賈海濤，馬育松，陳瑞春

（河北出入境檢驗(yàn)檢疫局，河北 石家莊 050051）

氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用法測(cè)定香腸中3種單甘油酯

賈海濤，馬育松，陳瑞春

（河北出入境檢驗(yàn)檢疫局，河北 石家莊 050051）

建立一種氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用檢測(cè)香腸中3種單甘油酯含量的方法。3種單甘油酯分別為單辛酸甘油酯、單癸酸甘油酯和單月桂酸甘油脂。樣品以二氯甲烷-正己烷（1∶1）提取，提取液經(jīng)濃縮后，經(jīng)凝膠滲透色譜凈化，氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用檢測(cè)和確證，外標(biāo)法定量。本方法測(cè)定低限為50 mg/kg。3種單甘油酯在20～1 000 μg/mL范圍呈良好線性，線性相關(guān)系數(shù)不小于0.999 6?；厥章史秶?1.3%～105%，測(cè)定結(jié)果的相對(duì)標(biāo)準(zhǔn)偏差（n=8）為3.64%～8.56%。該方法具有快速、簡(jiǎn)便、準(zhǔn)確度高、精密度高的特點(diǎn)，適用于香腸中3種單甘油酯的測(cè)定。

氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用；香腸； 單甘油酯

單甘油酯就是甘油分子中的3個(gè)羥基之一與有機(jī)酸脫水縮合成的單酯化合物，由于它具有一個(gè)親油的長(zhǎng)鏈烷基和兩個(gè)親水的羥基，因而具有很好地親油親水能力，被廣泛應(yīng)用于食品工業(yè)中。在食品工業(yè)中，單脂肪酸甘油酯主要作為乳化劑和穩(wěn)定劑使用，其用量占食品乳化劑總用量的70%左右，添加在食品中可起到乳化、起酥、膨松和保鮮的作用?？捎糜诟恻c(diǎn)、飲料、肉制品等食品中[1]。單辛酸甘油酯、單癸酸甘油酯和單月桂酸甘油酯是目前在食品中使用比較廣泛的3種單甘油酯。單辛酸甘油酯是一種新型無(wú)毒高效廣譜防腐劑，它在人體內(nèi)和脂肪一樣，能分解代謝，無(wú)任何積蓄和不良反應(yīng)。單月桂酸甘油酯是一種親酯性的非離子型表面活性劑，天然存在于母乳和美洲蒲葵中，是一種優(yōu)良的食品乳化劑，同時(shí)又是一種國(guó)際公認(rèn)的安全、高效、廣譜的抑菌劑。單月桂酸甘油酯同時(shí)也是一種天然防腐劑，抑菌效果不受酸度大小的影響且抗菌譜廣，對(duì)食品中常見(jiàn)細(xì)菌均有較強(qiáng)作用，同時(shí)還具有抑制多種病毒和原生動(dòng)物的功效，美國(guó)食品與藥物管理局于1977年批準(zhǔn)該產(chǎn)品為“一般公認(rèn)安全”食品添加劑[2-3]。

中國(guó)與世界各國(guó)和組織對(duì)于單甘油酯類的使用都有相關(guān)的規(guī)定，GB 2760—2011《食品添加劑使用標(biāo)準(zhǔn)》中規(guī)定：?jiǎn)涡了岣视王コＳ米髅嬷破贩栏瘎?，用于豆餡、蛋糕、月餅、濕切面，其最大使用量為1.0 g/kg；用于肉腸為0.5 g/kg；單月桂酸甘油酯作為食品乳化劑可在各類食品中按生產(chǎn)需要適量使用[4]。日本食品添加物公定書(shū)第八版中規(guī)定單甘油酯類為不需限量使用的食品防腐劑，可應(yīng)用于所有食品。國(guó)際食品法典委員會(huì)規(guī)定單甘油酯類可應(yīng)用于各種食品，并且未規(guī)定最大使用量。歐盟規(guī)定單甘油酯類可在各類食品中使用，最大使用量范圍為5～10 g/kg。

目前尚無(wú)單甘油酯檢測(cè)的國(guó)際標(biāo)準(zhǔn)和國(guó)家標(biāo)準(zhǔn)，相關(guān)的文獻(xiàn)報(bào)道主要是應(yīng)用氣相色譜法、液相色譜法測(cè)定單甘油酯產(chǎn)品的含量[5-25]，而對(duì)于食品中單甘油酯的檢測(cè)方法文獻(xiàn)報(bào)道較少，均是對(duì)某一種單甘油酯進(jìn)行測(cè)定并且樣品前處理需甲酯化，操作步驟復(fù)雜[12]，這就造成食品檢驗(yàn)方面的缺陷，產(chǎn)品結(jié)論的判定有很大的風(fēng)險(xiǎn)，因此，建立單甘油酯的檢測(cè)方法很有意義。本實(shí)驗(yàn)通過(guò)凝膠滲透色譜（gel permeation chromatography，GPC）技術(shù)，優(yōu)化凈化條件，確立氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用檢測(cè)香腸中3種單甘油酯的方法，也為其他單甘油酯的檢測(cè)提供了思路。

1 材料與方法

1.1 材料與試劑

香腸，自制（把豬肉制成肉餡，灌入腸衣中，通風(fēng)處晾干即得）。

二氯甲烷、正己烷、丙酮、乙酸乙酯、環(huán)己烷（均為色譜純） 美國(guó)Dikma公司；正己烷-二氯甲烷（1∶1，V/V，量取50 mL二氯甲烷和50 mL正己烷混合）；乙酸乙酯-環(huán)己烷（1∶1，V/V，量取50 mL乙酸乙酯和50 mL環(huán)己烷混合）；單辛酸甘油酯（CAS：19670-49-6）、單癸酸甘油酯（CAS：26402-22-2）、單月桂酸甘油酯（CAS：142-18-7）標(biāo)準(zhǔn)品（純度均不低于99%）上海安譜公司。

標(biāo)準(zhǔn)溶液配制：分別適量稱取單甘油酯標(biāo)準(zhǔn)品，用丙酮溶解并定容，配制成10 mg/mL的單一標(biāo)準(zhǔn)儲(chǔ)備液，于4 ℃冰箱保存。使用前再根據(jù)需要將標(biāo)準(zhǔn)儲(chǔ)備液用正己烷稀釋成適當(dāng)質(zhì)量濃度的標(biāo)準(zhǔn)工作液。

1.2 儀器與設(shè)備

7890A氣相色譜儀、5975C質(zhì)譜儀 美國(guó)安捷倫公司；PT3100均質(zhì)器 瑞士Kinematic公司；VORTEX-2 GENE漩渦混合器 美國(guó)Scientific Industries公司；KN-70型離心機(jī) 日本Kubota公司；MPS凝膠色譜樣品凈化系統(tǒng) 美國(guó)J2Scientific公司；LABOROTA 4000旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器 德國(guó)Heidolph公司；TurboVap氮?dú)獯蹈蓛x美國(guó)Zymark公司；0.22 ?m有機(jī)系濾膜。

1.3 方法

1.3.1 提取

稱取試樣2 g（精確至0.01 g）于50 mL離心管中，加入15 mL正己烷-二氯甲烷（1∶1），10 000 r/min均質(zhì)提取2 min，再超聲提取10 min，4 000 r/min離心10 min，將上清液經(jīng)濾紙過(guò)濾至50 mL雞心瓶中。再用10 mL正己烷-二氯甲烷（1∶1，V/V）重新提取殘?jiān)淮?，合并提取液于同一雞心瓶中，于40 ℃旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)至0.5 mL左右，將濃縮液轉(zhuǎn)移至10 mL離心管中，用5 mL乙酸乙酯-環(huán)己烷（1∶1）分兩次洗滌雞心瓶，合并溶液至上述10 mL離心管中，用乙酸乙酯-環(huán)己烷（1∶1）定容至刻度。

1.3.2 凈化

以上溶液用GPC系統(tǒng)按照凈化程序進(jìn)行凈化，收集的洗脫液于40 ℃旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)至溶液體積少于2 mL，溶液轉(zhuǎn)移至離心管中，用5 mL正己烷分兩次洗滌殘?jiān)喜⑷芤褐岭x心管中，于40 ℃氮?dú)獯蹈芍辽儆? mL，正己烷定容至2 mL，經(jīng)0.22 ?m有機(jī)濾膜過(guò)濾，供氣相色譜-質(zhì)譜分析。

1.3.3 氣相色譜條件

色譜柱：DB-5MS石英毛細(xì)管柱（30 m×0.25 mm，0.25 μm）；升溫程序：150 ℃保持10 min，以20 ℃min升至280 ℃，保持5 min；進(jìn)樣口溫度：300 ℃；載氣：氦氣，純度≥99.999%；載氣流速：恒流模式 1 mL/min；進(jìn)樣方式：不分流；開(kāi)閥時(shí)間：1 min；進(jìn)樣量：2 μL。

1.3.4 GPC條件

GPC柱：200 mm×22 mm，填料：S-X3 Bio-Beads，粒徑38～75 ?m；流動(dòng)相：乙酸乙酯-環(huán)己烷（1∶1）；流速：4.7 mL/min；進(jìn)樣量：5 mL；凈化程序：0～8 min棄去洗脫液，8～12.5 min收集洗脫液。

1.3.5 質(zhì)譜條件

離子源：電子電離；離子源溫度：230 ℃；電離能量：70 eV；接口溫度：300 ℃；掃描方式：選擇離子監(jiān)測(cè)；3種單甘油酯的選擇離子及相對(duì)豐度見(jiàn)表1。

表 1 3種單甘油酯的選擇離子及相對(duì)豐度Table 1 Selected ions and relative ion intensities for three monoglycerates

2 結(jié)果與分析

2.1 提取溶劑的選擇

表 2 提取溶劑的選擇（添加量500 mg/kg）Table 2 Selection of the optimal extraction solvent at the spiked level of 500 mg/kg

3種單甘油酯都溶于乙醇、乙酸乙酯、氯仿及其他氯化烴或苯，本方法選擇乙酸乙酯、乙腈、丙酮、二氯甲烷、甲醇、乙醇和正己烷作為提取溶劑進(jìn)行提取效率實(shí)驗(yàn)。采用自制香腸的方法，在制作香腸時(shí)定量加入這3種單甘油酯，添加量為500 mg/kg。結(jié)果發(fā)現(xiàn)，二氯甲烷對(duì)單辛酸甘油酯和單癸酸甘油酯的提取效率最高、正己烷對(duì)單月桂酸甘油酯的提取效率最高，所以首先確定用正己烷和二氯甲烷混合溶液作為提取溶劑。然后對(duì)兩者的混合比例進(jìn)行實(shí)驗(yàn)比較，考察正己烷和二氯甲烷體積比分別為3∶1、2∶1、1∶1、1∶2、1∶3條件下的提取效果，結(jié)果發(fā)現(xiàn)當(dāng)正己烷和二氯甲烷的比例為1∶1時(shí)，提取效率最好，結(jié)果見(jiàn)表2。

2.2 凈化條件的選擇

提取液用氣相色譜-質(zhì)譜儀直接測(cè)定，其干擾比較明顯。主要是基質(zhì)中蛋白質(zhì)和油脂產(chǎn)生的干擾，所以采用GPC進(jìn)行凈化，經(jīng)實(shí)驗(yàn)發(fā)現(xiàn)，可以較好地去除基質(zhì)的干擾。GPC又稱為尺寸排阻色譜，它是按溶質(zhì)分子大小進(jìn)行分離的一種色譜技術(shù)。它可有效去除樣品中脂類、色素、蛋白等大分子干擾物，常用于脂肪含量較高的動(dòng)物源性食品的凈化。在凈化過(guò)程中，采用系統(tǒng)自帶的紫外檢測(cè)器結(jié)合分段采集分析的方法確定并收集流出物，以確定合適的收集時(shí)間段，結(jié)果見(jiàn)圖1。結(jié)果表明脂類、蛋白及絕大多數(shù)色素干擾物在8 min前流出GPC柱，而3種單甘油酯混合物的流出時(shí)間為8～12.5 min，所以確定GPC凈化程序?yàn)?～8 min棄去洗脫液，8～12.5 min收集洗脫液，盡管仍有部分雜質(zhì)，但通過(guò)氣相色譜的分離，不干擾目標(biāo)組分的測(cè)定。

圖1 3種單甘油酯混合標(biāo)準(zhǔn)溶液（a）和添加3種單甘油酯的香腸提取物（b）的GPPCC色譜圖Fig.1 GPC chromatograms of (a) mixed standard solution of three monoglyceride; (b) extracts of sausage spiked with three monoglycerides

實(shí)驗(yàn)過(guò)程中發(fā)現(xiàn)，在進(jìn)行濃縮的過(guò)程中，提取液不能吹干，并且濃縮時(shí)的溫度也要控制在40℃以下，否則待測(cè)組分的回收率很低，考慮原因可能是溶液由于吹干以后再?gòu)?fù)溶時(shí)不能充分溶解，所以在濃縮過(guò)程中要控制好濃縮溫度并且防止提取液被吹干。

2.3 氣相色譜條件的選擇

在優(yōu)化氣相色譜法條件時(shí)，根據(jù)待測(cè)物沸點(diǎn)高，不容易氣化，極性較強(qiáng)的性質(zhì)，比較DB-5、DB-1301、DB-5MS、INNOWax和FFVP毛細(xì)管色譜柱，以較高溫度為起始溫度，兩階升溫程序，發(fā)現(xiàn)用DB-5MS毛細(xì)管色譜柱時(shí)峰形最理想。

2.4 質(zhì)譜條件的優(yōu)化

首先利用全掃描采集方式，根據(jù)各組分的全掃描質(zhì)譜圖（圖2）以及背景干擾情況，選擇各組分的定量及定性離子。為減少干擾，提高方法的選擇性和靈敏度，本實(shí)驗(yàn)采用選擇離子監(jiān)測(cè)法，盡量選擇豐度高、高質(zhì)量端的離子進(jìn)行定性和定量。根據(jù)樣品中各組分的離子種類和各離子的相對(duì)豐度，結(jié)合保留時(shí)間，在不增加前處理步驟的情況下，可以對(duì)疑為陽(yáng)性的樣品進(jìn)行確證。香腸空白樣品以及測(cè)定低限的氣相色譜-質(zhì)譜圖見(jiàn)圖3。

圖2 單辛酸甘油酯（a）、單癸酸甘油酯（b）和單月桂酸甘油酯（c）的全掃描質(zhì)譜圖Fig.2 Full scan mass spectra of glycerate mono-caprylin (a), glyceryl monodecanoate (b) and glyceryl monolaurate (c)

圖3 香腸空白樣品（a）以及測(cè)定低限（b）的氣相色譜-質(zhì)譜圖Fig.3 GC-MS profile of sausage blank sample (a) and GC-MS profile for the limit of quantification (b)

2.5 線性范圍及測(cè)定低限

將各單甘油酯標(biāo)準(zhǔn)儲(chǔ)備液逐級(jí)稀釋為20、50、100、200、500、1 000 μg/mL的系列混合標(biāo)準(zhǔn)工作溶液，在選定的氣相色譜-質(zhì)譜條件下進(jìn)樣測(cè)定，以被測(cè)物峰面積為縱坐標(biāo)，標(biāo)準(zhǔn)溶液濃度為橫坐標(biāo)繪制標(biāo)準(zhǔn)工作曲線，得出線性方程和相關(guān)系數(shù)，3種單甘油酯在20～1 000 μg/mL范圍內(nèi)呈良好的線性關(guān)系，其相關(guān)系數(shù)不小于0.999 6。將一定質(zhì)量濃度標(biāo)準(zhǔn)品添加到自制香腸中，經(jīng)過(guò)前處理和上機(jī)檢測(cè)分析，當(dāng)RSN為10時(shí)作為分析方法的測(cè)定低限實(shí)驗(yàn)方法，實(shí)際測(cè)定低限為50 mg/kg。3種單甘油酯的線性回歸方程線性、相關(guān)系數(shù)以及測(cè)定低限見(jiàn)表3。

表 3 3種單甘油酯的線性方程、線性相關(guān)系數(shù)和測(cè)定低限Table 3 Linear regression equations, correlation coefficients and limit of quantification of three monoglycerates

2.6 回收率實(shí)驗(yàn)

表 4 3種單甘油酯的回收率及其精密度的實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)（ =8）Table 4 Spiked recoveries and RSD of 3 monoglycerates (n = 8)

本方法在自制香腸中添加3種單甘油酯標(biāo)準(zhǔn)儲(chǔ)備溶液進(jìn)行回收率實(shí)驗(yàn)，添加水平為50、100、200 mg/kg，按照選定的實(shí)驗(yàn)條件測(cè)定，每個(gè)水平平行測(cè)定8次，結(jié)果見(jiàn)表4。結(jié)果表明，在以上3個(gè)添加水平下，回收率范圍為81.3%～105%，相對(duì)標(biāo)準(zhǔn)偏差范圍為3.64%～8.56%，說(shuō)明建立的該方法能滿足樣品的檢測(cè)要求。如果在實(shí)際樣品檢測(cè)中發(fā)現(xiàn)有超出線性范圍的情況，可以將樣品溶液稀釋至線性范圍之內(nèi)再進(jìn)行測(cè)定。

3 結(jié) 論

本方法建立了GPC凈化，氣相色譜-質(zhì)譜法測(cè)定香腸中單辛酸甘油酯、單癸酸甘油酯、單月桂酸甘油酯含量的方法。通過(guò)對(duì)各項(xiàng)參數(shù)的實(shí)驗(yàn)，找出了最佳的提取和凈化方法，使檢測(cè)儀器參數(shù)達(dá)到最優(yōu)化。在選定的儀器條件下，3種單甘油酯能很好地分離和檢測(cè)，方法簡(jiǎn)便、結(jié)果準(zhǔn)確，能滿足樣品的檢測(cè)要求。本方法與現(xiàn)有方法相比，檢測(cè)單甘油酯的種類多，通過(guò)GPC凈化，凈化效果理想，操作過(guò)程簡(jiǎn)單，定性定量準(zhǔn)確，靈敏度高，重現(xiàn)性好，能滿足香腸中3種單甘油酯共同檢測(cè)的定量和確證要求，為食品中單甘油酯的檢測(cè)提供了思路。

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Determination of Three Monoglycerates in Sausage by Gas Chromatography-Mass Spectrometry

JIA Hai-tao, MA Yu-song, CHEN Rui-chun
(Hebei Entry-Exit Inspection and Quarantine Bureau, Shijiazhuang 050051, China)

A method for the determination of three monoglycerate, mono-glycerate glycerate monocaprylin, glyceryl monodecanoate and glyceryl monolaurate, in sausage by GC-MS was established. Samples were extracted with dichloromethane-n-hexane (1:1), and the extract was concentrated, purified by gel permeation chromatography (GPC), and detected and confirmed by GC-MS. The quantitative analysis was conducted by using an external standard method. The limit of quantification was 50 mg/kg. Satisfactory linearity was observed with a correlation coefficient of no less than 0.999 6 in the concentration range of 20?1 000 μg/mL. Spiked recoveries were in the range of 81.3%?105% with RSD of 3.64%?8.56% (n = 8). The method is rapid, convenient, accurate and precise, which can be applied to determine monoglycerate in sausage.

gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS); sausage; monoglycerate

TS207.3

A

1002-6630（2014）06-0094-04

10.7506/spkx1002-6630-201406019

2013-05-06

國(guó)家標(biāo)準(zhǔn)化管理委員會(huì)資助項(xiàng)目(2009B52)

賈海濤(1978—)，男，工程師，碩士，研究方向?yàn)槭称钒踩?。E-mail：ciq_jiahait@sina.com