韓玲玲　苑兆和　馮立娟　楊尚尚　朱峰

摘 要： 【目的】為了揭示不同石榴品種成熟期果實(shí)酚類物質(zhì)組分與含量的差異，【方法】以‘水晶甜、‘紅寶石和‘綠寶石3個(gè)不同果色表現(xiàn)型（白皮、紅皮、綠皮）石榴品種為試材，利用高效液相色譜法（HPLC）分別測(cè)定其果皮、種子和果汁中酚類物質(zhì)的組分與含量。【結(jié)果】各石榴品種果皮和種子中共檢測(cè)到13種酚類物質(zhì)，果汁中檢測(cè)到12種，未檢測(cè)到表兒茶素。不同品種同一部位酚類物質(zhì)含量差異顯著，在果皮、種子和果汁中‘綠寶石石榴多酚含量最高，‘水晶甜果皮和果汁中多酚含量最低，‘紅寶石種子中多酚含量最低。各石榴品種不同部位多酚的總量均是果皮（5.957 mg·g-1）最高，主要成分為對(duì)羥基苯甲酸、表兒茶素和兒茶素；果汁（1.037 mg·g-1）次之，主要成分為兒茶素和對(duì)羥基苯甲酸；種子（0.295 mg·g-1）含量最低，主要成分為根皮苷和兒茶素?！窘Y(jié)論】石榴不同品種不同部位酚類物質(zhì)含量存在顯著差異。

關(guān)鍵詞： 石榴； 品種； 多酚； 高效液相色譜

中圖分類號(hào)：S665.4 文獻(xiàn)標(biāo)志碼：A 文章編號(hào)：1009-9980？穴2013？雪01-0099-06

石榴（Punica granatum L.）屬石榴科（Punicaceae）石榴屬（Punica L.）植物，主要分布在西亞、印度、以色列和西班牙等國(guó)家。目前，我國(guó)石榴產(chǎn)業(yè)發(fā)展迅速，已經(jīng)成為世界上種植面積最大的國(guó)家[1]。石榴自古以來(lái)就是一種藥食兩用的植物，其果實(shí)營(yíng)養(yǎng)價(jià)值較高，是一種中高檔水果?，F(xiàn)代科學(xué)研究表明，石榴果實(shí)提取物具有很強(qiáng)的抗氧化性，對(duì)心腦血管疾病、某些腫瘤、細(xì)菌感染等具有顯著的防治作用，這些功能可能是源自于石榴果實(shí)所含的多酚類物質(zhì)[2-5]。

多酚是植物體內(nèi)最重要的次生代謝產(chǎn)物之一，主要存在于植物的皮、根、葉、果中[6]。在日本有人將其稱之為繼第6類營(yíng)養(yǎng)素膳食纖維之后的第7類營(yíng)養(yǎng)素[7]。據(jù)研究，石榴中多酚的含量較高，具有很高的食用價(jià)值和藥用價(jià)值[8]。目前，關(guān)于石榴多酚的研究主要集中在石榴多酚的提取物[9]、總多酚含量的測(cè)定[10]等方面，且大都局限于單一品種。利用高效液相色譜法測(cè)定石榴酚類物質(zhì)含量的研究較少[11]，對(duì)石榴不同品種、不同部位酚類物質(zhì)組分及含量測(cè)定方面的研究尚未見(jiàn)相關(guān)報(bào)道。本試驗(yàn)以自主選育的3個(gè)石榴品種為試材，采用高效液相色譜法對(duì)其果實(shí)不同部位酚類物質(zhì)組分與含量進(jìn)行深入研究，以揭示不同石榴品種成熟期酚類物質(zhì)組分與含量的差異，為石榴酚類物質(zhì)的開(kāi)發(fā)利用和良種選育提供理論依據(jù)和數(shù)據(jù)支持。

1 材料和方法

1.1 試劑與設(shè)備

多酚標(biāo)準(zhǔn)品：沒(méi)食子酸、綠原酸、對(duì)羥基苯甲酸、表兒茶素、咖啡酸、兒茶素、香草醛、阿魏酸、苯甲酸、根皮苷、槲皮素、肉桂酸、根皮素，純度≥98%，天津一方科技有限公司生產(chǎn)。甲醇（色譜純）、乙腈（色譜純）、乙酸乙酯（分析純）、冰乙酸（分析純），天津永大試劑責(zé)任有限公司生產(chǎn)。

Waters 510高效液相色譜儀（美國(guó)Waters 公司生產(chǎn)） ，配有Waters 2487雙波長(zhǎng)紫外檢測(cè)器。ALPHA1-4真空冷凍干燥機(jī)（德國(guó)CHRTST公司生產(chǎn)）。PHS-2C實(shí)驗(yàn)室pH計(jì)（上海偉業(yè)儀器廠生產(chǎn)）。5810R高速冷凍離心機(jī)（德國(guó)Eppendorf公司生產(chǎn)）。RE-52AA旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器（上海亞榮生化儀器廠生產(chǎn)）。

1.2 材料

試驗(yàn)于2011年9—12月在山東省果樹(shù)研究所進(jìn)行。供試材料為紅皮的‘紅寶石、綠皮的‘綠寶石和白皮的‘水晶甜3個(gè)石榴品種，定植于山東省果樹(shù)研究所石榴種質(zhì)資源圃，該資源圃石榴立地條件中等，管理水平一般，一年施用1次基肥，樹(shù)齡均為8 a生。采用完全隨機(jī)設(shè)計(jì)，各品種分別選取9株樹(shù)，3次重復(fù)，3株為一小區(qū)。取樣時(shí)，選取樹(shù)勢(shì)一致的植株，自樹(shù)體東南西北4個(gè)方向及高度一致的果枝取完全成熟的果實(shí)。采摘后低溫條件下帶回實(shí)驗(yàn)室，將果皮和籽粒分開(kāi)，籽粒手工壓榨后經(jīng)3層紗布過(guò)濾得到果汁，榨汁后剩下的部分去掉假種皮得到種子。果皮、果汁和種子分離后冷凍干燥，-20 ℃凍存?zhèn)溆谩?/p>

1.3 方法

1.3.1 石榴樣品的處理方法 取冷凍干燥后的果皮1.0 g，磨碎加入10 mL超純水，用1 mol·L-1 NaoH調(diào)pH至7.0，加入10 mL的乙酸乙酯，在搖床上搖動(dòng)15 min，4 ℃ 5 000 r·min-1離心15 min，分離出酯相和水相，水相再用上述方法萃取2次，合并酯相，此為中性酚。水相用6 mol·L-1的HCl調(diào)pH至2.0，再分別用10 mL的乙酸乙酯萃取3次，合并酯相，此為酸性酚。將中性酚和酸性酚合并后真空濃縮至干，殘?jiān)苡? mL的甲醇中，0.22 μm濾膜過(guò)濾，放入-20 ℃冰箱中冷藏保存、備用。

種子和果汁中多酚的提取同上。

1.3.2 多酚標(biāo)準(zhǔn)溶液的配置 分別準(zhǔn)確的秤取6.0 mg沒(méi)食子酸、綠原酸、對(duì)羥基苯甲酸、表兒茶素、咖啡酸、兒茶素、香草醛、阿魏酸、苯甲酸、根皮苷、槲皮素、肉桂酸、根皮素，用甲醇分別定容至10 mL得每個(gè)標(biāo)準(zhǔn)品的標(biāo)準(zhǔn)溶液。分別移取5.0 mL，混合定容至100 mL得13種標(biāo)準(zhǔn)品混合液。標(biāo)準(zhǔn)品溶液不使用時(shí)放4 ℃冰箱中保存。

1.3.3 多酚的測(cè)定方法 色譜柱為Kromasil 色譜柱（ 250 mm×4.6 mm， 5 μm ），柱溫30 ℃，檢測(cè)器為Waters 2487雙波長(zhǎng)紫外檢測(cè)器，波長(zhǎng)280 nm，流動(dòng)相為乙腈（A液）和1%冰乙酸水溶液（B液），線性梯度洗脫，流速為1.1 ml·min-1。梯度洗脫程序：0 ～30 min（10%～35%A液，65%～90% B液），30～40 min （35% A液，65% B液），40～42 min，（35%～10% A液，65%～90% B液），42～45 min，（10% A液，90% B液） 。

1.4 分析方法

采用SPSS17.0軟件進(jìn)行數(shù)據(jù)的統(tǒng)計(jì)分析。

2 結(jié)果與分析

2.1 標(biāo)準(zhǔn)品的測(cè)定

在確定的色譜條件下，取10 μL標(biāo)準(zhǔn)品混合液進(jìn)樣分析，得到其標(biāo)準(zhǔn)溶液的分離色譜圖（圖1）。沒(méi)食子酸、綠原酸、對(duì)羥基苯甲酸、表兒茶素、咖啡酸、兒茶素、香草醛、阿魏酸、苯甲酸、根皮苷、槲皮素、肉桂酸和根皮素的保留時(shí)間分別為3.398、7.915、9.348、10.165、10.765、12.565、15.132、17.098、21.832、 22.932、25.165、31.032、33.765 min，且各標(biāo)準(zhǔn)品的峰形和分離效果均較好。

2.2 石榴果實(shí)酚類物質(zhì)的組分與含量測(cè)定

2.2.1 石榴果皮中酚類物質(zhì)的組分與含量差異 在確定的色譜條件下，分別取10 μL不同品種果皮多酚提取液進(jìn)樣，得到不同石榴品種果皮酚類物質(zhì)色譜圖（圖2），將圖2與圖1比較，根據(jù)保留時(shí)間確定各石榴品種果皮中所含的酚類物質(zhì)的組分。從圖2可以看出，3個(gè)石榴品種的果皮中均檢測(cè)到了13種酚類物質(zhì)。

不同石榴品種果皮中酚類物質(zhì)含量存在一定的差異（表1），‘綠寶石果皮中酚類物質(zhì)總量（6.774 mg·g-1）顯著高于‘紅寶石（5.897 mg·g-1）和‘水晶甜（5.199 mg·g-1）。檢測(cè)到的酚類物質(zhì)中，對(duì)羥基苯甲酸、表兒茶素和兒茶素含量較高，在‘水晶甜果皮中合計(jì)占56.19%，高于‘紅寶石（49.23%）和‘綠寶石（44.74%）。根皮素含量最低，在果皮中僅占0.19%～0.27%。沒(méi)食子酸和香草醛在‘紅寶石果皮中含量最高，‘水晶甜中最低。綠原酸、咖啡酸、苯甲酸和槲皮素的含量在‘綠寶石果皮中最高，‘水晶甜中最低。阿魏酸和根皮苷含量在‘綠寶石果皮中最高，‘紅寶石中最低?！鸸ぶ腥夤鹚岷孔罡?（0.090 mg·g-1），‘綠寶石中含量最低（0.077 mg·g-1）?？梢?jiàn)，不同石榴品種果皮中各酚類物質(zhì)含量不同。

2.2.2 石榴種子中酚類物質(zhì)組分與含量差異 如圖3所示，3個(gè)石榴品種的種子中亦均檢測(cè)到了沒(méi)食子酸、綠原酸、對(duì)羥基苯甲酸、表兒茶素、咖啡酸、兒茶素、香草醛、阿魏酸、苯甲酸、根皮苷、槲皮素、肉桂酸和根皮素這13種酚類物質(zhì)。

石榴種子中的酚類物質(zhì)含量明顯低于石榴果皮，各品種種子中所含的酚類物質(zhì)含量仍然存在較大的差異（表2）?！G寶石含有的酚類物質(zhì)總量（0.312 mg·g-1）顯著高于‘水晶甜（0.290 mg·g-1）和‘紅寶石（0.283 mg·g-1）。檢測(cè)出的酚類物質(zhì)中，根皮苷和兒茶素的含量較高，在‘水晶甜中合計(jì)占了42.13%，高于‘紅寶石 （41.77%）和‘綠寶石 （35.88%）。香草醛和綠原酸在各石榴品種中含量均最低，僅占多酚總量的3.38%～4.07%。各品種種子中的沒(méi)食子酸和對(duì)羥基苯甲酸含量由高到低依次為‘綠寶石、‘紅寶石和‘水晶甜。‘綠寶石中表兒茶素、咖啡酸、阿魏酸、苯甲酸和肉桂酸的含量最高，其次為‘水晶甜和‘紅寶石，其中‘綠寶石中的含量是‘紅寶石的1.5倍。‘紅寶石中槲皮素和根皮素的含量最高?？梢?jiàn)，不同石榴品種種子中各酚類物質(zhì)含量不同。

2.2.3 石榴果汁中酚類物質(zhì)的組分與含量差異 如圖4所示，3個(gè)石榴品種的果汁中同樣也檢測(cè)到了沒(méi)食子酸、綠原酸、對(duì)羥基苯甲酸、咖啡酸、兒茶素、香草醛、阿魏酸、苯甲酸、根皮苷、槲皮素、肉桂酸和根皮素，但未檢測(cè)到表兒茶素。

由表3可知，各石榴品種果汁中所含的酚類物質(zhì)含量差異顯著，其中‘綠寶石含有的總量（1.402 mg·g-1）顯著多于‘紅寶石（1.117 mg·g-1）和‘水晶甜（0.592 mg·g-1）。兒茶素在‘綠寶石和‘紅寶石中的含量均最高，分別為0.422 mg·g-1和0.289 mg·g-1，‘水晶甜中對(duì)羥基苯甲酸含量最高為0.086 mg·g-1；阿魏酸在‘綠寶石和‘水晶甜中含量最低，分別為0.023 mg·g-1和0.011 mg·g-1，‘紅寶石中槲皮素含量最低（0.004 mg·g-1），僅占總多酚含量的0.32%?！G寶石中沒(méi)食子酸、綠原酸、咖啡酸、香草醛和肉桂酸的含量均高于‘紅寶石和 ‘水晶甜；苯甲酸和根皮苷的含量以‘紅寶石中的最高；‘水晶甜中根皮素含量高于其他品種?？梢?jiàn)，石榴果汁中各酚類物質(zhì)的含量因石榴品種的不同而不同。

2.2.4 石榴果實(shí)不同部位酚類物質(zhì)的組分及含量差異 綜合比較表1～3可以看出，石榴果皮、果汁和種子酚類物質(zhì)含量存在顯著差異。各石榴品種不同部位酚類物質(zhì)的總量均是果皮（5.957 mg·g-1）>果汁（1.037 mg·g-1）>種子（0.295 mg·g-1），‘水晶甜、‘紅寶石和‘綠寶石果皮酚類物質(zhì)總量分別比種子高94.41%，95.19%和95.39%。除了‘水晶甜中的阿魏酸和根皮苷，‘綠寶石中的根皮苷，‘紅寶石中的槲皮素的含量為果皮>種子>果汁，各品種根皮素的含量在果汁中最高外，各石榴品種不同部位沒(méi)食子酸、綠原酸、對(duì)羥基苯甲酸、咖啡酸、兒茶素、香草醛、苯甲酸和肉桂酸的含量均是果皮含量最高，果汁次之，種子中的含量最低。表兒茶素在果汁中未檢測(cè)出來(lái)，果皮中的含量顯著高于種子?？梢?jiàn)，石榴果實(shí)不同部位酚類物質(zhì)組分與含量存在顯著差異。

3 討 論

大量的研究證實(shí)：兒茶素和表兒茶素具有抗氧化性、抗腫瘤、抗過(guò)敏及抑菌抗病毒等多種生物學(xué)功能[12]。本研究發(fā)現(xiàn)：各石榴品種所含酚類物質(zhì)中，兒茶素和表兒茶素為主要成分，平均含量分別為1.241， 1.055 mg·g-1，這與在棗[13]、杏[14]等水果中的研究一致。由此推測(cè)，石榴果實(shí)具有抗衰老、抗肝炎和抗前列腺癌等多種保健功能可能與這2種物質(zhì)有關(guān)。Poyrazoglu等[15]研究認(rèn)為，沒(méi)食子酸和兒茶素是石榴汁中主要的酚類物質(zhì)。李國(guó)秀[16]對(duì)石榴果實(shí)不同部位酚類物質(zhì)研究指出，安石榴苷、沒(méi)食子酸和表兒茶素為主要的酚類物質(zhì)。本研究發(fā)現(xiàn)對(duì)羥基苯甲酸的含量較高，而沒(méi)食子酸的含量則較低，這可能由于石榴果實(shí)品種、成熟度和組織形態(tài)不同使所含的成分不同。

石榴作為藥源植物，酚類物質(zhì)的組成及含量是評(píng)價(jià)其質(zhì)量的重要指標(biāo)。對(duì)于水果，酚類物質(zhì)也是評(píng)價(jià)其果實(shí)風(fēng)味和品質(zhì)的重要指標(biāo)。本試驗(yàn)結(jié)果表明，同一品種不同部位，酚類物質(zhì)組分和含量不完全相同，表兒茶素在果皮和種子含量較高，而在果汁中未檢測(cè)出來(lái)。酚類物質(zhì)總量是果皮中的含量最高，果汁次之，種子含量最少，這種器官上的差異與胡淳淳等[17]的研究結(jié)果一致。Mousavinejad等[18]、胡芳等[19]研究認(rèn)為不同石榴品種，酚類物質(zhì)的組分和含量不同，本試驗(yàn)進(jìn)一步證實(shí)該觀點(diǎn)，果皮和果汁中酚類物質(zhì)總量‘綠寶石的顯著高于‘紅寶石和‘水晶甜，種子中酚類物質(zhì)總量由高到低依次為‘綠寶石、‘水晶甜和‘紅寶石。石榴多酚具有明顯的品種和器官差異性，該結(jié)果有利于加深人們對(duì)石榴果實(shí)各部分營(yíng)養(yǎng)價(jià)值的認(rèn)識(shí)，為石榴的育種工作和綜合開(kāi)發(fā)利用提供理論依據(jù)。

果皮的顏色與花青苷、葉綠素、類胡蘿卜素和類黃酮等色素類物質(zhì)含量有關(guān)，同時(shí)還受酚類等次生代謝物質(zhì)的影響[20]。本文采用高效液相色譜法對(duì)紅、綠、白3種果色表現(xiàn)型石榴品種多酚組分及含量進(jìn)行研究，各品種石榴果皮多酚含量差異顯著。供試品種中，果實(shí)成熟時(shí)‘紅寶石果皮全紅，‘綠寶石果皮僅向陽(yáng)面稍有紅色斑點(diǎn)，但‘綠寶石果皮多酚含量較‘紅寶石高，這可能是由于果實(shí)成熟時(shí)多酚與花青苷的合成途徑幾乎同時(shí)存在，二者的合成均以苯丙氨酸為直接前體，合成過(guò)程相互制約。‘水晶甜果實(shí)成熟時(shí)呈黃白色，多酚含量最低，其原因尚不清楚。關(guān)于多酚和花青苷的代謝、轉(zhuǎn)化過(guò)程與果實(shí)色澤的關(guān)系還有待進(jìn)一步的研究。

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