楊寧寧，黃圣卓，馬青云，戴好富，郁志芳*，趙友興

（1.南京農(nóng)業(yè)大學(xué)食品科技學(xué)院，江蘇 南京 210095；2.中國熱帶農(nóng)業(yè)科學(xué)院熱帶生物技術(shù)研究所，海南 ?？?571101）

遠(yuǎn)東疣柄牛肝菌化學(xué)成分分析

楊寧寧1,2，黃圣卓2，馬青云2，戴好富2，郁志芳1,*，趙友興2

（1.南京農(nóng)業(yè)大學(xué)食品科技學(xué)院，江蘇 南京 210095；2.中國熱帶農(nóng)業(yè)科學(xué)院熱帶生物技術(shù)研究所，海南 ?？?571101）

目的：研究遠(yuǎn)東疣柄牛肝菌子實(shí)體的化學(xué)成分。方法：采用Sephadex LH-20凝膠色譜柱和硅膠色譜柱進(jìn)行分離純化，通過波譜數(shù)據(jù)和理化常數(shù)鑒定化合物的結(jié)構(gòu)。結(jié)果：從遠(yuǎn)東疣柄牛肝菌中分離鑒定出11 種化合物：5-（L）-羰基-四氫吡咯-2-甲酸甲酯（A）、5-（L）-羰基-四氫吡咯-2-甲酸（B）、腺苷（C）、尿嘧啶核苷（D）、α-甲基-D-呋喃核糖（E）、（2R,3R）-2,3,4-三羥基丁酸（F）、2,2,5,5-四甲基四氫呋喃（G）、D-阿拉伯糖酸-1,4-內(nèi)酯（H）、2-乙酰胺基-1,6-脫水-2-脫氧-D-吡喃型葡萄糖（I）、2-乙酰胺基-1,6-脫水-2-脫氧-D-吡喃型半乳糖（J）和麥角甾-7,22-二烯-3β,5α,6β-三醇（K）。結(jié)論：化合物A、B和E～J為首次從遠(yuǎn)東疣柄牛肝菌中分離得到的化合物。

遠(yuǎn)東疣柄牛肝菌；分離純化；化學(xué)成分

遠(yuǎn)東疣柄牛肝菌（Leccinum extremiorientale Singer）隸屬于真菌門、擔(dān)子菌亞門、牛肝菌科、疣柄牛肝菌屬，全世界約30 個(gè)種，主要產(chǎn)地為北溫帶[1]，主要分布在我國四川、湖北、云南、貴州、廣西、西藏等地[2]。該菌為群生或單生，與林齡關(guān)系較大，主要出現(xiàn)在殼斗科等闊葉樹純林或針闊混交林中，大量出現(xiàn)的時(shí)間為每年8月[3]。遠(yuǎn)東疣柄牛肝菌俗稱黃賴頭，是一種美味的食用菌，除新鮮食用外，大部分切片干燥、加工成各種小包裝，用來配制湯料或做成醬油浸膏，也有制成鹽腌品食用[4]。其含有人體必需的8 種氨基酸，還含有腺嘌呤、膽堿等物質(zhì)。

國內(nèi)外對牛肝菌研究較多的是美味牛肝菌、黃靛牛肝菌、黑牛肝菌、綠蓋粉孢牛肝菌、點(diǎn)柄乳牛肝菌等[5-14]，而對遠(yuǎn)東疣柄牛肝菌的研究較少。目前報(bào)道的遠(yuǎn)東疣柄牛肝菌的化學(xué)成分共有15 種，化合物類型主要包括麥角甾醇類、腦苷脂類、核苷類和生物堿[15-16]。為了進(jìn)一步研究疣柄牛肝菌屬真菌的化學(xué)成分，本研究利用現(xiàn)代天然產(chǎn)物研究技術(shù)和手段對遠(yuǎn)東疣柄牛肝菌中的化學(xué)成分進(jìn)行了深入的研究，對遠(yuǎn)東疣柄牛肝菌中化合物進(jìn)行了分離純化和結(jié)構(gòu)鑒定。

1 材料與方法

1.1 材料與試劑

遠(yuǎn)東疣柄牛肝菌于2012年7月采于云南省昆明市北郊，經(jīng)海南省醫(yī)學(xué)院曾念開副教授鑒定，樣本（HUANG00045）存放于中國熱帶農(nóng)業(yè)科學(xué)院熱帶生物技術(shù)研究所。

薄層層析硅膠板和柱層析硅膠（200～300目）青島海洋化工廠；Sephadex LH-20色譜柱 美國GE公司；RP-8色譜柱 德國Merck公司；10%硫酸乙醇溶液 廣州化學(xué)試劑廠。

1.2 儀器與設(shè)備

AV-500型超導(dǎo)核磁儀、Auto Spec-3000質(zhì)譜儀瑞士Brucker公司。

1.3 方法

1.3.1 樣品提取與分離

遠(yuǎn)東疣柄牛肝菌新鮮子實(shí)體干燥粉碎后得到0.9 kg的粉末，用3 L 95%（V/V）的乙醇于熱水浴中提取3次，每次3 h。乙醇提取液減壓濃縮至無醇味，溶于2 L水中，用2 L乙酸乙酯萃取并減壓濃縮得到乙酸乙酯萃取物浸膏，再用2 L正丁醇萃取并減壓濃縮得正丁醇萃取物浸膏。

乙酸乙酯萃取物浸膏經(jīng)硅膠柱層析，以氯仿-甲醇（1∶0～0∶1，V/V）進(jìn)行梯度洗脫，獲得10 個(gè)流分（Fr. 1～Fr. 10）。Fr. 3經(jīng)1次RP-8色譜柱（甲醇-水（4∶1，V/V））和1 次Sephadex LH-20凝膠柱（氯仿-甲醇（1∶1））層析；Fr. 4經(jīng)3 次（石油醚-乙酸乙酯（10∶1～8∶1，V/V））硅膠色譜柱和1 次凝膠色譜柱（氯仿-甲醇（1∶1））純化；Fr. 6經(jīng)3 次（石油醚-乙酸乙酯（8∶1～5∶1，V/V））硅膠柱色譜和1次凝膠柱色譜（95%（V/V）乙醇）分離；Fr. 7～9經(jīng)經(jīng)5 次（石油醚-乙酸乙酯（5∶1～1∶1，V/V））硅膠色譜柱和1 次凝膠色譜柱（氯仿-甲醇（1∶1））純化。

正丁醇萃取物浸膏經(jīng)硅膠柱層析，由RP-8色譜柱（10%～90%甲醇-水）層析得到4部分（Fr. 1～Fr. 4）。Fr. 1經(jīng)反復(fù)硅膠柱（氯仿-甲醇（8∶1））層析；Fr. 3經(jīng)反復(fù)硅膠柱（氯仿-甲醇（5∶1））層析。

1.3.2 質(zhì)譜條件

電噴霧電離源；電子能量1 4 0 e V；離子源溫度250 ℃；燈絲電流4.2 A；質(zhì)量掃描范圍m/z 70～1 600。

1.3.3 定性分析

通過波譜分析和理化常數(shù)鑒定化合物：由質(zhì)譜確定化合物的相對分子質(zhì)量并推導(dǎo)分子式，通過分析核磁共振數(shù)據(jù)（碳譜和氫譜）結(jié)合對照文獻(xiàn)報(bào)道推導(dǎo)碳?xì)涞倪B接方式，確定化合物結(jié)構(gòu)。

2 結(jié)果與分析

采用凝膠Sephadex LH-20柱和硅膠柱色譜從遠(yuǎn)東疣柄牛肝菌中分離鑒定出11 種化合物，通過其波譜數(shù)據(jù)和理化常數(shù)結(jié)合文獻(xiàn)報(bào)道鑒定化合物為：5-（L）-羰基-四氫吡咯-2-甲酸甲酯 （A）、5-（L）-羰基-四氫吡咯-2-甲酸（B）、腺苷（C）、尿嘧啶核苷（D）、α-甲基-D-呋喃核糖（E）、（2R,3R）-2,3,4-三羥基丁酸（F）、2,2,5,5-四甲基四氫呋喃（G）、D-阿拉伯糖酸-1,4-內(nèi)酯（H）、2-乙酰胺基-1,6-脫水-2-脫氧-D-吡喃型葡萄糖（I）、2-乙酰胺基-1,6-脫水-2-脫氧-D-吡喃型半乳糖（J）和麥角甾-7,22-二烯-3β,5α,6β-三醇（K）。11 種化合物的結(jié)構(gòu)鑒定和核磁數(shù)據(jù)如下（因篇幅有限，只附上化合物A的譜圖）：

化合物A：無色無定形粉末，15.0 mg，易溶于甲醇、氯仿等有機(jī)溶劑。該化合物m/z為166 [M+Na]+，結(jié)合核磁共振（nuclear magnetic resonance，NMR）數(shù)據(jù)確定其分子式為C6H9NO3，不飽和度為3?；衔顰的13C-NMR圖譜（圖1A）與化合物B相似，只是A比B多了1 個(gè)甲氧基（δC52.8），推測A是由B中的羧基甲基化而成，這與化合物A和B的相對分子質(zhì)量相差14（—CH2）相符合。1H-NMR圖譜（圖1B）顯示1個(gè)次甲基信號δH4.30（1H，dd，J=4.4，7.0 Hz）和N原子上的質(zhì)子信號δH3.35（1H，s）。結(jié)合文獻(xiàn)[17]鑒定化合物A為5-（L）-羰基-四氫吡咯-2-甲酸甲酯。

1H-NMR（500 MHz，CD3OD）δ：4.30（1 H，dd，J=4.4，7.0 Hz，H-2），3.76（3 H，s，—OCH3），3.35（1 H，s，NH），2.47（1 H，m，H-3a），2.34（2 H，m，H-4），2.16（1 H，m，H-3b）；13C-NMR（125 MHz，CD3OD）δ：179.1（C=O），174.5（COOMe），52.9（C-2），52.8（—OMe），30.3（C-4），25.8（C-3）。

圖1 化合物AA的1133C-NMR圖譜（AA）和1H-NMR圖譜（BB）Fig.113C-NMR spectrum (A), and1H-NMR spectrum (B) of compound A

化合物B：無色針狀晶體，20.0 mg，易溶于甲醇、氯仿等有機(jī)溶劑。該化合物m/z為128[M-H]-，結(jié)合NMR數(shù)據(jù)確定其分子式為C5H7NO3，不飽和度為3。13C-NMR譜信號顯示化合物B中有1 個(gè)羰基、1 個(gè)羧基、2 個(gè)亞甲基和1個(gè)次甲基；1H-NMR譜顯示1個(gè)次甲基信號δH4.26（1 H，dd，J=4.7，9.0 Hz）和N原子上的質(zhì)子信號δH3.35（1 H，s）。綜合13C-NMR、1H-NMR譜數(shù)據(jù)，發(fā)現(xiàn)化合物B與文獻(xiàn)[17]報(bào)道一致，鑒定其為5-（L）-羰基-四氫吡咯-2-甲酸。

1H-NMR（500 MHz，CD3OD）δ：4.26（1 H，dd，J = 4.7，9.0 Hz，H-2），3.35（1 H，s，NH），2.50（1 H，m，H-3a），2.35（2 H，m，H-4），2.17（1 H，m，H-3b）；13C-NMR（125 MHz， CD3OD）δ：181.1（C=O），175.8（—COOH），57.0（C-2），30.4（C-4），26.0（C-3）。

化合物C：無色針狀晶體，20.0 mg，易溶于甲醇等有機(jī)溶劑。該化合物m/z為290[M+Na]+，結(jié)合NMR數(shù)據(jù)確定其分子式為C10H13N5O4，不飽和度為7。13C-NMR譜信號顯示有4個(gè)連氧次甲基（δC91.3、88.2、75.5和72.7）、1 個(gè)亞甲基（δC63.5），結(jié)合1H-NMR譜信號[δH5.96（1H，d，J=6.5 Hz）]可知分子中可能存在1 個(gè)核糖殘基。綜合文獻(xiàn)[18]報(bào)道鑒定化合物C為腺苷。

1H-NMR（500 MHz，CD3OD）δ：8.31（1 H，s，H-2），8.18（1 H，s，H-8），8.04（2 H，br s，NH2），5.96（1 H，d，J = 6.5 Hz，H-1’），5.37（1 H，d，J = 2.9 Hz，H-2’），4.87（1 H，s，H-3’），4.74（1 H，br s，H-4’），4.32（1 H，d，J = 12.1 Hz，H-5’a），4.17（1 H，d，J = 12.1 Hz，H-5’b）；13C-NMR （125 MHz，CD3OD）δ：157.6（C-6），153.5（C-2），150.0（C-4），142.0（C-8），121.1（C-5），91.3（C-1’），88.2（C-4’），75.5（C-2’），72.7（C-3’），63.5（C-5’）。

化合物D：白色晶體，15.0 mg，易溶于甲醇等有機(jī)溶劑。該化合物m/z為267[M+Na]+，結(jié)合NMR數(shù)據(jù)確定其分子式C9H12N2O6，不飽和度為5。13C-NMR譜中δC（152.5和166.2）信號提示化合物D有2個(gè)酰胺羰基，信號[δC90.7（C-1’）、75.7（C-2’）、71.3（C-3’）、86.3（C-4’）和62.3（C-5’）] 顯示其含有1個(gè)五碳呋喃糖結(jié)構(gòu)片段，結(jié)合1H-NMR圖譜、HSQC和文獻(xiàn)[19]鑒定化合物D為尿嘧啶核苷。

1H-NMR（500 MHz，CD3OD）δ：8.01（1 H，d，J = 8.0 Hz，H-6），5.90（1 H，d，J = 4.6 Hz，H-1’），5.71（1 H，d，J = 8.0 Hz，H-5），4.20（1 H，m，H-3’），4.10（1 H，m，H-4’），3.85（1 H，m，H-2’），3.74（1 H，dd，J = 12.5，3.0 Hz，H-5’a），3.34（1 H，dd，J = 12.5，2.3 Hz，H-5’b）；13C-NMR（125 MHz，CD3OD）δ：166.2（C-4），152.5（C-2），142.7（C-6），102.7（C-5），90.7（C-1’），86.3（C-4’），75.7（C-2’），71.3（C-3’），62.3（C-5’）。

化合物E：白色晶體，2.0 mg，易溶于甲醇等有機(jī)溶劑。該化合物m/z為187[M+Na]+，結(jié)合NMR數(shù)據(jù)確定其分子式C6H12O5，不飽和度為1。13C-NMR譜顯示6個(gè)連氧碳信號，包括1 個(gè)甲氧基、1 個(gè)亞甲基和4 個(gè)次甲基，對比化合物E和D的部分碳譜數(shù)據(jù)可推知，化合物E含有1 個(gè)五碳呋喃糖結(jié)構(gòu)；綜合NMR數(shù)據(jù)和文獻(xiàn)[20]鑒定化合物E為α-甲基-D-呋喃核糖。

1H-NMR（500 MHz，CD3OD）δ：4.72（1 H，d，J = 4.4 Hz，H-1），4.08（1 H，m，H-2），3.87（1 H，m，H-3），3.85（1 H，m，H-4），3.61（3 H，s，—OCH3），3.52（1 H，m，H-5a），3.49（1 H，m，H-5b）；13C-NMR（125 MHz，CD3OD）δ：103.1（C-1），85.0（C-4），71.5（C-2），69.9（C-3）， 62.1（C-5），55.1（—OCH3）。

化合物F：黃色油狀物，5.0 mg，易溶于甲醇、丙酮等有機(jī)溶劑。其該化合物m/z為135[M-H]-，結(jié)合NMR數(shù)據(jù)確定其分子式為C4H8O5，不飽和度為1。13C-NMR譜顯示其含有1 個(gè)羧基（δC178.5）、1 個(gè)連氧亞甲基和2 個(gè)連氧次甲基，結(jié)合1H-NMR譜、HSQC數(shù)據(jù)和文獻(xiàn)[21]可鑒定化合物F為（2R,3R）-2,3,4-三羥基丁酸。

1H-NMR（500 MHz，CD3OD）δ：4.40（1 H，m，H-2），4.22（1 H，m，H-4a），3.77（1 H，d，J = 8.2 Hz，H-3），3.35（1 H，m，H-4b）；13C-NMR（125 MHz，CD3OD）δ：178.5（—COOH），73.4 （C-4），72.1（C-3），71.9（C-2）。

化合物G：無色油狀物，5.0 mg，易溶于甲醇、氯仿等有機(jī)溶劑。該化合物m/z為151[M+Na]+，結(jié)合NMR數(shù)據(jù)確定其分子式為C8H16O，不飽和度為1。13C-NMR譜顯示3 個(gè)累積疊加的碳信號（包括甲基、亞甲基和連氧的季碳），1H-NMR圖譜顯示2個(gè)高度累積的單峰信號（氫數(shù)目比為12∶4），推測確定化合物G為對稱結(jié)構(gòu)。結(jié)合NMR圖譜和分子式鑒定化合物G為2,2,5,5-四甲基四氫呋喃[22]。

1H-NMR（500 MHz，CD3OD）δ：1.78（4 H，s，H-3，4），1.20（12H，s，2，2，5，5-CH3）；13C-NMR （125 MHz，CD3OD） δ：70.1（C-2，5），49.5（C-3，4），29.3（—CH3×4）。

化合物H：淡黃色油狀物，10.0 mg，易溶于甲醇、丙酮等有機(jī)溶劑。該化合物m/z為148[M]+，結(jié)合NMR數(shù)據(jù)確定分子式為C5H8O5，不飽和度為2。H的13C-NMR譜數(shù)據(jù)與F的較相似，只是H中含有信號（δC176.4）提示其含有1個(gè)羰基，根據(jù)質(zhì)譜數(shù)據(jù)及其不飽和度推知H含有1 個(gè)內(nèi)酯環(huán)。結(jié)合1H-NMR譜和文獻(xiàn)[23]可鑒定化合物H為D-阿拉伯糖酸-1,4-內(nèi)酯。

1H-NMR（500 MHz，CDC13）δ：5.38（1 H，m），5.36（1 H，m），5.35（1 H，m），5.33（1 H，m）（Olefin），3.49（3 H，s，—OCH3），0.88（3 H，m，CH3）；13C-NMR （125 MHz，CDC13）δ：178.2（C-1），130.4（C-6），130.2（C-7），128.2（C-9），128.1（C-10），51.0（—OCH3），14.2（—CH3）。

化合物I和J：均為白色固體，都為3.0 mg，易溶于甲醇、丙酮等有機(jī)溶劑。它們的m/z均為225[M+Na]+，結(jié)合NMR數(shù)據(jù)確定分子式均為C8H13NO5，不飽和度為3?；衔颕和J的13C-NMR譜極為相似，暗示I和J為一對異構(gòu)體，I和J均含有8 個(gè)碳信號，包括1 個(gè)甲基、1 個(gè)連氧亞甲基、1 個(gè)酰胺羰基和5 個(gè)次甲基（4 個(gè)連氧）。信號δC173.2和22.5（173.4和22.4）表明I和J含有1 個(gè)乙?；?，化合物中次甲基信號δC103.3（97.0）提示該碳連有2個(gè)氧原子。結(jié)合1H-NMR譜以及文獻(xiàn)[24]可鑒定化合物I和J分別為2-乙酰胺基-1,6-脫水-2-脫氧-D-吡喃型葡萄糖和2-乙酰胺基-1,6-脫水-2-脫氧-D-吡喃型半乳糖，為一對差向異構(gòu)體。

化合物I：1H-NMR（500 MHz，CD3OD）δ：7.97（1 H，d，J = 8.5 Hz，-NH），5.40（1 H，s，H-1），4.63（1 H，d，J = 4.5 Hz，H-5），4.25（1 H，d，J = 7.8 Hz，H-6a），3.80～3.78（4 H，m，H-6b，H-2，H-3，H-4），2.00（3 H，s，—CH3）；13C-NMR（125 MHz，CD3OD）δ：173.2（C=O），103.3 （C-1），81.3（C-5），73.2（C-4），73.0（C-3），60.5（C-6），56.2（C-2），22.5（—CH3）。

化合物J：1H-NMR（500 MHz，CD3OD）δ：8.31（1 H，d，J = 8.3 Hz，NH），5.41（1 H，s，H-1），4.57（1 H，d，J = 4.5 Hz，H-5），4.42（1 H，d，J = 7.6 Hz，H-6a），4.01～3.72（4 H，m，H-6b，H-2，H-3，H-4），2.02（3 H，s，—CH3）；13C-NMR（125 MHz，CD3OD）δ：173.4（C=O），97.0（C-1），81.4（C-5），73.3（C-4），72.9（C-3），60.5（C-6），56.2（C-2），22.4（—CH3）。

化合物K：白色針狀晶體，5.0 mg，易溶于氯仿、丙酮等有機(jī)溶劑。該化合物m/z為456[M+Na]+，結(jié)合NMR數(shù)據(jù)確定其分子式為C28H46O3，不飽和度為6。13C-NMR譜顯示28 個(gè)碳信號包括6 個(gè)甲基、7 個(gè)亞甲基、11 個(gè)次甲基（其中3 個(gè)烯碳和2 個(gè)連氧碳）和4個(gè)季碳。信號δC（143.6、136.2、132.6和118.2）表明化合物K中含有2個(gè)雙鍵，結(jié)合不飽和度和2 個(gè)雙鍵可知該化合物有4 個(gè)成環(huán)結(jié)構(gòu)，以上信息提示K是個(gè)麥角甾類骨架結(jié)構(gòu)。信號δC（76.4、73.6和67.8）表明此碳上存在羥基取代。結(jié)合文獻(xiàn)[25]以及NMR數(shù)據(jù)對照，鑒定化合物K為麥角甾-7,22-二烯-3β,5α,6β-三醇。

1H-NMR（500 MHz，CD3OD）δ：5.26（1 H，br s，H-7），5.18（1 H，dd，J = 7.1，10.9 Hz，H-22），5.16（1 H，dd，J = 7.1，11.7 Hz，H-23），4.61（1 H，m，H-6），4.30（1H，br s，H-3），1.24（3 H，s，H-18），1.00（3 H，d，J = 6.6 Hz，H-21），0.95（3 H，d，J = 6.7 Hz，H-28），0.84（3 H，d，J = 7.1 Hz，H-27），0.81（3 H，d，J = 7.1 Hz，H-26），0.59（3 H，s，H-19）；13C-NMR（125 MHz，CD3OD）δ：143.6（C-8），136.2（C-22），132.6（C-23），118.2（C-7），76.4（C-5），73.6（C-6），67.8（C-3），56.6（C-17），55.3（C-14），43.7（C-9），43.5（C-13），41.0（C-24），40.0（C-4），39.9（C-20），37.6 （C-10），37.6（C-12），33.7（C-2），33.7（C-25），33.3（C-1），28.5（C-16），23.5（C-15），22.5（C-21），21.4（C-11），20.2（C-27），19.9（C-26），18.6（C-28），17.9（C-19），12.6（C-18）。

3 結(jié) 論

遠(yuǎn)東疣柄牛肝菌是一種可食用的大型真菌，對其化學(xué)成分的研究顯示它主要含有的化合物類型有麥角甾醇類、腦苷脂類、核苷類和生物堿類，高錦明等[15]報(bào)道了遠(yuǎn)東疣柄牛肝菌中的甾體與核苷類化合物。為了更好的利用該真菌資源，本研究運(yùn)用天然產(chǎn)物研究技術(shù)和手段對遠(yuǎn)東疣柄牛肝菌中的化學(xué)成分進(jìn)行了深入的研究，首次發(fā)現(xiàn)了其含有生物堿、甾體和糖類等化合物，鑒定出的化合物類型除糖類外均與前人研究一致。本研究分離鑒定的11 種化合物中化合物A、B和E～J均為首次從遠(yuǎn)東疣柄牛肝菌中分離得到。這些小分子天然產(chǎn)物的發(fā)現(xiàn)進(jìn)一步豐富了對遠(yuǎn)東疣柄牛肝菌的化合物種類和結(jié)構(gòu)的認(rèn)識，為其食用提供了科學(xué)的營養(yǎng)信息，同時(shí)也為研究該菌活性成分奠定基礎(chǔ)，部分單體化合物可考慮作為產(chǎn)品研發(fā)質(zhì)量控制指標(biāo)，為遠(yuǎn)東疣柄牛肝菌資源深度研發(fā)產(chǎn)品（如保健或功能性食品等）提供標(biāo)準(zhǔn)品。

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Analysis of Chemical Constituents of the Fungus Leccinum extremiorientale Singer

YANG Ning-ning1,2, HUANG Sheng-zhuo2, MA Qing-yun2, DAI Hao-fu2, YU Zhi-fang1,*, ZHAO You-xing2
(1. College of Food Science and Technology, Nanjing Agricultural University, Nanjing 210095, China; 2. Institute of Tropical Bioscience and Biotechnology, Chinese Academy of Tropical Agricultural Science, Haikou 571101, China)

Objective: To explore the chemical constituents of the fungus Leccinum extremiorientale Singer. Methods: Sephadex LH-20 and silica gel colunm chromatography were used for the isolation and purification. The structures of compounds were identified by spectral analyses and physico-chemical properties. Results: Eleven compounds were isolated and identified as methyl 2-pyrrolidinone-5-(L)-carboxylate (A), 2-pyrrolidinone-5-(L)-carboxylic acid (B), adenosine (C), uridine (D), methyl α-D-ribofuranoside (E), (2R,3R)-2,3,4-threehydroxyl butyrate (F), tetrahydro-2,2,5,5-tetramethylfuran (G), D-arabinono-1,4-lactone (H), 2-acetamido-1,6-anhydro-2-deoxy-D-glucopyranose (I), 2-acetamido-1,6-anhydro-2-deoxy-D-galactopyranose (J) and ergosta-7,22-dien-3β,5α,6β-triol (K), respectively. Conclusion: Compounds A, B and E through J are isolated from the fungus Leccinum extremiorientale for the first time.

Leccinum extremiorientale Singer; isolation and purification; chemical constituents

TS201.2

A

1002-6630（2014）06-0078-05

10.7506/spkx1002-6630-201406016

2013-05-07

“十二五”國家科技支撐計(jì)劃項(xiàng)目（2013BAI11B04）；

中央級公益性科研院所基本科研業(yè)務(wù)費(fèi)專項(xiàng)（ITBB140401；ITBB110301）

楊寧寧（1989—），女，碩士研究生，研究方向?yàn)榇笮驼婢烊划a(chǎn)物。E-mail：yangningning891216@163.com

*通信作者：郁志芳（1960—），男，教授，博士，研究方向?yàn)楣哔A藏加工。E-mail：yuzhifang@njau.edu.cn