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        炒制東北蒼耳子Xanthium mongolicum化學成分研究

        2012-09-17 06:32:26白玉華張秀花韓成花劉金成于春月康艷萍
        中國醫(yī)藥導報 2012年1期
        關鍵詞:氫譜谷甾醇蒼耳子

        白玉華,張秀花,于 輝,韓成花,劉金成,于春月,康艷萍

        哈爾濱醫(yī)科大學大慶校區(qū),黑龍江大慶 163319

        蒼耳屬Xanthium L.植物全世界有20 多種,主要分布在北美州及中國各地,我國有三種及一個變種。蒼耳屬在民間主要用于散風除濕、通鼻竅、風寒頭痛、鼻淵流涕、風疹瘙癢、濕痹拘攣等癥[1],蒼耳子為植物蒼耳的成熟帶總苞的果實,用于利尿、催吐、前列腺疾病、肝炎和癌癥[2],收載于《中國藥典》2010年版[3]。蒼耳子的化學成分比較復雜,許多種類的化合物如蒼耳苷、羧基蒼耳苷、噻唑酮、倍半萜內酯、蒼耳素等被報道存在于蒼耳的莖、葉及果實中[4]。蒼耳子的種子和仔苗有毒,可引起麻痹,大劑量使用蒼耳子會引起致死性的腎病及肝功能衰竭,嚴重者甚至死亡[5],故臨床應用時常將蒼耳子進行炮制以減小毒性[3]。炮制過程通常會影響化學成分及其組成,因此研究炮制后蒼耳子的化學成分顯得尤為重要。

        1 儀器與試藥

        柱色譜用硅膠為青島海洋化工生產(200~300 目),制備薄層色譜板為青島海洋化工生產 (GF254 目);核磁共振儀(BrukerAM400 型,瑞士);所用有機溶劑為分析純。

        蒼耳子于2009年9月采摘于哈爾濱醫(yī)科大學校園內,經魏東華教授鑒定為東北蒼耳Xanthium mongolicum,標本存放于中藥標本館,批號:20091115。

        2 方法與結果

        2.1 方法

        2.1.1 炮制方法 取藥材5 kg,置炒制用的鐵鍋中,用文火加熱并不斷翻炒至微黃色時,取出,放涼。將炒制好的藥材經中藥粉碎機粉碎成粗粉后待用。

        2.1.2 提取方法 藥材粗粉用40 L甲醇進行超聲提取3次,每次1 h,過濾,合并濾液,經減壓濃縮得黏稠的膏狀物450 g,用少量水懸浮,依次用正己烷(450 ml×3 次)、氯仿(450 ml×3次)和甲醇(400 ml×3次)萃取,經濃縮分別得到正己烷提取物280.7 g、氯仿提取物78.9 g和甲醇提取物18.9 g。

        2.1.3 分離方法 將氯仿提取物反復用開放柱色譜進行分離,用正己烷-氯仿、氯仿-甲醇溶劑系統(tǒng)梯度洗分別得到化合Ⅰ~Ⅳ。

        2.2 結果

        從炒制后東北蒼耳子的氯仿提取物中共分離得到4個化合物,其結構鑒定數(shù)據(jù)如下:

        化合物1:白色針狀結晶,mp.137.8~138.3℃,Libermann-Burchard 反應陽性。 氫譜中顯示 δ:5.36(1H,H-6),3.53(1H,m,H-3),其余氫譜數(shù)據(jù)及碳譜數(shù)據(jù)均與文獻[6]報道的一致;與β-谷甾醇對照品共薄層展開,不同溶劑系統(tǒng)下Rf值完全一致,故可確定該化合物為β-谷甾醇。結構見圖1。

        化合物2:白色針狀結晶,mp.150~151℃,Libermann-Burchard 反應陽性。 氫譜 δ:5.36(1H,H-6),3.53(1H,m,H-3),碳譜數(shù)據(jù) δ:138.3(C-22),129.3(C-23),均與文獻[7]報道的一致;與豆甾醇對照品共薄層展開,不同溶劑系統(tǒng)下Rf值完全一致,故可確定該化合物為豆甾醇。結構見圖2。

        圖2 豆甾醇

        化合物 3: 白色針狀結晶,mp.302~304℃,Libermann-Burchard 反應陽性。1HNMR(CD3OD)δ:5.25(1H,br,s,H-12),3.60 (1H,dd,J=2.5,415 Hz,H-3),0.83~2.06(24H,m),1.18(3H,s,CH3),1.02 (3H,s,CH3),1.00 (3H,s,CH3),0.94 (3H,s,CH3),0.91 (3H,s,CH3),0.83 (3H,s,CH3),0.80(3H,s,CH3)共有 7 個甲基信號;13C NMR(CD3OD)δ:40.4(C-1),28.8(C-2),84.5(C-3),40.4(C-4),69.5(C-5),19.7(C-6),33.9(C-7),40.6(C-8),56.8(C-9),39.2(C-10),24.7(C-11),123.5(C-12),145.4 (C-13),43.0 (C-14),29.3 (C-15),24.0 (C-16),49.8(C-17),42.7(C-18),48.0(C-19),31.7(C-20),34.8(C-21),33.9(C-22),29.3(C-23),17.5(C-24),17.1(C-25),17.7(C-26),26.2(C-27),181.8(C-28),33.7(C-29),23.9(C-30),均與文獻[8]報道的一致;與齊墩果酸對照品共薄層展開,不同溶劑系統(tǒng)下Rf值完全一致,故可確定該化合物為齊墩果酸。結構見圖3。

        圖3 齊墩果酸

        化合物 4:淡黃色粉末,1HNMR(CDCl3):δ2.10(2H,S,H-2),2.34(1H,m),6.24(1H,DD,J=9.0,3.0 Hz,H-5),2.20(1H,ddd,J=14.0,3.0,3.0,H-6),2,70 (1H,d,J=8.0 Hz,H-7),4.40(1H,m,H-8),1.70 (1H,m,H-9),2.20 (1H,m,H-10),3.00(1H,m,H-11),1.23(3H,d,J=7.5Hz,H-13),1.06(3H,d,J=7.5 Hz,H-14),2.29(3H,s,H-15)。13NMR (CDCl3)144.5(C-1),147.2(C-2),124.4(C-3),197.7(C-4),139.1(C-5),25.7(C-6),45.8(C-7),84.7(C-8),36.7(C-8),28.9(C-10),39.8(C-11),177.9(C-12),14.1(C-13),19.3(C-14),29.3(C-15),氫譜、碳譜數(shù)據(jù)均與文獻[9]報道的一致;鑒定該化合物為11-α,13-二氫蒼耳亭。結構見圖4。

        圖4 11-α,13-二氫蒼耳亭

        3 討論

        分離過程中谷甾醇與豆甾醇一起析出結晶,因為這兩個化合物的結構只差一個雙鍵,所以性質有些相似,從氫譜和碳譜的譜圖中可以看出谷甾醇里混有沒有雙鍵的豆甾醇,故需要通過重結晶的方法將二者分離開。

        另外從分離得到化合物來看,這四種物質均為首次從炮制后的東北蒼耳子氯仿提取物中分離得到,β-谷甾醇、豆甾醇、齊墩果酸和11α-,13-二氫蒼耳亭均存在未經炮制的蒼耳屬植物中,至于其他生物活性物質、毒性物質的組成還有待于進一步研究確定。

        [1] 吳志瑰,褚曉蘭,范崔生.蒼耳的本草考證[J].中藥材,2002,25(10):745.

        [2] Kupchan SM,Eakin MA,Thomas AM.Tumor inhibitors-69-Structurecytotoxicity relationships among the sesquiterpene Lactones[J].J Med Chem,1971,14(12):1147-1152.

        [3] 國家藥典委員會.中國藥典[S].一部.北京:中國醫(yī)藥科技出版社,2010:151.

        [4] 楊小錄,王瀚,何九軍,等.有毒植物蒼耳的研究進展[J].綿陽師范學院學報,2010,29(5):75-79.

        [5] 江蘇新醫(yī)學院.中藥大辭典[M].上海:上??茖W技術出版社,1985:1071.

        [6] 劉香,楊潔,郭琳,等.九頭獅子草脂溶性成分的研究[J].貴陽醫(yī)學院學報,2006,31(4):368-369.

        [7] Castoa V,Bighelli A,Rezzi S,et al.Composition and chemical variability ofthe triterpene fraction ofdichloromethane extracts ofIsertia Hypoleuca Leaves[J].Industrial Crops and Products,2002,15:15-22.

        [8] 張前軍,楊小生,朱海燕,等.連錢草化學成分研究[J].天然產物研究與開發(fā),2006,18(1):55-57.

        [9] Mahmoud A.Xanthanolides and xanthane epoxide derivatives from Xanthium strumarium[J].Planta Med,1998,64:724-727.

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