王 玥，王興國，張亞飛，孟 宗，張 虹

（1.江南大學(xué)食品學(xué)院，江蘇 無錫 214122；2.豐益（上海）生物技術(shù)研發(fā)中 心有限公司，上海 200137）

人造奶油是含有一定水分且具有可塑性的油脂制品，以油包水型較為普遍。在實(shí)際應(yīng)用中，人造奶油比純油產(chǎn)品更易氧化，因此很多學(xué)者都致力于改善人造奶油穩(wěn)定性的研究。McClements等[1]指出食品的物理狀態(tài)對于氧化反應(yīng)有非常顯著的影響，不僅油相、水相中的物質(zhì)組成，油水界面上抗氧化或促氧化物質(zhì)的組成、分布及活性、界面厚度、電荷強(qiáng)度、滲透壓等均對乳液的脂質(zhì)氧化有影響。添加抗氧化劑往往是改善油脂產(chǎn)品氧化穩(wěn)定性最直接有效的方法。天然抗氧化劑更符合消費(fèi)者對于綠色、健康的追求[2]。但天然抗氧化劑種類繁多，結(jié)構(gòu)復(fù)雜，因此篩選符合產(chǎn)品體系的天然抗氧化劑則顯得尤為重要。Ramalho[3]和Yanishlieva[4]等多位學(xué)者，對適用于油脂食品中的天然抗氧化劑進(jìn)行了對比研究，表明唇形科植物中尤以迷迭香（rosemary，ROS）和茶多酚提取物抗氧化能力強(qiáng)，此外，VE和抗壞血酸棕櫚酸酯（ascorbyl palmitate，AP）因其歷來普遍有效的抗氧化效果，也受到廣泛的關(guān)注。Franekel等[5]發(fā)現(xiàn)，在水包油乳液中抗氧化劑存在“antioxidant polar paradox”現(xiàn)象，即抗氧化劑會根據(jù)極性的不同分布在水相、油相或扦插在油水界面上，因而影響其與氧氣、金屬離子、氫過氧化物等促氧劑的接觸[6-7]，因此對于不同的產(chǎn)品體系，同一種抗氧化劑可能會具有不一致的抗氧化效果。

油包水型人造奶油和純油產(chǎn)品，雖然主要成分都是油，但人造奶油中含有一定的水分、乳化劑等物質(zhì)，產(chǎn)品體系更為復(fù)雜，產(chǎn)品性質(zhì)更不穩(wěn)定，因此油脂的氧化環(huán)境有著較大的差異。天然抗氧化劑成分復(fù)雜，具備多種抗氧化的協(xié)同作用，而目前對于天然抗氧化劑在復(fù)雜產(chǎn)品體系與純油體系的比較研究還不深入[8]，對于不同體系抗氧化劑的選擇也缺乏明確的指導(dǎo)。實(shí)驗選取了常用的4種抗氧化劑，按極性分為兩組，其中疏水性抗氧化劑有AP、VE、ROS，易于溶解在油相中，親水性抗氧化劑有表沒食子兒茶素沒食子酸酯（epigallocatechin gallate，EGCG），易于溶解在水相中，分別將兩組抗氧化劑添加到純油及人造奶油體系中。通過研究不同體系間氧化誘導(dǎo)期的差異、脂溶性和水溶性抗氧化劑在這兩種體系中抗氧化效果的變化及原因。以期為今后天然抗氧化劑在不同體系中的選擇提供一定的參考價值。

1 材料與方法

1.1 材料與試劑

無抗棕櫚液油（palm oil，POL）、無抗棕櫚硬脂（palm stearin，PST）、無抗大豆油（soybean oil，SBO）、卵磷脂、單甘酯、抗壞血酸棕櫚酸酯 豐益（上海）生物技術(shù)研發(fā)中心有限公司；VE、迷迭香（ROS 201） 丹尼斯克（中國）有限公司；表沒食子兒茶素沒食子酸酯 太陽化學(xué)有限公司。

冰乙酸 上海子欽化工有限公司；硫代硫酸鈉、三氯甲烷、異辛烷、對甲氧基苯胺（茴香胺）、氫氧化鉀、異丙醇 國藥集團(tuán)化學(xué)試劑有限公司；上述試劑均為分析純。

1.2 儀器與設(shè)備

KB240恒溫箱 德國Binder公司；HH-4數(shù)顯恒溫水浴鍋 上海易友儀器有限公司；TAYLOR 104-40冰激凌機(jī) 美國泰而勒食品機(jī)械有限公司。

1.3 方法

1.3.1 產(chǎn)品的配方

人造奶油產(chǎn)品的配方：基料油83.2%、水16%、乳化劑0.8%（單甘酯、卵磷脂質(zhì)量比5∶3）。

純油產(chǎn)品的配方：基料油99.2%、乳化劑0.8%（單甘酯、卵磷脂質(zhì)量比5∶3）。

4種抗氧化劑成分及純度如下：VE：混合VE純度為70%；ROS：鼠尾草酸純度為3.1%～3.7%，總雙酚二萜類物質(zhì)純度為4.1%～4.8%；EGCG：純度為99.11%；AP：純度為98.3%（以AP計）。

除VE采用常用添加量外，其余3種抗氧化劑均為國標(biāo)GB 2760—2011《食品安全國家標(biāo)準(zhǔn) 食品添加劑使用標(biāo)準(zhǔn)》規(guī)定的在人造奶油中的最大添加量，即分別以VE（0.04%）、EGCG（0.02%）、AP（0.02%）、ROS（0.07%）添加到一定量的基料油中，每隔一段時間測定其過氧化值（peroxide value，POV）和茴香胺值（p-anisidine value，p-AnV），實(shí)驗結(jié)束時測定其酸值（acid value，AV）的變化。

1.3.2 純油產(chǎn)品的制備

配制基料油（60℃）→添加乳化劑、抗氧化劑（70℃，300r/min，15min）→急冷捏和（冰激凌機(jī)，8～10min）→分裝→熟化（25℃，72h）→貯藏實(shí)驗（35℃）

1.3.3 人造奶油產(chǎn)品的制備

配制基料油（60℃）→添加乳化劑、抗氧化劑（70℃，300 r/min，15 min）→加水乳化（逐滴加入，5min內(nèi)加完，400r/min，30min)→急冷捏和（8～10min）→分裝→熟化（25℃，72 h）→貯藏（35℃）

1.3.4 烘箱實(shí)驗[9]

將樣品敞口放于（35±1）℃烘箱中，避光貯藏18周。間隔測定樣品的POV、p-AnV、AV。

1.3.5 指標(biāo)測定

脂肪酸組成（fatty acid composition，F(xiàn)AC）按照《AOCS Ce 2-66標(biāo)準(zhǔn)方法》測定，固脂含量（solid fat content，SFC）按照《AOCS Cd 16-81標(biāo)準(zhǔn)方法》測定。碘值（iodine value，IV）按照GB/T 5532—2008《動植物油脂 碘值的測定》方法測定。POV按照GB/T 5538—2005《動植物油脂 過氧化值測定》方法測定。p-AnV按照GB/T 24304—2009《動植物油脂 茴香胺值的測定》方法測定。AV按照GB/T 5009.77—2003《食用氫化油、人造奶油衛(wèi)生標(biāo)準(zhǔn)的分析方法》方法測定?？傃趸蛋凑帐剑?）計算[10]。氧化抑制率按照式（2）計算。

式中：POV1為空白樣品的過氧化值；POV2為添加了抗氧化劑樣品的過氧化值。

1.4 數(shù)據(jù)分析

利用Origin 8.0軟件對實(shí)驗數(shù)據(jù)進(jìn)行方差分析，判斷其顯著性。

2 結(jié)果與分析

2.1 基料油的相關(guān)理化性質(zhì)

表1 基料油的基本理化指標(biāo)Table 1 Basic physical and chemical properties of the feedstock consisting of palm stearin, palm olein and soybean oil (33:49:18, by weight)

依據(jù)棕櫚油基起酥油和人造奶油的典型配方設(shè)計了產(chǎn)品油基，m（棕櫚硬脂）∶m（棕櫚液油）∶m（大豆油）=33∶49∶18。由表1可知，復(fù)配基料油的基本理化指標(biāo)均符合相關(guān)標(biāo)準(zhǔn)。固體脂肪含量曲線見圖1。為滿足（35±1）℃烘箱加速氧化實(shí)驗過程中基料油的固體形態(tài)，復(fù)配基料油的SFC和滑動熔點(diǎn)略高于通用型人造奶油，35℃條件下SFC可達(dá)到11.44%。產(chǎn)品在貯藏期間未發(fā)生油水分離，仍能保持一定的硬度和質(zhì)構(gòu)。復(fù)配基料油主要脂肪酸組成如表2所示，其中棕櫚酸（C16∶0）含量最高。由于添加了一定的豆油，油基中不飽和脂肪酸以亞油酸（C18∶1）、亞麻酸（C18∶2）為主，不飽和脂肪酸含量達(dá)到總量的50%以上。

圖1 基料油的固體脂肪含量曲線Fig.1 Solid fat content of the feedstock

表2 基料油的脂肪酸組成Table 2 Fatty acid composition of the feedstock

2.2 純油與油包水型人造奶油的烘箱實(shí)驗

在不添加抗氧化劑的情況下，比較35℃貯存條件下純油樣品和油包水型人造奶油樣品的氧化程度，過氧化值和茴香胺值隨貯存時間的變化如圖2所示。

圖2 人造奶油基和純油樣品的過氧化值（a）和茴香胺值（b）在35℃條件下隨貯存時間的變化Fig.2 POV (a) and p-AnV (b) of margarine and bulk fat stored at 35 ℃

氧化誘導(dǎo)期（POV-t曲線）是表征過氧化值與時間變化的曲線。油脂氧化初期，不飽和脂肪酸生成以氫過氧化物為主的一級產(chǎn)物，曲線變化平緩，這一時期為誘導(dǎo)期，之后過氧化值明顯增加，為氧化期，此轉(zhuǎn)折點(diǎn)即為誘導(dǎo)期的終點(diǎn)[11-12]。綜合實(shí)驗數(shù)據(jù)，過氧化值在超過3.0 mmol/kg時就開始顯著增加，因此將POV值3.0 mmol/kg設(shè)定為誘導(dǎo)期的終點(diǎn)。由圖2可知，人造奶油的氧化誘導(dǎo)期約為24 d，純油產(chǎn)品的氧化誘導(dǎo)期約為80 d，人造奶油比純油產(chǎn)品氧化誘導(dǎo)期縮短了約70%。實(shí)驗結(jié)束時，人造奶油過氧化值（圖2a）和酸值（圖3）比純油產(chǎn)品分別增加了3.3倍和2.6倍，茴香胺值（圖2b）高于純油產(chǎn)品。

各檢測指標(biāo)均表明，人造奶油中含有的16%的水分顯著增加了產(chǎn)品的氧化程度。這可能是因為：水相中可能含有多種促氧化物質(zhì)，如金屬離子、酶，同時氫過氧化物常常具有表面活性，因此會較多的分布在油水界面上[1]。人造奶油的粒徑大多在2～5 μm，較大的油水界面面積為親脂和親水性成分的接觸提供了較大的反應(yīng)面積。因此在界面上更容易誘發(fā)鏈?zhǔn)椒磻?yīng)，一旦自由基形成，就可以與鄰近的脂質(zhì)分子反應(yīng)，加速油脂氧化。

2.3 4種抗氧化劑在純油樣品中的抗氧化效果

圖4 添加4種抗氧化劑的純油樣品過氧化值（a）和茴香胺值（b）在35℃條件下隨貯存時間的變化Fig.4 Variations in POV (a) and p-AnV (b) of bulk fat with and without the addition of natural antioxidants during storage at 35 ℃ for 126 days

由圖4可知，茴香胺值的變化不如過氧化值明顯，但仍具有一定的顯著性，可能的原因是棕櫚油飽和脂肪酸含量相對較高，不太容易氧化，此外貯藏溫度不夠高，貯藏時間不夠長，氫過氧化物還沒來得及全部分解，但茴香胺值的變化和過氧化值的變化趨勢有很明顯的一致性。

圖5 添加4種抗氧化劑的純油樣品在35℃條件下貯存0 d和126 d的酸值Fig.5 AV of bulk fat without and with the addition of naturalantioxidants after storage at 35 ℃ for 0 and 126 days

由圖5可知，126 d后酸值大小為AP＞EGCG≈VE＞ROS≈空白，酸值的變化趨勢與過氧化值的變化趨勢不統(tǒng)一。18周后，綜合圖4的結(jié)果，以總氧化值為指標(biāo)，4種天然抗氧化劑對純油樣品的抗氧化效果為ROS＞EGCG＞AP＞VE。以POV為指標(biāo)，4種天然抗氧化劑對純油產(chǎn)品的氧化抑制率，見表3。

表3 4種抗氧化劑對純油產(chǎn)品的氧化抑制率Table 3 Oxidation inhibition rates of bulk fat with the addition of four natural antioxidants

4種天然抗氧化劑均是很好的氫或電子供體，可以切斷鏈?zhǔn)椒磻?yīng)，而自身又可以形成較穩(wěn)定的自由基，不會引發(fā)新的游離基或者由于鏈?zhǔn)椒磻?yīng)而被迅速氧化[13]。

綜合圖4、5，可對各抗氧化劑在純油樣品中的抗氧化效果進(jìn)行分析并考察原因：AP是L-抗壞血酸酯化后的產(chǎn)物，具有良好的穩(wěn)定性和油溶性，保留了抗壞血酸的全部生理活性，它可以吸收環(huán)境中的氧氣，主要作為氧氣的清除劑[14]，屬于二級抗氧化劑。AP對產(chǎn)品的氧化初期抑制作用明顯優(yōu)于其他抗氧化劑，可以大大延長產(chǎn)品的氧化誘導(dǎo)期至約100 d（表3）。添加AP的產(chǎn)品酸值升高，主要是因為抗壞血酸氧化后會形成脫氫抗壞血酸，進(jìn)一步不可逆的水解生成古洛糖酸，古洛糖酸再分解成草酸、L-丁糖酸[15]。

ROS的有效成分主要是鼠尾草酸，鼠尾草酚等含有雙酚二萜活性成分的物質(zhì)，屬于多羥基酚類，其抗氧化作用是猝 滅氧，清除自由基，螯合金屬等多種效應(yīng)的協(xié)同作用[16]。如表3所示，ROS在油脂氧化2周內(nèi)抗氧化效果不顯著，但2周后，抗氧化作用明顯增加，并一直保持較高的氧化抑制率。

VE在純油產(chǎn)品中的抗氧化效果一直不是很明顯，并在較長時間表現(xiàn)出促氧化的作用（表3），VE的抗氧化效果隨其中同分異構(gòu)體濃度以及添加的基質(zhì)等因素的差異變化而變化，它存在一個有效的抗氧化濃度范圍，低于這個范圍，抗氧化效果不明顯，超過這個范圍則表現(xiàn)出促氧化作用[17-18]。VE在高濃度時，會被氧化生成一類易氧化的氫過氧化物自由基，因此具有促氧化的作用[19]。這說明，在實(shí)驗所用的棕櫚油基中，0.04%的VE添加量并非其最優(yōu)的抗氧化效果的范圍。

EGCG是酯型兒茶素中含量最多的成分。EGCG屬于一級抗氧化劑，以提供氫離子阻斷自由基鏈?zhǔn)椒磻?yīng)為主[20]。作為水溶性抗氧化劑，易于溶解在水相中，所以在純油中的溶解度不高，但仍有較好的抗氧化作用。此外，從表3可看出，在氧化開始初期，EGCG有一定的促氧化作用，這是因為茶多酚類抗氧化劑在濃度較高時本身會被氧化，產(chǎn)生的副產(chǎn)物（鄰醌、鄰苯醌等）具有強(qiáng)氧化性，同樣可以誘發(fā)自由基的連鎖反應(yīng)，促使油脂氧化[21]。隨著氧化的進(jìn)行，EGCG濃度降低，氧化抑制率逐漸增加，表現(xiàn)為較好的抗氧化作用。

2.4 4種抗氧化劑在人造奶油樣品中的抗氧化效果

圖6 添加4種抗氧化劑的人造奶油基樣品過氧化值（a）和茴香胺值（b）在35℃條件下隨貯存時間的變化Fig.6 Variations in POV (a) and p-AnV (b) of margarines with and without the addition of natural antioxidants during storage at 35 ℃ for 126 days

由圖6可知，產(chǎn)品的茴香胺值變化雖不明顯，但與過氧化值仍具有較好的對應(yīng)性。添加了VE的產(chǎn)品p-AnV的變化顯著，其過氧化值也較高。此外EGCG產(chǎn)品的茴香胺值最低，其抗氧化效果也最好。

圖7 添加4種抗氧化劑的人造奶油基樣品在35℃條件下貯存0 d和126 d的酸值Fig.7 AV of margarine with and without the addition of natural antioxidants after storage at 35 ℃ for 0 and 126 days

比較圖5和圖7，抗氧化劑的加入使酸值都有不同程度的提高，且酸值與過氧化值的對應(yīng)性不明顯。同時還可看出添加了AP的樣品酸值均顯著高于其他樣品，ROS對酸值也有不同程度的促進(jìn)作用。添加了VE的樣品酸值均與空白樣品接近，EGCG對樣品酸值提高的抑制效果明顯，酸值升高可能是因為：抗氧化劑自身的氧化產(chǎn)生酸類物質(zhì)，如AP；或是因為油脂的氧化和水解有競爭機(jī)制，抗氧化劑抑制了油脂的氧化勢必增加了發(fā)生水解的甘三酯，產(chǎn)生相對較多的脂肪酸，增加了酸值[22]。

18周后，綜合圖6結(jié)果，以總氧化值為指標(biāo)，4種天然抗氧化劑對人造奶油樣品的抗氧化效果為EGCG＞ROS＞AP＞VE。以POV為指標(biāo)，各天然抗氧化劑對人造奶油產(chǎn)品的氧化抑制率，見表4。

表4 4種抗氧化劑對人造奶油基產(chǎn)品的氧化抑制率Table 4 Oxidation inhibition rates of margarine with the addition of four natural antioxidants

由表4可知，各抗氧化劑氧化抑制率的變化及其對人造奶油基產(chǎn)品氧化穩(wěn)定性的作用差異：AP對人造奶油的氧化抑制率始終維持在較低的水平，且遠(yuǎn)遠(yuǎn)弱于在純油體系中的效果?？赡苁且驗橄啾扔诩冇腕w系，人造奶油中發(fā)生油脂氧化的界面較大，氧化速率更快，加之AP對油相親和力高，易于溶解在油相中，不能對水相中溶解的氧起到吸收的作用，故抗氧化效果不佳因此，增加濃度可以提高AP的抗氧化作用。

ROS在人造奶油體系中抗氧化效果僅次于EGCG，雖然具有較明顯的效果，但也低于其在純油體系中的氧化抑制率?？赡苁且驗镽OS與油相親和力強(qiáng)，難以對水相中的促氧化物質(zhì)直接發(fā)揮作用。此外，較大的油水氧化界面也加速了體系的氧化速率，因而ROS的抗氧化能力弱于在純油基中。

VE在人造奶油中的效果好于在純油中，這與Karin等[23]在乳狀液中的研究相似。可能由于人造奶油的氧化較快，底物分解產(chǎn)生較多的氫過氧化物自由基，消耗并降低了VE的濃度，因此不足以產(chǎn)生易氧化的氫過氧化物自由基。因此，0.04%的添加量使VE在人造奶油中處于有效濃度范圍。這進(jìn)一步證明了，在不同體系中，抗氧化劑的有效濃度也不同。

EGCG在人造奶油中的抗氧化效果最好，遠(yuǎn)遠(yuǎn)好于其他3種油溶性抗氧化劑，更好于其在純油體系中的效果，雖然樣品含有較多的水會促進(jìn)脂肪的氧化和酸敗，但也為水溶性抗氧化劑提供了較好的溶解性。實(shí)驗過程中EGCG對氧化的抑制率可以一直穩(wěn)定保持在較高的水平，實(shí)驗過程中產(chǎn)品POV值均低于國標(biāo)要求（國標(biāo)規(guī)定的人造奶油POV最大值[24]為5 mmol/kg）。

綜上，抗氧化劑的極性會影響其在體系中的分布，進(jìn)而影響抗氧化作用的發(fā)揮[25]。油溶性抗氧化劑在油包水體系中表現(xiàn)出較弱的抗氧化效果，可能是由于氫過氧化物易于分布在油水界面上，且含水體系中較大的界面面積為氧化反應(yīng)提供了適宜的位點(diǎn)，因而氧化反應(yīng)會比純油中更劇烈，降低了抗氧化劑的效率，此外油溶性抗氧化劑只能溶解在油相中或分布在靠近油相的界面層[1]，不能抑制與水相接觸的部分過氧化物的氧化。水溶性抗氧化劑在人造奶油中的效果好于其在純油中的效果，可能的原因是：EGCG本身具有很好的抗氧化作用，同時，也有一定的表面活性，可能聚集在油水界面上降低界面張力使產(chǎn)品更穩(wěn)定；較大的水溶性也可使其分散在水相中，為過氧化物自由基供氫，螯合金屬離子使其脫離油水表面，從而阻斷自動氧化的自由基鏈?zhǔn)椒磻?yīng)?？傊?，具有較好表面活性的抗氧化劑往往可以在油水體系中獲得更好的抗氧化效率。

3 結(jié) 論

根據(jù)以上實(shí)驗結(jié)果可得到如下結(jié)論：1）水分對油脂的氧化促進(jìn)作用很明顯，與純油相比人造奶油氧化誘導(dǎo)期大大縮短。2）迷迭香、抗壞血酸棕櫚酸酯對純油產(chǎn)品的氧化抑制作用優(yōu)于人造奶油，其中0.07%的迷迭香抗氧化性最好，可以使樣品在較長時間保持穩(wěn)定。3）油溶性VE在兩種體系中的抗氧化作用均較弱，但在人造奶油中的效果優(yōu)于純油產(chǎn)品。4）水溶性抗氧化劑表沒食子兒茶素沒食子酸酯本身即具有較好的抗氧化效果，因而可以使純油產(chǎn)品和水包油產(chǎn)品都具有較好的抗氧化能力。此外由于它可以溶解在水相中或扦插在油水表面上，因而能夠很好地抑制油包水型人造奶油的氧化。0.02%的添加量可以使產(chǎn)品氧化穩(wěn)定性有很大提高。

人造奶油因其組成成分與純油體系的差異，影響了抗氧化劑的分布和效果的發(fā)揮。天然抗氧化劑結(jié)構(gòu)復(fù)雜，具備多種抗氧化的協(xié)同作用，也不能僅用一種理論進(jìn)行推測，因此它們在人造奶油中的抗氧化作用機(jī)理和協(xié)同效果還需要進(jìn)一步探討。

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