王海澤，趙 忠,b，渠 美，朱海蘭

(1 西北農(nóng)林科技大學(xué) a 林學(xué)院，b 西部環(huán)境與生態(tài)教育部重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室，c 經(jīng)濟(jì)與管理學(xué)院，陜西 楊凌 712100)

苦杏仁為薔薇科植物杏(PrunusarmeniacaL.)、山杏(RrunusarmeniacaL.var. ansu Maxim.)及西伯利亞杏(PrunussibiricaL.)等的干燥成熟種子[1]，主產(chǎn)于我國(guó)遼寧、內(nèi)蒙古、河北、山東、陜西、山西、甘肅、新疆等地[2]?？嘈尤什粌H具有潤(rùn)肺、止咳、平喘等功效[3]， 還具有防癌、抗癌的作用[4]，脫毒后可榨取高檔食用油。醫(yī)學(xué)研究表明，不飽和脂肪酸具有明顯降低高密度脂蛋白血清膽固醇的作用，進(jìn)而可減少高血壓、心臟病及中風(fēng)等疾病的發(fā)病率?？嘈尤视椭泻胸S富的不飽和脂肪酸，在加工、貯藏和使用過(guò)程中，會(huì)因空氣、光照、酶及金屬離子等的作用，而易發(fā)生自動(dòng)氧化反應(yīng)，導(dǎo)致?tīng)I(yíng)養(yǎng)價(jià)值降低，甚至酸敗變質(zhì)。因此，在苦杏仁油的加工及貯藏過(guò)程中，防止不飽和脂肪酸的自動(dòng)氧化進(jìn)程，是保證苦杏仁油優(yōu)異品質(zhì)的一個(gè)不容忽視的問(wèn)題[5-7]。

目前，西北農(nóng)林科技大學(xué)林學(xué)院西部環(huán)境與生態(tài)教育部重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室已經(jīng)攻克了苦杏仁油的脫毒及氰化物含量測(cè)定等關(guān)鍵技術(shù)，在此基礎(chǔ)上，延緩苦杏仁油的自動(dòng)氧化進(jìn)程，延長(zhǎng)其保質(zhì)期，是進(jìn)一步研究的核心問(wèn)題。本研究在分析苦杏仁油脂肪酸組成的基礎(chǔ)上，探討了苦杏仁油的脂肪酸組成和抗氧化性能，并對(duì)其貨架壽命進(jìn)行了預(yù)測(cè)，以期為苦杏仁食用油的開(kāi)發(fā)提供理論依據(jù)。

1 材料與方法

1.1 主要材料和試劑

當(dāng)年產(chǎn)苦杏仁，自甘肅慶陽(yáng)縣農(nóng)戶(hù)家購(gòu)得。

試劑：碘化鉀、硫代硫酸鈉、冰乙酸、三氯甲烷、可溶性淀粉、檸檬酸、植酸、抗壞血酸(VC)等，均為分析純級(jí)試劑；抗氧化劑叔丁基對(duì)苯二酚(TBHQ)、沒(méi)食子酸丙酯(PG)、維生素 E(VE)及抗氧化劑增效劑抗壞血酸(VC)、檸檬酸(CA)，均為國(guó)產(chǎn)食品添加劑。VC為水溶性抗氧化劑，不溶于油脂中，然而微量VC可以保護(hù)油溶性抗氧化劑，增強(qiáng)其抗氧化性能，因此本試驗(yàn)用其作為增效劑。

1.2 主要儀器

GC-7A型氣相色譜儀(配FID檢測(cè)器)、AUW220D分析天平，日本島津公司；101型電熱鼓風(fēng)干燥箱，北京科偉永興儀器有限公司；螺旋榨油機(jī)，河南企鵝糧油機(jī)械有限公司；油脂全連續(xù)精煉設(shè)備，西安中谷油脂設(shè)備有限公司。

1.3 苦杏仁油的提取

于西北農(nóng)林科技大學(xué)林學(xué)院西部環(huán)境與生態(tài)教育部重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室，在“仁用杏精深加工技術(shù)研究與開(kāi)發(fā)”項(xiàng)目中試加工車(chē)間壓榨提取苦杏仁油，并進(jìn)行脫酸、脫臭、脫毒[8]、脫色處理。

1.4 苦杏仁油的脂肪酸組成分析

采用氣相色譜法進(jìn)行分析，試驗(yàn)在西北農(nóng)林科技大學(xué)食品測(cè)試中心完成。

1.4.1 苦杏仁油的甲酯化 稱(chēng)取約100 mg 油樣， 置于具塞試管中，加入1～2 mL石油醚(30～60 ℃)與苯的混合液(V(石油醚)∶V(苯)=1∶10)，振搖使油脂溶解后，加入0.4 mol/L KOH-甲醇溶液1～2 mL，混勻后在室溫下靜置5～10 min，再加入12 mL水，靜置取上清液用于色譜分析。

1.4.2 氣相色譜分析條件 石英毛細(xì)管柱型號(hào)：DB-nAX，3 cm×0.25 mm；柱溫：50 ℃保持5 min，以10 ℃/min升溫至230 ℃，保持20 min；檢測(cè)口：FID 270 ℃，進(jìn)樣口：250 ℃。

1.5 光照、溫度對(duì)苦杏仁油穩(wěn)定性的影響

取50 mL苦杏仁油(起始過(guò)氧化值(POV)為0.4 mmol/kg)，在烘箱((65±0.5) ℃)避光、室溫((25±0.5) ℃)曝光和室溫避光條件下分別存放0，10，20，30和40 d，測(cè)定POV，研究光照、溫度對(duì)苦杏仁油穩(wěn)定性的影響[9-10]。

1.6 抗氧化劑對(duì)苦杏仁油穩(wěn)定性的影響

1.6.1 抗氧化劑的選擇 由GB 2760-2007《食品添加劑使用衛(wèi)生標(biāo)準(zhǔn)》和《國(guó)內(nèi)外食品添加劑使用規(guī)范和限量標(biāo)準(zhǔn)》可知，由于抗氧化劑的溶解度、毒性等問(wèn)題，油溶性抗氧化劑的添加量一般不超過(guò)200 mg/kg，因此本試驗(yàn)抗氧化劑的最大添加量均小于200 mg/kg。本研究最終采用 Schaal 烘箱法，按照150 mg/kg 的添加量，在50 mL苦杏仁油(起始POV值為0.4 mmol/kg)中分別添加TBHQ、PG和VE3種油溶性抗氧化劑，使混合均勻，試驗(yàn)重復(fù)3次，并設(shè)置空白對(duì)照。然后將所有樣品設(shè)置的重復(fù)置于65 ℃數(shù)顯恒溫干燥器中加速氧化40 d，期間每隔10 d取樣1次，分析測(cè)定POV值的變化，測(cè)量3次求平均值，研究不同抗氧化劑對(duì)苦杏仁油抗氧化性能的影響，從中選取合適的抗氧化劑。

1.6.2 添加抗氧化劑和增效劑對(duì)苦杏仁油抗氧化作用的影響及其貨架壽命的預(yù)測(cè) 酚類(lèi)抗氧化劑使用時(shí)常常配合使用增效劑(SH)，如CA、VC等，這些增效劑本身沒(méi)有抗氧化作用或者不溶于測(cè)定樣品中，但是可以增強(qiáng)抗氧化劑的作用，這是由于增效劑能使催化氧化作用的金屬離子鈍化，同時(shí)其產(chǎn)生的氫離子又可以使抗氧化劑再生[11]。在油溶性抗氧化劑使用時(shí)，將2種或2種以上的抗氧化劑復(fù)配使用，或者將抗氧化劑與CA、VC等增效劑復(fù)配，可以大大增強(qiáng)抗氧化效果。

為了探討添加抗氧化劑TBHQ及增效劑對(duì)苦杏仁油的抗氧化作用，并確定TBHQ的適宜添加劑量和合適的增效劑，在苦杏仁油中分別加入不同量的TBHQ及CA、VC2種增效劑，具體處理分別為50 mg/kg TBHQ、25 mg/kg TBHQ+25 mg/kg VC、25 mg/kg TBHQ+25 mg/kg CA、75 mg/kg TBHQ、100 mg/kg TBHQ、50 mg/kg TBHQ+50 mg/kg VC、50 mg/kg TBHQ+50 mg/kg CA、150 mg/kg TBHQ、75 mg/kg TBHQ+75 mg/kg VC、75 mg/kg TBHQ+75 mg/kg CA。同時(shí)設(shè)置空白對(duì)照，將處理好的苦杏仁油樣品，置于65 ℃數(shù)顯恒溫干燥器加速氧化40 d，每隔10 d測(cè)定1次POV值，并記錄其誘導(dǎo)時(shí)間，誘導(dǎo)時(shí)間是指苦杏仁油POV值達(dá)到國(guó)家一級(jí)食用油標(biāo)準(zhǔn)要求POV臨界值(5 mmol/kg)時(shí)的天數(shù)，最后推算常溫(25 ℃)貯存時(shí)苦杏仁油的貨架期。

由Schaal烘箱法測(cè)得苦杏仁油在(65±0.5) ℃條件下POV值達(dá)到GB 2716-2005《食用植物油衛(wèi)生標(biāo)準(zhǔn)》規(guī)定一級(jí)食用油標(biāo)準(zhǔn)POV值時(shí)所需貯藏時(shí)間，根據(jù)溫度與油脂貨架壽命系數(shù)的關(guān)系預(yù)測(cè)出25 ℃下苦杏仁油的貯藏時(shí)間，即為苦杏仁油的預(yù)期貨架壽命[12-14]。GB 2716《食用植物油衛(wèi)生標(biāo)準(zhǔn)》規(guī)定，一級(jí)成品植物油脂的過(guò)氧化值上限為5 mmol/kg。據(jù)Arrhenius經(jīng)驗(yàn)公式，對(duì)于正?；瘜W(xué)反應(yīng)，反應(yīng)溫度每升高10 ℃，反應(yīng)速度升高1倍，即KT+10 ℃/(KT)=2(其中K為反應(yīng)速度常數(shù)，T為溫度升高度數(shù))，而反應(yīng)速度常數(shù)與食品貨架壽命呈反比，即反應(yīng)速度常數(shù)越大，貨架壽命越短。因此，由QT/(Q(T+10 ℃))=2(其中Q為貨架壽命，T為原始貯藏溫度)可得溫度與貨架壽命的關(guān)系[15]，結(jié)果如表1所示。由表1可知，Schaal試驗(yàn)(65 ℃)1 d相當(dāng)于25 ℃貯藏16 d。因此，可由Schaal耐熱試驗(yàn)得到的苦杏仁油在(65±0.5) ℃條件下POV值達(dá)到國(guó)家標(biāo)準(zhǔn)規(guī)定值所需的貯藏時(shí)間，推求得到苦杏仁油在25 ℃條件下的預(yù)期貯藏時(shí)間，即苦杏仁油的預(yù)期貨架壽命。

表 1 溫度與貨架壽命系數(shù)的關(guān)系

1.7 POV的測(cè)定

參照GB/T 5538-2005進(jìn)行測(cè)定。將50 mL冰乙酸-異辛烷(V(冰乙酸)∶V(異辛烷)=3∶2)溶液加入錐形瓶中，蓋上塞子，搖動(dòng)至樣品溶解；加入0.5 mL飽和碘化鉀溶液，蓋上塞子使其反應(yīng)，時(shí)間為(60±1) s，在此期間搖動(dòng)錐形瓶至少3次；然后立即加入30 mL蒸餾水，用硫代硫酸鈉標(biāo)準(zhǔn)溶液滴定上述溶液。逐漸添加滴定液，同時(shí)伴隨有力的攪動(dòng)，直到黃色幾乎完全消失；添加約0.5 mL淀粉溶液，繼續(xù)滴定，臨近終點(diǎn)時(shí)，不斷搖動(dòng)使所有的碘從溶劑層釋放出來(lái)，逐滴添加滴定液，至藍(lán)色消失，即為終點(diǎn)。同時(shí)作空白對(duì)照試驗(yàn)。多次測(cè)量求平均值，按下式計(jì)算POV：

式中：C為硫代硫酸鈉標(biāo)準(zhǔn)溶液的濃度，mol/L；V為苦杏仁油樣所用硫代硫酸鈉標(biāo)準(zhǔn)溶液體積，mL；V0為空白對(duì)照試驗(yàn)所用硫代硫酸鈉標(biāo)準(zhǔn)溶液體積，mL；m為試樣的質(zhì)量，g。

2 結(jié)果與分析

2.1 苦杏仁油的氣相色譜分析

苦杏仁油中除含有36 g/kg的飽和脂肪酸棕櫚酸之外，還含有豐富的不飽和脂肪酸，這些不飽和脂肪酸稱(chēng)作必需脂肪酸，不能在人體內(nèi)合成，而必須從飲食中吸收，是維持生命的重要物質(zhì)。由表2可知，苦杏仁油總不飽和脂肪酸含量達(dá)957 g/kg，其中以單不飽和脂肪酸(油酸)含量最高，為676 g/kg，僅次于橄欖油(800～820 g/kg)和茶油(790～800 g/kg)[16]中的單不飽和脂肪酸含量，亞油酸含量次之，為272 g/kg，棕櫚油酸和亞麻酸含量較少，分別為8和1 g/kg。同時(shí)，在苦杏仁油中還檢出2.27 mg/kg 的維生素E；脫毒后苦杏仁油的氰化物含量為0.148 mg/kg，低于美國(guó)和加拿大飲用水衛(wèi)生標(biāo)準(zhǔn)對(duì)氰化物含量不超過(guò)0.2 mg/kg的要求[17-18]。據(jù)報(bào)道，微量苦杏仁甙(氰化物前體)在醫(yī)療臨床上具有抗癌作用[4]。由此可見(jiàn)，苦杏仁油是一種營(yíng)養(yǎng)價(jià)值很高的植物油資源。

表 2 苦杏仁油的脂肪酸組成

2.2 溫度、光照對(duì)苦杏仁油穩(wěn)定性的影響

由圖1可知，在(65±0.5) ℃烘箱避光、室溫((25±0.5) ℃)曝光和室溫避光處理?xiàng)l件下，苦杏仁油的POV均隨著處理時(shí)間的延長(zhǎng)而升高。在室溫曝光條件下，苦杏仁油POV的上升速度高于避光條件下，室溫曝光條件下貯存20 d，苦杏仁油POV由起始值升至5.05 mmol/kg，超過(guò)國(guó)家一級(jí)食用油脂衛(wèi)生標(biāo)準(zhǔn)的要求(POV<5 mmol/kg)；而在室溫避光條件下，POV一直保持在較低的水平，處理40 d后仍不到2.5 mmol/kg，由此可見(jiàn)，低溫避光比曝光處理更有利于苦杏仁油的保存。

圖1 光照和溫度對(duì)苦杏仁油過(guò)氧化值的影響

從圖1還可以看到，光照、溫度均可加速苦杏仁油的氧化，室溫((25±0.5) ℃)曝光和(65±0.5) ℃避光條件下苦杏仁油的POV值都是先緩慢后急劇上升，前10 d兩者POV值上升速率相近，10 d后溫度對(duì)苦杏仁油氧化速率的影響遠(yuǎn)遠(yuǎn)大于光照。主要原因可能是，前期由于苦杏仁油中含有2.27 mg/kg VE，起到了一定的抗氧化作用，同時(shí)油脂氧化尚處于誘導(dǎo)階段[10]，抑制了氧化速度。后期根據(jù)Arrhenius經(jīng)驗(yàn)公式，對(duì)于正常化學(xué)反應(yīng)，反應(yīng)溫度每升高10 ℃，反應(yīng)速度升高1倍，因此隨著時(shí)間的延長(zhǎng)，溫度對(duì)苦杏仁油氧化速率的影響呈幾何倍數(shù)增長(zhǎng)；而光照加快油脂氧化速率的原因是光照使空氣中的氧分子活化，從而與油脂中游離基反應(yīng)生成過(guò)氧化自由基，過(guò)氧化自由基極不穩(wěn)定，易與空氣中的氧氣反應(yīng)形成穩(wěn)定的過(guò)氧化物，直至油脂中的不飽和脂肪酸全部氧化成過(guò)氧化物，油脂的感官變化逐漸明顯。由此可得，光照、溫度對(duì)杏仁油的氧化過(guò)程均有顯著影響，相對(duì)光照而言，溫度的影響更為明顯。因此，避光和較低溫度保存是降低杏仁油氧化速率和延長(zhǎng)貯藏時(shí)間的重要措施。

2.3 抗氧化劑對(duì)苦杏仁油穩(wěn)定性的影響

2.3.1 添加抗氧化劑對(duì)苦杏仁油抗氧化作用的影響 由圖2可知，未添加抗氧化劑的對(duì)照組苦杏仁油，在65 ℃烘箱加速氧化條件下氧化很快，40 d后POV值已經(jīng)達(dá)到11.48 mmol/kg，而添加不同抗氧化劑后苦杏仁油的氧化速度均較慢。3種抗氧化劑對(duì)苦杏仁油的抗氧化性能由強(qiáng)到弱的順序依次為T(mén)BHQ>PG>VE，可見(jiàn)TBHQ對(duì)苦杏仁油的抗氧化性最優(yōu)，VE對(duì)苦杏仁油的抗氧化性相對(duì)較差。不同抗氧化劑作用10，20和30 d時(shí)的抗氧化效果與40 d時(shí)相似，均以TBHQ效果最優(yōu)。VE是一種公認(rèn)的抗氧化劑，但其對(duì)植物油的抗氧化效果表現(xiàn)不一，如果油脂中VE含量低，添加VE后則抗氧化效果顯著[19]。本試驗(yàn)中可能是由于苦杏仁油本身含有豐富的VE，故VE對(duì)其抗氧化性能的影響效果不很明顯。因此，選擇TBHQ作為苦杏仁油的抗氧化劑。

2.3.2 添加TBHQ及增效劑對(duì)苦杏仁油抗氧化作用的影響 由表3可以看出，隨時(shí)間的延長(zhǎng)，對(duì)照組苦杏仁油樣的POV值增加很快，40 d時(shí)上升至11.48 mmol/kg，誘導(dǎo)時(shí)間為20 d，貨架期僅為320 d。而添加了抗氧化劑TBHQ的苦杏仁油的POV值增長(zhǎng)比較緩慢，隨著TBHQ添加量的增加，抗氧化效果越來(lái)越好，當(dāng)TBHQ添加量為100 mg/kg時(shí)，其誘導(dǎo)期達(dá)到30 d，25 ℃下的貨架期可達(dá)480 d，但尚未達(dá)到國(guó)家規(guī)定的食用油貨架期540 d的標(biāo)準(zhǔn)；當(dāng)TBHQ添加量增加到150 mg/kg時(shí)，誘導(dǎo)期達(dá)到64 d，苦杏仁油的貨架期達(dá)1 024 d。因此，單純以TBHQ作抗氧化劑時(shí)，其最適添加量為150 mg/kg。

圖2 不同抗氧化劑作用40 d對(duì)苦杏仁油抗氧化性能的影響

由表3還可以看出，VC和CA均對(duì)TBHQ表現(xiàn)出較強(qiáng)的抗氧化協(xié)同作用，是苦杏仁油良好的抗氧化劑增效劑。與單純添加TBHQ相比，同時(shí)添加50 mg/kg TBHQ和50 mg/kg VC，苦杏仁油誘導(dǎo)時(shí)間從23 d延長(zhǎng)到25 d，貨架期從368 d延長(zhǎng)到400 d；同時(shí)添加75 mg/kg TBHQ和75 mg/kg VC，苦杏仁油誘導(dǎo)時(shí)間從28 d延長(zhǎng)到38 d，貨架期從448 d延長(zhǎng)到608 d，達(dá)到國(guó)家標(biāo)準(zhǔn)要求。與單純添加TBHQ相比，同時(shí)添加50 mg/kg TBHQ和50 mg/kg CA，苦杏仁油誘導(dǎo)時(shí)間從23 d延長(zhǎng)到36 d，貨架期從368 d延長(zhǎng)到576 d，達(dá)到國(guó)家標(biāo)準(zhǔn)要求；添加75 mg/kg TBHQ和75 mg/kg CA，苦杏仁油誘導(dǎo)時(shí)間從28 d延長(zhǎng)到44 d，貨架期從448 d延長(zhǎng)到704 d。增效劑增效作用的主要原因是，VC具有較強(qiáng)的還原性，可降低油脂中氧的濃度，通過(guò)捕獲過(guò)氧化自由基，阻斷自由基鏈?zhǔn)椒磻?yīng)，從而抑制油脂氧化；檸檬酸能與金屬離子形成螯合物，減少金屬離子對(duì)油脂氧化的催化活性。相比較而言，CA的增效效果稍?xún)?yōu)于VC，這可能跟苦杏仁油脂肪酸的組成有關(guān)。由此可見(jiàn)，在添加75 mg/kg TBHQ作抗氧化劑時(shí)，最好再添加75 mg/kg VC或者75 mg/kg CA作增效劑。但出于產(chǎn)業(yè)化生產(chǎn)效率考慮，建議在生產(chǎn)中使用150 mg/kg純TBHQ作為抗氧化劑。

表 3 添加TBHQ和增效劑對(duì)苦杏仁油POV值的影響及貨架期預(yù)測(cè)

3 討 論

苦杏仁含油率高達(dá)50%左右，脫毒后的苦杏仁油富含多種營(yíng)養(yǎng)成分，其不飽和脂肪酸含量高達(dá)957 g/kg，尤其富含油酸、亞油酸。不飽和脂肪酸是人體必需脂肪酸，對(duì)人體具有十分重要的生理作用和藥用價(jià)值。另外，苦杏仁油中還含有少量的維生素、無(wú)機(jī)鹽、膳食纖維及人體所需的微量元素，具有潤(rùn)肺、健胃、補(bǔ)充體力的作用，可作為高檔保健食用油開(kāi)發(fā)利用。同時(shí)，苦杏仁油還可作為精密儀器、鐘表的潤(rùn)滑油及高級(jí)涂料和高檔化妝品的原料，具有很高的經(jīng)濟(jì)價(jià)值。

本研究通過(guò)測(cè)定POV的方法評(píng)價(jià)抗氧化劑對(duì)苦杏仁油抗氧化穩(wěn)定性的影響。POV主要反映氫過(guò)氧化物的含量，而氫過(guò)氧化物易分解產(chǎn)生醛、酮、酸等小分子物質(zhì)，發(fā)出令人不愉快的味道，因此將POV測(cè)定和感官評(píng)價(jià)相結(jié)合，能很好地反應(yīng)苦杏仁油的氧化穩(wěn)定性。本研究表明，在低溫避光環(huán)境下，在苦杏仁油中添加適量抗氧化劑，可以延緩苦杏仁油自動(dòng)氧化過(guò)程，達(dá)到延長(zhǎng)貨架期的效果，是保存苦杏仁油安全有效的方法。

現(xiàn)階段，關(guān)于苦杏仁油、苦杏仁蛋白、木醋液和種皮黑色素的開(kāi)發(fā)研究有了很大進(jìn)展。本研究從苦杏仁油脂肪酸組成和抗氧化穩(wěn)定性出發(fā)，基于GB 2716-2005《食用植物油衛(wèi)生標(biāo)準(zhǔn)》，研究證實(shí)脫毒后的苦杏仁油為營(yíng)養(yǎng)價(jià)值豐富的高檔植物油，貯存條件為低溫避光，適宜抗氧化劑為T(mén)BHQ(最適添加劑量為150 mg/kg)。然而，現(xiàn)階段國(guó)家還未出臺(tái)關(guān)于苦杏仁油作為食用油的衛(wèi)生指標(biāo)和質(zhì)量指標(biāo)，并且尚沒(méi)有關(guān)于苦杏仁油保健效果的報(bào)道，這些問(wèn)題將是后續(xù)研究的重點(diǎn)。

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