有機(jī)化學(xué)作為藥學(xué)的基礎(chǔ)課程，有著承上啟下的作用。運(yùn)用案例教學(xué)法有助于提高學(xué)生的課堂參與能力，提高教學(xué)質(zhì)量，增強(qiáng)學(xué)生對(duì)有機(jī)化學(xué)的學(xué)習(xí)興趣，為有機(jī)化學(xué)教學(xué)的改革提供一個(gè)新的突破口。以尼美舒利合成為例，詳細(xì)介紹了案例教學(xué)法在有機(jī)教學(xué)中的具體應(yīng)用及要注意的問題。

有機(jī)化學(xué)案例教學(xué)法藥學(xué)專業(yè)

有機(jī)化學(xué)，是大學(xué)本科藥學(xué)專業(yè)的一門基礎(chǔ)課程，它既是學(xué)生深入貫通藥學(xué)諸專業(yè)課程的必要條件，也是探索藥學(xué)未知領(lǐng)域的最基本手段。隨著科技的不斷發(fā)展，有機(jī)化學(xué)內(nèi)容越來越豐富，課程內(nèi)容的不斷膨脹與有限課時(shí)之間的矛盾日益突出。在有限的教學(xué)過程中使學(xué)生接受更多的知識(shí)，對(duì)于學(xué)生的記憶里與理解力也是一個(gè)挑戰(zhàn)。同時(shí)，有機(jī)化學(xué)作為一門實(shí)驗(yàn)性強(qiáng)的學(xué)科，要求學(xué)生通過設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)來檢驗(yàn)理論知識(shí)。傳統(tǒng)的單一授課模式不僅嚴(yán)重阻礙學(xué)生創(chuàng)新能力的培養(yǎng)，而且也不利于學(xué)生綜合素質(zhì)的培養(yǎng)，很難收到實(shí)驗(yàn)教學(xué)應(yīng)有的效果。

如何搞好藥學(xué)專業(yè)有機(jī)化學(xué)教學(xué)工作，使有機(jī)化學(xué)的教與學(xué)變得輕松有趣，提高教學(xué)效果，不僅僅取決于教師的業(yè)務(wù)素質(zhì)，還取決于教學(xué)內(nèi)容、教師的教學(xué)方法和教學(xué)手段、學(xué)生的學(xué)習(xí)策略等。因此，筆者通過引入案例教學(xué)法為突破口，改革教學(xué)方法，以激發(fā)學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣和積極性，培養(yǎng)學(xué)生的學(xué)習(xí)策略，培養(yǎng)創(chuàng)新能力。

一、案例分析法的概念及實(shí)施

案例教學(xué)（casestudy），是為了培養(yǎng)和提高學(xué)習(xí)者知識(shí)能力的一種教學(xué)方法。即根據(jù)教學(xué)目的和培養(yǎng)目標(biāo)的要求，以教學(xué)案例為基本教學(xué)素材，將學(xué)習(xí)者引入教育實(shí)踐的情景中分析問題和解決問題，培養(yǎng)學(xué)習(xí)者反思能力及提高學(xué)習(xí)者解決實(shí)際問題能力的一種教學(xué)方法。

案例教學(xué)法強(qiáng)調(diào)雙向交流，其實(shí)施流程見圖1：

在案例教學(xué)的過程中，案例的選擇和分析是最關(guān)鍵的兩個(gè)環(huán)節(jié)，也是案例教學(xué)成功與否的關(guān)鍵。

1.案例選取原則：系統(tǒng)性、針對(duì)性、實(shí)效性

針對(duì)藥學(xué)專業(yè)學(xué)生的實(shí)際需求，根據(jù)有機(jī)化學(xué)的特點(diǎn)，在藥學(xué)本科有機(jī)化學(xué)理論教學(xué)全程系統(tǒng)性引入藥物合成、藥物臨床應(yīng)用等案例進(jìn)行教學(xué)。對(duì)每個(gè)章節(jié)均設(shè)置1～2個(gè)有針對(duì)性的案例，使枯燥的理論教學(xué)更加生動(dòng)，增強(qiáng)學(xué)生記憶，激發(fā)學(xué)生創(chuàng)新意識(shí)和能力。

2.分析討論案例，形成引導(dǎo)式教學(xué)

討論是案例教學(xué)法的核心環(huán)節(jié)，也是案例教學(xué)成功與否的關(guān)鍵。在這個(gè)環(huán)節(jié)中，教師可以把學(xué)生分成若干小組，以組為單位進(jìn)行討論，每組可指派代表向全班對(duì)案例作一分析，闡述自己的觀點(diǎn)。教師在整個(gè)討論過程中要扮演好導(dǎo)演、教練的重要角色，及時(shí)正確地引導(dǎo)學(xué)生，協(xié)調(diào)溝通，使討論順利得進(jìn)行。

3.總結(jié)歸納案例，促進(jìn)學(xué)生自主學(xué)習(xí)

討論結(jié)束后，由教師根據(jù)教學(xué)要求同學(xué)生共同歸納總結(jié)，總結(jié)并非是簡(jiǎn)單地給出所討論案例的答案，而是指出本次案例討論的思路、討論的難點(diǎn)、重點(diǎn)、主要解決的問題、如何利用理論知識(shí)，并評(píng)價(jià)本次討論不足之處與成功之處。在這一過程中，學(xué)生可以根據(jù)自己分析推理案例的情況，有選擇性的對(duì)課堂知識(shí)進(jìn)行吸收，提高他們的自主學(xué)習(xí)能力。

二、實(shí)例分析

案例：尼美舒利（nimesulide），是一新型的非甾體抗炎藥（NSAIDs），適用于多種需要抗炎治療的疾病（如骨關(guān)節(jié)炎、關(guān)節(jié)外風(fēng)濕病、手術(shù)和急性創(chuàng)傷后的疼痛和炎癥、急性上呼吸道炎癥引起的疼痛和發(fā)燒、痛經(jīng)）。試以鄰氯硝基苯為原料合成尼美舒利。

1.案例選取意義

尼美舒利是一種非甾體抗炎藥，可選擇性抑制環(huán)氧合酶Ⅱ，所以具有顯著的抗炎、鎮(zhèn)痛和解熱作用。國(guó)內(nèi)外有大量的臨床文獻(xiàn)資料顯示，尼美舒利與布洛芬、對(duì)乙酰氨基酚相比解熱鎮(zhèn)痛作用起效更快，不良反應(yīng)相當(dāng)。被認(rèn)為是一個(gè)起效快、療效好、安全性高，具有良好發(fā)展前景的非甾體抗炎藥。此外，尼美舒利還具有抗過敏和抗組胺作用，因此不會(huì)誘發(fā)阿司匹林哮喘，可安全用于阿司匹林等過敏的哮喘患者。選擇比較前沿、熱點(diǎn)的代表性藥物能引起學(xué)生的強(qiáng)烈興趣，并為后續(xù)學(xué)習(xí)藥理學(xué)提供動(dòng)力，這樣才能保證本次案例教學(xué)的實(shí)施。

2.案例解析

尼美舒利合成路線見圖3：

步驟一：KOH/Cu粉為催化劑，原料1與苯酚（ArOH）合成不對(duì)稱醚，生成基本骨架2。針對(duì)知識(shí)點(diǎn)：醚的不對(duì)稱合成。

通過此例進(jìn)行機(jī)理分析，即苯酚先在堿性條件下，將酚轉(zhuǎn)化為酚鈉，然后酚鈉和鹵代烴發(fā)生SN2反應(yīng)，生成酚醚。這是一種制備芳脂醚的方法。

步驟二：Fe/H2O還原硝基成氨基，得到中間產(chǎn)物3。針對(duì)知識(shí)點(diǎn)：硝基的還原反應(yīng)。通過此例，梳理反應(yīng)介質(zhì)酸堿性、還原劑還原能力等使硝基發(fā)生選擇性還原的影響因素，使學(xué)生主動(dòng)掌握并用于藥物生產(chǎn)。

步驟三：用CH3SO2Cl/吡啶進(jìn)行磺酰化反應(yīng)。針對(duì)知識(shí)點(diǎn)：磺?；磻?yīng)。伯胺與磺酰氯作用生成磺酰胺，磺酰胺一般不溶于水，常溶于有機(jī)溶劑，如吡啶、丙酮，這是藥物合成中最常見的反應(yīng)。同時(shí)可以引申到用對(duì)甲基苯磺酰氯作磺化劑，可用于鑒別不同胺類化合物，稱為Hinsberg興斯堡反應(yīng)。

步驟四：硝基定位。針對(duì)知識(shí)點(diǎn)：芳伯胺的硝化。在強(qiáng)酸性條件下一般要先保護(hù)氨基再進(jìn)行；選擇不同的硝化試劑，分別得到鄰、對(duì)位的硝化產(chǎn)物。還要加以強(qiáng)調(diào)的是，取代苯的不同取代基對(duì)苯環(huán)親電取代反應(yīng)影響。

3.具體的教學(xué)思路

本案例從5個(gè)步驟分別講解了五部分的知識(shí)，相當(dāng)復(fù)雜，對(duì)學(xué)生而言有較大的難度，因此可以先讓學(xué)生以小組討論等形式自行發(fā)揮，認(rèn)真思考，不管答案對(duì)與不對(duì)，合成效果好與不好，只要有思考的部分就值得表揚(yáng)，然后教師再一步一步循序漸進(jìn)地展開知識(shí)拓展和連接，使知識(shí)融會(huì)貫通。要注意向?qū)W生講解清楚，為什么這么做，如何做，相關(guān)的有機(jī)知識(shí)是什么，有沒有其他的思路和方法，各自的優(yōu)缺點(diǎn)是什么，評(píng)判的標(biāo)準(zhǔn)是什么以及一系列相關(guān)的問題，所以說教師要做好充分的準(zhǔn)備工作。

三、案例教學(xué)法在課程教學(xué)實(shí)施中易出現(xiàn)的問題

1.運(yùn)用層次低。這一問題主要體現(xiàn)在對(duì)案例教學(xué)法有兩種誤解，容易把案例教學(xué)法等同于舉例說明法、判例教學(xué)法。甚至有些人理解的是上課時(shí)使用的舉例說明就是案例教學(xué)。

2.選擇標(biāo)準(zhǔn)過雜。案例教學(xué)法要想得到較好的效果，必須要選取適當(dāng)?shù)陌咐盐蘸冒咐闹T多特性，而各個(gè)教師對(duì)案例的目的性、時(shí)效性、難易程度、編排方式、傳輸方法等的認(rèn)識(shí)不一樣，必然會(huì)使得選擇的案例有所區(qū)別，這也會(huì)影響最終的教學(xué)效果。

3.受制因素過多。這一教學(xué)方法對(duì)教師的要求較高，教師需要經(jīng)過良好的訓(xùn)練才能取得較好的教學(xué)效果。同時(shí)，教師在花費(fèi)大量的時(shí)間、精力準(zhǔn)備課程后，由于課堂教學(xué)中不可控因素增加，如果組織不好，引導(dǎo)不力，這一教學(xué)方法也不一定能達(dá)到預(yù)期的教學(xué)效果，教學(xué)效率不一定高，可能影響教學(xué)進(jìn)程，影響學(xué)生學(xué)習(xí)。這就對(duì)教師提出了更高的要求。

四、結(jié)論

實(shí)施案例教學(xué)，可使學(xué)生在短時(shí)間內(nèi)更好地提高有機(jī)化學(xué)的應(yīng)會(huì)能力、養(yǎng)成自主學(xué)習(xí)的興趣和團(tuán)隊(duì)合作的能力。同時(shí)，案例教學(xué)使得學(xué)生成為了教學(xué)活動(dòng)的主體，形成了學(xué)生自主學(xué)習(xí)、合作學(xué)習(xí)、研究性學(xué)習(xí)和探索性學(xué)習(xí)的開放型的學(xué)習(xí)氛圍。只要在運(yùn)用過程中應(yīng)注意以上所提出的若干問題，案例教學(xué)法可以作為行之有效的一種方法，廣泛用于藥學(xué)專業(yè)的有機(jī)化學(xué)教學(xué)中，達(dá)到最佳教學(xué)效果。

參考文獻(xiàn)：

[1]楊利.計(jì)算機(jī)教學(xué)中實(shí)施案例教學(xué)法應(yīng)注意問題的探討[J].吉林省教育學(xué)院學(xué)報(bào)，2010，26（8）：144-145.

[2]武建國(guó).關(guān)于案例教學(xué)法的幾個(gè)問題[J].忻州師范學(xué)院學(xué)報(bào)，2004，20（4）：79-82.

[3]黃立新，金克寧.互動(dòng)式教學(xué)法在有機(jī)化學(xué)教學(xué)中的運(yùn)用[J].中國(guó)成人教育，2010，（15）：159-160.

[4]帥學(xué)華.職業(yè)教育中的案例教學(xué)法[J].現(xiàn)代教育論叢，2007，（12）：51-53.

[5]顧軍，崔穎，李建宇，李靈芝.系統(tǒng)案例教學(xué)法在藥物化學(xué)教學(xué)中的探索與實(shí)踐[J].中國(guó)高等醫(yī)學(xué)教育，2010，（5）：103-104.

[6]陸濤.有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)指導(dǎo)與習(xí)題集（第二版）[M].北京：人民衛(wèi)生出版社，2003.

[7]狄勇，彭傳梅，唐璟，吳靜，朱月春.案例式教學(xué)法在醫(yī)學(xué)生物化學(xué)教學(xué)中的實(shí)施和思考[J].中華醫(yī)學(xué)教育探索雜志，2011，10（12）：1437-1440.