劉笑生， 劉建斌， 劉夢雅， 何聰聰， 楊政茂， 宋煥祿

（北京工商大學(xué)分子感官科學(xué)實驗室，北京 100048）

SAFE與SDE法對金華火腿皮下脂肪氣味活性物質(zhì)研究

劉笑生， 劉建斌， 劉夢雅， 何聰聰， 楊政茂， 宋煥祿*

（北京工商大學(xué)分子感官科學(xué)實驗室，北京 100048）

通過溶劑輔助風(fēng)味蒸發(fā)系統(tǒng)（SAFE）和同時蒸餾提取技術(shù)（SDE）與氣相色譜-嗅聞儀-質(zhì)譜聯(lián)機法（GC-O-MS）結(jié)合，對已發(fā)酵18個月的金華火腿皮下脂肪氣味化合物進行定性定量分析和感官評價.SAFE和SDE法分別檢測并嗅聞到40種和22種氣味活性化合物，對脂肪氣味貢獻度較大的10種關(guān)鍵性化合物分別是：己醛、庚醛、二異丙基二硫醚、辛醛、反-2-辛烯醛、3-甲基丁酸、反，反-2，4-癸二烯醛、γ-癸內(nèi)醋、γ-十一內(nèi)醋和苯乙酸.

SAFE；SDE；金華火腿皮下脂肪；氣味活性物質(zhì)

作為我國傳統(tǒng)的腌臘制品，“金華火腿”以其獨特的工藝，嚴(yán)格的選料和精細的制作方法造就出了自身皮薄骨細，腿心飽滿，形似竹葉的優(yōu)良特征，并且更以其獨特的色、香、味享譽海內(nèi)外.金華火腿中的香味是由肌肉組織和脂肪組織中揮發(fā)性氣味成分協(xié)同影響的結(jié)果.在脂肪組織中，脂質(zhì)主要以甘油酯、磷脂和游離脂肪酸的形式存在，隨著火腿發(fā)酵程度的加深，這些物質(zhì)通過脂肪酸降解、氧化以及美拉德反應(yīng)等進一步生成揮發(fā)性物質(zhì).這些揮發(fā)性成分最終形成了火腿皮下脂肪的特征風(fēng)味［1］.

目前，干腌火腿的氣味檢測中，樣品的前處理方式種類很多，如固相微萃取技術(shù)（solid phase microextraction，SPME）［2-5］，動態(tài)頂空制樣技術(shù)（dynamic headspace sampling，DHS）［6-8］，同時蒸餾提取技術(shù)（simultaneous distillation extraction，SDE）［9-11］和超臨界流體技術(shù)［12］等前處理方法.而在金華火腿的風(fēng)味研究中，應(yīng)用最為廣泛的是固相微萃取技術(shù)，如章建浩等［13］曾通過固相微萃取法對傳統(tǒng)工藝下金華火腿的揮發(fā)性成分進行研究，趙改名等［14］通過SPME-GC-MS （solid phase microextraction-gas chramatograph-mass spectrography，SPME-GC-MS）法對金華火腿中揮發(fā)性氣味物質(zhì)的形成過程及變化規(guī)律進行了研究.在動態(tài)頂空技術(shù)中，宋煥祿［15］曾通過 DHS-GC-O-MS（dynamic headspace sampling-gas chromatograph-mass spectrography，DHS-GC-O-MS）法并結(jié)合DB-5和DB-WAX兩類色譜柱對金華火腿關(guān)鍵香味化合物以及化合物的形成途徑進行探索.在同時蒸餾提取的方法中，尹曉婷等［16］發(fā)現(xiàn)該方法在提取氣味化合物的過程中，由于加熱時間長并且受熱強度大，金華火腿內(nèi)部發(fā)生了Maillard反應(yīng)，產(chǎn)生了一定量的醛類物質(zhì).在應(yīng)用超臨界流體對金華火腿風(fēng)味物質(zhì)檢測方面，田懷香等［12］發(fā)現(xiàn)該技術(shù)對酸類物質(zhì)提取率較高，對醛類、酮類提取率較低，并且對一些氣味貢獻度較大的物質(zhì)，回收率不高.

作為頂空技術(shù)，SPME和DHS技術(shù)對氣味物質(zhì)的提取多集中于分子量較小的揮發(fā)性物質(zhì)；在溶劑萃取技術(shù)中，SDE技術(shù)解決了對較高分子量的揮發(fā)性成分提取的問題，但由于對樣品處理中需要高溫加熱，導(dǎo)致對原始食品風(fēng)味的破壞，且會產(chǎn)生原來樣品中沒有、加熱產(chǎn)生的后生物（artifact）.而作為一項新技術(shù)，溶劑輔助風(fēng)味蒸發(fā)系統(tǒng)（solvent-assisted flavor evaporation，SAFE）于1999年由EngelW等［17］發(fā)明.SAFE是一種新型分離氣味化合物的方法，它可以分為蒸餾系統(tǒng)和真空泵兩個部分組成.通過SAFE得到的風(fēng)味提取物能夠在感官上表現(xiàn)出與被提物幾乎一致的氣味屬性，并且對于復(fù)雜食品基質(zhì)中的痕量揮發(fā)物有著良好的定量與定性效果［18-19］.

本實驗采用SAFE和SDE分離并提取金華火腿風(fēng)味成分，通過氣相色譜-嗅聞-質(zhì)譜儀（gas chromatography-olfactrometry-mass spectrometry， GC-OMS）對氣味物質(zhì)進行分析鑒定.

1 材料與方法

1.1 材料

金華火腿樣品，金華金字火腿股份有限公司.金華火腿樣品采用傳統(tǒng)工藝制作，樣品的發(fā)酵期已達18個月.取火腿外皮層下約1 cm處的脂肪部分50 g，并將其切成小塊（約1 cm3）并用濾紙包好，裝入索氏抽提裝置中.

1.2 試劑與儀器

標(biāo)準(zhǔn)參考化合物，C7～C30的正構(gòu)烷烴和內(nèi)標(biāo)物2-甲基-3-庚酮，色譜純，美國Sigma公司.

7890A-Sniffer 9000-7000B型氣相色譜-嗅聞-質(zhì)譜聯(lián)用儀，其中氣相色譜儀，噢聞儀，質(zhì)譜儀分別為美國 Agilent公司、瑞士 Brechbuhler公司、美國Agilent公司生產(chǎn)；DB-Wax（30m×0.25mm×0.25μm）型色譜柱，美國J&W公司；溶劑輔助風(fēng)味蒸發(fā)裝置，德國Glasbl?serei Bahr公司；EXT75DX型復(fù)合渦輪分子真空泵，XDD1型機械泵，英國Edwards公司.

1.3 氣味物質(zhì)前處理方法

1.3.1 SAFE法處理樣品

在索氏抽提裝置中裝入用濾紙包好的混合有內(nèi)標(biāo)物的50 g樣品，內(nèi)標(biāo)物為2-甲基-3-庚酮，使內(nèi)標(biāo)質(zhì)量比達到500 ng/g.在抽提裝置下方連接的燒瓶中裝入有機溶劑120 m L（乙醚80 mL，正戊烷40 mL），有機溶劑水浴加熱的溫度為45℃.將索氏抽提裝置與恒溫冷凝管相連接并設(shè)定冷凝水溫度為15℃.索氏抽提5 h，得到淡黃色透明液體.

SAFE裝置如圖1［17，20-21］，將淡黃色透明液體注入滴液漏斗（1）中，并蓋好瓶塞密閉，待用.將1 000mL的圓底燒瓶（2）置于水浴中加熱（3），水浴溫度保持45℃，收集黃色透明液體中的油相和水相.水浴入口（4）和水浴出口（5）處連接超級恒溫水浴器，保證SAFE裝置內(nèi)部蒸餾頭（6）和蒸餾腿（7）夾層水浴溫度為45℃.分子渦輪泵與高真空入口處（8）相連接，使SAFE裝置中的真空環(huán)境達到5×10-3Pa.冷阱（9）和250 m L的圓底燒瓶（10）置于盛放液氮的保溫瓶（11）中，收集黃色透明溶液中的富含氣味物質(zhì)的有機溶劑.

圖1 溶劑輔助風(fēng)味蒸發(fā)系統(tǒng)裝置示意Fig.1 Structure diagram of a SAFE instrument

將已分離出的有機溶劑經(jīng)過無水硫酸鈉干燥并通過Vigreux柱濃縮至2mL，用氮氣吹掃至0.5mL，得到透明無雜質(zhì)的濃縮液并進行GC-O-MS分析，每次進樣量為1μL.

1.3.2 SDE法處理樣品

在同時蒸餾提取裝置的1 000mL燒瓶中裝入混有內(nèi)標(biāo)物的50 g樣品、沸石和500 mL蒸餾水，內(nèi)標(biāo)物為2-甲基-3-庚酮，使內(nèi)標(biāo)質(zhì)量比達到500 ng/g. 在250mL的圓底燒瓶中加入120 mL有機溶劑（乙醚80 mL，正戊烷40m L）.1 000 m L和250m L燒瓶分別在150℃的恒溫油浴鍋和45℃恒溫水浴鍋中加熱，樣品加熱至沸騰，同時蒸餾提取5 h后收集有機溶劑.將已分離出的有機溶劑經(jīng)過無水硫酸鈉干燥并通過Vigreux柱濃縮至2m L，用氮氣吹掃至0.5 mL，得到透明無雜質(zhì)的濃縮液并進行GC-O-MS分析，每次進樣量為1μL.

1.4 GC-O-MS條件與AEDA分析

氣相色譜柱溫箱程序升溫條件：初始溫度40℃，保持時間3min，然后以5℃/min升至200℃，以10℃/min至溫度230℃，保持3min.進樣口溫度為250℃，載氣為He，流速為1.2m L/min，分流比1∶1.質(zhì)譜條件，離子源溫度230℃，電壓70 eV，離子化方式為EI.燈絲發(fā)射電流35μA，掃描質(zhì)量范圍為45～650 m/z，掃描時間為200 ms，檢測電壓為350 V.嗅聞儀接口處的溫度為200℃，載氣為高純氮氣和水蒸氣的混合氣體.氣味活性物質(zhì)GC-O分析包括記錄氣味物質(zhì)保留時間、強度和氣味特征，由3名專業(yè)感官評價人員共同確定并完成.

芳香萃取物稀釋分析（aroma extract dilution analysis，AEDA分析）時，濃縮液通過乙醚和正戊烷的混合液（比例為2∶1）按照1∶3的比例進行稀釋，并將稀釋后的濃縮液進行GC-O-MS分析，直到嗅聞口無法嗅聞到化合物氣味為止，每個化合物的最高稀釋倍數(shù)規(guī)定為其FD因子.

1.5 數(shù)據(jù)處理方法

未知化合物定性分析：化合物在GC-MS上的采集信息通過Masshunter Workstation B.03.01數(shù)據(jù)處理軟件處理，在NIST譜庫2.0中檢索，確定未知化合物的信息并與該物質(zhì)的氣味特性、標(biāo)準(zhǔn)化合物保留時間和文獻所報道的氣味物質(zhì)線性保留指數(shù)相比較，共同確定氣味物質(zhì)種類.線性保留指數(shù)（LRI值），以C7～C30正構(gòu)烷烴作為標(biāo)準(zhǔn)并采用與待測樣品相同的升溫程序，計算出未知化合物的LRI值，并與標(biāo)準(zhǔn)LRI進行比對從而對物質(zhì)進行定性.

氣味化合物定量分析：氣味物質(zhì)的定量方法采用內(nèi)標(biāo)法定量，內(nèi)標(biāo)物采用2-甲基-3-庚酮.內(nèi)標(biāo)法計算公式：目標(biāo)物濃度=內(nèi)標(biāo)物濃度×（目標(biāo)物峰面積/內(nèi)標(biāo)物峰面積）.實驗數(shù)據(jù)處理由SPSSStatistics 17.0和Microsoft Excel 2007數(shù)據(jù)處理軟件完成.

2 結(jié)果與討論

2.1 氣味活性物質(zhì)定性與定量分析結(jié)果

共檢測并嗅聞到48種氣味活性化合物，經(jīng)分析鑒定出45種還有3種未知物，其中SAFE和SDE法分別檢測到40種和22種氣味物質(zhì)（見表1）.烴類物質(zhì)、硅氧化合物以及一部分苯系物由于并無特征氣味未列在表中.在已鑒定出的45種氣味物質(zhì)中，醛類物質(zhì)12種，醇類物質(zhì)2種，酸類物質(zhì)10種，酮類物質(zhì)4種，酯與內(nèi)酯類物質(zhì)6種，硫醚類3種，含苯化合物6種，其他類物質(zhì)2種.SAFE的氣味物質(zhì)種類明顯高于SDE，但SDE大分子醛、酸檢測中則要優(yōu)于SAFE.定量結(jié)果中，SAFE中乙酸乙酯、甲苯、己醛、二異丙基二硫醚、乙酸、3-甲基丁酸和辛酸含量較高（≥1×10-6）.而SDE中乙酸乙酯、己醛、二異丙基二硫醚、反-2-辛烯醛、二丙基三硫醚、2-十一碳烯醛、反，反-2，4-癸二烯醛、γ-癸內(nèi)酯、十六烷醛、十八烷醛、癸酸和月桂酸含量較高（≥1× 10-6），但含量高并不能說明其風(fēng)味貢獻度較大，需結(jié)合氣味活性化合物稀釋因子和OAV值具體分析.

2.2 GC-O分析結(jié)果

SAFE中氣味化合物的特征風(fēng)味強度明顯高于SDE，見圖2.在小分子酸和內(nèi)酯類物質(zhì)方面尤為突出，如丁酸（LRI，1596）、3-甲基丁酸（LRI，1638）、戊酸（LRI，1705）、γ-己內(nèi)酯（LRI，1687）、γ-壬內(nèi)酯（LRI，1890）、γ-癸內(nèi)酯（LRI，2010）、γ-十一內(nèi)酯（LRI，2127），這些物質(zhì)在風(fēng)味特征上具體表現(xiàn)在酸味、水果味和甜味方面.

火腿皮下脂肪關(guān)鍵性氣味物質(zhì)氣味活性見表2，共有10種Log3FD≥3的關(guān)鍵氣味化合物，化合物中貢獻度較大的是二異丙基二硫醚和反，反-2，4-癸二烯醛，其次是反-2-辛烯醛、己醛、辛醛、庚醛等一些醛類，貢獻度比較小的是一些酯類與酸類物質(zhì).此外，還有1-辛烯-3-酮，甲硫基丙醛，甲基（2-甲基-3-呋喃基）二硫醚等關(guān)鍵性氣味化合物，這些化合物雖在色譜柱中未被檢出，但嗅聞中強度較大，分別為火腿皮下脂肪貢獻出了蘑菇味、土豆味、肉香，脂香等特征風(fēng)味.通過對化合物定量并計算其OAV值可以發(fā)現(xiàn)，這10種氣味物質(zhì)的OAV≥1，表明這些化合物對皮下脂肪的風(fēng)味組成均有直接影響.但表中氣味物質(zhì)的貢獻度和嗅聞強度具有一定的出入，比如說，3-甲基丁酸、γ-癸內(nèi)酯、γ-十一內(nèi)酯、苯乙酸4種氣味化合物在SAFE的檢測結(jié)果中，Log3FD值均為最高，但其OAV值卻普遍偏低，這可能是由于金華火腿皮下脂肪內(nèi)部環(huán)境體系比較復(fù)雜，僅用文獻報道中的單一環(huán)境下的闌值難以準(zhǔn)確評價.因此，分析時應(yīng)以香氣強度直接表征氣味化合物貢獻度為主要分析方式，OAV值僅作為一種參考.

表1 金華火腿皮下脂肪GC-O-MS分析Tab.1 Analysis of odorants in subcutaneous fat of Jinhua hams by GC-O-MS

圖2 火腿皮下脂肪氣味活性化合物FD因子Fig.2 Thearomaintensity of active odorants in subcutaneous fat of Jinhua hams

表2 火腿皮下脂肪關(guān)鍵性氣味物質(zhì)氣味活性值分析Tab.2 OAV of predominant odorants in subcutaneous fat of Jinhua hams

氣相色譜-嗅聞（GC-O）結(jié)果如圖3，共分為9種氣味類型，分別為酸味，甜味，清新味，油脂味，堅果味，蔥蒜味，水果味，鮮花味和其他氣味.除堅果味外，SAFE的嗅聞強度結(jié)果遠高于SDE.從圖2可以看出，火腿皮下脂肪中的主體風(fēng)味成分由油脂味、酸味和水果味構(gòu)成.其中油脂味主要由一些直鏈醛和烯醛構(gòu)成，如壬醛、癸醛、反，反-2，4-癸二烯醛和反-2-辛烯醛等；酸味主要由小分子酸構(gòu)成，如乙酸、2-甲基丙酸、丁酸和戊酸等；水果味中貢獻度比較大的是一些內(nèi)酯類物質(zhì)，主要體現(xiàn)在椰子和桃子味等方面，代表物質(zhì)有γ-壬內(nèi)酯、γ-癸內(nèi)酯和γ-十一內(nèi)酯等.鮮花味中，主要氣味物質(zhì)為苯乙醛、苯乙醇和苯乙酸，表現(xiàn)出玫瑰花香的特征；一些含硫化合物，如二異丙基二硫醚和二丙基三硫醚在嗅聞過程中表現(xiàn)出濃郁的蔥蒜味；而堅果類特征風(fēng)味主要體現(xiàn)在具有明顯蒸煮土豆味的甲硫基丙醛上.清新味和甜味代表性化合物分別為小分子醛醇和酯，如代表清新口味的己醛、庚醛和己醇和代表甜味的γ-己內(nèi)酯.其他類型氣味中，如代表蘑菇味的1-辛烯-3-酮，具有木香味和生面粉味的反-4，5-環(huán)氧基-反-癸醛和具有芹菜味2-戊基癸酮等.

圖3 不同前處理條件下脂肪中主體特征氣味強度變化趨勢Fig.3 Changes ofmajor characteristic aroma in subcutaneous fat of Jinhua ham

3 結(jié) 論

通過采用SAFE和SDE技術(shù)，對已發(fā)酵18個月金華火腿皮下脂肪風(fēng)味進行分析，共發(fā)現(xiàn)48種氣味活性物質(zhì).SAFE法和SDE法中分別發(fā)現(xiàn)40種和22種氣味成分，可見SAFE法在能保證提取新鮮火腿脂肪中原始風(fēng)味的同時，在氣味物質(zhì)種類上明顯優(yōu)于SDE法.在已鑒定出的45種氣味物質(zhì)中，醛類物質(zhì)12種，醇類物質(zhì)2種，酸類物質(zhì)10種，酮類物質(zhì)4種，酯與內(nèi)酯類物質(zhì)6種，硫醚類3種，含苯化合物6種，其他類物質(zhì)2種.結(jié)合OAV值與GC-O嗅聞結(jié)果共確定10種關(guān)鍵性氣味化合物，分別是己醛、庚醛、二異丙基二硫醚、辛醛、反-2-辛烯醛、3-甲基丁酸、反，反-2，4-癸二烯醛、γ-癸內(nèi)酯、γ-十一內(nèi)酯和苯乙酸.GC-O嗅聞結(jié)果表明：油脂味、酸味和水果味是構(gòu)成金華火腿皮下脂肪特征風(fēng)味的主體氣味類型，表現(xiàn)在氣味化合物中主要為直鏈醛類，小分子酸類和內(nèi)酯類物質(zhì).

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Study on Odorants in Subcutaneous Fat of Jinhua Ham by SAFE and SDE M ethods

LIU Xiao-sheng， LIU Jian-bin， LIU Meng-ya， HE Cong-cong， YANG Zheng-mao， SONG Huan-lu*
（Laboratory ofMolecular Sensory Science，Beijing Technology and Business University，Beijing 100048，China）

The odor active compounds in subcutaneous fat of Jinhua ham fermented for 18 months were extracted by solvent-assisted flavorevaporation（SAFE）and simultaneous distillation extraction（SDE）methods and analyzed by gas chromatography-Olfactrometry-mass spectrometry（GC-O-MS）.Totally 40 odorantswere detected by SAFEwhile 22 odorantswere detected by SDE.About10 odorantswere identified as key odor active compounds，which were hexanal，heptanal，isopropyl disulfide，octanal，（E）-2-octenal，3-methylbutanoic acid，（E，E）-2，4-decadienal，γ-decalactone，andγ-undecalactone.

solvent-assisted flavourevaporation；simultaneous distillation extraction；subcutaneous fat of Jinhua ham；odor active compounds

檀彩蓮）

TS201.3；O658.3；O657.7

A

10.3969/j.issn.2095-6002.2014.01.008

2095-6002（2014）01-0040-07

劉笑生，劉建斌，劉夢雅，等.SAFE與SDE法對金華火腿皮下脂肪氣味活性物質(zhì)研究.食品科學(xué)技術(shù)學(xué)報，2014，32（1）：40-46. LIU Xiao-sheng，LIU Jian-bin，LIU Meng-ya，et al.Study on odorants in subcutaneous fat of Jinhua ham by SAFE and SDEmethods.Journal of Food Science and Technology，2014，32（1）：40-46.

2013-07-24

“十二五”農(nóng)村領(lǐng)域國家科技計劃項目（2011AA100805-0-3）.

劉笑生，男，碩士研究生，研究方向為食品風(fēng)味化學(xué)；*宋煥祿，男，教授，主要從事食品風(fēng)味化學(xué)方面的研究.通訊作者.