一 概述

手是不能與自身鏡像相重疊的。在立體化學(xué)中，一個物體若與自身的鏡像不能疊合，就叫做具有手性。碳原子在形成有機(jī)分子的時候，4個原子或基團(tuán)可以通過4個共價鍵形成三維空間結(jié)構(gòu)。當(dāng)所連的4個原子或基團(tuán)不同時，它會形成兩種分子結(jié)構(gòu)，此時的碳原子稱為手性碳原子。由于是三維結(jié)構(gòu)，不管它們?nèi)绾涡D(zhuǎn)都不會重疊，就像我們的左手和右手那樣，所以這樣的分子又叫做手性分子。

二 如何判斷分子的手性

1.模型分析法

要判斷一個分子是否具有手性，最可靠的方法是確定這個分子結(jié)構(gòu)及其鏡像的模型，看是否重合，若能夠完全重合，則實(shí)物與鏡像所代表的兩個分子為同一個分子。若不能完全重合，則該分子有手性，存在對映異構(gòu)體。

2.對稱分析法

一個分子是否能與其鏡像疊合，與分子的對稱性有關(guān)。考察分子的對稱性也能判斷它是否具有手性。考察分子的對稱性，需要考慮的對稱因素主要包括：對稱面（鏡面）、對稱中心和交替對稱軸（旋轉(zhuǎn)反映軸）。對稱面：假如有一個平面可以把分子切開成互為鏡像的兩半，這個平面就是分子的對稱面。對稱中心：在分子中取一點(diǎn)P，從分子中任何一個原子出發(fā)，向這個點(diǎn)作直線，從這個點(diǎn)將直線延長出去，若在與P點(diǎn)等距離處遇到相同的原子，則P點(diǎn)即為該分子的對稱中心。交替對稱軸：設(shè)想分子中有一直線，該分子以此直線為軸旋轉(zhuǎn)360°/n（n=2，3，4…）后，再以一個垂直于此直線的平面進(jìn)行反映，若得到的鏡像與原分子完全重疊，則稱其為n重交替對稱軸。凡具有對稱面或?qū)ΨQ中心或交替對稱軸的分子都與其鏡像能夠完全重合，因而無手性。一般地說，有機(jī)物分子只要既沒有對稱中心，又不存在對稱面，就可以初步斷定它是個手性分子。會有個別例外情況，但不是主要問題。

3.手性碳分析法

在有機(jī)物中，手性分子大多含有手性碳原子。我們可以通過分析手性碳原子來判斷分子是否具有手性。具體討論如下：

第一，含有一個手性C，飽和碳原子具有四面體結(jié)構(gòu)。例如乳酸分子中含有一個手性C。它形成了兩種分子結(jié)構(gòu)，我們無論將它們?nèi)绾畏胖?，都不能使它們完全重疊。二者就像左手和右手一樣，互為鏡像。在立體化學(xué)中，我們稱它們是一對對映異構(gòu)體或?qū)τ丑w。實(shí)驗(yàn)發(fā)現(xiàn)，它們都具有旋光性，而且使偏振光的振動平面旋轉(zhuǎn)的角度相同，但方向相反，用（-）-乳酸和（+）-乳酸表示。除了旋光方向相反外，兩者物理、化學(xué)性質(zhì)一致。比如它們的沸點(diǎn)和相對密度一樣，在和非手性試劑作用時，它們的化學(xué)性質(zhì)也一樣。規(guī)律：連在手性碳原子上的4個原子或基團(tuán)，在空間有兩種排列方式，即兩種構(gòu)型，因此含有一個手性碳原子的化合物必有手性，存在2個對映體。

第二，含兩個不同手性C，以2，3，4-三羥基丁醛為例。

Ⅰ和Ⅱ可以互相疊合，是同一種分子，因此不是手性分子。這種雖然含有手性碳原子但不是手性分子，因而也沒有旋光性的化合物叫做內(nèi)消旋體。酒石酸之所以有內(nèi)消旋體是因?yàn)樗膬蓚€手性碳原子所連基團(tuán)的構(gòu)造完全相同。當(dāng)這兩個手性碳原子的構(gòu)型相反時，它們在分子內(nèi)可以互相對映，因此整個分子不再具有手性。規(guī)律：含兩個相同手性碳原子的分子不一定有手性，它有3個旋光異構(gòu)體（2個對映體，1個內(nèi)消旋體）。

第四，含多個不同手性C。含n個不同手性C的分子一定具有手性，且有2的n次方個對映體。

4.含其他手性原子的分子手性分析

除C之外，還有一些元素如Si、N、S、P、As等的共價鍵化合物也是四面體結(jié)構(gòu)，當(dāng)這些元素的原子所連基團(tuán)互不相同時，該原子也是手性原子。含有這些手性原子的分子也可能是手性分子。

5.不含手性原子的分子手性分析

含手性原子的分子不一定有手性，不含手性原子的分子也不一定無手性。例子如下：

第一，取代丙二烯型手性分子。丙二烯分子中3個C由兩個雙鍵相連，這兩個雙鍵互相垂直，因此第一個C和與它相連的兩個H所在的平面，與第三個C和與它相連的兩個H所在的平面，正好互相垂直。當(dāng)?shù)谝粋€C和第三個C分別連有不同基團(tuán)時，整個分子就是一個手性分子。

第二，單鍵旋轉(zhuǎn)受阻礙的聯(lián)苯型手性分子。聯(lián)苯分子中兩個苯環(huán)通過一個單鍵相連。當(dāng)苯環(huán)鄰位上連有體積較大的取代基時，兩個苯環(huán)之間單鍵的自由旋轉(zhuǎn)受到阻礙，致使兩個苯環(huán)不能處在同一個平面上。此時，如果兩個苯環(huán)上的取代基分布不對稱，整個分子就是一個手性分子。

三 手性與生活

人們使用的藥物絕大多數(shù)具有手性，被稱為手性藥物。手性藥物的“鏡像”稱為它的對映體，兩者之間在藥力、毒性等方面往往存在差別，有的甚至作用相反。20世紀(jì)60年代一種被稱為反應(yīng)停的手性藥物（一種孕婦使用的鎮(zhèn)定劑，已被禁用）上市后導(dǎo)致1.2萬名嬰兒的生理缺陷，因?yàn)榉磻?yīng)停的對映體具有致畸性。因此，能夠獨(dú)立地獲得手性分子的兩種不同鏡像形態(tài)極為重要。

四 手性與生命

手性是一種奇妙的東西！我們已發(fā)現(xiàn)的氨基酸有20多個種類，除了最簡單的甘氨酸以外，其他氨基酸都有手性。也就是說，生命最基本的東西也有左右之分。人們讓一束偏振光通過氨基酸，發(fā)現(xiàn)了一個令人震驚的事實(shí)，那就是除了少數(shù)動物或昆蟲的特定器官內(nèi)含有少量的右旋氨基酸之外，組成地球生命體的幾乎都是左旋氨基酸，而沒有右旋氨基酸！

探討與研究手性，不僅造就了工業(yè)奇跡，也啟發(fā)了我們對地球生命的新認(rèn)識。

參考文獻(xiàn)

[1]徐壽昌.有機(jī)化學(xué)（第二版）[M].北京：高等教育出版社，1999