劉在群 段海峰 王書(shū)剛 宋志光
(吉林大學(xué)化學(xué)學(xué)院有機(jī)化學(xué)系 吉林長(zhǎng)春 130012)
中學(xué)化學(xué)是以無(wú)機(jī)化學(xué)為主、有機(jī)化學(xué)為輔的基礎(chǔ)化學(xué)知識(shí)體系;而在大學(xué)階段,這兩門(mén)課程自成獨(dú)立的知識(shí)體系,構(gòu)成了化學(xué)專(zhuān)業(yè)的重要基礎(chǔ)課。中學(xué)階段的有機(jī)化學(xué)內(nèi)容相對(duì)較少,學(xué)時(shí)數(shù)也較少,因此,中學(xué)生對(duì)有機(jī)化學(xué)的掌握程度相比無(wú)機(jī)化學(xué)要差一些。在此,以我們參加評(píng)閱的2008年高考理科綜合卷中的有機(jī)化學(xué)題目為例,通過(guò)分析考生的答題情況,詳細(xì)地探討大學(xué)有機(jī)化學(xué)教學(xué)應(yīng)從何處入手,才能與中學(xué)生已知的有機(jī)化學(xué)知識(shí)接軌。
第29題(17分) A、B、C、D、E、F、G、H、I均為有機(jī)化合物。根據(jù)以下框圖,回答問(wèn)題:
(4)①的反應(yīng)類(lèi)型是取代反應(yīng);④的反應(yīng)類(lèi)型是取代反應(yīng);⑦的反應(yīng)類(lèi)型是氧化反應(yīng);
第(1)、 (2)、(5)題考查的是結(jié)構(gòu)式;第(3)題考查的是方程式;第(4)題考查的是基本概念,滿(mǎn)分17分,吉林省總計(jì)134056名理科考生的平均分為8.88分,各采分點(diǎn)得分情況如圖1所示。
圖1 第29題各采分點(diǎn)的分值分布
方程式可以稱(chēng)之為有機(jī)化學(xué)的“語(yǔ)言”,它主要是用結(jié)構(gòu)式及反應(yīng)條件來(lái)表明有機(jī)化合物之間的轉(zhuǎn)化。它的特點(diǎn)是種類(lèi)繁多、反應(yīng)條件復(fù)雜、生成物不專(zhuān)一、反應(yīng)并不是完全計(jì)量。本題中的兩個(gè)方程式是失分最多的,導(dǎo)致得分率偏低。其中原因除反應(yīng)物和生成物的結(jié)構(gòu)式書(shū)寫(xiě)錯(cuò)誤之外,最主要的問(wèn)題集中在學(xué)生分辨不清什么是有機(jī)反應(yīng)的主體,即主反應(yīng)物、反應(yīng)條件、主產(chǎn)物。事實(shí)上,一個(gè)能完整表達(dá)有機(jī)反應(yīng)的方程式,就是用正確的結(jié)構(gòu)式來(lái)表達(dá)在指定的條件下由反應(yīng)物向主產(chǎn)物的轉(zhuǎn)化。因此,結(jié)構(gòu)式的正確與否直接關(guān)系到方程式的正確表達(dá),而對(duì)于方程式是否配平等問(wèn)題則不必過(guò)分計(jì)較。
對(duì)于有機(jī)反應(yīng)的基本概念,即反應(yīng)類(lèi)型的分類(lèi),也是本題中得分率最高的采分點(diǎn),這說(shuō)明在中學(xué)有機(jī)化學(xué)教學(xué)中對(duì)基本概念的辨析還是充分的,這為廣大考生在大學(xué)階段學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)奠定了基礎(chǔ)。
綜合近幾年高考題中的有機(jī)化學(xué)題,我們可以認(rèn)為,高考中有機(jī)化學(xué)考查的核心內(nèi)容在于有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型的概念、結(jié)構(gòu)式、方程式,這也是中學(xué)有機(jī)化學(xué)的教學(xué)要點(diǎn)。
圖2 各個(gè)結(jié)構(gòu)理論之間的關(guān)系
中學(xué)和大學(xué)有機(jī)化學(xué)教學(xué)的第2個(gè)結(jié)合點(diǎn)在于反應(yīng)概念的辨析,即哪些是反應(yīng)類(lèi)型,哪些是反應(yīng)本身的名稱(chēng)。我們?cè)谥v授烷烴時(shí),利用一節(jié)專(zhuān)門(mén)介紹有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類(lèi)型,指出反應(yīng)類(lèi)型基本上是取代、消除、加成、氧化還原、重排等,除了重排反應(yīng)是大學(xué)階段新遇到的有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型之外,其他反應(yīng)類(lèi)型在中學(xué)階段均已涉及。在此基礎(chǔ)上,我們講述了有機(jī)反應(yīng)中的電荷性質(zhì),指出親核反應(yīng)和親電反應(yīng)的區(qū)別,將反應(yīng)的電荷性質(zhì)與反應(yīng)類(lèi)型結(jié)合,使反應(yīng)類(lèi)型更加具體化。如:取代反應(yīng)可分為親核取代、親電取代和自由基取代等,然后再配以各種反應(yīng)物,如:鹵代烴易發(fā)生親核取代反應(yīng),芳香烴易發(fā)生親電取代反應(yīng),烷烴易發(fā)生自由基取代反應(yīng),重點(diǎn)突出各類(lèi)有機(jī)化合物的性質(zhì)。
中學(xué)與大學(xué)有機(jī)化學(xué)教學(xué)的第3個(gè)結(jié)合點(diǎn)在于如何正確表達(dá)有機(jī)反應(yīng)。更進(jìn)一步說(shuō),對(duì)于一個(gè)有機(jī)反應(yīng),我們需要更加關(guān)注什么,即我們的注意力應(yīng)從反應(yīng)方程式的配平轉(zhuǎn)向反應(yīng)主產(chǎn)物和反應(yīng)機(jī)理。如:對(duì)于甲烷光鹵代反應(yīng),要求中學(xué)生掌握以下反應(yīng)事實(shí):
而對(duì)于大學(xué)生,則要求掌握下述反應(yīng)機(jī)理:
反應(yīng)機(jī)理是大學(xué)有機(jī)化學(xué)教學(xué)的重點(diǎn)內(nèi)容之一,是幫助理解反應(yīng)的重要手段。它告訴我們一個(gè)反應(yīng)為什么會(huì)發(fā)生,發(fā)生之后按照什么樣的路線(xiàn)進(jìn)行。它提醒我們?cè)诟鞣N可能的路徑中,反應(yīng)要經(jīng)過(guò)相對(duì)較低的能量通道,進(jìn)而引出一系列活性中間體能量狀態(tài)的比較;也就是說(shuō),什么樣的活性中間體能量相對(duì)較低,這又引出了電子效應(yīng)和空間效應(yīng)兩方面的理論。強(qiáng)調(diào)有機(jī)反應(yīng)機(jī)理的重要性,可以幫助學(xué)生將中學(xué)階段學(xué)習(xí)有機(jī)反應(yīng)時(shí)的“知其然”變成大學(xué)階段的“知其所以然”。
總之,我們通過(guò)批改高考卷,初步了解了中學(xué)生對(duì)有機(jī)化學(xué)基本知識(shí)的掌握程度,結(jié)合教材[1-2],提出了從結(jié)構(gòu)理論入手、辨析反應(yīng)類(lèi)型、引出電子效應(yīng)概念等3個(gè)步驟。只有與中學(xué)有機(jī)化學(xué)教學(xué)實(shí)現(xiàn)無(wú)隙接軌,才能保證大學(xué)有機(jī)化學(xué)教學(xué)的逐層展開(kāi)。
[1] 劉在群.有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)筆記.第2版.北京:科學(xué)出版社,2008
[2] 邢其毅,裴偉偉,徐瑞秋,等.基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué).第3版.北京:高等教育出版社,2005