劉在群 段海峰 王書(shū)剛 宋志光

(吉林大學(xué)化學(xué)學(xué)院有機(jī)化學(xué)系 吉林長(zhǎng)春 130012)

中學(xué)化學(xué)是以無(wú)機(jī)化學(xué)為主、有機(jī)化學(xué)為輔的基礎(chǔ)化學(xué)知識(shí)體系；而在大學(xué)階段，這兩門(mén)課程自成獨(dú)立的知識(shí)體系，構(gòu)成了化學(xué)專(zhuān)業(yè)的重要基礎(chǔ)課。中學(xué)階段的有機(jī)化學(xué)內(nèi)容相對(duì)較少，學(xué)時(shí)數(shù)也較少，因此，中學(xué)生對(duì)有機(jī)化學(xué)的掌握程度相比無(wú)機(jī)化學(xué)要差一些。在此，以我們參加評(píng)閱的2008年高考理科綜合卷中的有機(jī)化學(xué)題目為例，通過(guò)分析考生的答題情況，詳細(xì)地探討大學(xué)有機(jī)化學(xué)教學(xué)應(yīng)從何處入手，才能與中學(xué)生已知的有機(jī)化學(xué)知識(shí)接軌。

1 2008年吉林省高考理科綜合卷中的有機(jī)化學(xué)題及答案

第29題(17分) A、B、C、D、E、F、G、H、I均為有機(jī)化合物。根據(jù)以下框圖，回答問(wèn)題：

(4)①的反應(yīng)類(lèi)型是取代反應(yīng)；④的反應(yīng)類(lèi)型是取代反應(yīng)；⑦的反應(yīng)類(lèi)型是氧化反應(yīng)；

2 考生在解答本題時(shí)的問(wèn)題

第(1)、 (2)、(5)題考查的是結(jié)構(gòu)式；第(3)題考查的是方程式；第(4)題考查的是基本概念，滿(mǎn)分17分，吉林省總計(jì)134056名理科考生的平均分為8.88分，各采分點(diǎn)得分情況如圖1所示。

圖1 第29題各采分點(diǎn)的分值分布

方程式可以稱(chēng)之為有機(jī)化學(xué)的“語(yǔ)言”，它主要是用結(jié)構(gòu)式及反應(yīng)條件來(lái)表明有機(jī)化合物之間的轉(zhuǎn)化。它的特點(diǎn)是種類(lèi)繁多、反應(yīng)條件復(fù)雜、生成物不專(zhuān)一、反應(yīng)并不是完全計(jì)量。本題中的兩個(gè)方程式是失分最多的，導(dǎo)致得分率偏低。其中原因除反應(yīng)物和生成物的結(jié)構(gòu)式書(shū)寫(xiě)錯(cuò)誤之外，最主要的問(wèn)題集中在學(xué)生分辨不清什么是有機(jī)反應(yīng)的主體，即主反應(yīng)物、反應(yīng)條件、主產(chǎn)物。事實(shí)上，一個(gè)能完整表達(dá)有機(jī)反應(yīng)的方程式，就是用正確的結(jié)構(gòu)式來(lái)表達(dá)在指定的條件下由反應(yīng)物向主產(chǎn)物的轉(zhuǎn)化。因此，結(jié)構(gòu)式的正確與否直接關(guān)系到方程式的正確表達(dá)，而對(duì)于方程式是否配平等問(wèn)題則不必過(guò)分計(jì)較。

對(duì)于有機(jī)反應(yīng)的基本概念，即反應(yīng)類(lèi)型的分類(lèi)，也是本題中得分率最高的采分點(diǎn)，這說(shuō)明在中學(xué)有機(jī)化學(xué)教學(xué)中對(duì)基本概念的辨析還是充分的，這為廣大考生在大學(xué)階段學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)奠定了基礎(chǔ)。

3 大學(xué)和中學(xué)有機(jī)化學(xué)教學(xué)的結(jié)合點(diǎn)

綜合近幾年高考題中的有機(jī)化學(xué)題，我們可以認(rèn)為，高考中有機(jī)化學(xué)考查的核心內(nèi)容在于有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型的概念、結(jié)構(gòu)式、方程式，這也是中學(xué)有機(jī)化學(xué)的教學(xué)要點(diǎn)。

圖2 各個(gè)結(jié)構(gòu)理論之間的關(guān)系

中學(xué)和大學(xué)有機(jī)化學(xué)教學(xué)的第2個(gè)結(jié)合點(diǎn)在于反應(yīng)概念的辨析，即哪些是反應(yīng)類(lèi)型，哪些是反應(yīng)本身的名稱(chēng)。我們?cè)谥v授烷烴時(shí)，利用一節(jié)專(zhuān)門(mén)介紹有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類(lèi)型，指出反應(yīng)類(lèi)型基本上是取代、消除、加成、氧化還原、重排等，除了重排反應(yīng)是大學(xué)階段新遇到的有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型之外，其他反應(yīng)類(lèi)型在中學(xué)階段均已涉及。在此基礎(chǔ)上，我們講述了有機(jī)反應(yīng)中的電荷性質(zhì)，指出親核反應(yīng)和親電反應(yīng)的區(qū)別，將反應(yīng)的電荷性質(zhì)與反應(yīng)類(lèi)型結(jié)合，使反應(yīng)類(lèi)型更加具體化。如：取代反應(yīng)可分為親核取代、親電取代和自由基取代等，然后再配以各種反應(yīng)物，如：鹵代烴易發(fā)生親核取代反應(yīng)，芳香烴易發(fā)生親電取代反應(yīng)，烷烴易發(fā)生自由基取代反應(yīng)，重點(diǎn)突出各類(lèi)有機(jī)化合物的性質(zhì)。

中學(xué)與大學(xué)有機(jī)化學(xué)教學(xué)的第3個(gè)結(jié)合點(diǎn)在于如何正確表達(dá)有機(jī)反應(yīng)。更進(jìn)一步說(shuō)，對(duì)于一個(gè)有機(jī)反應(yīng)，我們需要更加關(guān)注什么，即我們的注意力應(yīng)從反應(yīng)方程式的配平轉(zhuǎn)向反應(yīng)主產(chǎn)物和反應(yīng)機(jī)理。如：對(duì)于甲烷光鹵代反應(yīng)，要求中學(xué)生掌握以下反應(yīng)事實(shí)：

而對(duì)于大學(xué)生，則要求掌握下述反應(yīng)機(jī)理：

反應(yīng)機(jī)理是大學(xué)有機(jī)化學(xué)教學(xué)的重點(diǎn)內(nèi)容之一，是幫助理解反應(yīng)的重要手段。它告訴我們一個(gè)反應(yīng)為什么會(huì)發(fā)生，發(fā)生之后按照什么樣的路線(xiàn)進(jìn)行。它提醒我們?cè)诟鞣N可能的路徑中，反應(yīng)要經(jīng)過(guò)相對(duì)較低的能量通道，進(jìn)而引出一系列活性中間體能量狀態(tài)的比較；也就是說(shuō)，什么樣的活性中間體能量相對(duì)較低，這又引出了電子效應(yīng)和空間效應(yīng)兩方面的理論。強(qiáng)調(diào)有機(jī)反應(yīng)機(jī)理的重要性，可以幫助學(xué)生將中學(xué)階段學(xué)習(xí)有機(jī)反應(yīng)時(shí)的“知其然”變成大學(xué)階段的“知其所以然”。

總之，我們通過(guò)批改高考卷，初步了解了中學(xué)生對(duì)有機(jī)化學(xué)基本知識(shí)的掌握程度，結(jié)合教材[1-2]，提出了從結(jié)構(gòu)理論入手、辨析反應(yīng)類(lèi)型、引出電子效應(yīng)概念等3個(gè)步驟。只有與中學(xué)有機(jī)化學(xué)教學(xué)實(shí)現(xiàn)無(wú)隙接軌，才能保證大學(xué)有機(jī)化學(xué)教學(xué)的逐層展開(kāi)。

[1] 劉在群.有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)筆記.第2版.北京：科學(xué)出版社,2008

[2] 邢其毅,裴偉偉,徐瑞秋,等.基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué).第3版.北京:高等教育出版社,2005