(焦作師范高等?？茖W(xué)校生物與化學(xué)工程學(xué)院 河南焦作 454001)

高校有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)是有機(jī)化學(xué)課程體系的重要組成部分[1]。與其他專業(yè)實(shí)驗(yàn)課相比,有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)具有原料較貴、藥品和溶劑易揮發(fā)、毒性大、反應(yīng)時(shí)間長(zhǎng)、產(chǎn)量低和實(shí)驗(yàn)結(jié)果重現(xiàn)性相對(duì)較差的特點(diǎn)[2]。傳統(tǒng)有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教材注重課程體系的完整性,具有操作條件的選擇和優(yōu)化比較成熟、實(shí)驗(yàn)成功率相對(duì)較高、收率穩(wěn)定等優(yōu)點(diǎn)；但是各個(gè)實(shí)驗(yàn)單元之間缺乏相互聯(lián)系,各自為獨(dú)立的體系。由于每個(gè)實(shí)驗(yàn)分別使用獨(dú)立的反應(yīng)或檢測(cè)原料、輔助原料、溶劑、催化劑等,實(shí)驗(yàn)結(jié)束后的產(chǎn)品大多都沒(méi)有直接的應(yīng)用價(jià)值,多數(shù)溶劑在使用后也難以回收,造成了浪費(fèi)和環(huán)境污染。本文作者在有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)的教學(xué)實(shí)踐中,通過(guò)總結(jié)有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)改革過(guò)程中的經(jīng)驗(yàn),結(jié)合本課題組的科研工作,探索了優(yōu)化實(shí)驗(yàn)教學(xué)體系的方法與路徑,提出了一套模塊式有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)課程體系。

1 有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)?zāi)K的建立

模塊式有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)課程體系,主要是對(duì)課程體系進(jìn)行整合,逐步加大課程實(shí)踐的操作力度。經(jīng)過(guò)整合后的實(shí)驗(yàn)教學(xué)模式是一種涵蓋了原料的分離和純化、應(yīng)用型制備、產(chǎn)品檢測(cè)和性質(zhì)鑒定、綜合性探索實(shí)驗(yàn)等操作的新模式(圖1)。

圖1 模塊式有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)課程體系設(shè)計(jì)的基本框架

圖2 模塊系統(tǒng)中的制備實(shí)驗(yàn)

模塊實(shí)驗(yàn)的定位目標(biāo)是：在學(xué)生基本技能操作訓(xùn)練的基礎(chǔ)上,注重應(yīng)用,突出和強(qiáng)化實(shí)踐,以提高學(xué)生的綜合素質(zhì)。作者基于上述模塊實(shí)驗(yàn)的構(gòu)建目標(biāo),結(jié)合多年來(lái)的有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)和科研實(shí)踐,擬定了一套模塊組建實(shí)例。該模塊實(shí)驗(yàn)突破了實(shí)驗(yàn)教學(xué)依附于理論教學(xué)的傳統(tǒng)框架,對(duì)實(shí)驗(yàn)內(nèi)容縱向壓縮、橫向拓寬。具體做法是：減少性質(zhì)實(shí)驗(yàn)及驗(yàn)證性實(shí)驗(yàn)的開(kāi)設(shè),將其穿插到若干個(gè)首尾相連、前后銜接的綜合性探索性實(shí)驗(yàn)之間,在更新、重組、融合的基礎(chǔ)上,使有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)形成一個(gè)統(tǒng)一的整體。

2 有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)?zāi)K中各實(shí)驗(yàn)單元的相互關(guān)系

圖1所示的實(shí)驗(yàn)?zāi)K由兩類共8個(gè)實(shí)驗(yàn)單元(3學(xué)時(shí)/單元)組成：(1) 3個(gè)有機(jī)制備反應(yīng)實(shí)驗(yàn)：實(shí)驗(yàn)2(諾文葛耳反應(yīng))、實(shí)驗(yàn)3(還原反應(yīng))和實(shí)驗(yàn)6(Hunsdiecker反應(yīng)+疊氮化反應(yīng))；(2) 5個(gè)基本實(shí)驗(yàn)操作訓(xùn)練：實(shí)驗(yàn)1(蒸餾和沸點(diǎn)的測(cè)定)、實(shí)驗(yàn)4(重結(jié)晶)、實(shí)驗(yàn)5(熔點(diǎn)的測(cè)定)、實(shí)驗(yàn)7(柱層析色譜)和實(shí)驗(yàn)8(IR和1H NMR的測(cè)定)。

3個(gè)制備實(shí)驗(yàn)單元前后搭接,構(gòu)建出模塊系統(tǒng)的核心(圖2)。模塊系統(tǒng)中沒(méi)有隨意棄掉任何一步產(chǎn)品,而是全部用作下游實(shí)驗(yàn)的原料,以體現(xiàn)綠色環(huán)保的設(shè)計(jì)理念。其中,實(shí)驗(yàn)2為實(shí)驗(yàn)3提供了反應(yīng)原料(圖2,化合物2)。實(shí)驗(yàn)6則以實(shí)驗(yàn)3的產(chǎn)品(圖2,化合物3)為原料,制備出整個(gè)模塊系統(tǒng)的終端產(chǎn)品(4-疊氮基-β-溴苯乙烯)——一種有價(jià)值的有機(jī)合成中間體[3-6](圖2,化合物4)。實(shí)驗(yàn)6包含了疊氮化反應(yīng)和微波促進(jìn)下的立體選擇脫羧-溴代反應(yīng)(Hunsdiecker反應(yīng))兩個(gè)反應(yīng)類型,屬于綜合性制備實(shí)驗(yàn)。3個(gè)實(shí)驗(yàn)單元不僅前后鏈接、相互依賴,而且實(shí)驗(yàn)難度逐漸提高,在實(shí)驗(yàn)2和實(shí)驗(yàn)3的基礎(chǔ)上,通過(guò)實(shí)驗(yàn)6的一鍋法多步驟反應(yīng)來(lái)拓展學(xué)生的視野，培養(yǎng)學(xué)生的創(chuàng)新精神和綜合實(shí)踐能力。

在制備實(shí)驗(yàn)的基礎(chǔ)上,5個(gè)基本操作實(shí)驗(yàn)單元前后延伸,上下串聯(lián),豐富了模塊系統(tǒng)的內(nèi)涵。它們不僅涵蓋了蒸餾和沸點(diǎn)測(cè)定、熔點(diǎn)測(cè)定、重結(jié)晶、柱層析色譜和波譜分析等有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)大綱中要求的基本操作,還是制備實(shí)驗(yàn)之間互相聯(lián)系的橋梁,可以保證模塊系統(tǒng)的各單元成為一個(gè)完整的有機(jī)體。

3 模塊式有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)課程體系的優(yōu)點(diǎn)3.1 降低污染排放

模塊式有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)課程體系原則上只為第1個(gè)單元實(shí)驗(yàn)提供原料。隨后的實(shí)驗(yàn)?zāi)K中的各個(gè)單元?jiǎng)t使用上一個(gè)實(shí)驗(yàn)單元制備或提純的產(chǎn)品作為主要原料,只增加部分的輔助原料即可。每一個(gè)實(shí)驗(yàn)單元的產(chǎn)品都將成為下游實(shí)驗(yàn)單元的原料或檢測(cè)對(duì)象,多個(gè)實(shí)驗(yàn)形成了綠色鏈。因此整個(gè)實(shí)驗(yàn)?zāi)K節(jié)約了大量的原料和試劑,避免了重復(fù)和浪費(fèi)。由于終端產(chǎn)品既含有疊氮基,又有溴乙烯基,是一種有價(jià)值的雙官能團(tuán)有機(jī)中間體,所以整個(gè)模塊幾乎做到了零排放,有效解決了有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)室環(huán)境污染和藥品浪費(fèi)的難題,充分發(fā)揮了實(shí)驗(yàn)產(chǎn)品的價(jià)值。

3.2 增加考核的客觀性和公平性

模塊式有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)課程體系有利于實(shí)驗(yàn)課程的考核。多步驟實(shí)驗(yàn)的有機(jī)結(jié)合,增加了教師對(duì)學(xué)生實(shí)驗(yàn)操作能力評(píng)估的客觀性。教師既可以按實(shí)驗(yàn)單元評(píng)估,也可根據(jù)最終環(huán)節(jié)的產(chǎn)率和產(chǎn)品質(zhì)量(光譜質(zhì)量,熔點(diǎn),沸點(diǎn),折射率等數(shù)據(jù))進(jìn)行評(píng)估,或?qū)⒍哂袡C(jī)結(jié)合在一起。操作的規(guī)范性、良好的產(chǎn)率、準(zhǔn)確的檢測(cè)數(shù)據(jù)都可以在模塊式實(shí)驗(yàn)體系完成之后得到體現(xiàn)。

3.3 實(shí)驗(yàn)產(chǎn)品和檢測(cè)數(shù)據(jù)利用率高

波譜分析等儀器大多價(jià)值昂貴,在學(xué)生實(shí)驗(yàn)過(guò)程中,如果僅僅將這些儀器用于測(cè)定一些已知化合物的數(shù)據(jù),難免造成科研資源的浪費(fèi)。學(xué)生經(jīng)過(guò)8周的模塊式實(shí)驗(yàn),最后不僅提交有價(jià)值的產(chǎn)品,還包括熔點(diǎn)、沸點(diǎn)和波譜數(shù)據(jù)等。學(xué)生的實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)經(jīng)過(guò)了多個(gè)小組的重復(fù)檢測(cè)和驗(yàn)證,可靠性較高,可同時(shí)作為教師基礎(chǔ)研究的數(shù)據(jù)。因此,模塊式有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)課程體系將實(shí)驗(yàn)教學(xué)和科研(甚至是學(xué)生的畢業(yè)設(shè)計(jì))工作有效結(jié)合,降低了儀器的使用成本,提高了設(shè)備利用率。

3.4 提高學(xué)生的興趣

模塊實(shí)驗(yàn)教學(xué)可以提高學(xué)生對(duì)實(shí)驗(yàn)課的興趣,增加他們的成就感和動(dòng)力,減少缺課率。少做了實(shí)驗(yàn)或某個(gè)實(shí)驗(yàn)環(huán)節(jié)失敗的學(xué)生會(huì)主動(dòng)找老師補(bǔ)做,或利用開(kāi)放實(shí)驗(yàn)室時(shí)間重做。隨著模塊式有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)體系的開(kāi)展,為了保證實(shí)驗(yàn)效果和成功率,學(xué)生會(huì)更加重視操作的規(guī)范性。

4 模塊式有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)課程體系的構(gòu)建遠(yuǎn)景

本文介紹的依模塊按層次進(jìn)行實(shí)驗(yàn)教學(xué)的模式,既能滿足有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)大綱和課程標(biāo)準(zhǔn)對(duì)操作技能的要求,又能體現(xiàn)有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)課程的特色。新構(gòu)建的模塊式有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)課程體系主要是鼓勵(lì)學(xué)生自主性學(xué)習(xí),在培養(yǎng)學(xué)生實(shí)踐能力方面的優(yōu)點(diǎn)很明顯。它有利于培養(yǎng)學(xué)生的創(chuàng)造性思維,提高學(xué)生的科學(xué)素質(zhì),提高高校有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)的教學(xué)水平。通過(guò)在教學(xué)實(shí)踐過(guò)程中不斷完善的模塊式有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)課程體系,不僅可以突破傳統(tǒng)教學(xué)模式,而且能夠提高有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)的質(zhì)量,為培養(yǎng)創(chuàng)新人才提供一條新途徑。

參 考 文 獻(xiàn)

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