中圖分類號：TS201.4 文獻(xiàn)標(biāo)識碼：A DOI：10.7535/hbkd.2025yx03007

Effect of dietary polyphenols on chemical and biological activities of Maillard reaction products

YIN Ziru1，QINFangyuan2，HAN Xue2

（1.Technology Transfer Center，Hebei Universityof Science and Technology，Shijiazhuang，Hebei O5Ool8，China; Collge of Food Scienceand Biology，Hebei Universityof Science and Technology，Shijiazhuang，Hebei O5oo18，Chin

Abstract：Inorder toexplorethe interactionbetween Mailardreactionand polyphenoloxidationonbrowningandantioxidant capacityin foodsystems，basedondiferentsugar-aminoacidMailardreactionmodels，theeffectofapigenin，naringeninand quercetinonthebrowningintensity，antioxidantactivityandanti-tumorcellproliferativeactivityofMaillardreactionproducts （MRPs）were discussed. The results show that when heated at 120^°C for 60 minutes，fructose browns faster than glucose， and the MRPs inthe fructose amino acid model exhibit higher scavenging activity against DPPH and ABTS fre radicals comparedtotheglucoseaminoacid model，however，thereisnocorrelation betweentheirantioxidantactivityandbrowning intensity.Theadditionofdiferentpolyphenolshasdiferentantiproliferativeactivities，Apigeninhasthehighestanti proliferative activity ability of RKO at 62.57% ，while quercetin has the lowest anti proliferative activity evaluation ability at only 14.23% . The additionof dietary polyphenols can effctively control the Maillard reaction in the processing of heated food， which provides theretical reference for its application in food.

Keywords：food nutrition；Maillrd reaction；polyphenols；browning；antioxidant activity；anti proliferative activity

美拉德反應(yīng)（Maillard reaction，MR）是指還原糖的羰基和氨基酸、多肽或蛋白質(zhì)氨基之間的非酶促反應(yīng)[1]，反應(yīng)中會產(chǎn)生還原酮中間體、雜環(huán)化合物和類黑素等美拉德反應(yīng)產(chǎn)物（Maillard reaction products，MRPs）。MRPs不僅可以改變食物特性，如顏色、風(fēng)味和穩(wěn)定性[2]，還具有很強(qiáng)的抗氧化能力。膳食多酚是存在于食品中的一大類植物次生代謝物。近年來的研究表明，多酚可以有效抑制和干預(yù)美拉德反應(yīng)，改變反應(yīng)過程，減少有害衍生物的生成[2]，具有多種生物活性，包括抗炎、抗過敏、抗病毒、抗菌、抗誘變、抗癌特性等[3]。因此，研究膳食多酚對美拉德反應(yīng)模型中化學(xué)及生物活性的影響具有重要意義。

在食品加工中已經(jīng)檢測到某些MRPs的抗氧化作用，例如Amadori衍生物、還原酮、類黑素及含有N、S的雜環(huán)化合物等4」。ZHU等[5研究表明，MRPs可以有效抑制面條變黑，在半干面條中加入 0.35% 的MRPs，面條的保質(zhì)期可以比對照面條延長7天。唐新等[以枸杞油果為研究對象，證明其含有的部分MRPs對枸杞水提物的抗氧化性有一定的作用。糖類作為動植物體內(nèi)不可缺少的組成部分，對MRPs的抗氧化性影響很大，作用大小依次為單糖 gt; 二糖 gt; 多糖[7-8]。王晴等[9研究表明，平菇中的多糖類物質(zhì)有利于雞肝酶解液MRPs風(fēng)味的形成及其抗氧化功能的提升。食品中添加多酚類化合物，可參與食品體系的復(fù)雜反應(yīng)，發(fā)生一系列化學(xué)和生物活性變化，對食品的最終品質(zhì)及人體健康產(chǎn)生影響[10]。王明福等[10]介紹了多酚類化合物在食品多相體系中的生物活性變化及其在健康安全膳食中的應(yīng)用情況。軒滋[8研究了茶多酚對MRPs抗氧化性能的影響，初步證明葡萄糖-半胱氨酸的MRPs具有抗氧化能力。滕靜等[1研究發(fā)現(xiàn)，添加柚皮素既可顯著提高葡萄糖-甘氨酸模型體系的褐變強(qiáng)度，又可顯著提高3組MRPs的抗氧化能力。由此可見，多酚和MRPs均可對食品的風(fēng)味、色澤等感官品質(zhì)，以及熱響應(yīng)機(jī)制和抗氧化能力等化學(xué)及生物活性產(chǎn)生顯著影響。但目前關(guān)于美拉德反應(yīng)和膳食多酚氧化對食物整體褐變和抗氧化能力聯(lián)合影響的研究還很少；此外，目前尚不清楚多酚在美拉德反應(yīng)中是否具有反應(yīng)性。

基于此，本研究以不同糖-氨基酸為反應(yīng)模型，評估其生成的 MRPs的褐變強(qiáng)度和抗氧化活性，并研究3種膳食多酚（芹菜素、柚皮素、槲皮素）對熱模型體系中MRPs褐變強(qiáng)度、抗氧化能力和抗增殖活性的影響，以實(shí)現(xiàn)對食品加工過程中美拉德反應(yīng)的有效控制。

1 材料和方法

1.1 主要試劑

芹菜素、柚皮素、槲皮素、 [2，2^′ -聯(lián)氮-雙（3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸）二銨鹽]（ABTS），羅恩試劑（上海凜恩科技發(fā)展有限公司）提供；色氨酸、苯丙氨酸、半胱氨酸、賴氨酸、甘氨酸、谷氨酸，上海麥克林生化科技有限公司提供；果糖、葡萄糖、二甲基亞砜、甲醇、乙醇、過硫酸鉀（ K₂S₂O₈ ），天津永大試劑有限公司提供；2，2-聯(lián)苯基-1-苦基胖基（DPPH），TCI試劑提供。所有試劑均為分析純。

1. 2 儀器與設(shè)備

實(shí)驗(yàn)所需的主要儀器與設(shè)備見表1。

1.3 實(shí)驗(yàn)方法

1.3.1糖-氨基酸美拉德反應(yīng)模型的建立

于蒸餾水中制備糖-氨基酸美拉德反應(yīng)模型混合物，模型組成見表2。根據(jù)文獻(xiàn)[12]食品模型系統(tǒng)中確立的最佳條件，除色氨酸、苯丙氨酸和谷氨酸外，將每種氨基酸 （0.15mol/L） 與果糖 （0.15mol/L） 或葡萄糖（0.15mol/L） 溶液在 20mL 帶蓋玻璃管中單獨(dú)混合（5mL：5mL） ，蓋緊，于 130^°C 加熱 后，將每個反應(yīng)混合物通過 0.45μm 膜過濾。

由于色氨酸、苯丙氨酸和谷氨酸不溶于水，因此，準(zhǔn)確稱量色氨酸 306.35mg 、苯丙氨酸 247.79mg 和谷氨酸 220.70mg ，分別放入帶蓋玻璃管中，然后加入 10mL 0.15mol/L 的果糖或葡萄糖溶液，體系內(nèi)氨基酸終濃度為 0.15mol/L 。熱處理和上述水溶性氨基酸MRPs的制備方法相同。

1.3.2糖-氨基酸-多酚反應(yīng)模型的建立

在蒸餾水中制備糖-氨基酸-多酚反應(yīng)模型混合物，模型組成見表3。糖-氨基酸反應(yīng)模型的制備方法同“1.3.1”節(jié)。對于糖-氨基酸-多酚反應(yīng)模型，將0.15mol/L 糖與 0.15mol/L 氨基酸混合后，把0.05mol/L 多酚加入到混合物中，再將這些混合物于130^°C 下加熱 ^2h ，最后將每個反應(yīng)混合物通過0.45μm 膜過濾，直接使用MRPs水溶液測定褐變強(qiáng)度。色氨酸、丙苯胺酸和谷氨酸MRPs的制備過程與此相同。

1.3.3 褐變強(qiáng)度的測定

采用AJANDOUZ等[13]的方法，測定MRPs的紫外吸光度和褐變強(qiáng)度。用蒸餾水適當(dāng)稀釋（50倍），使用分光光度計(jì)分別在 294nm 和 420nm 測定吸光度。

1.3.4抗氧化活性的測定

1）DPPH 自由基清除率依據(jù) TEPE等[14]的方法并稍作修改，測定 MRPs 清除 DPPH自由基的活性。把 0.8mL 的 0.2mmol/L DPPH甲醇溶液與 0.2mL 的樣品溶液混合均勻，于室溫避光反應(yīng) 30min 。使用分光光度計(jì)于 520nm 波長處測定吸光度，以未加熱的模型混合物作為對照組。DPPH自由基清除率計(jì)算公式如式（1）所示。

式中： A_o 為DPPH與等量蒸餾水混合后的吸光度； A₁ 為DPPH與樣品溶液混合后的吸光度。

2）ABTS 自由基清除率依據(jù) HWANG等[15]的方法并稍作修改，測定 MRPs的ABTS自由基清除率。把 7mmol/L 的ABTS溶液加入到 2.45mmol/L 過硫酸鉀溶液中，將混合物于黑暗中靜置過夜，生成ABTS自由基陽離子。用蒸餾水把ABTS自由基溶液稀釋至吸光度為 1.45±0.05（735nm 處）。吸取100μL 樣品溶液，加入到 2mL 稀釋的ABTS自由基陽離子溶液中，混勻后于室溫避光反應(yīng) 60min ，使用分光光度計(jì)于 735nm 波長處測定吸光度。以未加熱的模型混合物作為對照組。ABTS自由基清除率計(jì)算公式如式（2）所示。

式中： A₂ 為蒸餾水與ABTS反應(yīng)后的吸光度； A₃ 為樣品與ABTS反應(yīng)后的吸光度。

1.3.5多酚對RKO人結(jié)腸癌細(xì)胞系中MRPs抗增殖活性的影響

1）糖-氨基酸-多酚反應(yīng)產(chǎn)物制備在蒸餾水中制備4組糖-氨基酸美拉德反應(yīng)模型混合物，如表4所示。對于糖-氨基酸反應(yīng)模型，除色氨酸、苯丙氨酸和谷氨酸外，將每個氨基酸 （0，15mol/L） 分別與果糖（0.15mol/L） 或葡萄糖 （0.15mol/L） 溶液混合 （5mL：5mL） ，放人 20mL 帶蓋玻璃管中。對于糖-氨基酸-多酚反應(yīng)模型，當(dāng) 0.15mol/L 糖與 0.15mol/L 氨基酸混合后，在混合物中加入一定量 （100μmol/L） 的多酚，然后將這些混合物于 130^°C 加熱 ^2h 。加熱后，將混合物進(jìn)行真空冷凍干燥，分離樣品用于細(xì)胞測定，以未加熱的模型混合物作為對照組。色氨酸、苯丙氨酸和谷氨酸的熱處理和制備方法與此相同。

2）細(xì)胞培養(yǎng)將RKO人結(jié)腸癌細(xì)胞（美國菌種保存中心提供）在含有 10% 胎牛血清、 .100U/mL 青霉素和 100μg/mL 鏈霉素的RPMI1640中培養(yǎng);細(xì)胞在 37% 的 CO₂ 濕化空氣條件下的培養(yǎng)箱中生長，所測定的細(xì)胞處于指數(shù)生長階段。

3）抗增殖實(shí)驗(yàn)用MTT法檢測藥物對RKO人結(jié)腸癌細(xì)胞增殖的抑制作用。取對數(shù)生長期的RKO細(xì)胞接種于96孔板，每孔 1×10⁴ 個細(xì)胞，預(yù)培養(yǎng) 24h 后更換為含有不同藥物的培養(yǎng)基，繼續(xù)孵育 24h 。隨后加人MTT溶液 （0.75mg/mL） 避光孵育 。移去上清液后，加入 150μL 二甲基亞礬溶解甲瓚結(jié)晶，通過酶標(biāo)儀檢測 570nm 處的吸光度。由式（3）計(jì)算細(xì)胞活力，檢測樣品對細(xì)胞生長的抑制作用。

式中： A₄ 為樣品的吸光度； A₅ 為空白孔的吸光度； A₆ 為對照組的吸光度。

2 結(jié)果和討論

2.1 褐變強(qiáng)度的影響

采用 294nm 處的紫外吸光度測定中間體美拉德反應(yīng)化合物，以 420nm 處的紫外吸光度測定褐變反應(yīng)的最后階段反應(yīng)化合物，通過吸光度值來體現(xiàn)反應(yīng)體系的褐變強(qiáng)度[16]，研究MRPs褐變強(qiáng)度與糖類型之間的關(guān)系。MRPs在果糖-氨基酸和葡萄糖-氨基酸模型上的褐變強(qiáng)度如圖1所示。

結(jié)果表明，MRPs的褐變強(qiáng)度受還原糖類型和參與反應(yīng)的氨基酸類型的影響。果糖-氨基酸混合物比葡萄糖-氨基酸混合物具有更高的紫外吸光度和褐變強(qiáng)度。對于果糖-氨基酸模型：糖-賴氨酸或色氨酸反應(yīng)模型MRPs的紫外吸光度和褐變強(qiáng)度較高，在 420nm 處的吸光度值分別為0.98、0.74；而果糖-半胱氨酸或谷氨酸反應(yīng)模型MRPs的紫外吸光度和褐變強(qiáng)度較低，在 420nm 處的吸光度值為0.17、0.11。不同反應(yīng)模型的所有MRPs的紫外吸光度從 294nm 到 420nm 均呈下降趨勢。

在 294nm 處紫外吸光度的增加表明形成了褐色化合物，這可能是美拉德反應(yīng)和焦糖化反應(yīng)中棕色色素形成的前體。美拉德反應(yīng)速率受到參與反應(yīng)還原糖類型的顯著影響，來自果糖模型系統(tǒng)的MRPs比葡萄糖模型系統(tǒng)具有更高的紫外吸光度和褐變強(qiáng)度。此外，于 120^°C 加熱 60min 時，果糖（酮糖）比葡萄糖（醛糖）褐變得更快。

2.2 抗氧化活性的影響

MRPs 對果糖-氨基酸模型和葡萄糖-氨基酸模型的 DPPH 和 ABTS 自由基清除活性分別如圖2a）、b）所示。

由圖2可知，糖-半胱氨酸反應(yīng)模型的MRPs對DPPH自由基和ABTS自由基的清除率最高，色氨酸次之。其中，在果糖-氨基酸模型中，果糖-半胱氨酸和果糖-色氨酸反應(yīng)模型對DPPH自由基清除率分別為75.62% 和 51.84% ，對ABTS自由基清除率為 56.86% 和 39.81% ;在葡萄糖-氨基酸模型中，葡萄糖-半胱氨酸和葡萄糖-色氨酸反應(yīng)模型對DPPH自由基清除率為 85.86% 和 39.03% ，對ABTS自由基清除率為76.85% 和 32.78% 。而葡萄糖-賴氨酸、葡萄糖-谷氨酸反應(yīng)模型的MRPs對DPPH自由基和ABTS自由基的清除率都較低。其中，在果糖-氨基酸模型中，果糖-賴氨酸、果糖-谷氨酸反應(yīng)模型對 DPPH自由基清除率為 30.10% 和 23.22% ，對ABTS自由基清除率為 16.77% 和 9.85% ；在葡萄糖-氨基酸模型中，葡萄糖-賴氨酸、葡萄糖-谷氨酸反應(yīng)模型對DPPH自由基清除率為 21.57% 和 20.20% ，對ABTS自由基清除率為10.45% 和 11.36% 。

不同的MRPs根據(jù)不同的還原糖和氨基酸類型具有不同的抗氧化活性。果糖-氨基酸模型的MRPs對DPPH和ABTS自由基的清除活性高于葡萄糖-氨基酸模型。這一結(jié)果與紫外吸光度和褐變強(qiáng)度有一定的相關(guān)性，其中果糖-氨基酸反應(yīng)模型衍生的 MRPs的褐變強(qiáng)度高于葡萄糖-氨基酸反應(yīng)模型。然而，從圖1和圖2可以看出，MRPs的抗氧化活性與褐變強(qiáng)度沒有直接關(guān)系。例如，糖-半胱氨酸反應(yīng)模型衍生的 MRPs具有較高的抗氧化活性，但紫外吸光度和褐變強(qiáng)度明顯較低。除了未加熱的糖-半胱氨酸混合物外，其他未加熱的混合物的MRPs均沒有抗氧化活性，但未加熱的糖-半胱氨酸混合物的抗氧化活性高于加熱的糖-半胱氨酸混合物的抗氧化活性。

2.3多酚對MRPs褐變強(qiáng)度的影響

為探究所選多酚氧化對MRPs褐變強(qiáng)度的作用，對加熱多酚等效溶液褐變強(qiáng)度進(jìn)行了分析。將MRPs、熱處理后的多酚當(dāng)量溶液、MRPs和加熱多酚溶液計(jì)算值之和，以及多酚-MRPs加合物的褐變強(qiáng)度進(jìn)行比較，結(jié)果如圖3所示。根據(jù)前期實(shí)驗(yàn)可知，賴氨酸反應(yīng)模型MRPs的紫外吸光度和褐變強(qiáng)度最高，故采用果糖-賴氨酸混合物于 130°C 下加熱 ²h 制備MRPs。

圖3結(jié)果表明，多酚-MRPs加合物的總褐變強(qiáng)度高于MRPs。以芹菜素為例，芹菜素-MRPs加合物的總褐變強(qiáng)度 OD₄₂₀ 值為1.46，高于不添加多酚的MRPs的褐變強(qiáng)度。這說明多酚的加入增強(qiáng)了MRPs的褐變強(qiáng)度。更重要的是，多酚-MRPs加合物的總褐

變強(qiáng)度高于計(jì)算值之和 （OD₄₂₀ 值為1.27），且 Plt;0.01 。這種現(xiàn)象表明，熱處理過程中MRPs和多酚發(fā)生了化學(xué)反應(yīng)，導(dǎo)致MRPs的褐變強(qiáng)度增強(qiáng)。

2.4多酚對MRPs抗氧化活性的影響

熱處理對膳食多酚抗氧化活性的影響如圖4a）所示，對槲皮素的化學(xué)降解或氧化反應(yīng)導(dǎo)致其抗氧化活性降低 （Plt;0.01） ；另外，2種多酚類物質(zhì)（芹菜素和柚皮素）經(jīng)熱處理后，抗氧化活性無明顯變化（ （Pgt;0.05） ，這說明熱處理可能會導(dǎo)致多酚結(jié)構(gòu)發(fā)生降解，降低多酚的抗氧化活性，特別是對熱穩(wěn)定性較差的多酚影響較大。

由于多酚本身在熱處理后仍保留較強(qiáng)的抗氧化活性，因而膳食多酚的添加提高了美拉德反應(yīng)混合物的抗氧化活性。以芹菜素為例，果糖-色氨酸的MRPs對DPPH自由基的清除率為 21.80% ，但是芹菜素MRPs加合物對DPPH自由基的清除率達(dá)到了 29.15% ，且 Plt;0.01 ，結(jié)果如圖4b）所示。多酚-MRPs加合物的抗氧化活性與MRPs和加熱的多酚溶液的抗氧化活性之和不同，表明美拉德反應(yīng)中間體或產(chǎn)物與多酚之間的化學(xué)反應(yīng)有助于美拉德反應(yīng)中熱誘導(dǎo)抗氧劑的產(chǎn)生。在添加芹菜素和柚皮素的情況下，MRPs的抗氧化活性低于熱處理的多酚的抗氧化活性；在果糖-色氨酸美拉德反應(yīng)模型中，槲皮素因熱而失去的抗氧化活性得到緩解。芹菜素和柚皮素與果糖-色氨酸混合物一起加熱時抗氧化活性降低，這是由于美拉德反應(yīng)中間體或產(chǎn)物與多酚在熱模型下的化學(xué)反應(yīng)過程中，具有抗氧化活性的多酚結(jié)構(gòu)的熱損失導(dǎo)致的[2]。因此，多酚在熱處理過程中的穩(wěn)定性和反應(yīng)性應(yīng)該是重要的考慮因素。

2.5膳食多酚對RKO人結(jié)腸癌細(xì)胞系中MRPs抗增殖活性的影響

近年來的研究結(jié)果表明，美拉德反應(yīng)過程中也會產(chǎn)生許多具有潛在致癌、致突變風(fēng)險以及對人體有害的化學(xué)物質(zhì)，如丙烯酰胺、雜環(huán)胺、晚期糖基化產(chǎn)物等[17]。超過 90% 的膳食多酚在結(jié)腸完成代謝和生物轉(zhuǎn)化，并被腸道微生物酶促消化，產(chǎn)生各種低分子質(zhì)量的酚酸代謝物進(jìn)而被細(xì)胞吸收或排出體外。CISZEWSKI等[18]報(bào)道了月見草種子中富含多酚的提取物在細(xì)胞水平和動物模型中具有抗腫瘤增殖和轉(zhuǎn)移的功效；

ZHAO等[19]發(fā)現(xiàn)，與正常飲食相比，膳食中補(bǔ)充富含多酚的葡萄粉，可使小鼠結(jié)腸炎性結(jié)腸癌的發(fā)生率降低 29% ；程璐等[20]研究發(fā)現(xiàn)，水溶性茶多酚和脂溶性茶多酚都對曲奇餅中丙烯酰胺具有抑制作用;XU等[21]發(fā)現(xiàn)葡萄皮多酚也能有效抑制丙烯酰胺的形成。

MRPs和多酚可以抑制RKO細(xì)胞的生長，當(dāng)將糖-氨基酸與選定的多酚一起加熱時，抑制作用增強(qiáng)，且抗增殖活性與抗氧化特性有關(guān)，其中芹菜素的抗增殖活性能力最高。以芹菜素為例，處理前后RKO細(xì)胞圖如圖5所示。

從不同多酚-MRPs加合物特性來看，不同多酚的添加具有不同的抗增殖活性。熱處理后的多酚溶液、MRPs與多酚-MRPs加合物的抗增殖活性比較如圖6所示。結(jié)果顯示：芹菜素-MRPs加合物組的抗增殖活性能力最高，為 62.57% ；而槲皮素-MRPs加合物組的抗增殖活性能力最低，僅為 14.23% ，這可能是由于熱處理對槲皮素產(chǎn)生的影響較大。

3結(jié)語

以不同糖-氨基酸為反應(yīng)模型，研究了芹菜素、柚皮素和槲皮素3種膳食多酚對MRPs化學(xué)及生物活性的影響，為膳食多酚在熱加工食品過程中改變MRPs的色澤和生物活性提供了理論參考。

1）MRPs的褐變強(qiáng)度和抗氧化活性受到還原糖類型和參與反應(yīng)氨基酸類型的影響。果糖-氨基酸模型衍生的MRPs比葡萄糖-氨基酸模型具有更高的褐變強(qiáng)度和抗氧化活性，但MRPs的抗氧化活性與褐變強(qiáng)度之間并沒有交互作用。

葡萄糖-色氨酸反應(yīng)模型；數(shù)值為平均值 ± 標(biāo)準(zhǔn)差，n=3 ·? 表示 Plt;0.05;?? 表示 Plt;0. 01 。

2）膳食多酚可有效提高M(jìn)RPs的褐變強(qiáng)度、抗氧化能力和抗腫瘤細(xì)胞的增殖活性。美拉德反應(yīng)中間體或產(chǎn)物與多酚之間的化學(xué)反應(yīng)有助于美拉德反應(yīng)中熱誘導(dǎo)抗氧化劑的產(chǎn)生。

本文僅以3類多酚建立了模型體系，且只研究了其對RKO人結(jié)腸癌細(xì)胞系中MRPs抗增殖活性的影響。在今后的研究中，擬評價其他多種加合物的抗增殖活性，進(jìn)一步深人分析美拉德反應(yīng)中間體或產(chǎn)物與食品系統(tǒng)中多酚之間的熱相互作用機(jī)制、多酚加合物的分離純化方法，以及其在食品感官特性改善和營養(yǎng)提升上的應(yīng)用價值，探究多酚-MRPs加合物的分離、純化過程及其確切結(jié)構(gòu)。

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