鄭 炯，李婷婷，宋家芯，闞建全,*

（1.西南大學(xué)食品科學(xué)學(xué)院，重慶 400715；2.農(nóng)業(yè)部農(nóng)產(chǎn)品貯藏保鮮質(zhì)量安全風(fēng)險(xiǎn)評(píng)估實(shí)驗(yàn)室（重慶），重慶 400715）

長(zhǎng)裙竹蓀蛋揮發(fā)性成分的頂空-固相微萃取-氣質(zhì)聯(lián)用分析

鄭 炯1,2，李婷婷1，宋家芯1，闞建全1,2,*

（1.西南大學(xué)食品科學(xué)學(xué)院，重慶 400715；2.農(nóng)業(yè)部農(nóng)產(chǎn)品貯藏保鮮質(zhì)量安全風(fēng)險(xiǎn)評(píng)估實(shí)驗(yàn)室（重慶），重慶 400715）

采用頂空-固相微萃取-氣質(zhì)聯(lián)用法對(duì)長(zhǎng)裙竹蓀蛋干品的揮發(fā)性成分進(jìn)行分析。結(jié)果表明：從長(zhǎng)裙竹蓀蛋干品中共鑒定出65 種揮發(fā)性物質(zhì)，包括20 種烴類、12 種酯類、11 種酮類、9 種醛類、6 種醇類、4 種酸類、3 種芳香族類化合物，其中主要的揮發(fā)性成分有β-廣藿香烯（12.41%）、α-恰米烯（9.64%）、α-柏木烯（9.57%）、β-雪松烯（7.58%）、α-布藜烯（6.72%）、α-紅沒藥烯（4.44%）、β-花柏烯（4.38%）、5-異長(zhǎng)葉烯酮（3.86%）、γ-伊蘭油烯（3.74%）。

長(zhǎng)裙竹蓀蛋；頂空-固相微萃?。粴庀嗌V-質(zhì)譜聯(lián)用；揮發(fā)性成分

竹蓀（D ictyophor a indusiata Fisch），別名竹參、竹君、竹笙，是一類營(yíng)養(yǎng)豐富的大型野生食用菌，其在真菌學(xué)分類上屬于菌物界（Fungi）、真菌門（Eumycota）、擔(dān)子菌亞門（Basidiomycotina）、腹菌綱（Gasteromycetes）、鬼筆目（Phallales）、鬼筆科（Phallaceae）、竹蓀屬（Dictyophora）。竹蓀口味鮮美，是著名的珍貴食用菌之一，竹蓀屬目前共分12 個(gè)種，其中可食用的和藥用的有長(zhǎng)裙竹蓀、短裙竹蓀、紅托竹蓀和刺托竹蓀等[1-2]?，F(xiàn)代營(yíng)養(yǎng)學(xué)研究表明，竹蓀中含有21 種氨基酸，其中8 種必需氨基酸的含量在竹蓀子實(shí)體各部分都很豐富。同時(shí)，竹蓀還富含維生素和各種微量元素，特別是VB2的含量較高。此外，竹蓀還有增強(qiáng)免疫力、抗腫瘤、抗衰老等生物活性功能[3-4]。因此，竹蓀具有較高的食用和藥用價(jià)值。

長(zhǎng)裙竹蓀是竹蓀屬中著名的食用珍品之一，產(chǎn)于福建、湖南、廣東、廣西、四川、云南、貴州等少數(shù)山區(qū)的竹林中。目前，國內(nèi)外對(duì)長(zhǎng)裙竹蓀的研究主要集中在化學(xué)成分的分析[5-8]、多糖成分的提取和生物活性研究[9-13]，以及竹蓀提取物抑菌活性的研究[14-17]等。而關(guān)于長(zhǎng)裙竹蓀中揮發(fā)性成分的研究報(bào)道較少，陳曦等[18]采用同時(shí)蒸餾萃取法，結(jié)合氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用技術(shù)對(duì)長(zhǎng)裙竹蓀子實(shí)體干品的揮發(fā)性成分進(jìn)行了分析。但是，對(duì)長(zhǎng)裙竹蓀胚體即竹蓀蛋揮發(fā)性成分的研究還未見報(bào)道。因此，本實(shí)驗(yàn)擬以頂空-固相微萃取結(jié)合氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用（gas chromatography -mass spectrometry，GC-MS）技術(shù)對(duì)長(zhǎng)裙竹蓀蛋干品的揮發(fā)性成分進(jìn)行分析，旨在進(jìn)一步全面的了解長(zhǎng)裙竹蓀蛋干品的香氣成分，并為長(zhǎng)裙竹蓀蛋干品風(fēng)味成分的研究和品質(zhì)評(píng)價(jià)提供一定的參考。

1 材料與方法

1.1 材料與試劑

長(zhǎng)裙竹蓀蛋干品 四川宜賓市長(zhǎng)寧縣盛林菌類種植專業(yè)合作社。

正癸烷標(biāo)準(zhǔn)品（純度≥98%） 美國Sigma公司。

1.2 儀器與設(shè)備

GC-MS 2010型氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用儀（配有電子電離源及GC-MS solution 2.50工作站） 日本島津公司；固相微萃取裝置（配有50/30 μm DVB/CAR/PDMS萃取頭） 美國 Supelco公司。

1.3 方法

1.3.1 頂空-固相微萃取

取2.0 g粉碎樣品置于25 mL 頂空-固相微萃取專用樣品瓶中，加入20 μL正癸烷（5 μg/mL）作為內(nèi)標(biāo)物，用聚四氟乙烯隔墊密封，在55 ℃水浴中平衡5 min，將萃取頭通過聚四氟乙烯隔墊插入樣品瓶中，頂空吸附30 min，縮回纖維頭后從樣品瓶中拔出萃取頭，將萃取頭插入GC-MS進(jìn)樣口，250 ℃解吸5 min，同時(shí)啟動(dòng)儀器采集數(shù)據(jù)。

1.3.2 GC-MS分析

色譜條件：D B-5 M S石英毛細(xì)色譜柱（30 m×0.25 mm，0.25 ?m）；升溫程序：50 ℃保持2 min，以8 ℃/min升至140 ℃保持5min，以2 ℃/min升至150 ℃，以10 ℃/min升至230 ℃保持5 min；進(jìn)樣口溫度：250 ℃；進(jìn)樣方式：不分流進(jìn)樣；載氣（高純He，99.999%）流速：1.0 mL/min。

質(zhì)譜條件：電子電離源；檢測(cè)器電壓830 eV；離子源溫度230 ℃；接口溫度230 ℃；數(shù)據(jù)采集方式Scan；掃描速率769 u/s；掃描范圍m/z 40～400。

1.3.3 揮發(fā)性成分的定性與定量分析[19-20]

對(duì)檢測(cè)結(jié)果的定性分析，通過儀器所配置的NIST 08.LIB和NIST 08s.LIB譜庫進(jìn)行自動(dòng)檢索，并結(jié)合標(biāo)準(zhǔn)品對(duì)照和計(jì)算保留指數(shù)共同確定。定量分析，以正葵烷為內(nèi)標(biāo)，根據(jù)內(nèi)標(biāo)物的濃度、樣品中各組分的峰面積與內(nèi)標(biāo)峰面積的比值，計(jì)算竹蓀蛋干品中各組分的含量，認(rèn)定內(nèi)標(biāo)的因子為1；相對(duì)含量的確定：采用面積歸一化法。

2 結(jié)果與分析

圖1 長(zhǎng)裙竹蓀蛋揮發(fā)性成分的GC-MS色譜圖Fig.1 GC-MS chromatogram of volatile compounds in embryo of Dictyophora indusiata Fisch

表1 長(zhǎng)裙竹蓀蛋中揮發(fā)性成分的鑒定結(jié)果Table 1 Identified volatile compounds in embryo of Dictyophora indusiata Fisch

續(xù)表1

圖1為頂空-固相微萃取-氣質(zhì)聯(lián)用對(duì)長(zhǎng)裙竹蓀蛋的揮發(fā)性成分進(jìn)行提取和分析的GC-MS色譜圖，各組分的定性分析和定量計(jì)算結(jié)果見表1。由表1可知，從長(zhǎng)裙竹蓀蛋樣品中共鑒定出65 種揮發(fā)性成分，這些成分包括20 種烴類、12 種酯類、11 種酮類、9 種醛類、6 種醇類、4 種酸類、3 種芳香族類。長(zhǎng)裙竹蓀蛋揮發(fā)性成分的定量分析結(jié)果表明，其中相對(duì)含量大于3%的揮發(fā)性成分有β-廣藿香烯（12.41%）、α-恰米烯（9.64%）、α-柏木烯（9.57%）、β-雪松烯（7.58%）、α-布藜烯（6.72%）、α-紅沒藥烯（4.44%）、β-花柏烯（4.38%）、5-異長(zhǎng)葉烯酮（3.86%）和γ-伊蘭油烯（3.74%），這些物質(zhì)應(yīng)該是長(zhǎng)裙竹蓀蛋中的主要揮發(fā)性成分。

圖2 長(zhǎng)裙竹蓀蛋的揮發(fā)性成分的比較Fig.2 Comparison of different classes of volatile compounds in embryo of Dictyophora indusiata Fisch

由圖2可知，烴類是長(zhǎng)裙竹蓀蛋揮發(fā)性成分中檢測(cè)到的含量最高和種類最豐富的一類物質(zhì)，其占整個(gè)揮發(fā)性成分的66.59%。烴類中含量最高的物質(zhì)是β-廣藿香烯（3.910 μg/g），其次分別為α-恰米烯（3.035 μg/g）、α-柏木烯（2.506 μg/g）、β-雪松烯（2.386 μg/g）、α-布藜烯（2.117 μg/g）等。

酮類物質(zhì)的含量是長(zhǎng)裙竹蓀蛋揮發(fā)性成分中僅次于烴類的揮發(fā)性物質(zhì)，其含量占整個(gè)揮發(fā)性成分的6.28%。酮類中含量較高的物質(zhì)有5-異長(zhǎng)葉烯酮（1.217 μg/g）和甲基庚烯酮（0.438 μg/g）。

酯類物質(zhì)的種類是鑒定出的揮發(fā)性成分中僅次于烴類的揮發(fā)性物質(zhì)，但其含量卻較低，其占整個(gè)揮發(fā)性成分的2.54%。酯類物質(zhì)中含量較高的只有2-甲基丁酸甲酯（0.359 μg/g），其他酯類物質(zhì)的相對(duì)含量都小于1%。

長(zhǎng)裙竹蓀蛋揮發(fā)性成分中檢測(cè)出的醛類物質(zhì)的含量與酯類相近，其占整個(gè)揮發(fā)性成分的2.62%。醛類物質(zhì)中含量最高的是己醛（0.370 μg/g），其次為長(zhǎng)葉醛（0.175 μg/g）和苯甲醛（0.111 μg/g）。此外，長(zhǎng)裙竹蓀蛋揮發(fā)性成分中檢測(cè)到的酸類、芳香族類和醇類這3類物質(zhì)的含量都較低，其分別占整個(gè)揮發(fā)性成分的1.66%、1.35%和0.73%。

3 討 論

本實(shí)驗(yàn)對(duì)長(zhǎng)裙竹蓀蛋揮發(fā)性成分的頂空-固相微萃取-氣質(zhì)聯(lián)用分析結(jié)果與陳曦等[18]對(duì)長(zhǎng)裙竹蓀子實(shí)體干品揮發(fā)性成分的分析結(jié)果有較大差異，他們通過同時(shí)蒸餾萃取-氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用技術(shù)共鑒定出70 種化合物，其中醛類10 個(gè)、酮類13 個(gè)、醇類5 個(gè)、酚類4 個(gè)、酯類4 個(gè)、酸類5 個(gè)、烴類12 個(gè)、雜環(huán)類17 個(gè)。在鑒定出的成分中含量較高的成分有異長(zhǎng)葉烯酮（16%）、氫化紫羅蘭酮（12.85%）、β-綠葉烯（5.83%）、呋喃甲醛（5.55%）、苯乙醛（2.38%）等。造成這一結(jié)果差異的原因一方面可能是因?yàn)樵搶?shí)驗(yàn)采用同時(shí)蒸餾萃取法對(duì)長(zhǎng)裙竹蓀揮發(fā)性成分進(jìn)行的提取，而本實(shí)驗(yàn)采用的是頂空-固相微萃取對(duì)揮發(fā)性成分進(jìn)行的提取，說明不同的前處理提取方法對(duì)長(zhǎng)裙竹蓀揮發(fā)性成分的鑒定結(jié)果會(huì)產(chǎn)生差異。另一方面，長(zhǎng)裙竹蓀蛋與長(zhǎng)裙竹蓀子實(shí)體兩種不同食用部分的竹蓀產(chǎn)品之間的揮發(fā)性成分也有可能會(huì)有較大差異。檀東飛等[21-23]用水蒸氣蒸餾法和溶劑萃取法結(jié)合氣質(zhì)聯(lián)機(jī)對(duì)棘托竹蓀不同部位（子實(shí)體、菌托、菌蓋）的揮發(fā)油成分進(jìn)行了研究，結(jié)果表明棘托竹蓀不同部位揮發(fā)油成分的組成也有較大差異。

對(duì)長(zhǎng)裙竹蓀蛋揮發(fā)性成分的鑒定結(jié)果中，β-廣藿香烯、α-恰米烯、γ-伊蘭油烯、灑剔烯、β-紅沒藥烯、異丁子香烯等烯烴類化合物在以前的對(duì)長(zhǎng)裙竹蓀揮發(fā)性 成分的研究中鮮有報(bào)道，表明這些物質(zhì)可能是長(zhǎng)裙竹蓀蛋中的特征性揮發(fā)成分。此外，長(zhǎng)裙竹蓀蛋揮發(fā)性成分的烴類物質(zhì)中大部分是一些萜烯類物質(zhì)，其中單萜及倍半萜大都帶有濃郁的甜香、花香和木香，是各類果蔬和調(diào)味料的主要香氣成分。陳曦等[18]也報(bào)道長(zhǎng)裙竹蓀子實(shí)體中的順-紅沒藥烯具有木香、柑橘香、花香、果香等香氣特征，這一結(jié)果說明長(zhǎng)裙竹蓀蛋中的烯烴類化合物可能是對(duì)長(zhǎng)裙竹蓀蛋風(fēng)味貢獻(xiàn)較多的化合物，對(duì)長(zhǎng)裙竹蓀蛋的整體氣味輪廓有重要影響。

黃明泉等[19]報(bào)道醛類物質(zhì)（如己醛、糠醛、苯甲醛、苯乙醛等）對(duì)竹蓀的香氣成分有重要貢獻(xiàn)。本實(shí)驗(yàn)從長(zhǎng)裙竹蓀蛋揮發(fā)性成分的共鑒定到9 種醛類，由于醛類物質(zhì)的閾值較低，所以醛類物質(zhì)也可能對(duì)長(zhǎng)裙竹蓀蛋的風(fēng)味有重要影響。醛類物質(zhì)中含量最高己醛具有生的油脂、青草及蘋果香味，天然存在于許多水果和蔬菜中[24]。苯甲醛具有花香和果香，也是一種廣泛存在水果和蔬菜中的香氣成分[25]。所以，長(zhǎng)裙竹蓀蛋揮發(fā)性成分中的醛類物質(zhì)（己醛、長(zhǎng)葉醛、苯甲醛、壬醛、辛醛、庚醛等）對(duì)其香氣成分可能也有重要的貢獻(xiàn)。此外，陳曦等[18]在長(zhǎng)裙竹蓀子實(shí)體干品揮發(fā)性成分中也檢測(cè)到了較高含量的5-異長(zhǎng)葉烯酮，說明5-異長(zhǎng)葉烯酮在長(zhǎng)裙竹蓀子實(shí)體和胚體中都是主要的揮發(fā)性成分。

4 結(jié) 論

通過頂空-固相微萃取-氣質(zhì)聯(lián)用分析對(duì)長(zhǎng)裙竹蓀蛋的主要揮發(fā)性成分進(jìn)行分析，共鑒定出65 種揮發(fā)性物質(zhì)，包括20 種烴類、12 種酯類、11 種酮類、9 種醛類、6 種醇類、4 種酸類、3 種芳香族類，其中主要的揮發(fā)性成分有β-廣藿香烯、α-恰米烯、α-柏木烯、β-雪松烯、α-布藜烯、α-紅沒藥烯、β-花柏烯、5-異長(zhǎng)葉烯酮、γ-伊蘭油烯等。烴類是長(zhǎng)裙竹蓀蛋揮發(fā)性成分中檢測(cè)到的含量最高和種類最豐富的一類物質(zhì)，其占整個(gè)揮發(fā)性成分的66.59%，表明烴類化合物是長(zhǎng)裙竹蓀蛋的主要揮發(fā)性成分，對(duì)長(zhǎng)裙竹蓀蛋的整體氣味輪廓有重要影響。但長(zhǎng)裙竹蓀蛋揮發(fā)性成分中的特征和活性香氣成分還有待通過氣相色譜-嗅覺測(cè)量技術(shù)進(jìn)行進(jìn)一步的分析和鑒別。

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Analysis of Volatile Compounds in Embryo of Dictyophora indusiata (Vent. Pers.) Fisch Using Headspace-Solid Phase Microextraction Combined with GC-MS

ZHENG Jiong1,2, LI Ting-ting1, SONG Jia-xin1, KAN Jian-quan1,2,*
(1. College of Food Science, Southwest University, Chongqing 400715, China; 2. Laboratory of Quality and Safety Risk Assessment for Agro-products on Storage and Preservation (Chongqing), Ministry of Agriculture, Chongqing 400715, China)

The volatile compounds in the dried embryo of Dictyophora indusiata (Vent. Pers.) Fisch were analyzed by heads pace-solid phase microextraction (HS-SPME) combined with GC-MS. Results indicated that 65 kinds of volatile compounds were identified, including 20 hydrocarbons, 12 esters, 11 ketones, 9 aldehydes, 6 alcohols, 4 acids and 3 aromatic compounds. The major volatile components in Dictyophora indusiata (Vent. Pers.) Fisch were β-patchoulene (12.41%), α-chamigrene (9.64%), α-cedrene (9.57%), β-cedrene (7.58%), α-bulnesene (6.72%), α-bisabolene (4.44%), β-chamigrene (4.38%), isolongifolen-5-one (3.86%) and γ-muurolene (3.74%).

embryo of Dictyophora indusiata (Vent. Pers.) Fisch; headspace-solid phase microextraction; gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS); volatile compounds

TS201.2

A

1002-6630（2014）08-0125-04

10.7506/spkx1002-6630-201408024

2013-06-21

中央高?；究蒲袠I(yè)務(wù)費(fèi)專項(xiàng)資金項(xiàng)目（XDJK2013C131）

鄭炯（1982—），男，講師，博士研究生，研究方向?yàn)槭称坊瘜W(xué)與營(yíng)養(yǎng)學(xué)、果蔬加工。E-mail：zhengjiong_swu@126.com*

闞建全（1965—），男，教授，博士，研究方向?yàn)槭称坊瘜W(xué)與營(yíng)養(yǎng)學(xué)、食品生物技術(shù)。E-mail：ganjq1965@163.com