季　堅　陳　凱　陳　博

化學學習可以分為宏觀、微觀和符號表征3個相互關(guān)聯(lián)、影響的層次。有機化學學習同樣如此，要學好有機化學，必須深刻理解有機分子結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系。但很多學生在學習過程中無法將分子式（符號表征）、分子結(jié)構(gòu)（微觀）和物質(zhì)性質(zhì)（宏觀）的學習融為一體，在三者之間搭建起知識的橋梁。這是因為學生在早期的化學學習中更多地依賴于感官上的知識獲取，對于分子式和分子結(jié)構(gòu)的抽象式學習自然會表現(xiàn)出不適應，遇到困難。尤其是分子式與分子微觀結(jié)構(gòu)之間的轉(zhuǎn)換，不少學生由于空間想象力的欠缺被其所困擾。因此利用教學軟件在電腦上進行“抽象——具體”的輔助化學習不失為學習有機化學的有效途徑。筆者推薦使用的eChem軟件正是實現(xiàn)這一途徑的工具。

1 eChem簡介

eChem是由美國密西根大學的高級交互計算機教育中心（Center for Highly Interactive Computing in Education）研制和開發(fā)的、以簡便為原則、以學生為中心而設(shè)計的專業(yè)可視化三維分子建模軟件。該軟件界面簡潔，上手容易，可操作性強，特別適宜中學有機化學學習者使用；可以登陸網(wǎng)址http://hi-ce.org/eChem/進行免費下載，且具有目前各種流行計算機平臺的版本。下載好安裝包后進行解壓縮，雙擊安裝程序按提示步驟操作即可安裝成功。

2 eChem主要功能介紹

eChem具有3個主要功能：Construct（構(gòu)造）、Visualize（觀察）和Analyze（分析）。Construct，學生可以自主地構(gòu)造有機分子結(jié)構(gòu)，并從不同的視角觀察它們（圖1）。Visualize，學生可在多個窗口同時觀察不同分子的結(jié)構(gòu)或同一分子結(jié)構(gòu)的不同模型：Ball and Stick（球棍模型）、Wireframe（線型模型）和Space Fill（比例模型）（圖2）。3種模型中球棍模型最具體也最具可視化，它能最有效地幫助學生認識理解有機分子中的各種官能團。相比之下線型模型只顯示碳鏈顯得過于抽象，比例模型不能表示出成鍵的狀態(tài)，因此從傳輸?shù)目梢暬畔用嫔媳容^球棍模型是最佳的。Analyze，讓學生建立微觀分子結(jié)構(gòu)和宏觀物質(zhì)性質(zhì)之間的聯(lián)系。eChem結(jié)合了多重表征形式，可以讓不同學習風格的學生選擇自己喜愛的形式進行個性化學習。同時學生可在各種表征形式之間迅速地切換，促進視覺感官刺激，增強記憶。并且eChem允許學生隨意自由地修改分子結(jié)構(gòu)模型以及創(chuàng)設(shè)屬于自己的有機化合物數(shù)據(jù)庫，真正做到以學生為中心。

3 eChem在有機化學學習中的應用

3.1 順反異構(gòu)的學習“順反異構(gòu)”是有機化學的重要內(nèi)容，但學習者往往難以理解為什么在含有雙鍵的分子中會出現(xiàn)順反異構(gòu)體，使用eChem則能形象化地解釋這一概念。圖3所示為1-氯-1-丙烯的一對順反異構(gòu)體，從二維分子式很難理解這兩個分子結(jié)構(gòu)上的差異。學生會產(chǎn)生疑問：氫原子和氯原子為什么不能通過雙鍵碳原子的旋轉(zhuǎn)交換位置，如果位置可以交換，那么這兩個分子的結(jié)構(gòu)應該是相同的。用eChem解決這一問題。用eChem構(gòu)造這對順反異構(gòu)體的球棍模型（圖4），并用鼠標拖動進行旋轉(zhuǎn)，發(fā)現(xiàn)碳碳雙鍵具有不可扭轉(zhuǎn)性，因此氫原子和氯原子的位置是不可交換的，兩個分子的空間結(jié)構(gòu)是不同的，由此成功地解釋了順反異構(gòu)體的存在。學生通過使用eChem對順反異構(gòu)概念進行三維空間的觀察，顯然更易于理解和掌握。這一學習過程正是“抽象——具體”的最佳體現(xiàn)。

3.2 分子性質(zhì)的比較式學習“比較學習”是一種非常有效的學習方法，能夠增強學習者的視覺刺激，幫助學習者對知識點的長時記憶，對于有機化學知識系統(tǒng)化較強的學科“比較學習”則更為有效。eChem的“Analyze”功能可以讓學生通過列表的方式對不同分子的性質(zhì)進行比較，列表分析的最大優(yōu)勢就在于進行直觀性的比較。如圖5所示是對C2H6、C2H4和C2H2三個分子的部分性質(zhì)進行列表比較。類似的，在有機化學的整個學習過程中，可以經(jīng)常使用eChem軟件采用列表比較的方法對有機分子進行系列化學習。

4 eChem軟件評價

eChem軟件簡潔、小巧、實用，非常適合于學生使用。學生在使用eChem的基礎(chǔ)上可以不斷地提升自己的空間想象力，熟練地掌握二維模型和三維模型之間的轉(zhuǎn)換，對有機化學的學習具有長遠意義。此外eChem中仿真的模型幫助學生從多維度觀察肉眼無法看到的原子和分子，加深學生對微觀世界的認識。毫不夸張地說eChem可以成為宏觀、微觀、符號表征3個學習層次的銜接工具。當然eChem也有一些不足之處，譬如軟件自帶數(shù)據(jù)庫里的資源過少，需要學生在學習過程中自行地添加內(nèi)容，擴充數(shù)據(jù)庫，這就為使用帶來了少許的不便。期待著eChem軟件版本的進一步更新，在“簡易”操作的基礎(chǔ)上再增設(shè)一些必要的功能，并讓數(shù)據(jù)庫里的資源更為豐富，更好地為學生學習有機化學服務。