中圖分類號：TS201.1 文獻標志碼：A 文章編號：1000-9973（2025）05-0196-05

DOI：10.3969/j.issn.1000-9973.2025.05.028

Study on Determination of Benzo（a） pyrene Content in Naan Products by High-Performance Liquid Chromatography

QIAO Gui-fang，F(xiàn)ENG Zuo-shan，AN Bi-fang，CHEN Chuang-ye， TAO Yong-xia* （College of Food Science and Pharmacy， Xinjiang Agricultural University，Urumqi 830o52，China） Abstract：Benzo（a）pyrene （Bap）is a carcinogenic substance that is easily found in food and is harmful to human health. In order to rapidly determine the content of Bap in Naan products，in this study，the method for the rapid determination of Bap by high-performance liquid chromatography（HPLC） is optimized.The sample is extracted with acetonitrile. Under the conditions of PLATISILTM ODS liquid chromatography column （250mm×4.6mm ， 5μm ）；mobile phase：acetonitrile：water is 88：12 ；flow rateis 1mL/min ，column temperature is 24.5^°C ，injection volume is 10μL ，fluorescence detector： excitation wavelength is 384nm and emission wavelength is 406nm ，the content of Bap is determined，and the standard curve is drawn. The regression equation is Y=1 047 259X+101 946 ，with R²=0.9995 . The average spiked recovery rates are between 68.58% and 95.10% ， the RSD values range from 0.69% to 1.38% ， the limit of detection of benzo（a） pyrene is 0.09μg/kg ，and the limit of quantification is 0.31μg/kg The Bap content in four kinds of Naan products is determined. The results show that the content of Bap all does not exceed the national limit of 2μg/kg . This method is easy to operate，efficient，with high recovery rate and reliable results，and it is suitable for the determination of Bap in Naan products.

Key words： high-performance liquid chromatography；Naan products； benzo（a） pyrene； fluorescence detector；benzo（a）pyrene molecularly imprinted column

鑲制品是指用小麥粉、食用植物油、生活飲用水等為主要原料制成的具有新疆地方特色的面制品之一，也是新疆人民最喜愛的食物之一[1-2]。食品安全關(guān)乎我們每一個人的切身利益，它不僅是一個國家經(jīng)濟發(fā)展的重要指標，也是保障人類基本權(quán)益的關(guān)鍵。鑲制品是用小麥粉、食用植物油、生活飲用水等為主要原料制成的具有新疆地方特色的面制品之一。由于所用面粉、輔料、形狀、制作工序等因素的差異，形成了極其豐富的鑲品種，據(jù)不完全統(tǒng)計有50多種[3]。鑲制品在烤制過程中產(chǎn)生面制品特殊風味的同時也具備了產(chǎn)生有害物Bap的條件。Bap是一種多環(huán)芳烴（polycyclicaromatichydrocarbons，PAHs）類化合物，別名3，4-苯并芘，具有強致畸性、致突變性和致癌性等特性[4]。Bap 通過人類日常所攝入的食物和水在制作過程中產(chǎn)生的氣體進入人體，然后被吸收并分布在身體各個組織部位，對感官器官產(chǎn)生強烈刺激。在熱加工過程中，食品中的營養(yǎng)物質(zhì)發(fā)生熱裂解反應(yīng)，形成PAHs類化合物。焦糊現(xiàn)象會顯著增加食物中Bap的生成量，在熱油炸、燒烤、煎烤等食品加工過程中Bap的生成量是普通食物中的 10～20 倍；化石和非化石燃料不完全燃燒也會產(chǎn)生含有Bap 的廢氣，通過外界最終進人人體。Bap 一般通過飲食、飲水、呼吸系統(tǒng)等途徑進入人體，隨著血液循環(huán)對皮膚、食道、肺等多個器官產(chǎn)生致病性[5]，如胚胎畸變[]、哺乳類動物精子畸變[等。研究表明，食品在加工過程中產(chǎn)生的苯并（a）芘是導致食品污染的主要因素之—[8]，同時很多有機化合物的不完全燃燒或熱解也會產(chǎn)生苯并（a）芘[9]，GB2762—2022《食品安全國家標準食品中污染物限量》中谷物及其制品充許苯并（a）芘殘留量安全限量指標為 2μg/kg^[10] ，國際食品法典委員會（CAC）規(guī)定其最大限量為 5μg/kg^[11]。

目前苯并（a）芘的分析檢測方法有高效液相色譜法[12]、氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用法[13]、氣相色譜-火焰離子化檢測法[14]、酶聯(lián)免疫法[15]和熒光分光光度法[16]等。在國外的研究中，Sabrina等[17-19]建立了 HPLC 法測定植物油中PAHs的檢測方法，測定了葡萄籽油干燥前后多環(huán)芳烴的含量變化情況。Pandey等[20]使用HPLC-FLD法，采用液液萃取和固相萃取柱對樣品進行前處理，統(tǒng)計出PAHs在植物油樣品中的分布，其中苯并（e）芘和Bap在PAHs中的檢出率最高。Zohair等[21]采用超臨界 CO₂ 法對植物油樣品進行前處理，然后采用HPLC-FLD法進行檢測，建立了一種直接測定樣品中PAHs的方法。采用GB5009.27—2016《食品安全國家標準食品中苯并（a）芘的測定》中的液相色譜法測定苯并（a）芘[22]時，苯并（a）芘的加標回收率低且結(jié)果難以重現(xiàn)，因此需要建立一種有效快速測定鑲制品中苯并（a）芘含量的方法。

1材料與方法

1. 1 原料與試劑

面粉、油、鹽、酵母、芝麻、洋蔥：均購于北園春農(nóng)產(chǎn)品中心批發(fā)市場。

甲苯、二氯甲烷（均為分析純）、乙腈（色譜純）：天津市鑫鉑特化工有限公司；正己烷（分析純）：天津市致遠化學試劑有限公司；苯并（a）芘（CAS50-32-8，純度95% ）：成都諾維思生物科技有限公司。

1.2 儀器與設(shè)備

Waterse2695高效液相色譜儀-熒光檢測器（FIDDetector）沃特世科技（上海）有限公司;PLATISILTMODS色譜柱 250mm×4.6mm，5μm） 北京迪科馬科技有限公司；Sigma4Kl5離心機德國西格瑪公司；XM-P10H超聲波清洗機小美超聲儀器（昆山）有限公司;SHZ-D（II）循環(huán)水式多用真空泵拓赫機電科技有限公司；N-1001旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀上海愛朗儀器有限公司；LE204E/02電子天平（感量為 0.1mg^? ）梅特勒-托利多儀器有限公司；DFY-500C粉碎機溫嶺市林大機械有限公司；氧化鋁固相萃取柱 2g/12mL ）、Bap分子印跡柱 （500mg/6mL） ） C₁₈ 固相萃取小柱 （200mg/6mL ）濰坊聚凱電子科技有限公司；隧道式烤鑲裝置新疆鑲坑王設(shè)備制造有限公司。

1.3 試驗方法

1. 3.1 樣品制備

白皮鑲：面粉 100g 水 50g 油 10g 鹽 1g 酵母 1g 0芝麻馕：面粉 100g 水 50g 油 10g 鹽 1g 、酵母 1g 芝麻 1g 。

洋蔥鑲：面粉 _100g 水 50g 油 10g 鹽 1g 、酵母 1g 洋蔥 1g 0

窩窩鑲：面粉 100g 水 50g 油 10g 鹽 1g 酵母 1g 0

將原輔料混合后加入水攪拌 12min ，揉成光滑的面團后發(fā)酵 30min ，制成鑲坯后整形，靜置 5min 后用隧道式烤鑲裝置進行烘烤，烘烤條件設(shè)置為上溫 230°C 、下溫210 ^°C ，烤制 16min 后取出，放涼后備用。

1.3.2 樣品前處理

參考GB5009.27—2016《食品安全國家標準食品中苯并（a）芘的測定》[22]，將鑲粉碎成均勻的粉末作為樣品，精確稱取樣品 1.000g 置于 25mL 燒杯中，加入 5mL 正己烷，采用磁力攪拌器攪拌 0.5min ，在 25°C 超聲波清洗儀中超聲提取 10min ，隨后在 8000r/min 條件下離心 20min 取上清液，再加入 5mL 正己烷重復提取1次，采用固相萃取柱凈化后待檢測。

1.3.3 標準溶液的配制

Bap標準儲備液：精密稱取Bap對照品 1.000mg ，置于10mL 棕色容量瓶中，加入甲苯溶液制備成 1mL/100μg Bap 溶液，在 條件下避光保存，備用。

Bap標準中間液 （10μg/mL） ：精密量取 1mL Bap標準儲備液，置于 10mL 棕色容量瓶中，用乙腈定容，在 0～ 5°C 條件下避光保存，備用。

Bap標準工作液：吸取Bap標準中間液O.5，1，1.5，2.5，3.5μL ，稀釋得到 1，2，3，5，7ng/mL 濃度的標準工作液，現(xiàn)配現(xiàn)用。

1.3.4高效液相色譜條件

色譜柱：PLATISILTMODS 液相色譜柱（ 250mm× 4.6mm，5μm） ；流動相：乙腈：水為88：12;流速為1mL/min ，柱溫為 24.5°C ，進樣量為 10μL ，熒光檢測器：激發(fā)波長 384nm ，發(fā)射波長 406nm 。

1.3.5 方法學驗證

1.3.5.1 線性回歸方程

精準量取標準中間液 0. 5，1，1. 5，2. 5，3. 5μL 分別置于 5mL 容量瓶中，用乙腈定容，得到1，2，3，5，7ng/mL 的標準工作液，用 0.45μm 濾膜過濾后裝入進樣瓶中待測。以對照品的峰面積為縱坐標（Y），濃度（ng/mL）為橫坐標（X），建立線性回歸方程。

1.3.5.2 檢測限和定量限

稱取10份空白樣品，分別加入 2μL 1ng/mL 的Bap標準溶液，經(jīng)提取和凈化后檢測所對應(yīng)的標準品濃度，即為苯并（a）芘的檢測限和定量限。

1. 3.5.3 回收率和精密度

精準稱取 1.000g 鑲粉5份，分別添加1，3，5，7，9ng/mL5 個不同濃度的標準工作液 10μL ，進行前處理，再用HPLC法測定Bap含量。試驗重復5次，取平均值，計算回收率和精密度。

1.4 定量分析

根據(jù)Bap標準曲線得到樣品含量，換算公式如下：

式中： Y 為樣品中Bap的含量， μg/kg C 為標準曲線中Bap 的濃度， μg/mL;V 為定容體積， mL ;W為樣品質(zhì)量， kg 。

1.5 數(shù)據(jù)處理

本文所得試驗數(shù)據(jù)均為重復3次試驗后的平均值，采用SPSS26進行數(shù)據(jù)處理，并采用ANOVA對數(shù)據(jù)進行統(tǒng)計分析， Plt;0.05 表示差異顯著；采用Origin2021軟件作圖。

2 結(jié)果分析

2.1 提取條件的優(yōu)化

2.1.1 提取溶劑對苯并（a）芘含量的影響

提取溶劑直接影響目標物質(zhì)的分離效果，目標物質(zhì)充分溶解在提取溶劑中可以最大程度地富集在固相萃取柱上。由于所研究的苯并（a）芘是弱極性物質(zhì)，根據(jù)相似相溶原理，分別選取非極性溶劑正己烷、環(huán)己烷和乙腈作為提取試劑，比較其提取效果。

由圖2可知，隨著離心處理時間的增加，苯并（a）芘含量逐漸增加。當離心處理時間小于 20min 時，溶液整體呈不同程度的渾濁狀態(tài)，導致富集和凈化苯并芘時固相萃取柱堵塞，對苯并（a）芘含量的影響較大；當離心處理時間為 20min 后上清液與沉淀充分分離，使用固相萃取柱富集和凈化苯并（a）芘效果較好，且在離心 20min 和 25min 時苯并（a）芘含量差異不顯著，試驗最終選擇 20min 作為樣品離心處理時間。

2.2 HPLC條件的選擇優(yōu)化

2.2.1 流動相比例對苯并（a）芘含量的影響

研究以乙腈-水為流動相，考察不同流動相比例對苯并（a）芘檢測效果的影響。

注：不同小寫字母表示差異顯著 （Plt;0.05） ，下圖同。

由圖1可知，3種溶劑提取的苯并（a）芘含量分別為0.91，1.23，1.50μg/kg 。3種提取溶劑對苯并（a）芘的提取效果差異顯著，本試驗采用乙腈作為提取溶劑，回收率較高，得到色譜圖中的色譜峰形對稱性好，雜質(zhì)干擾峰少且不干擾試驗測定，且以乙腈作為提取溶劑時樣品中苯并（a）芘含量最高，因此，本文選擇乙腈作為樣品提取溶劑。梁婧等[23]采用HPLC-FLD法檢測生物樣品，采用乙腈溶劑提取Bap，試驗結(jié)果顯示采用乙腈溶劑提取樣品時回收率較高，且檢測出的雜質(zhì)干擾峰少。此結(jié)果與本試驗結(jié)果相一致，均顯示出乙晴作為溶劑提取Bap的優(yōu)越性。

2.1.2 離心處理時間對苯并（a）芘含量的影響

設(shè)定離心機轉(zhuǎn)速為 8000r/min ，測定不同離心處理時間下樣品中苯并（a）芘含量。

由圖3可知，當流動相乙腈和水的比例分別為 82：18 、84：16、86：14、88：12、90：10時，隨著水比例的減少，苯并（a）芘含量逐漸增加。比例在 82：18～88：12 之間，隨著乙腈濃度的增大，苯并（a）芘的溶解性增強，苯并（a）芘含量逐漸增加;當流動相比例為 88：12 時，苯并（a）芘含量最高，為 0.84μg/kg ;比例在 90：10 時，由于乙腈濃度增大，洗脫能力增強，此時雜峰增加，目標峰出現(xiàn)拖尾，且響應(yīng)值降低，最終導致苯并（a）芘含量降低。綜合考慮，試驗最終選擇 88：12 作為流動相比例。

2.2.2 流速和進樣量對苯并（a）芘含量的影響

注：同列不同小寫字母表示差異顯著 （Plt;0.05） 。

分析3種不同流速 （0.6，0.8，1.0mL/min） 對苯并（a）芘含量的影響。由表1可知，流速為 0.6mL/min 和0.8mL/min 時出峰時間分別為 15.909min 和11. 298min 此時苯并（a）芘無法與其同分異構(gòu)體分開，導致苯并（a）芘含量低于 1.0mL/min 流速時。當流速為 1.0mL/min 時，出峰時間為 8.562min ，且待測定物質(zhì)的含量最高，此時苯并（a）芘的色譜峰峰形較好，因此選擇流速為 1.0mL/min 在流速為 1.0mL/min 的條件下考察進樣量（5.0，10.0，20.0μL） 對苯并（a）芘含量的影響。

由表1可知，隨著進樣量的增加，出峰時間縮短，苯并（a）芘含量增加。當進樣量為 5.0μL 時，苯并（a）芘的出峰時間為 8.978min ，此時苯并（a）芘色譜峰的響應(yīng)值較低，峰面積小，苯并（a）芘含量較少;當進樣量為 20.0μL 時，苯并（a）芘含量遠大于進樣量為 10.0μL 時苯并（a）芘含量，但苯并（a）芘含量太大對色譜柱有一定損傷，故選擇進樣量為 10.0μL_c

2.3 方法學驗證

2.3.1 線性回歸方程

精密吸取標準中間液 分別置于 5mL 容量瓶中，用乙腈定容，得到1，2，3，5，7ng/mL 的標準工作液，過 0.45μm 濾膜，裝入進樣小瓶中待測。以對照品的峰面積 Φ（μV?Φ_s） 為縱坐標（Y），濃度 （ng/mL） 為橫坐標 （X） ，進行線性回歸。結(jié)果表明，苯并（a）芘在 8.5min 左右即可完成檢測，且在 的標準濃度范圍內(nèi)具有良好的線性關(guān)系，線性回歸方程為 Y=1 047 259X+101 946 ，相關(guān)系數(shù) R²=0.9995 ，苯并（a）芘標準曲線見圖4，Bap標準品高效液相色譜圖見圖5，樣品中Bap高效液相色譜圖見圖6。

Fig.5High-performance liquid chromatogram of Bap standard sample

Fig.6High-performance liquid chromatogram of Bap in sample 2.3.2 檢測限和定量限

式中 {x_i 為峰面積 （μV?s）;x 為平均峰面積 （μV?s） N 為檢測次數(shù)。

式中： σ 為標準偏差； s 為標準曲線的斜率；f為常數(shù)。

注：計算LOD時 f=3 ；計算LOQ時 f=10 。

LOD=0.09μg/kg LOQ=0.31μg/kg

采用信噪比法測定苯并（a）芘的檢測限（信噪比為 3：1 LOQ）和定量限（信噪比為 10：1，LOD） ，稱取10份空白樣品，分別加入 2μL 1ng/mL 的苯并（a）芘標準溶液，經(jīng)提取和凈化后檢測，測定檢測限和定量限。檢測結(jié)果顯示，苯并（a）芘的檢測限為 0.09μg/kg ，定量限為 0.31μg/kg， （204號

2.3.3 回收率和精密度

回收率

式中： m₀ 為加標前Bap的含量； m_x 為加標后加人Bap的含量； m₁ 為空白組中加入Bap的含量。

精準稱取5份鑲粉各 1.000g ，分別吸取1，3，5，7，9ng/mL 不同濃度的標準工作液 10μL ，進行前處理，再用HPLC法測定苯并（a）芘含量。試驗重復5次，取平均值，計算方法的回收率和精密度。精準吸取標準溶液 10.0μL ，按鑲制品中有害物質(zhì)高效液相色譜法含量測定色譜條件，連續(xù)進樣測定5次，分別記錄峰面積，計算苯并（a）芘峰面積的相對標準偏差。

由表2可知，5個不同濃度的標準工作液的回收率在 68.58%～95.10% 之間，精密度RSD在0.69%～1.38% 之間，均小于 2.0% ，該試驗的色譜條件具有良好的準確度和精密度，能夠滿足鑲制品中苯并（a）芘含量的檢測要求。

2.4鑲制品中苯并（a）芘含量的測定

采用建立的方法對各批鑲制品進行Bap含量測定，采用外標法測定苯并（a）芘的含量。含量測定結(jié)果見圖7。

Fig.7DeterminationofBapcontentin differentNaanproducts

由圖7可知，鑲制品中均含有不同含量的苯并（a）芘，芝麻鑲中苯并（a）芘含量為 1.72μg/kg ，高于對照組的1.23μg/kg ，而窩窩鑲和洋蔥鑲中苯并（a）芘含量分別為0.97μg/kg 和 0.73μg/kg ，均低于對照組的苯并（a）芘含量，洋蔥鑲中苯并（a）芘含量最低，原因可能是芝麻鑲經(jīng)過烤制后芝麻中苯并（a）芘含量增加，導致最終苯并（a）芘含量高于對照組。研究發(fā)現(xiàn)芝麻油中含有苯并（a）芘 2，98μg/kg^[24] 。窩窩鑲因為直徑小、厚度高、形成褐色物質(zhì)少，苯并（a）芘含量較對照組減少。洋蔥鑲的洋蔥中含有黃酮類物質(zhì)，降低了苯并（a）芘含量。分析認為竹葉提取物對多環(huán)芳烴的抑制作用也是由于在油炸豬肉丸子過程中其黃酮類物質(zhì)發(fā)揮了抗氧化和清除自由基的作用，從而阻斷了多環(huán)芳烴的裂解、聚合和環(huán)化反應(yīng)[25]

3結(jié)論

本試驗將Bap分子印跡柱前處理與HPLC技術(shù)相結(jié)合，建立切實可行且有效的Bap檢測方法。按照本文優(yōu)化后的檢測方法，對芝麻鑲進行了Bap加標回收試驗，回收率范圍在 68.58%～95.10% 之間，精密度RSD在 0.69%～1.38% 之間，均小于2.0%。從對4種不同鑲制品的測定結(jié)果來看，本方法能很好地滿足鑲制品中Bap含量的測定。鑲制品中Bap含量分別為白皮馕 1.23μg/kg 、芝麻鑲 1.72μg/kg 、窩窩鑲0.97μg/kg和洋蔥馕 0.73μg/kg ，均低于GB2762—2022中谷物及其制品允許的Bap殘留量安全限量指標 2μg/kg ，對鑲制品的食用安全性不構(gòu)成影響。

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