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本期關鍵詞：有機化學

“十二五”規(guī)劃中指出，未來五年將是化工行業(yè)發(fā)展的重要戰(zhàn)略機遇期，將著力調整結構，重點發(fā)展化工新材料、生物化工、專用化學品等新興產業(yè)，因此近年來報考有機化學類專業(yè)的同學也有增無減。在大眾的眼中，它是一門略帶神秘的學科。想對此有更清晰明確的認識，不妨從有機化學相關專業(yè)的師生故事中深入了解一下吧。

2011年，我正式成為山東大學有機合成專業(yè)的研究生。有機合成是有機化學的分支之一，學習課程主要有《高等有機化學》、《有機催化導論》、《有機化合物光譜分析》、《現(xiàn)代有機合成》等。學習范圍大致分為兩類，一為有機合成，如化學工業(yè)原料；二為基本有機合成，如化學試劑。此外，我們還必須掌握兩種最基本的分析方法——正向分析法和逆向分析法，前者是從已知原料入手，找出合成所需的直接或間接的中間體，逐步推向合成的目標有機物；后者則剛好相反，將目標化合物倒退一步尋找上一步反應的中間體，而這個中間體，又可由上一步的中間體得到，以此類推，最后確定最適合的基礎原料和最終的合成路線。

愛上有機化學

一開始，我只是把這個專業(yè)當做一項任務來學，不管是專業(yè)課還是實驗，都感覺有些枯燥乏味，直到在一次有機化學課上，看上去有些古板的老師居然給我們講了一個浪漫的故事。故事是這樣的：有一個孤獨的親核試劑一直暗戀著一個碳原子。他希望有一天，這個碳原子會變成碳正離子，自己能夠以SN1的機理去接近她?？墒撬劝〉劝。瑓s什么也沒有發(fā)生。終于有一天，當他決定直接以SN2的機理向碳原子表白時，他卻發(fā)現(xiàn)碳原子對于已經(jīng)連在她身上面的親核基團非常眷戀，于是他退卻了。

時間一點一點地過去，這個親核試劑始終無法忘記碳原子?？墒撬麑ψ约旱挠H核能力沒有信心——他既沒有替代已經(jīng)連著的基團的信心，也沒有代替基團之后，自己與碳原子形成一個穩(wěn)定的分子的信心。他忽然覺得，碳原子和那些基團在一起更合適。她已經(jīng)習慣了目前的構型了，如果發(fā)生SN2反應，碳原子的構型就必須翻轉，他覺得不該為自己的那一點執(zhí)著而讓她發(fā)生改變。在接下來的時間里，孤獨的親核試劑只是注視著碳原子。有一天，一個不可抗拒的力量——一個分液漏斗，將他們永遠地分開了。親核試劑這才發(fā)現(xiàn)，原來機會只在方寸之間——逝去了的，永不再來。

萬萬沒想到，化學粒子身上還隱藏著這么浪漫的愛情故事。在我為親核試劑與碳原子的錯過而唏噓不已時，突然發(fā)現(xiàn)換一個角度看有機化學，原來很有意思。之前在我眼里那些冷冰冰的概念和實驗，似乎在一瞬間都變得有感情了起來。這節(jié)課，讓我開始愛上了有機化學。

隨機應變最重要

學習有機合成，就必須做大量有機合成實驗。有機合成實驗是一項系統(tǒng)性、邏輯性很強的實踐活動。雖然實驗本身很有趣，可以親眼見證幾種化合物變成一種全新的化學物，但實驗背后卻包括了選題、查閱資料、設計路線、實驗、檢測、得出結論一系列的過程，單純靠書本知識指導實驗往往會失敗，因為實驗遇到的情況是千變萬化的，所以分析和應變能力顯得尤為重要。

記得在做某次實驗時，前幾個月同樣的實驗都很順利，時隔數(shù)月再做，反應三天仍有原料沒反應完。我十分納悶，明明工藝條件是完全一樣的，重復了幾次為何還是這樣呢。我把書上的實驗步驟又仔細瀏覽了一遍，確定完全是按照書上的實驗要求做的。思來想去，不得其解。在導師的提點下，我仔細回憶了前幾個月做實驗時的條件，這才發(fā)現(xiàn)雖然實驗都是在室溫條件下反應，但前幾月的溫度相對現(xiàn)在要高許多，如果把反應溫度升到當時的室溫會不會有不一樣的結果？帶著疑惑，我嘗試了一次，問題果然得到了解決。

還有一次，我接手另一名同學做了一個多月都沒做好的項目。他在實驗中的反應收率一直做不好（反應收率是指在化學反應或相關的化學工業(yè)生產中，投入單位數(shù)量原料獲得的實際生產的產品產量與理論計算的產品產量的比值）。文獻中所提供的溫度是溶劑沸點溫度約接近200度，雖然這個同學也嚴格控制反應溫度，但是溶液回流始終不理想。因為當時這個化合物是比較新的一種類型，文獻上的資料很有限，分析方法需自己建立，且這種化合物在各種溶劑中溶解度都不是很好，研究條件很麻煩。在導師的鼓勵下，我嘗試自己摸索實驗方法，改變反應的條件，發(fā)現(xiàn)提高攪拌轉速能增大反應收率。再經(jīng)過兩天的深入分析和實驗，我最終找到最佳攪拌速度，使反應收率提高了近十個百分點。

菜鳥挑戰(zhàn)高收率

我的第一份實習是一家知名的化工公司，協(xié)助技術研發(fā)工作。在學校的學習時，我一直很自信，而在公司里我卻遇到了很多意想不到的問題，生產流程中，常常遇到壞的項目，壞的路線，常常會出現(xiàn)顧此失彼的情況，比如先要送個樣，然后回來接著做反應，這時候老員工會突然問送樣結果怎么樣了，于是又得放下手頭工作找編號，去辦公室調圖等等。一開始缺乏經(jīng)驗，我總是手忙腳亂。實習初期，讓我印象最深就是在遇到問題時要多與組長、老員工、主任溝通，這樣能讓我少走彎路，在總結錯誤經(jīng)驗時，就能明白了真正的實驗路線應該是怎樣的。

隨著項目越做越多，我接觸到了不同的反應類型，很多是學校里上沒有接觸過的。有一次，我要做一個中間體工藝放大工作。這個工作的核心內容是技術攻關，即如何將一個非常復雜的化學反應優(yōu)化放大，完成三百公斤旋光性對映體的生產。對于有機合成的研究生來說，這個工作充滿了未知，不過從另一角度看，但如果能啃下這塊硬骨頭，將是對我能力的極大提高，于是我毫不猶豫答應了與部門技術指導一起參與這個項目。

這個中間體的合成分為三個步驟，一是高溫（140攝氏度）下進行三加二環(huán)加成反應得到消旋產物的二聚物，然后再將二聚物轉化成消旋性產物，最后將消旋性產物拆分成所需的旋光性對映體。在我們接手之前，已經(jīng)通過多批次的辦法合成了40公斤的旋光性對映體，但當時的平均收率比值只有16%左右，技術人員對此很不滿意，而這距離300公斤的任務還有很大的差距，怎么辦？

按從前的工藝是肯定行不通的了。于是我花了三天時間，先仔細觀察了生產過程并分析了其中的技術原理，發(fā)現(xiàn)實驗中急需解決的主要問題有三個：確保高溫反應的高收率；解決中間體的分離難題，或者更進一步干脆省略中間體的分離步驟；建立穩(wěn)定的拆分工藝。這三個問題是相互關聯(lián)的，第一個問題的攻克是解決后面難題的基礎。在得到技術總監(jiān)的認可后，我和技術指導根據(jù)這個思路，用最先進的在線紅外波譜儀詳細研究了高溫下環(huán)加成反應機理，搞清了反應物配比、濃度、溶劑成分、溫度和升溫速率等變量對各種反應的影響。最終，我們把反應實時收率從原先的80%提高到了95%左右。這是一個巨大的進步，因為反應的高收率意味著能產生較低雜質，這也為省略中間體的分離（純化）步驟奠定了基礎，為建立起穩(wěn)定的拆分工藝提供了良好原料，同時實現(xiàn)了高重復性。

這一項目持續(xù)了近五個月時間，隨時都面臨著困難和挑戰(zhàn)，但給我?guī)淼氖斋@是非常顯著的。它讓我明白了在技術攻關時，要站在戰(zhàn)略性的高度分析各個矛盾，先集中所有資源先解決主要矛盾，只有這樣才能高屋建瓴，事半功倍；在具體操作時，要用最合適的儀器獲得最可靠的數(shù)據(jù)，這也是提高工作效率的最好辦法。