耿革霞，黃又五，郭夫江

1河北省食品藥品監(jiān)督管理局藥品審評(píng)認(rèn)證中心，石家莊 050000;2上海中醫(yī)藥大學(xué)，中藥化學(xué)教研室，上海 201203

異戊烯基黃酮是黃酮中一類(lèi)重要的烷基化產(chǎn)物，是自然界中一大類(lèi)天然產(chǎn)物，但是其分布并不廣泛。研究顯示，約有10科37屬的植物含有異戊烯基黃酮類(lèi)化合物，主要分布于豆科、蕓香科、?？?、山竹子科、小檗科、蘿藦科和大戟科等科的部分屬的植物中［1］。因其在某些植物中含量較高，且結(jié)構(gòu)獨(dú)特、多樣并具有一定的藥理活性而受到重視，如抗菌作用、抗腫瘤活性、心血管活性、抗HIV活性、抗免疫活性、抗瘧、抗氧化、治療肝硬化和高血壓，以及對(duì)一些酶的抑制作用等［2-4］。同時(shí)，黃酮被異戊烯基取代之后，增加了它的脂溶性和對(duì)生物膜的親和力，以及靶蛋白的相互作用，從而影響了很多它的生理活性［5］。正是由于異戊烯基黃酮在生物活性研究中所表現(xiàn)出來(lái)的顯著活性，使得對(duì)該類(lèi)化合物的研究日益加深。

補(bǔ)骨脂是我國(guó)傳統(tǒng)中藥，為豆科植物補(bǔ)骨脂Psoralea corylifolia L.的干燥成熟果實(shí)，其功能是溫腎助陽(yáng)，納氣平喘，溫脾止瀉，消風(fēng)祛斑，用于腎陽(yáng)不足，陽(yáng)痿遺精，遺尿尿頻，腰膝冷痛，腎虛作喘，五更泄瀉，外用治療白癜風(fēng)和禿斑［6］。到目前為止，已經(jīng)從該植物中提取分離得到許多成分，其中香豆素類(lèi)、黃酮類(lèi)及單萜酚類(lèi)化合物是其主要特征成分［7］。近年來(lái)，在補(bǔ)骨脂中異戊烯基黃酮類(lèi)化合物的研究上有了諸多研究成果，現(xiàn)將補(bǔ)骨脂中異戊烯基黃酮類(lèi)化合物的化學(xué)和藥理作用綜述如下。

1 異戊烯基黃酮類(lèi)化合物的化學(xué)研究

現(xiàn)有的實(shí)驗(yàn)研究顯示，已經(jīng)從補(bǔ)骨脂中提取、分離、純化出28個(gè)異戊烯基黃酮類(lèi)化合物，此外，還有學(xué)者通過(guò)液質(zhì)聯(lián)用技術(shù)表征了更多的該類(lèi)化合物［5］?，F(xiàn)在根據(jù)黃酮類(lèi)化合物的結(jié)構(gòu)特征進(jìn)行如下分類(lèi)。

1.1 黃酮類(lèi)

補(bǔ)骨脂中的異戊烯基黃酮類(lèi)化合物有2個(gè)，分別是corylifol C［8］(1)和補(bǔ)骨脂色烯黃酮coryfolia D(corylifol D)［9］(2)。

1.2 二氫黃酮類(lèi)

該類(lèi)化合物有5個(gè)，分別是補(bǔ)骨脂甲素或名補(bǔ)骨脂二氫黃酮 bavachin(corylifolin)［10］(3)，補(bǔ)骨脂二氫黃酮甲醚bavachinin［11］(4)，異補(bǔ)骨脂黃酮亦稱異補(bǔ)骨脂二氫黃酮 isobavachin［12］(5)，7，8-Dihydro-8-(4-hydroxyphenyl)-2，2-dimethyl-2H，6H-［1，2-b:5，4-b］dipyran-6'-one［8］(6)，6-prenylnaringenin［13］(7)。

1.3 異黃酮

補(bǔ)骨脂中異戊烯基異黃酮類(lèi)化合物較多，有11個(gè)，它們是補(bǔ)骨脂寧亦稱補(bǔ)骨脂異黃酮corylin［14］(8)，erythrinin A［8］(9)，新補(bǔ)骨脂異黃酮 neobavaisoflavone［13］(10)，8-prenyldaidzein［8］(11)，corylifol A［8］(12)，isoneobavaisoflavone［8］(13)，補(bǔ)骨脂新異黃酮 5-(2-Hydroxy-1-methylethyl)-4，5-dihydrofurano［2，3-h］(4'-hydroxy-3'，5'-dimethoxy)isoflavone/bavarigenin［9］(14)，補(bǔ)骨脂醇 psoralenol［16］(15)，2'，3'-dihydro-2'，2'-dimethyl-，diacetate［16］(16)，2'，3'-dihydro-3'-hydroxy-7-methoxy-2'，2'-dimethyl［16］(17)，3'-(acetyloxy)-2'，3'-dihydro-7-methoxy-2'，2'-dimethyl［16］(18)。

1.4 查爾酮

補(bǔ)骨脂中異戊烯基查爾酮類(lèi)化合物有10個(gè)，是補(bǔ)骨脂查耳酮 bavachalcone(broussochalcone B)［17］(19)，補(bǔ)骨脂乙素亦稱異補(bǔ)骨脂查爾酮isobavachalcone(corylifolinin)［18］(20)，補(bǔ)骨脂色烯素 psorachromene(bavachromene)［19］(21)，4'-O-methylbavachalcone［20］(22)，補(bǔ)骨脂色酚酮 bavachromanol［21］(23)，isobavachromene［22］(24)，骨脂色烯查耳酮亦稱巴庫(kù)查耳酮 bakuchalcone［23］(25)，Psorachalcone A［8］(26)，brosimacutin G［8］(27)，corylifol B［8］(28)。

補(bǔ)骨脂中異戊烯基黃酮類(lèi)化合物的結(jié)構(gòu)見(jiàn)Figure 1。

圖1 補(bǔ)骨脂中的異戊烯基黃酮類(lèi)化合物Fig.1 Prenylated flavonoids from Psoralea corylifolia Linn.

2 異戊烯基黃酮類(lèi)化合物的藥理作用

2.1 抗菌作用

Yin Sheng 等學(xué)者［8］對(duì)化合物 1，3，4，6，8，9，10，11，12，13，19，20，25，26，27，28 做兩種葡萄球菌staphylococcus aureus和staphylococcus epidermidis進(jìn)行了抗菌活性研究，結(jié)果顯示，化合物3，4，6，9，10，13，19，20和28顯示出明顯的抗菌作用，MICs水平在0.009 ～0.073 mM。尤其是化合物 28，10，6，19，3顯示出與陽(yáng)性藥bakuchiol和magnolol相當(dāng)?shù)目咕钚裕?0，4和9甚至比陽(yáng)性藥效果更強(qiáng)。從構(gòu)效關(guān)系分析，查耳酮衍生物，在A環(huán)有異戊烯基的化合物28，20和19顯示更強(qiáng)的活性，而當(dāng)異戊烯基被氧化或是環(huán)化，比如26，25和27則是不活躍的。在B環(huán)C-3'和C-4'帶有羥基的化合物28與只有C-4'位有羥基的化合物20相比，28的抗菌作用顯著減弱。異戊烯基黃酮衍生物1，6，3和4中，二氫黃酮衍生物6，3，4顯示出更強(qiáng)的抗菌作用。帶有7-甲氧基的化合物4比帶有7-羥基的化合物3顯示出更強(qiáng)的作用。

ElSohly HN等人研究顯示，化合物20顯示出抗AIDS相關(guān)的條件致病菌Candida albicans和Cryptococcus neoformans的作用［24］。

Nkengfack Augustin E等人研究顯示，化合物13表現(xiàn)出顯著的體外抗金黃色葡萄球菌作用［25］。

2.2 在骨質(zhì)疏松上的作用

Wang D W等人的研究顯示，補(bǔ)骨脂提取物，化合物8、3可能刺激骨形成或是有潛在的活性以抗骨質(zhì)酥松癥［26］。

Park CK等人的研究顯示，化合物19抑制破骨細(xì)胞形成，是通過(guò)干擾ERK和Akt信號(hào)通路，和c-Fos與NFATc1變異引發(fā)的。他們的實(shí)驗(yàn)表明，化合物19可能對(duì)治療骨吸收疾病有用［27］。

Don MJ等人的實(shí)驗(yàn)研究顯示，化合物10能通過(guò)p38調(diào)節(jié)轉(zhuǎn)錄因子的上調(diào)和MC3T3-E1細(xì)胞中類(lèi)骨質(zhì)基因的表達(dá)刺激骨生長(zhǎng)其機(jī)制可能是激活p38依賴的信號(hào)通路來(lái)上調(diào)Runx2和Osx的mRNA水平，來(lái)刺激骨基質(zhì)蛋白的表達(dá)［28］。

2.3 對(duì)胚胎干細(xì)胞作用

Wang DY等人研究顯示，化合物5可以促進(jìn)老鼠的胚胎干細(xì)胞分化成為神經(jīng)細(xì)胞［29］。

2.4 治療哮喘作用

Yin ZN等人的專利顯示，在體外通過(guò)IL-4-GFP轉(zhuǎn)基因報(bào)告小鼠高通量篩選模型，采用IL-4-GFP轉(zhuǎn)基因報(bào)告小鼠全脾臟細(xì)胞，用刀豆蛋白A、白細(xì)胞介素-2和白細(xì)胞介素-4因子刺激，再與梯度稀釋的不同濃度的化合物4共同培養(yǎng)48 h，后收細(xì)胞，用anti-CD4-APC對(duì)培養(yǎng)的細(xì)胞分別染色，最后進(jìn)行流式分析化合物4對(duì)IL-4-GFP+量的影響。實(shí)驗(yàn)證實(shí)化合物4可以在細(xì)胞水平顯著抑制IL-4的分泌，同時(shí)，通過(guò)構(gòu)建小鼠哮喘模型，在體內(nèi)實(shí)驗(yàn)證實(shí)，化合物4具有很好的抗哮喘和抗炎作用［30］。

2.5 抗炎作用

Szliszka E等人的研究顯示，化合物10能顯著的抑制 ROS，RNS的功能，和在 LPS+IFN-γ或是PMA刺激的RAW264.7巨噬細(xì)胞中抑制細(xì)胞因子IL-1β，IL-6，IL-12p40，IL-12p70，TNF-α［31］。

Lee SW 等人的研究顯示，化合物 3、4、8、10、12和20能抑制Hep3B細(xì)胞中IL-6誘導(dǎo)的STAT3促進(jìn)作用，IC50為4.57 ±0.45，3.02 ±0.53，2.77 ±0.02，0.81 ±0.15，1.37 ±0.45，2.45 ±0.13，and 4.89 ±0.05 μM，同時(shí)，它們也能抑制 Hep3B細(xì)胞中 IL-6誘導(dǎo)的STAT3磷酸化作用［10］。

2.6 對(duì)心血管系統(tǒng)的作用

Chen CC等人研究表明，化合物10、20具有抑制花生四烯酸、血小板活化因子和膠原誘導(dǎo)的血小板凝集作用［32］。

2.7 抗腫瘤作用

Sun N J等人的研究表明，采用SV40生物測(cè)定法發(fā)現(xiàn)化合物3有抑制復(fù)制型DNA聚合酶的活性，同時(shí)高濃度的化合物10可抑制復(fù)制型DNA聚合酶的活性［33］。

Bronikowska J等人的研究顯示，化合物10在Hela細(xì)胞會(huì)增強(qiáng)TRAIL誘導(dǎo)的細(xì)胞凋亡［34］。

Zhu D Y等人的實(shí)驗(yàn)研究顯示，化合物20在體外有抑制 Hela細(xì)胞作用［35］。

Szliszka E等人的研究顯示，化合物10和psoralidin在前列腺癌細(xì)胞中能致敏TRAIL拮抗細(xì)胞和顯著增強(qiáng)TRAIL調(diào)節(jié)的細(xì)胞凋亡和細(xì)胞毒性［36］。

Waetjen W等人的研究顯示，在代謝活躍的H4IIE肝癌細(xì)胞和代謝較弱的C6膠質(zhì)瘤細(xì)胞中，當(dāng)研究化合物licoflavone C和化合物5的內(nèi)在效應(yīng)時(shí)，顯示出顯著的毒性，在H4IIE中IC50分別是42±5 and 96 ±19 μmol/L，在 C6 細(xì)胞中 IC50分別是 37 ±6 and 69±3 μmol/L，與之對(duì)比的未異戊烯化的糖基化衍生物牡荊苷vitexin在高達(dá)250 μmol/L是也幾乎沒(méi)有毒性［37］。

2.8 對(duì)神經(jīng)系統(tǒng)的作用

Lee MH等人的研究顯示，在激活的小膠質(zhì)細(xì)胞中，化合物6可以通過(guò)抑制I-κB-α的退化抑制一氧化氮合酶的表達(dá)，從而可能作為先導(dǎo)化合物開(kāi)發(fā)神經(jīng)保護(hù)藥［38］。

2.9 對(duì)視網(wǎng)膜作用

Chiou GCY等人的實(shí)驗(yàn)研究顯示，化合物20能促進(jìn)視網(wǎng)膜功能恢復(fù)，可以用來(lái)治療視網(wǎng)膜缺血癥［39］。

2.10 抗氧化作用

Guo J N博士的實(shí)驗(yàn)研究表明，化合物3、8具有較強(qiáng)的抗氧化活性［40］。

Chen J W等人討論了在清除羥自由基作用上的構(gòu)效關(guān)系，其中，化合物3、20能有效的清除羥基自由基而且抑制了系統(tǒng)的化學(xué)發(fā)光，IC50為66.8(63.2 ～74.4)g/L、262(190 ～346)g/L。同時(shí)得出如下5個(gè)結(jié)論;(1)黃酮類(lèi)化合物的酚羥基是夠清除羥基自由基的主要活性成分;(2)在A環(huán)和B環(huán)上的羥基是清除羥基自由基的重要活性基團(tuán);(3)在A環(huán)和、或B環(huán)上的鄰位二羥基能顯著的增強(qiáng)清除作用;(4)對(duì)比化合物quercetin，heliosin，hyperoside，baicalin，lysionotin 和 matteucinol的 IC50，可知羥基在3'，4'位置能顯示極大的清除作用，而且羥基在B環(huán)比在A環(huán)效果要好。就以上6個(gè)化合物而言，羥基或是葡萄糖苷在C環(huán)的3位與清除作用也相關(guān);(5)黃酮類(lèi)化合物的結(jié)構(gòu)類(lèi)型也能影響羥基自由基清除作用［41］。

2.11 酪氨酸酶抑制作用

Kim J Y 等人的研究表明，化合物3、4、20、4'-O-methylbavachalcone和 isobavachromene具有抑制酪氨酸酶的作用，實(shí)驗(yàn)研究了這些多酚類(lèi)化合物對(duì)蘑菇酪氨酸酶的酪氨酸酶活動(dòng)抑制效能，IC50為12.3，48.8，15.8，23.6，and 143.9 μM，其中，在對(duì) Lineweaver-Burks和Dixon-plot的分析中，化合物3、20、4'-O-methylbavachalcone和 isobavachromene的強(qiáng)效抑制作用顯示出特征性競(jìng)爭(zhēng)抑制作用［42］。

2.12 對(duì)脂多糖活躍的巨噬細(xì)胞的影響

Matsuda H等人的研究顯示，在產(chǎn)生一氧化氮NO的脂多糖活躍的巨噬細(xì)胞中，化合物4、10、12、20和psoralidin顯著的抑制亞硝酸鹽積累，其中，化合物 4(IC50=26 um)，20(17 μm)，10(ca.29 μm)，12(ca.21 μm)，和 psoralidin(ca.23 μm)［43］。

3 結(jié)語(yǔ)

目前，對(duì)于異戊烯基黃酮的研究發(fā)現(xiàn)，它們具有廣泛的生物活性，而具有較高藥用價(jià)值的常用植物藥補(bǔ)骨脂中，通過(guò)對(duì)其異戊烯基黃酮類(lèi)化合物的成分和藥理作用的研究顯示，該類(lèi)成分也具有較高的抗菌、抑制骨質(zhì)疏松、治療哮喘、抗炎、抗癌、抗氧化等作用。同時(shí)，通過(guò)構(gòu)效關(guān)系研究發(fā)現(xiàn)，異戊烯基黃酮的抗菌活性與異戊烯基黃酮中酚羥基和異戊烯基有關(guān)，并且，黃酮被異戊烯基取代之后，其脂溶性和對(duì)生物膜的親和力增加，靶蛋白的相互作用增加，很多生理活性被影響。然而，對(duì)于補(bǔ)骨脂中異戊烯基黃酮類(lèi)化合物的構(gòu)效關(guān)系的研究依然不多，沒(méi)有系統(tǒng)的、更加深入的研究報(bào)道。相信隨著進(jìn)一步的研究，在現(xiàn)有的研究基礎(chǔ)之上，可以取得更加深入和系統(tǒng)的研究結(jié)果，在補(bǔ)骨脂藥物作用與其中的異戊烯基類(lèi)黃酮的構(gòu)效關(guān)系上獲得突破性成果，為提高人們的健康水平做貢獻(xiàn)。

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