xué)成分對間接因素和直接因素引起的突變均能起抑制作用[8]。但是，二者分別在沙門氏菌TA98及TA100中對(2-呋喃)-3-(5-硝基-2-呋喃) 丙烯酰胺和疊氮鈉均沒有致突變活性。

3.6 抗驚厥作用

Dominique[30]等對粗毛豚草素對中樞神經(jīng)系統(tǒng)的調(diào)節(jié)活性進行了研究。老鴉煙筒花中的一個有效成分，粗毛豚草素，是苯二氮卓類(BZD)受體配體，可調(diào)制中樞神經(jīng)系統(tǒng)活性。利用非洲爪蟾卵母細胞表達的重組GABAA/BZD受體，進行粗毛豚草素的藥理研究。與地西泮對照，粗毛豚草素調(diào)制α1β2γ2S-GABAA受體亞型。在蒙古長爪沙鼠癲癇模型中，動物發(fā)作后第7天用10 mg/(kg體重·d)粗毛豚草素和2 mg/(kg體重·d)地西泮處理可降低患癲癇動物數(shù)目。通過大鼠原位灌注模型證實了14CS-標記的粗毛豚草素具備滲透性，可穿過化學(xué)合成的血-腦屏障。其吸收率為1.14 mL/(min·g)，與高穿透力的地西泮接近。該實驗結(jié)果證明了老鴉煙筒花的有效成分具備抗驚厥作用。

3.7 驅(qū)蚊作用

Kaushik[31]等人對老鴉煙筒花的葉提取物的驅(qū)蟲作用進行了研究。針對Anophelesstephensi,Culexquinquefasciatus和Aedesaegypti這3種蚊子，作者用不同濃度的老鴉煙筒花葉提取物進行驅(qū)蟲實驗，根據(jù)艾伯特方程計算致死率，用統(tǒng)計學(xué)的方法分析結(jié)果的顯著性差異。結(jié)果表明，老鴉煙筒花葉提取物對這3種蚊屬均顯示出了良好的驅(qū)蟲性，致死率均在90%以上。這是首次老鴉煙筒花對蚊科有驅(qū)蟲活性的報道。研究表明：老鴉煙筒花的葉的提取物對這3種蚊蟲有明顯的抑制作用，從而一定程度上抑制了瘧疾、淋巴絲蟲病、乙型腦炎(JE)和登革/登革出血熱(DF/DHF)等病的傳播。

3.8 驅(qū)腸蟲作用

Nagaraja[32]等人研究了老鴉煙筒花樹皮不同部位提取物對成年地龍Pheretimaposthuma的抗腸蟲活性，以驅(qū)蛔靈為對照品。在測試的提取物中，甲醇部位顯示出了呈劑量依賴性的抗腸蟲作用，且比對照品活性更高。氯仿和苯部位提取物在20 mg/mL的濃度下與對照品在60 mg/mL濃度下顯示出相似的活性。水部位沒有活性。這可能與不同部位中存在的甾類、黃酮及單寧等物質(zhì)有關(guān)。

3.9 治療糖尿病作用

印度Lohit District of Arunachal Pradesh當?shù)孛褡逵糜谥委熖悄虿　Ｒ虼?，Tag等人調(diào)查了46種印度當?shù)夭葆t(yī)用來治療糖尿病的植物，利用嚙齒類動物模型進行試驗，并分析大量文獻后確定11種植物具有治療糖尿病的療效，其中包括老鴉煙筒花。該研究說明了老鴉煙筒花具有抗糖尿病作用，但沒有足夠的臨床證據(jù)來說明其有效性[33]。

4 展 望

老鴉煙筒花作為我國云南西雙版納傣族的傳統(tǒng)用藥，具有豐富的藥理活性，在東南亞國家得到了廣泛的應(yīng)用，尤其是印度當?shù)貙⑵溆糜谥委熛⒈歉]炎等疾病用藥歷史悠久。但國內(nèi)關(guān)于老鴉煙筒花的化學(xué)成分和藥理作用及其機制方面的報道很少，為了明確老鴉煙筒花藥效物質(zhì)基礎(chǔ)，彌補國內(nèi)對其研究的空白，我們在研究其化學(xué)成分和生物活性方面仍需做大量的工作，希望能通過進一步的研究中發(fā)現(xiàn)其新的藥用價值，使其資源得以充分利用，為人類健康事業(yè)作出貢獻。

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