杜月笙，上海浦東高橋人，1888年出生。出身貧民家庭，幼年父母雙亡，由外婆養(yǎng)大。他原名月生，發(fā)家后請國學大師章太炎改名杜鏞，意即“非平庸之輩”，并編造自家歷史，說祖上是最有成就的一名鄉(xiāng)間窮秀才，章太炎為他杜撰了“系西晉將領(lǐng)兼學者杜預的后裔”，并為杜家祠堂題匾額“武庫世家”四字榜書。

發(fā)跡前后

清光緒二十九年（1903年），15歲的杜月笙到十六鋪投靠開水果店的伯父，在另一家水果行當學徒。由于削得一手好梨，有了“水果月生”這一外號。杜月笙聰明絕頂，雖出身草莽，但他喜歡接近文化人，耳濡目染，身上有文化人的儒雅氣息，能出口成章，看不出他乃目不識丁之流。

他早年拜青幫頭子陳世昌為“老頭子”，成為青幫“八股黨”首領(lǐng)。他一般不用拳頭打天下，而是用腦子對付敵手，黑道中人夸他是“小諸葛”。經(jīng)幫中人引見，又投靠了黑白兩道都吃得開的黃金榮。黃是租界警察出身，因破大案有功，升任督察長，廣收門徒，蔣介石、杜月笙都是他的門生，后來當蔣、杜的勢力超過他時，黃金榮很識相，退掉拜師帖子，稱蔣為領(lǐng)袖，與杜稱兄道弟。

杜月笙最初是黃金榮的“跟班”（隨從），為黃拎包兼保鏢。他機智過人，八面玲瓏，深得黃的原配夫人、上海灘第一女大亨林佳生的器重，提攜他當了“八股黨”首領(lǐng)。此后，杜月笙收徒數(shù)以千計，因此有“杜月笙吼一吼，上海灘抖三抖”之說。

1921年，杜月笙與黃金榮、張嘯林義結(jié)金蘭，成為上海聞人、青幫大亨之一。他與黃、張合辦三鑫公司，自任董事長，該公司專門販賣煙土。同年，杜月笙任法租界商會總聯(lián)合會主席，兼納稅華人會監(jiān)察。

煙土要進入租界，隨時可能被查扣，令杜月笙大傷腦筋。一個偶然的事件，使杜月笙神通廣大起來：一天，法國駐滬總領(lǐng)事攜夫人乘游艇去蘇州附近的太湖兜風游覽，被太湖強盜綁架，綁匪限一周內(nèi)巨款贖人，否則撕票！總領(lǐng)事靠薪金生活，拿不出巨款。領(lǐng)事館人員急中生智，找杜月笙幫忙救人。杜在太湖方面無熟人，他遍找江湖關(guān)系，“八股黨”中有一人與太湖那邊有聯(lián)系，且關(guān)系很深。由他出面打招呼，太湖強盜首領(lǐng)賣面子，分文不取，當天放人。

法國駐滬總領(lǐng)事感激涕零，返回上海就請杜月笙等吃法國大菜，當場給了杜月笙一張《特別通行證》，憑此證所有貨物可以自由出入法租界，不用檢查。杜月笙如獲至寶，用《特別通行證》將大量由川入滬的煙土運入法租界，開設(shè)煙館、賭場，賺了大量的昧心錢。他雄心勃勃，自上世紀30年代起，涉足各行各業(yè)，銀行界、工商界、交通運輸界，乃至電影界、新聞界都有杜月笙的股份，他當了70多家大公司的董事長。

杜月笙是一個特殊的歷史人物，具有兩面性：他既與蔣介石同流合污，利用黑道的非法收入洗黑錢；又良心未泯，熱愛祖國，同情下層百姓，為抗日軍隊和難民募捐，堅決與日寇、漢奸作斗爭。1932年“一·二八”淞滬會戰(zhàn)時，他受愛國民主人士、同鄉(xiāng)黃炎培的影響，毅然積極參加抗日斗爭，擔任上海地方維持會會長，1934年任上海地方協(xié)會會長?？箲?zhàn)初期，他參加上海各界抗敵后援會，任主席團成員兼籌募委員會主任，并與軍統(tǒng)頭子戴笠組建蘇浙行動委員會，任主任委員，建立淞滬別動總隊司令部。

話說戴笠早年在上海窮困潦倒，報考黃埔軍校時囊中羞澀，無路費南下廣州。他靈機一動，跑到杜府求見杜月笙。杜府門前戒備森嚴，保鏢們不讓他進門，戴笠故意大聲吵鬧，驚動了杜月笙。他走下樓來，見是一陌生青年，問他何事喧嘩？戴笠抱拳相告：“兄弟欲去廣州報考黃埔軍校，但身無分文，聞聽杜先生一貫仗義疏財，能否助小弟一臂之力，賞點路費。小弟日后若能飛黃騰達，定當厚報恩公！”杜月笙愛面子，聽到這番好話，當即給了戴笠一筆錢，說：“小事一樁，不必回報?！?/p>

杜月笙很會籠絡(luò)人心，在南市開設(shè)賭場時，有一批小流氓搗亂，杜的門徒主張用拳頭對付，深謀遠慮的杜月笙搖頭否定，改用軟化策略，請那些小流氓喝酒，并應允每月給每人發(fā)一筆“維持秩序費”。那些小流氓心服口服，不但不再搗亂，相反還為杜月笙的賭場維持秩序。

戴笠發(fā)跡以后，投桃報李，稱杜為大哥，拉杜入伙，在抗戰(zhàn)組織中任要職。上海淪陷后，杜月笙深明大義，堅決不當漢奸，拒絕與日寇合作。他潛入香港，任中國紅十字會副會長和上海黨政統(tǒng)一工作委員會主任，指揮門徒從事情報、暗殺、策反等活動，其中有影響的是協(xié)助軍統(tǒng)槍殺已投奔日寇、即將擔任偽浙江省長的拜把兄弟張嘯林、偽上海市長傅筱庵等大漢奸。1939年冬，杜月笙遷居重慶，于1941年組建恒社總社和中華實業(yè)信托公司、通濟公司，從事經(jīng)濟活動，大發(fā)國難財，但同時又捐出一部分錢給前方抗日部隊，支持抗戰(zhàn)。

抗戰(zhàn)勝利前夕，蔣介石向杜月笙授少將銜，命他和戴笠一起潛入浙江新安江北面淳安地區(qū)，由軍統(tǒng)特工人員和杜月笙的部下混合組成“忠義救國軍”，準備趕在新四軍之前接管上海市。這時期，杜月笙躊躇滿志、得意非凡，認為抗戰(zhàn)勝利后上海市長一職非他莫屬。然而，老奸巨滑的蔣介石只想利用他，不放手讓他統(tǒng)治上海，卻任命錢大鈞為上海市長。杜月笙美夢落空，大失所望，對蔣介石產(chǎn)生了怨恨的情緒。

1948年，為了挽救嚴重的財政危機，蔣介石派長子蔣經(jīng)國坐鎮(zhèn)上海，實行財政改革，發(fā)行金圓券，要求民間將所持外幣及金銀一律兌換成金圓券；同時“打老虎”，懲治投機商。杜月笙與三房姨太孫佩豪生的兒子杜維屏，自恃其父在上海灘能呼風喚雨，一呼百應，不買蔣經(jīng)國的賬，沒有完全依照蔣經(jīng)國的規(guī)定辦，結(jié)果遭逮捕，被判了半年徒刑。杜月笙的徒子徒孫不服，狂呼要反擊。杜月笙沉得住氣，靜觀事變，不準門徒胡來。數(shù)月后，宋子良開設(shè)的揚子公司出了大問題，亦遭“蔣太子”逮捕。第一夫人聞訊大吵大鬧，逼蔣介石出面干涉，訓斥蔣經(jīng)國一頓，命他釋放了“國舅”。杜月笙抓住這個把柄大做文章，在社會上散布言論：“應該一視同仁，要釋放一起釋放！”迫于輿論壓力，不久杜維屏得意洋洋地從牢房里走了出來。

這一場龍虎斗，蔣經(jīng)國以失敗而告終。雖然杜月笙與蔣家打了個平手，但他明白自己在上海灘“大勢已去”。他施展手法與蔣氏斗法，暗中與中共組織接觸，除了與潘漢年、廖承志有來往，身邊有“宰相之才”的楊度（中共秘密黨員）對杜月笙也有很大的影響。這時杜月笙決心脫離蔣家王朝，伺機返回上海，公開與中共合作。

晚年逃港

1949年春，人民解放軍百萬雄師橫渡長江，以雷霆萬鈞之力，摧枯拉朽之勢，直指國民黨首部南京和江南地區(qū)。國民黨兵敗如山倒，紛紛逃往上海，而國民黨喉舌《中央日報》卻掩蓋戰(zhàn)事真相，大吹大擂：“上海固若金湯，我英勇國軍將與共軍在此決一死戰(zhàn)，滅敵于東海之濱！”

杜月笙有每日凌晨起床聽新聞的習慣，邊飲早茶邊聽雇傭的文人讀新聞。聽罷上述消息，杜月笙冷笑一聲：“吹牛！這種假新聞只能騙騙平頭百姓，怎騙得了我杜某人！”想到自己曾與中共為敵，他作出了痛苦的選擇：逃！

解放軍兵臨城下，國民黨的高官政要、上海的巨商富豪、黑社會的流氓大亨，紛紛攜巨款逃往香港。此時此刻，杜月笙心情復雜：蔣家王朝垮臺，自己要跟著倒霉，只能拱手讓出打下的上海天下；蔣介石1927年叛變革命時，自己站錯了隊，助桀為虐，誘殺中共要人、上?？偣瘑T長汪壽華，繼而派出大批門徒，鎮(zhèn)壓參加第三次武裝起義的工人糾察隊，雙手沾滿了烈士的鮮血，共產(chǎn)黨不會放過他，決不能坐以待斃，三十六計，走為上計！

走向何方？跟隨蔣介石流亡臺灣，寄人籬下，日子難過，再說臺灣并非“保險庫”，共軍若拿下臺灣，我豈不成了死敵，成了陪葬的蔣記奴才？留在上海也不可取。最后他想到了香港，猛拍一下桌子，興奮地自言自語：“香港是自由港，是英國人統(tǒng)治的領(lǐng)地。根據(jù)國際法，香港租界遠未到期，共產(chǎn)黨不會派軍隊去攻打、占領(lǐng)香港。那里我有外國朋友，門徒亦不少，到那里去最保險！”

1949年3月，蔣介石來到上海，躲在吳淞口附近的復興島。一天，蔣介石突然秘密召見杜月笙，假意問候，試探他是否一起去臺灣？杜月笙當面不敢違拗，假意點頭，應付了事?；氐绞袇^(qū)，他直奔八仙橋（位于今西藏中路）的黃金榮公館。

寒暄幾句后，杜月笙開門見山地說：“大哥，國軍守不住上海，蔣介石躲在復興島，隨時準備逃臺灣。我們一起到香港去避風頭吧?！秉S金榮苦笑一聲，搖晃著肥大的腦袋，說：“今年我81歲，已是快入土的人了。我的兒媳婦壞了良心，將家里所有的金銀財寶席卷一空，帶著我孫兒跑到香港去了。我到香港她不會管我的，我怎么辦？與其死在海上，不如死在上海！”杜月笙望著風燭殘年的拜把兄弟，心里一酸，嘆了口氣，掃興而歸。

上海解放后，黨和政府考慮到黃金榮已退出政治舞臺多年，且是耄耋老人，對他寬大處理，讓他寫了一張檢討書，刊于《解放日報》，向全市人民謝罪，同時命他每日在“大世界”娛樂場門前掃地，接受人民的監(jiān)督和勞動改造。1953年，黃金榮病故，終年85歲。

4月27日，上海市區(qū)隱隱約約聽到我軍的隆隆炮聲。杜月笙膽戰(zhàn)心驚，命家人收拾細軟。逃港前夜，他對心腹干將、總賬房黃國棟說：“我到香港住一段日子就要回上海來的，你幫我看好家。共產(chǎn)黨方面的朋友向我談到，解放后要我參加新政協(xié)，所以你在上海不會有什么問題。解放軍是正規(guī)的軍隊，進上海后不會出亂子。我給你留下三封信，如果遇到麻煩，一封交潘漢年，一封交廖承志，一封交盛丕華（工商界愛國民主人士，解放后任上海市副市長、全國政協(xié)常委），他們會救你的?！?/p>

抗戰(zhàn)期間和抗戰(zhàn)勝利后，杜月笙在香港、上海與中共地下組織領(lǐng)導人潘漢年、廖承志打過交道，與民主建國會領(lǐng)導成員、巨商盛丕華有交情，所以寫了三封信，作為黃國棟的“護身符”。解放后，黃國棟果然平安無事，并且加入了民革。他熱衷于玩賞折扇、中國書畫，成為聞名滬上的收藏家，活到上世紀90年代，高壽而終。

1949年5月1日，杜月笙攜全家，隨身帶著40萬美元，黯然神傷，在南外灘十六鋪碼頭登上荷蘭客輪。他說了一句玩笑話：“當年我是小癟三（窮鬼），在十六鋪起家，想不到成了百萬富翁還是落在十六鋪，重新走上倒運的道路！”

“嗚——嗚——”陣陣汽笛聲打斷了杜月笙的思索。當船緩緩駛過浦東高橋鎮(zhèn)，杜月笙望著遠去的故鄉(xiāng)，再回首遠眺當年“冒險家的樂園”、“十里洋場”的上海市區(qū)，不禁潸然淚下：“別了，我的老家高橋！別了，我的發(fā)跡地上海灘！何時才能榮歸故里？只能聽從命運的安排了！”

國共爭邀

杜月笙攜全家和京劇名伶孟小冬到了香港，住在堅尼地臺18號。

此時，杜月笙心灰意懶，整日呆在家中，足不出戶，一心向孟小冬學唱“余派”京劇。孟小冬和李少春是居“四大須生”之首的余叔巖最得意的兩個弟子：孟氏女老生，有“冬皇”的美譽，李是文武老生，建國后為中國京劇院當家演員。

孟小冬，原名若蘭，1907年生于梨園世家，比杜月笙小19歲。她12歲在上海登臺唱戲，長大后在上海、北平、天津唱紅。杜月笙是京戲迷，非常崇拜孟小冬。黃金榮納女老生露蘭春為妾，杜月笙也想仿效，納孟為第五房太太。因孟與梅蘭芳交好，成為梅的情婦，杜月笙只好放棄。解放戰(zhàn)爭時期，平津戰(zhàn)役發(fā)起之前，北平危急，杜月笙命第四房太太、唱過老生戲的京劇名伶姚玉蘭寫信給孟小冬（當時她已與梅蘭芳分手），邀她南下避戰(zhàn)禍。那時兵荒馬亂，孟小冬成天提心吊膽，接信后立即南下，住入杜府。

1949年5月，她跟隨杜月笙一家到了香港。杜月笙聽說蔣介石要派人暗殺他，心神不寧，一天他對孟小冬說：“你陪我到法國去旅游好嗎？”孟小冬未置可否，淡淡地答道：“我跟你到法國，算什么名分？”一句話提醒了杜月笙，心領(lǐng)神會，當即表態(tài)，愿與她結(jié)秦晉之好。孟小冬順水推舟，含笑應允。1950年5月，杜與孟舉行了婚禮。這時的杜月笙沉疴在身，患嚴重哮喘病，戴氧氣罩吸氧，與孟拜了天地，了卻了數(shù)十年與孟小冬同床共眠的愿望。

1950年初，上海有人捎信來說：桂生姐久病在身，恐不久于人世。杜月笙想起當年桂生姐對他的提攜，不禁淚下，急忙叫來領(lǐng)養(yǎng)的長子杜維藩，要他以申匯銀行經(jīng)理的身份回上?？赐幌聫浟糁H的桂生姐，并探探共產(chǎn)黨對他的態(tài)度。杜維藩看望過桂生姐后，就與時任上海市常務副市長的潘漢年聯(lián)系。潘漢年熱情接待了杜維藩，向他詳細交代了黨的政策，要他帶口信回香港，動員杜月笙回來。

杜維藩回到香港后對杜月笙說：“爸爸，潘漢年先生希望你回去。”

杜月笙一邊咳嗽，一邊說：“我回去，共產(chǎn)黨能放過我嗎？”

“潘先生說了，共產(chǎn)黨向來光明磊落，治病救人，只要你不再反對共產(chǎn)黨，不再替國民黨蔣介石賣命，做對人民有益的事，人民是會寬大你的?！倍啪S藩如實匯報。

杜月笙沉思一會，把手一揮說：“你回個信給潘先生，說我現(xiàn)在病很重，暫時回不了上海，但是在香港，我堅決不進行任何反對共產(chǎn)黨的活動，也決不會去臺灣。同時我還要關(guān)照那些在上海的徒弟，要他們安分守己，都要服從人民政府的法令！”

1950年初，靠泊香港的13艘貨輪和香港招商局同時宣布起義，投向新中國的懷抱。周恩來總理命上海招商局火速派人赴港，進行護船斗爭。該局軍代表之一、八路軍老干部董華民帶領(lǐng)兩位助手，奉命出發(fā)，趕赴香港。

抵港沒幾天，杜月笙設(shè)家宴招待董華民。席間，杜月笙問董：“大陸政策變沒變？我還能回上海嗎？”董華民坦誠相答：“我黨的統(tǒng)一戰(zhàn)線政策不變，歡迎你回上海！”杜月笙聽這一說，再一次證實了潘漢年的話是真誠的，他打消了顧慮。

董華民告別時，杜月笙將他送至門口，激動地說：“你們護船，需要我?guī)兔Φ脑挘M管吩咐。”他還關(guān)照在港的門徒，不要阻撓招商總局軍代表護船，不要參與臺灣特務的破壞活動。

杜月笙在上海一言九鼎，到香港后仍有不小的影響。蔣介石派俞鴻鈞（曾任國民黨上海市市長、財政部長）、洪蘭友（曾任國民黨內(nèi)政部部長、國民黨中央非常委員會秘書長）等赴港游說杜月笙，希望他去臺灣定居，與國民黨共存亡，杜月笙都以疾病纏身為托詞婉拒。

國民黨的臺灣說客走后不久，杜月笙突然收到毛澤東的一封信。信中大意說，共產(chǎn)黨人胸襟坦蕩寬厚，不計前嫌，希望杜先生放下包袱，返回上海定居，共商國是，為建設(shè)新中國出力。毛澤東是中共最高領(lǐng)導人，他的話代表了中共黨政最高機構(gòu)的意見，由他出面邀請，什么問題也就沒有了。

此后，黃金榮也捎信到香港，勸杜月笙早作決斷，早點回上海。杜月笙不再猶豫，橫下一條心：跟毛主席走，與共產(chǎn)黨合作！

接信次日，杜月笙派車接來《新聞報》總編輯錢永銘，用好酒好菜招待，請他寫回信給毛主席：擇日返滬，不再猶豫觀望……

孰料，錢永銘貪杯，有點喝醉了，返回寓所后，把給毛主席的信錯裝到給蔣介石的信封里了。這下可不得了，驚動了蔣介石。

蔣介石讀完信，火冒三丈，又是拍臺子，又是踢凳子，操著寧波官腔，破口大罵：“娘希匹！他杜月笙竟敢投共，拆我的臺！我馬上命令毛人鳳，派人到香港暗殺杜月笙，而且要斬草除根，不留后患！”當他冷靜下來時，決定軟硬兼施，迫杜月笙就范。

香港的杜府儼然是國共較勁的戰(zhàn)場。蔣介石不敢掉以輕心，首先采取了“神經(jīng)戰(zhàn)”恐嚇杜月笙。1951年3月11日，臺灣《中央日報》奉命轉(zhuǎn)發(fā)中新社香港10日專電：錢永銘、張公權(quán)、杜月笙等，已準備申請赴臺。此消息是玩迷惑的把戲，你杜月笙不是想返回上海嗎？我捅出你投奔臺灣的行徑，共產(chǎn)黨還相信你嗎？你投共是假，忠于黨國是真，讓你有口難辯！

同年4月，在香港的國民黨特務傳話給杜月笙：中共正欲與港英當局交涉，要把你引渡押回上海，在清算“四·一二”政變大會上批斗，同時大陸已派人潛入香港，如交涉引渡不成，就將你就地槍決！

聽了這一番謠言，杜月笙信以為真，嚇出了一身冷汗。他憂心忡忡，日坐愁城，神經(jīng)衰弱，心臟病更加嚴重。1951年盛夏，他中風偏癱，8月10日以后水米不進，進入昏睡狀態(tài)。臨終前半個月，杜月笙命人發(fā)電報，把大弟子陸京士（曾任國民黨農(nóng)工部副部長）從臺灣召來，又邀集錢新之、金廷蓀、吳開先、徐采丞、顧嘉棠等人代擬遺囑，并告訴他們：“我走后，帶我回上海，葬在高橋?！?/p>

1951年8月16日下午，杜月笙病逝寓所，終年64歲，遺體裝入楠木棺材。一代梟雄、黑幫教主就此告別人生，留下未能回歸的千古遺恨。

杜月笙去世時，只剩下25萬美元的遺產(chǎn)，由他的老婆和子女瓜分。蔣介石幸災樂禍，冷冷地說：“杜月笙呀，杜月笙，你還是逃不出我的安排，去不了大陸，回不了你的高橋故鄉(xiāng)！”

浮厝臺灣

杜月笙在港去世的隔日，《中央日報》旋即發(fā)表訃聞，并以“要聞版”的顯著標題強調(diào)，杜“遺囑以未睹中國復興為憾”，所刊遺囑原文中述及：“……茲當永訣，深以未能目睹中華民國之復興為憾。但望余之子弟及多年從游之士，能繼余志，各竭忠誠，隨分報國，是所大愿?！倍銎洹耙簧论E”中寫道：“……杜氏夙患支氣管炎，本不宜居于香港；但因其認識清楚，立場堅定，寧愿病死香港，不甘共匪利用，洵足令人敬佩！”據(jù)研究者指出，上述遺囑系臺灣方面?zhèn)卧?。蔣介石可恥可惡，在死人身上還要大做文章，大打政治戰(zhàn)！

1951年8月19日為出殯日，蔣介石假惺惺頒賜了“義節(jié)聿昭”挽額，但杜月笙并未葬在香港，只是暫厝而已。《新聞天地》報道說：“有人說，臺灣一定要爭取他，連他死了也要爭取他。因為一旦反攻大陸，即使杜月笙死了，把他的靈柩抬到上海，他還會顯靈，在上海這個地方，仍可發(fā)生使你想不到的作用?！?/p>

在杜月笙的大弟子陸京士、生前好友洪蘭友的游說下，杜家終于決定于1952年10月將杜月笙的靈柩運到臺灣“歸依國土”。同年10月27日，靈柩乘盛京輪由香港運抵臺灣基隆港。碩大的楠木棺材，下船時要16名壯漢才搬得動。靈柩先停厝臺北極樂殯儀館。

1953年6月28日，杜月笙的靈柩幾經(jīng)輾轉(zhuǎn)，浮厝汐止。國民黨元老于右任主祭，張群、王寵惠、何應欽、張道藩、許世英、陶希圣等陪祭。11時出殯，執(zhí)紼者有600多人。12時整舉行安厝典禮，于右任、何應欽、許世英、張道藩、陶希圣、王新衡、錢大鈞等國民黨軍政要人和親友500余人，親臨墓地致敬。遺屬姚玉蘭夫人和長子杜維藩及長孫等均在靈前答禮。時稱表禮“備極哀榮”。

杜月笙的墓園位于臺北汐止市秀峰里的秀峰山麓，比鄰慈航法師圓寂的靜修禪寺。園地莟松翠竹，景色幽靜，位置坐東朝西北，遙望他發(fā)跡的上海灘。在杜月笙墓后面壁上嵌入鐫有蔣介石題的“義節(jié)聿昭”及時任“總統(tǒng)府資政”張群題的“譽聞永彰”的牌匾。

杜氏遺族

杜月笙生前好賭好色，他有5個妻妾：

原配夫人沈月英，蘇州人，原是桂生姐的梳頭娘姨，由桂生姐作主，嫁給杜月笙。杜月笙整日忙里忙外，沈月英獨守空房，耐不住寂寞，紅杏出墻，與表兄私通。杜月笙發(fā)現(xiàn)后，將沈月英幽禁10年，令其郁悶而亡。沈月英沒有生育，她領(lǐng)養(yǎng)了一個兒子，名杜維藩，算是杜月笙的長子。此子進門后，杜月笙事事順利，所以愛他甚過己出。杜維藩長大后，在銀行界任職，曾任香港中匯銀行、臺灣銀行經(jīng)理，事業(yè)有成。上世紀80年代訪問大陸，到過上海。

二房夫人陳幗英，原是中學生，因家里太窮才去當舞女。她生下三個兒子：維垣、維翰、維寧。

三房夫人孫佩豪，原始“書寓”（頭等妓院）藝妓。她生下兩個兒子：維屏、維親。杜維屏就是被蔣經(jīng)國關(guān)押的那一個。

四房夫人姚玉蘭，與母親小蘭英、妹妹姚玉英都是京劇名伶，父親藝名“七盞燈”，是名丑，英年早逝。母女三人在上海黃金大戲院演出時，被杜月笙看中，同時娶了姚玉蘭、姚玉英為妾。未料，姚玉英成婚一周后即去世。姚玉蘭與杜月笙感情甚篤，甚得丈夫信任，生下兩個兒子和兩個女兒：維善、維嵩、美如、美霞。1952年10月，姚玉蘭攜兒女扶柩抵臺，自此定居臺灣。1983年12月7日，她因癌癥病逝于臺灣。她的兒子杜維善定居加拿大，曾回國訪問；另一兒子一直生活在大陸；女兒杜美如嫁給國民黨空軍飛行員蒯松茂，2001年6月曾訪問上海。

五夫人孟小冬，是大名鼎鼎的京劇名伶，未生育。杜月笙死后，她以課徒授業(yè)薪傳“余派”藝術(shù)為樂。1967年9月，她由香港轉(zhuǎn)赴臺灣定居，閉門靜養(yǎng)，生活歸于平淡，晚年在臺從未粉墨登場，然而向她請益的名票卻不少。孟小冬于1977年5月26日下午以肺氣腫致心臟病衰竭，病逝臺北，終年71歲。“冬皇”余音不絕，近年上海還出版《孟小冬劇目專輯》，轟動上海，票友和戲迷爭相購買，不久便銷售一空。

杜月笙一生充滿傳奇色彩，千秋功過均載入史冊。