摘要：以取代苯甲酰肼為原料，設計合成了17種苯甲醛苯甲酰腙類化合物，并采用1H NMR和13C NMR確定目標化合物的結構。以醚菌酯為陽性對照，測定所有化合物對西瓜枯萎病原菌（Fusarium oxysporium f. sp. Niveum）、番茄早疫病原菌（Alternaria solani）、煙草赤星病原菌（Alternaria alternata）、玉米彎孢病原菌（Curvularia lunata）、蘋果炭疽病原菌（Colletotrichum gloeosporioides）、南瓜枯萎病原菌（Fusarium bulbigenum）、蘋果腐爛病原菌（Valsa mali）、水稻稻瘟病原菌（Pyricularia oryza）、蘋果輪紋病原菌（Physalospora piricola）9種常見植物病原真菌的體外抑制活性。結果表明，17種化合物均有不同程度的抑制活性，其中，化合物A11的活性最高，對除西瓜枯萎病原菌外的8種供試真菌的抑制率高于醚菌酯，其EC50均小于醚菌酯。對活性數據進行初步分析，發(fā)現(xiàn)引入-F和-Me活性基團，相應化合物的抗真菌活性顯著提高。

關鍵詞：苯甲醛苯甲酰腙類化合物； 合成； 植物病原真菌； 抗真菌活性

中圖分類號：TQ455.4；TQ460.3" " " " "文獻標識碼：A

文章編號：0439-8114（2025）01-0065-05

DOI：10.14088/j.cnki.issn0439-8114.2025.01.012 開放科學（資源服務）標識碼（OSID）：

Synthesis and antifungal activity of benzaldehyde benzoyl hydrazone compounds

SHA Yun-ying1，2， LIU Zhu-yun1，2， LIU Ming-yuan1， ZHOU Lin1， NIU Xiao-shu3， YANG Shan-shan1，2

（1.Taizhou Polytechnic College， Taizhou" 225300，Jiangsu，China；2.Jiangsu Intelligent Pharmaceutical Industry Education Integration Platform，Taizhou" 225300，Jiangsu，China；3.Taizhou Institute for Drug Control， Taizhou" 225300，Jiangsu，China）

Abstract： Seventeen benzaldehyde benzoyl hydrazone compounds were designed and synthesized from substituted benzoyl hydrazides. The structures of the target compounds were determined by 1H NMR and 13C NMR. The in vitro inhibitory activities of all compounds against 9 common plant pathogenic fungi Fusarium oxysporium f. sp. Niveum， Alternaria solani， Alternaria alternate， Curvularia lunata， Colletotrichum gloeosporioides， Fusarium bulbigenum， Valsa mali， Pyricularia oryza， and Physalospora piricola were determined using kresoxim-methyl as the positive control. The results showed that 17 compounds had different degrees of inhibitory activities， and compound A11 had the highest activity. The inhibition rate of 8 tested fungi was higher than that of kresoxim-methyl except Fusarium oxysporium f. sp. Niveum， and its EC50 was also lower than that of kresoxim-methyl. Preliminary analysis of the activity data showed that the antifungal activity of the corresponding compounds was significantly improved by introducing -F and -Me active groups.

Key words： benzoyl benzaldehyde hydrazone compounds； synthesis； plant pathogenic fungi； antifungal activity

據聯(lián)合國糧食及農業(yè)組織數據表明，全球每年約有25%的農產品受到真菌毒素的污染，2%的農產品因受到的污染較為嚴重而失去營養(yǎng)和經濟價值［1］。此外，真菌毒素不僅對植物有害，還能通過飼料和食物進入動物和人類體內，從而損害人的中樞神經系統(tǒng)，嚴重時造成中毒和死亡［2］，對人類健康構成巨大威脅。隨著農業(yè)有害生物逐漸演變進化，抗藥性不斷增強，這些都對藥效提出了更高的要求，低效高毒的農藥逐漸被高效低毒的取代［3］。由此，有必要開發(fā)出具有新的分子框架或作用機制的新型抗菌劑，從而解決長久使用一種農藥所帶來的植物真菌耐藥性問題［4］。

酰腙類化合物含（-CO-NH-N=CH-）活性骨架，分子結構中存在Schiff堿基（-CH=N-）和酰胺鍵（-CONH-）活性基團，可以連接不同的活性基團而合成生物活性豐富的酰腙衍生物，大多具有抑菌、殺蟲、除草活性，是當今農藥界的研究熱點［5，6］。王曉雅等［7］合成了含酰腙結構的新型甲氧基酰腙化合物并測試了其對鐮刀菌、灰霉病菌等的抑制活性；鄭萬里等［8］合成了樟腦酸基酰腙類化合物，該類化合物對蘋果輪紋病原菌有較強的抑制作用，且對油菜具有除草活性；馬曉霖等［9］的研究發(fā)現(xiàn)松香基酰腙類化合物對小菜蛾具有較強的殺蟲活性。

目前，對苯甲醛苯甲酰腙類化合物的抗真菌活性鮮有報道。本試驗選擇以苯甲醛苯甲酰腙為模板，設計合成了一系列其衍生物并測定其對9種常見病原真菌的抑制活性，以期初步闡明其結構與抗菌活性之間的關系，篩選出具有進一步研究或開發(fā)價值的先導化合物，為后續(xù)酰腙類抗菌劑的研發(fā)提供理論依據和技術支撐。

1 材料與方法

1.1 供試真菌

9種供試真菌分別為西瓜枯萎病原菌（Fusarium oxysporium f. sp. Niveum）、番茄早疫病原菌（Alternaria solani）、煙草赤星病原菌（Alternaria alternata）、玉米彎孢病原菌（Curvularia lunata）、蘋果炭疽病原菌（Colletotrichum gloeosporioides）、南瓜枯萎病原菌（Fusarium bulbigenum）、蘋果腐爛病原菌（Valsa mali）、水稻稻瘟病原菌（Pyricularia oryza）、蘋果輪紋病原菌（Physalospora piricola）。

1.2 主要儀器與試劑

1.2.1 儀器 IKA C-MAG HS7型磁力攪拌器（德國IKA公司）、Bruker AVANCE NEO型核磁共振儀（400 MHz）（德國Bruker公司）、SW-CJ-1BC型潔凈操作臺（蘇凈集團蘇州安泰空氣技術有限公司）；PRX-4500型智能培養(yǎng)箱（寧波賽福實驗儀器有限公司）。

1.2.2 試劑 取代苯甲醛、取代苯甲酰肼、葡萄糖、瓊脂、二甲基亞砜（DMSO）、醚菌酯（97%），所用試劑均為化學純或分析純。

1.3 方法

1.3.1 目標化合物的合成 目標化合物的合成路線如圖1所示。

所有目標化合物采取同樣的方法合成，合成步驟：向100 mL茄形瓶中加入取代苯甲酰肼（5 mmol）和乙醇（40 mL），攪拌至固體全溶，之后向溶液中加入取代苯甲醛（5 mmol）的乙醇溶液，于80～90 ℃回流反應。待薄層色譜法（TLC）檢測反應完成后，將反應液減壓蒸餾除去溶劑，得粗產物。使用石油醚和乙酸乙酯的混合液進行重結晶，得到純的苯甲酰腙類化合物［10］。

1.3.2 抗真菌活性測定

1）抗真菌活性初篩。采用菌絲線性生長速率法［11］，測試目標化合物對9種供試真菌的體外抑制活性，以市售抗菌藥物醚菌酯作為陽性對照。稱取10.0 mg待測化合物溶于5% DMSO（10 mL）中，將配制的藥液與滅菌后的PDA培養(yǎng)基（190 mL）混合均勻，即得帶藥培養(yǎng)基，濃度為50 μg/mL。將直徑" " " 5 mm的菌餅置于帶藥培養(yǎng)基上，于28 ℃、濕度80%的環(huán)境下黑暗培養(yǎng)72 h，采用十字交叉法測量菌餅直徑并計算抑制率。

生長抑制率=（dc-ds）/（dc-d0）×100% （1）

式中，dc為空白對照組菌餅平均直徑（mm）；ds為樣品組菌餅平均直徑（mm）；d0為菌餅直徑（5 mm）。

2）抗真菌毒力測定。根據活性初篩結果，對高活性化合物進行抗真菌毒力測定。通過倍半稀釋法配制不同濃度的帶藥培養(yǎng)基，測定供試化合物系列濃度的生長抑制率。用擬合優(yōu)度法模擬劑量-效應S曲線，通過Scatchard法和Hill法對量-效曲線回歸，得到線性毒力方程y=kx+b，計算半數有效濃度（EC50）。

1.3.3 幼苗生長試驗 挑選大小均勻、形態(tài)飽滿的小麥種子約100粒，將其置于溫度28 ℃、濕度90%的恒溫培養(yǎng)箱中黑暗培養(yǎng)5 d。用5% DMSO將待測化合物配制成400、200、100、50 μg/mL的藥液，并將小麥幼苗移入不同濃度的供試藥液中，每組12株，以5% DMSO為對照，在20～25 ℃自然光下進行培養(yǎng)，分別于3、12、24、48 h觀察并拍照記錄測試化合物對小麥幼苗生長的影響［12］。

2 結果與分析

2.1 目標化合物的合成與結構表征

本研究采用的合成方法具有操作簡便、成本低的優(yōu)點，且化合物純化較為方便，共合成17個目標化合物，產率為50.1% ～ 95.1%，其物理性質和核磁數據如下。

A1：苯甲醛苯甲酰腙。白色針狀結晶；產率90.4%；mp 207.8～208.4 ℃；1H NMR （400 MHz， DMSO-d6） δ 11.90 （s， 1H）， 8.50 （s， 1H）， 7.95 （d， J = 7.1 Hz， 2H）， 7.79～7.71 （m， 2H）， 7.61～7.44 （m， 6H）；13C NMR （101 MHz， DMSO-d6） δ 163.64， 148.27， 134.82， 133.91， 132.23， 130.56， 129.32， 128.95， 128.11， 127.57。

A2：苯甲醛-4-氟苯甲酰腙。白色針狀結晶；產率95.1%；mp 187.4～188.5 ℃；1H NMR （400 MHz， DMSO-d6） δ 11.92 （s， 1H）， 8.48 （s， 1H）， 8.02 （dd， J = 8.6， 5.5 Hz， 2H）， 7.79～7.71 （m， 2H）， 7.49～7.35 （m， 5H）；13C NMR （101 MHz， DMSO-d6） δ 164.63 （J = 250.5 Hz）， 162.55， 148.36， 134.76， 130.84 （J = 9.09 Hz）， 130.58， 129.32， 127.58， 115.94 （J = 22.2 Hz）。

A3：苯甲醛-4-氯苯甲酰腙。白色針狀結晶；產率88.4%；mp 197.5～198.0 ℃；1H NMR （400 MHz， DMSO-d6） δ 11.95 （s， 1H）， 8.47 （s， 1H）， 7.97 （d， J = 8.5 Hz， 2H）， 7.78～7.70 （m， 2H）， 7.62 （d， J = 8.5 Hz， 2H）， 7.47 （d， J = 6.5 Hz， 3H）；13C NMR （101 MHz， DMSO-d6） δ 162.54， 148.59， 137.08， 134.70， 132.58， 130.64， 130.04， 129.32， 129.05， 127.61。

A4：苯甲醛-4-溴苯甲酰腙。棕色固體；產率94.8%；mp 206.9～207.9 ℃；1H NMR （400 MHz， DMSO-d6） δ 11.94 （s， 1H）， 8.47 （s， 1H）， 7.89 （d， J = 8.3 Hz， 2H）， 7.76 （dd， J = 8.0， 4.6 Hz， 4H）， 7.47 （d， J = 6.3 Hz， 3H）；13C NMR （101 MHz， DMSO-d6） δ 162.65， 148.61， 134.70， 132.93， 132.00， 130.65， 130.21， 129.33， 127.62， 126.03。

A5：4-氰基苯甲醛苯甲酰腙。白色粉末；產率93.8%；mp 196.1～196.6 ℃；1H NMR （400 MHz， DMSO-d6） δ 12.12 （s， 1H）， 8.52 （s， 1H）， 7.92 （d， J = 6.4 Hz， 6H）， 7.58 （dt， J = 28.9， 7.4 Hz， 3H）；13C NMR （101 MHz， DMSO-d6） δ 163.83， 146.23， 139.28， 133.58， 133.22， 132.46， 129.00， 128.20， 128.10， 119.13， 112.36。

A6：4-氟苯甲醛苯甲酰腙。白色粉末；產率78.6%；mp 186.8～187.4 ℃；1H NMR （400 MHz， DMSO-d6） δ 11.90 （s， 1H）， 8.48 （s， 1H）， 7.97～7.90 （m， 2H）， 7.81 （dd， J = 8.6， 5.8 Hz， 2H）， 7.60～ 7.51 （m， 3H）， 7.31 （t， J = 8.9 Hz， 2H）；13C NMR （101 MHz， DMSO-d6） δ 164.82， 163.59 （J = 120.2 Hz）， 162.36， 147.12， 133.87， 132.23， 131.43 （J = 3.03 Hz）， 129.73 （J = 86.9 Hz）， 128.94， 128.09， 116.38 （J = 22.2 Hz）。

A7：4-硝基苯甲醛苯甲酰腙。黃色針狀結晶；產率74.2%；mp 247.2～247.7 ℃；1H NMR （400 MHz， DMSO-d6） δ 12.17 （s， 1H）， 8.56 （s， 1H）， 8.30 （d， J = 8.4 Hz， 2H）， 7.97 （dd， J = 20.0， 8.0 Hz， 4H）， 7.64 – 7.53 （m， 3H）；13C NMR （101 MHz， DMSO-d6） δ 163.89， 148.29， 145.71， 141.11， 133.53， 132.51， 129.01， 128.45， 128.21， 124.53。

A8：4-甲氧基苯甲醛苯甲酰腙。白色顆粒；產率89.6%；mp 158.3～159.0 ℃；1H NMR （400 MHz， DMSO-d6） δ 11.76 （s， 1H）， 8.42 （s， 1H）， 7.95～7.90 （m， 2H）， 7.72～7.67 （m， 2H）， 7.60～7.50 （m， 3H）， 7.03 （d， J = 8.8 Hz， 2H）， 3.81 （s， 3H）；13C NMR （101 MHz， DMSO-d6） δ 163.46， 161.32， 148.17， 134.05， 132.10， 129.18， 128.92， 128.04， 127.36， 114.81， 55.76。

A9：2-甲基苯甲醛苯甲酰腙。白色針狀結晶；產率76.0%；mp 192.7～193.8 ℃；1H NMR （400 MHz， DMSO-d6） δ 11.86 （s， 1H）， 8.78 （s， 1H）， 7.98～7.93 （m， 2H）， 7.87 （dd， J = 7.5， 1.7 Hz， 1H）， 7.63～7.53 （m， 3H）， 7.34～7.24 （m， 3H）， 2.46 （s， 3H）；13C NMR （101 MHz， DMSO-d6） δ 163.46， 146.87， 137.34， 133.91， 132.79， 132.23， 131.34， 130.24， 128.96， 128.05， 126.66， 126.28， 19.48。

A10：3-甲基苯甲醛苯甲酰腙。白色針狀結晶；產率94.0%；mp 196.6～197.6 ℃；1H NMR （400 MHz， DMSO-d6） δ 11.87 （s， 1H）， 8.45 （s， 1H）， 7.97～7.91 （m， 2H）， 7.62～7.51 （m， 5H）， 7.35 （t， J = 7.6 Hz， 1H）， 7.26 （d， J = 7.6 Hz， 1H）， 2.36 （s， 3H）；13C NMR （101 MHz， DMSO-d6） δ 163.61， 148.31， 138.55， 134.77， 133.92， 132.22， 131.27， 129.21， 128.94， 128.10， 127.82， 125.01， 21.36。

A11：4-甲基苯甲醛苯甲酰腙。淺黃色固體；產率91.3%；mp 122.5～123.2 ℃；1H NMR （400 MHz， DMSO-d6） δ 11.82 （s， 1H）， 8.45 （s， 1H）， 7.96～7.91 （m， 2H）， 7.65～7.52 （m， 5H）， 7.28 （d， J = 7.8 Hz， 2H）， 2.35 （s， 3H）；13C NMR （101 MHz， DMSO-d6） δ 163.54， 148.31， 140.38， 133.98， 132.17， 132.11， 129.93， 128.94， 128.08， 127.55， 21.50。

A12：肉桂醛苯甲酰腙。白色絮狀結晶；產率72.2%；mp 195.3～195.9 ℃；1H NMR （400 MHz， DMSO-d6） δ 11.78 （s， 1H）， 8.29～8.24 （m， 1H）， 7.95～7.89 （m， 2H）， 7.65～7.57 （m， 3H）， 7.53 （t， J = 7.3 Hz， 2H）， 7.40 （t， J = 7.3 Hz， 2H）， 7.36～7.32 （m， 1H）， 7.09 （d， J = 7.4 Hz， 2H）；13C NMR （101 MHz， DMSO-d6） δ 163.51， 150.25， 139.52， 136.38， 133.88， 132.21， 129.30， 128.94， 128.10， 127.57， 126.15。

A13：2-喹啉甲醛苯甲酰腙。白色固體；產率81.9%；mp 199.1～199.6 ℃；1H NMR （400 MHz， DMSO-d6） δ 12.24 （s， 1H）， 8.64 （s， 1H）， 8.43 （d， J = 8.6 Hz， 1H）， 8.15 （d， J = 8.6 Hz， 1H）， 8.08～7.95 （m， 4H）， 7.80 （ddd， J = 8.4， 6.8， 1.5 Hz， 1H）， 7.61 （dt， J = 26.9， 7.4 Hz， 4H）；13C NMR （101 MHz， DMSO-d6） δ 164.03， 154.29， 148.44， 147.84， 137.23， 133.67， 132.53， 130.57， 129.39， 129.07， 128.50， 128.39， 128.27， 127.81， 117.99。

A14：2-吡咯甲醛苯甲酰腙。淡黃色顆粒；產率50.1%；mp 194.8～195.7 ℃；1H NMR （400 MHz， DMSO-d6） δ 11.53 （s， 2H）， 8.30 （s， 1H）， 7.93～7.87 （m， 2H）， 7.60～7.48 （m， 3H）， 6.92 （d， J = 2.1 Hz， 1H）， 6.49 （t， J = 2.1 Hz， 1H）， 6.15 （q， J = 2.6 Hz， 1H）；13C NMR （101 MHz， DMSO-d6） δ 163.12， 141.36， 134.26， 131.91， 128.87， 127.97， 127.52， 122.99， 113.80， 109.72。

A15：2-吡啶甲醛苯甲酰腙。白色顆粒；產率79.7%；mp 79.7～81.4 ℃；1H NMR （400 MHz， DMSO-d6） δ 12.07 （s， 1H）， 8.70～8.43 （m， 2H）， 7.94 （tt， J = 15.7， 8.0 Hz， 4H）， 7.64～7.52 （m， 3H）， 7.46～7.39 （m， 1H）；13C NMR （101 MHz， DMSO-d6） δ 163.85， 153.75， 150.00， 148.50， 137.35， 133.66， 132.44， 129.02， 128.19， 124.88， 120.38。

A16：3-吡啶甲醛苯甲酰腙。白色顆粒；產率88.4%；mp 189.4～190.7 ℃；1H NMR （400 MHz， DMSO-d6） δ 12.05 （s， 1H）， 8.88 （d， J = 2.2 Hz， 1H）， 8.63 （dd， J = 4.8， 1.7 Hz， 1H）， 8.53 （s， 1H）， 8.20～8.12 （m， 1H）， 7.99～7.92 （m， 2H）， 7.56 （td， J = 18.7， 17.5， 8.6 Hz， 4H）；13C NMR （101 MHz， DMSO-d6） δ 163.73， 151.19， 149.23， 145.51， 133.92， 133.70， 132.36， 130.72， 128.98， 128.15， 124.48。

A17：4-吡啶甲醛苯甲酰腙。白色固體；產率92.9%；mp 206.7～207.5 ℃；1H NMR （400 MHz， DMSO-d6） δ 12.16 （s， 1H）， 8.67 （d， J = 5.2 Hz， 2H）， 8.47 （s， 1H）， 7.95 （d， J = 7.6 Hz， 2H）， 7.71～7.52 （m， 5H）；13C NMR （101 MHz， DMSO-d6） δ 163.90， 150.76， 145.79， 141.96， 133.54， 132.51， 129.02， 128.22， 121.47。

2.2 目標化合物抗真菌活性

2.2.1 抗真菌活性初篩 體外抗真菌活性測定結果（表1）表明，所有目標化合物在50 μg/mL時對9種供試真菌均表現(xiàn)出不同程度的抑制作用。其中化合物A11的活性最高，對除西瓜枯萎病原菌以外的8種供試真菌的抑制率均超過陽性對照醚菌酯，對番茄早疫病原菌和蘋果輪紋病原菌的抑制率分別達94.6%和94.0%。A6對除西瓜枯萎病原菌和番茄早疫病原菌以外的7種供試菌的抑制率均超過了陽性對照醚菌酯，對蘋果輪紋病原菌的抑制率高達95.7%。除此之外，化合物A12、A15對3種供試真菌的活性高于醚菌酯。

9種供試真菌中，番茄早疫病原菌、煙草赤星病原菌和蘋果輪紋病原菌對應的高活性（抑制率≥60%）化合物數量較多，可認為是該類化合物的敏感菌株。而其余6種供試真菌對應的高活性化合物數量相當，總體上敏感度較低。

2.2.2 抗真菌毒力測定 A6和A11對除西瓜枯萎病原菌外的8種供試真菌的EC50如表2所示?？拐婢玖y定結果顯示，A11對8種供試真菌的EC50均低于陽性對照醚菌酯，對玉米彎孢病原菌和水稻稻瘟病原菌2種敏感菌株的EC50分別為14.6、17.2 μg/mL。A6對除番茄早疫病原菌外的7種供試真菌的EC50低于陽性對照醚菌酯。

2.3 目標化合物安全性試驗

以小麥為試驗植物，采用幼苗浸漬法測定高活性化合物A11在不同濃度下（400、200、100、50 μg/mL）對幼苗生長的影響，通過比較處理組和對照組幼苗發(fā)生萎蔫的時間及萎蔫的程度來測定供試化合物從根部吸收高活性化合物A11后對幼苗葉片生長的影響，結果如圖2所示。小麥幼苗通過根部吸收不同濃度的化合物A11后，與對照組相比，幼苗葉片沒有發(fā)生萎蔫，且生長情況與對照組也沒有明顯差異。除此之外，隨著時間的延長，各處理組的幼苗生長均沒有受到明顯影響，說明化合物A11在濃度為400 μg/mL時經過根部吸收后對小麥幼苗葉片生長沒有影響，表現(xiàn)出了較高的安全性。

3 小結

本研究設計合成了17個苯甲醛苯甲酰腙類化合物，并通過核磁共振波譜法（NMR）驗證了目標化合物的結構表征。通過活性分析，得到如下結論。①所有化合物對9種供試真菌均具有不同程度的抑制作用，番茄早疫病原菌、煙草赤星病原菌和蘋果輪紋病原菌為其敏感菌株；②A11具有最高的抗真菌活性，對番茄早疫病原菌、煙草赤星病原菌、玉米彎孢病原菌、蘋果炭疽病原菌、南瓜枯萎病原菌、蘋果腐爛病原菌、水稻稻瘟病原菌、蘋果輪紋病原菌8種供試真菌的抑制率均高于陽性對照藥劑醚菌酯，A6對煙草赤星病原菌、玉米彎孢病原菌、蘋果炭疽病原菌、南瓜枯萎病原菌、蘋果腐爛病原菌、水稻稻瘟病原菌、蘋果輪紋病原菌7種供試真菌的抑制率均高于陽性對照藥劑醚菌酯，其EC50均低于醚菌酯；③初步分析化合物的構效關系，發(fā)現(xiàn)向目標化合物A環(huán)引入取代基后，抗菌活性沒有明顯變化，而向目標化合物B環(huán)引入取代基或將A環(huán)轉變?yōu)殡s環(huán)后，可顯著提高相應化合物的抗菌活性；④與其他取代基相比，-F和-Me的引入有利于提高活性，屬于優(yōu)勢基團，對于同一取代基而言，在C4位引入時活性最強。

以上研究結果豐富了苯甲醛苯甲酰腙類化合物的生物活性研究，篩選出2個有望開發(fā)為苯甲醛苯甲酰腙類抗菌劑的高活性化合物，其初步構效關系為后續(xù)研發(fā)提供了理論參考。后續(xù)將測定目標物的體內抗菌活性，探究其作用機理及其在生物體內的作用靶標。

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