張國平，李 翔,2，喻宗沅,2

(1.湖北省化學(xué)研究院，湖北 武漢 430074；2.華爍科技股份有限公司，湖北 武漢 430074)

近些年有很多專利報(bào)道了癸酸2-(4-芐氧基苯基)乙酯和月桂酸2-(4-芐氧基苯基)乙酯在可逆熱致變色油墨溶劑方面的應(yīng)用[1，2]。這類可逆熱致變色油墨溶劑的熔點(diǎn)一般都低于70 ℃。作者合成了硬脂酸2-(4-芐氧基苯基)乙酯(結(jié)構(gòu)見圖1)，有可能作為特殊場合使用的可逆熱致變色油墨溶劑，但該物質(zhì)未見CAS號，也未見合成方法及理化性質(zhì)的報(bào)道。作者在此采用HPLC、DSC、FTIR、1HNMR、13CNMR對該化合物結(jié)構(gòu)進(jìn)行了表征,并首次予以報(bào)道。

圖1 硬脂酸2-(4-芐氧基苯基)乙酯

1 實(shí)驗(yàn)

1.1 試劑與儀器

乙腈，國藥集團(tuán)化學(xué)試劑有限公司；硬脂酸2-(4-芐氧基苯基)乙酯，自制。

Varian Prostar 230型高效液相色譜分析儀：lass 10A色譜工作站，SPD-10A型紫外檢測儀，Discovery C8柱(150 mm×4.6 mm，5 μm),美國Varian公司；差示掃描量熱儀,德國耐馳;紅外光譜儀,PE;400 MHz核磁共振儀,布魯克。

1.2 色譜條件

色譜條件：C8柱；流動相為乙腈-水；柱溫30 ℃；流速1.0 mL·min-1；進(jìn)樣量10 μL；紫外檢測器波長220 nm；現(xiàn)行梯度洗脫：0～9 min,50%乙腈-水→9～15 min，80%乙腈-水；運(yùn)行時(shí)間15 min。

2 硬脂酸2-(4-芐氧基苯基)乙酯的結(jié)構(gòu)表征

2.1 高效液相色譜(HPLC)分析(圖2)

圖2 硬脂酸2-(4-芐氧基苯基)乙酯的高效液相色譜

由圖2可知，硬脂酸2-(4-芐氧基苯基)乙酯的含量為99.5%。

2.2 差示掃描量熱(DSC)分析(圖3)

由圖3可知，硬脂酸2-(4-芐氧基苯基)乙酯的熔點(diǎn)為77.7～80.0 ℃。

圖3 硬脂酸2-(4-芐氧基苯基)乙酯的DSC曲線

2.3 紅外光譜(FTIR)分析(圖4)

圖4 硬脂酸2-(4-芐氧基苯基)乙酯的紅外光譜

IR(KBr)，ν，cm-1：2916.22、2849.62、1471.57(飽和烷烴C-H)，719.81(大于4個(gè)亞甲基C-H)，1730.99(羧酸酯C=O)，1613.47、1582.20、1515.71、1455.26(苯環(huán)骨架)，831.84、816.39(苯環(huán)上2個(gè)相鄰氫=C-H)，738.55(苯環(huán)上5個(gè)相鄰氫=C-H)。

2.4 核磁共振氫譜(1HNMR)分析(圖5)

1HNMR(400 MHz，CDCl3),δ,ppm:0.879(3H，m)，1.250(28H，s)，1.587～1.603(2H，m)，2.277(2H，m)，2.871(2H，m)，4.240(2H，m)，5.042(2H，s)，6.904～6.925(2H，d)，7.123～7.144(2H，d)，7.364～7.439(5H，m)，7.28為CDCl3中微量CHCl3的出峰位置。

2.5 核磁共振碳譜(13CNMR)分析(圖6)

13CNMR(400 MHz，CDCl3),δ,ppm:14.39，22.95，25.19，29.37，29.52，29.61，29.71，29.87，29.91，29.95，32.17，34.51，34.59，65.16，70.23，115.05，127.70，128.18，128.81，130.13，137.28，157.73，174.11。

圖5 硬脂酸2-(4-芐氧基苯基)乙酯的1HNMR

圖6 硬脂酸2-(4-芐氧基苯基)乙酯的13CNMR

3 結(jié)論

首次報(bào)道了新型可逆熱致變色油墨溶劑硬脂酸2-(4-芐氧基苯基)乙酯的HPLC、DSC、FTIR、1HNMR、13CNMR表征結(jié)果。

參考文獻(xiàn)：

[1] Chiga Kuniyuki.Reversible thermochromic liquid compositions which contain microcapsule pigments enclosing fluorane derivatives and their writing instruments[P].JP 2010 059 256,2010-10-11.

[2] Yoshiaki Kitaoka N.Refills filled with prescribed aqueous inks and composite ball-point pens equipped therewith[P].JP 2010 116 425,2010-12-13.