摘要 ［目的］利用釀酒酵母發(fā)酵制備紅景天香原料，并分析其特征成分。［方法］紅景天粉末經(jīng)超聲提取、滅活、接種釀酒酵母種子液、發(fā)酵、一次醇提和過濾、二次醇提和過濾、濃縮等步驟得到天然香原料。建立UPLC-MS/MS方法對該香原料中紅景天苷、酪醇、絡(luò)塞維、紅景天素、槲皮素5種成分進(jìn)行定量分析，探討釀酒酵母糖基轉(zhuǎn)移酶（UGT）在紅景天苷合成中的作用。［結(jié)果］制備所得紅景天香原料具有濃郁芳香氣味，與對照樣品相比，紅景天苷含量提高了14.8%，酪醇含量提高了11.7%，絡(luò)塞維、紅景天素、槲皮素含量增加不明顯。［結(jié)論］該研究利用微生物發(fā)酵技術(shù)結(jié)合化學(xué)成分檢測和qPCR技術(shù)，制備了安全穩(wěn)定、活性成分含量較高的天然香原料，為其在食品添加劑、煙草、日化等領(lǐng)域的應(yīng)用提供理論依據(jù)。

關(guān)鍵詞 微生物發(fā)酵；紅景天；UPLC-MS/MS；天然香原料；特征成分

中圖分類號 R284" 文獻(xiàn)標(biāo)識碼 A" 文章編號 0517-6611（2025）03-0163-05

doi：10.3969/j.issn.0517-6611.2025.03.034

開放科學(xué)（資源服務(wù)）標(biāo)識碼（OSID）：

Preparation of Rhodiola Perfume by Microbial Fermentation and Analysis of Its Characteristic Components

SONG Kai， LIU Chen， ZANG Zhi peng et al

（Technology Center， Gansu Tobacco Industry Co.， Ltd.， Lanzhou，Gansu 730050）

Abstract ［Objective］To prepare Rhodiola perfume by fermentation with Saccharomyces cerevisiae and analyze its characteristic components.［Method］Rhodiola powder underwent ultrasonic extraction， inactivation treatment， inoculation of Saccharomyces cerevisiae seed solution， fermentation， primary alcohol extraction and filtration， secondary alcohol extraction and filtration， concentration， and other steps to obtain natural aroma raw materials. UPLC MS/MS method was established to quantitatively analyze the five components of salidroside， tyrosol， rosavin， rhodiosin and quercetin in the raw materials. The role of Saccharomyces cerevisiae glycosyltransferase （UGT） in salidroside synthesis was investigated.［Result］The prepared Rhodiola rosea perfume had a strong aromatic aroma. Compared with the control sample， the content of salidroside increased by 14.8%， the tyrosol content increased by 11.7%， and the content of rosavin， rhodiosin and quercetin did not increase significantly.［Conclusion］The microbial fermentation technology combined with chemical composition detection and qPCR technology were used to prepare safe and stable natural aroma raw materials with high content of active ingredients， which provided theoretical basis for their application in food additives， tobacco， daily chemical and other fields.

Key words Microbial fermentation;Rhodiola;UPLC MS/MS;Natural perfume;Characteristic component

作者簡介 宋凱（1990—），女，甘肅蘭州人，工程師，碩士，從事分析化學(xué)研究。*通信作者，工程師，碩士，從事煙草微生物學(xué)、煙草化學(xué)研究。

收稿日期 2024-03-20

紅景天（Rhodiola）為景天屬多年生草本植物，具有抗疲勞、抗抑郁、抗衰老、抗氧化、抗輻射等藥用功能^［1-2］，其主要有效成分為苷類和黃酮類化合物^［3］。苷類化合物主要包括紅景天苷、酪醇、苯丙素類（洛塞琳、絡(luò)塞維、洛塞等）^{［4 -6］}。紅景天苷被認(rèn)為是紅景天中最具藥用價值的功能性成分，具有抗氧化、抗炎、抗肝纖維化等作用，其含量的高低通常作為評價紅景天藥效的重要因素^［7-8］。黃酮類化合物主要包括紅景天素、槲皮素以及它們的衍生物^［9］。目前紅景天理論研究主要集中于生物功能和藥理活性，應(yīng)用研究主要集中于藥物、保健品、護(hù)膚品等方面^［10-14］，近年來因其提取物香氣豐富、香調(diào)獨(dú)特、抗氧化抗輻射等特點(diǎn)，應(yīng)用領(lǐng)域逐漸擴(kuò)展到煙草行業(yè)作為煙用添加劑使用^［15-16］。

紅景天香原料多為以化學(xué)方法制備的浸膏、精油、提取物、提取液、固體粉末等^［17］，工藝較復(fù)雜且有機(jī)試劑使用率較高。利用微生物技術(shù)制備紅景天香原料，同時將發(fā)酵產(chǎn)物中特征成分紅景天苷、酪醇、絡(luò)塞維、紅景天素、槲皮素作為關(guān)鍵指標(biāo)進(jìn)行檢測，以驗證發(fā)酵效果的研究鮮有報道。該研究結(jié)合相關(guān)文獻(xiàn)，建立了高效、高靈敏度和高選擇性的UPLC-MS/MS分析方法，對釀酒酵母發(fā)酵制備得到的紅景天香原料進(jìn)行定量分析，并對釀酒酵母糖基轉(zhuǎn)移酶（UGT）在紅景天苷合成中的作用進(jìn)行研究，為其在香精香料領(lǐng)域的應(yīng)用提供了理論和技術(shù)支持。

1 材料與方法

1.1 試材與試劑

紅景天苷（純度≥98%，上海阿拉丁生化科技股份有限公司）；酪醇（純度≥98%，美國Sigma-Aldrich公司）；絡(luò)塞維（純度≥98%，上海阿拉丁生化科技股份有限公司）；紅景天素（純度≥98%，上海麥克林生化科技股份有限公司）；槲皮素（純度≥99%，上海阿拉丁生化科技股份有限公司）；茶堿（純度≥98%，北京百靈威科技有限公司）；色譜級甲醇和乙腈（北京百靈威科技有限公司）；色譜級甲酸（北京百靈威科技有限公司）；市售紅景天藥材。水為實(shí)驗室自制一級水。菌株為釀酒酵母（保藏編號CICC No.1394）；培養(yǎng)基為PDA培養(yǎng)基。

1.2 儀器

Agilent 1290 UPLC- Ultivo三重四極桿質(zhì)譜儀（美國安捷倫科技有限公司）；萬分之一電子天平（北京賽多利斯科學(xué)儀器有限公司）；KQ-100E超聲清洗器（昆山超聲儀器有限公司）；QIAcube核酸提取儀（德國Qiagen有限公司）；Qubit熒光定量儀（美國Thermo Fisher Scientific科技公司）；qPCR儀（德國Qiagen有限公司）；離心機(jī)（德國Eppendorf股份公司）。

1.3 紅景天香原料的制備

1.3.1

紅景天溶液制備。紅景天藥材低溫（≤40 ℃）粉碎過篩，稱取1 g粉末與水、葡萄糖按質(zhì)量比1∶20∶3混合均勻，溫度55 ℃、功率500 kW超聲提取60 min，121 ℃滅菌30 min，冷卻至室溫得紅景天溶液。

1.3.2

釀酒酵母種子液制備。取釀酒酵母菌株接種于PDA固體培養(yǎng)基，30 ℃下培養(yǎng)5 d，形成釀酒酵母孢子；滅菌玻璃棒從平板上刮取孢子，無菌水稀釋，孢子懸浮液的OD600為1.0，得到釀酒酵母種子液，其中釀酒酵母的濃度為2.88×106 CFU/mL。

1.3.3

紅景天發(fā)酵液制備。將紅景天溶液接種釀酒酵母種子液，接種量為紅景天溶液體積的1%，發(fā)酵時間68 h，搖床轉(zhuǎn)速178 r/min，發(fā)酵溫度28 ℃，發(fā)酵后得到紅景天發(fā)酵液。

1.3.4 紅景天發(fā)酵液的提取及濃縮。

1.3.4.1

提取。上述所得紅景天發(fā)酵液與濃度為75%（V/V）的乙醇按照體積比1∶10混合，進(jìn)行一次醇提；采用孔徑為60目的濾布過濾，10 000 r/min離心10 min，去除紅景天殘渣和釀酒酵母菌體后，發(fā)酵液與濃度為90%（V/V）的乙醇按1∶10比例混合，進(jìn)行二次醇提，采用膜孔徑為200目的過濾膜進(jìn)行過濾得到紅景天提取液。

1.3.4.2

濃縮。采用旋轉(zhuǎn)蒸餾真空減壓法濃縮，濃縮溫度30 ℃、真空度35 hPa，轉(zhuǎn)速75 r/min，將紅景天發(fā)酵提取液減壓濃縮至平均密度為1.20 g/mL，得紅景天香原料。

1.4 紅景天香原料特征成分分析

1.4.1 供試品溶液分析。取100 μL按照“1.3”制備的紅景天香原料，加入50 μL內(nèi)標(biāo)溶液，用甲醇稀釋至10 mL，0.22 μm有機(jī)相濾膜過濾待UPLC-MS/MS分析。

1.4.2

對照樣品分析。對照樣品為按照“1.3”步驟不發(fā)酵、同等工藝條件下制備的紅景天香原料。處理方式同“1.4.1”，0.22 μm有機(jī)相濾膜過濾待UPLC-MS/MS分析。

1.5 標(biāo)準(zhǔn)溶液制備

分別稱取紅景天苷、酪醇、絡(luò)塞維、紅景天素、槲皮素0.05 g（精確至0.1 mg）于100 mL容量瓶，甲醇溶解并定容作為標(biāo)準(zhǔn)儲備液。分別量取儲備液4、10、20、40、100、200、400、1 000、2 000 μL，加入內(nèi)標(biāo)茶堿溶液（0.1 mg/mL）500 μL，加甲醇定容至100 mL制得20、50、100、200、500、1 000、2 000、5 000、10 000 ng/mL紅景天系列標(biāo)準(zhǔn)溶液。標(biāo)準(zhǔn)溶液總離子流色譜圖如圖1所示。

1.6 檢測條件

1.6.1

色譜條件。色譜柱為ZORBAX Eclipse Plus C18色譜柱（3.0 mm×50 mm，1.8 μm）。流動相A為2 mmol/L乙酸銨水溶液，B為0.5%甲酸-甲醇溶液，梯度洗脫程序如表1所示；流速0.3 mL/min；柱溫35 ℃；進(jìn)樣量1 μL，進(jìn)樣時間8 min。

1.6.2 質(zhì)譜條件。離子源為AJS ESI源；干燥氣溫度250 ℃；干燥氣體流速7.0 L/min；噴霧氣壓力206.84 kPa；鞘氣（N2）溫度325 ℃；鞘氣（N2）流速11.0 L/min；毛細(xì)管電壓3 500 V。掃描方式為MRM 模式，檢測方式為負(fù)離子檢測。5 種待測化合物及內(nèi)標(biāo)茶堿質(zhì)譜參數(shù)見表2。

2 結(jié)果與分析

2.1 方法學(xué)考察

2.1.1

線性關(guān)系考察。將“1.5”中系列標(biāo)準(zhǔn)溶液按“1.6”條件分析，以樣品濃度與內(nèi)標(biāo)濃度比值為橫坐標(biāo)、樣品峰面積與內(nèi)標(biāo)峰面積比值為縱坐標(biāo)進(jìn)行線性回歸，以信噪比（S/N）為3和10時的進(jìn)樣濃度為檢測限（LOD）和定量限（LOQ）。各組分的回歸方程、線性范圍、LOD和LOQ見表3。

2.1.2 精密度試驗。取“1.5”中濃度為2 000 ng/mL紅景天標(biāo)準(zhǔn)溶液，按“1.6”條件連續(xù)測定6次。以紅景天苷、酪醇、絡(luò)塞維、紅景天素、槲皮素的峰面積進(jìn)行計算，其RSD分別為2.93%、2.05%、3.39%、1.55%、3.12%，表明精密度良好。

2.1.3 穩(wěn)定性試驗。取同一供試品溶液，分別于0、4、8、12、16、24 h進(jìn)樣，測定紅景天苷、酪醇、絡(luò)塞維、紅景天素、槲皮素的峰面積，計算其峰面積的RSD分別為2.88%、3.47%、2.55%、2.16%、1.32%，說明樣品在24 h內(nèi)具有良好的穩(wěn)定性。

2.1.4

重復(fù)性試驗。精密量取供試品溶液6份，取1 μL進(jìn)樣，考察紅景天苷、酪醇、絡(luò)塞維、紅景天素、槲皮素的峰面積，計算其峰面積的RSD分別為2.64%、2.95%、1.60%、4.03%、2.71%，說明方法重復(fù)性良好。

2.1.5 加樣回收率試驗。取各成分含量已知的樣品，分別按照紅景天苷、酪醇、絡(luò)塞維、紅景天素、槲皮素含量的80%、100%、120%加入不同體積的各標(biāo)準(zhǔn)品單一儲備液，按“1.6”條件測定，每個濃度水平測定3次，結(jié)果發(fā)現(xiàn)（表4），5種活性成分的加樣回收率為97.2%～106.2%，RSD為0.96%～3.48%，說明方法準(zhǔn)確度較高。

2.2 樣品測定

按照“1.3”方法制備紅景天香原料（n=5），按照“1.4”和“1.6”進(jìn)行檢測，由表5可知，微生物處理后的紅景天香原料樣品與未經(jīng)微生物處理的紅景天樣品（對照樣品）相比較，紅景天苷含量提高了14.8%，酪醇含量提高了11.7%，絡(luò)塞維、紅景天素、槲皮素含量增加不明顯。樣品總離子流圖如圖2所示。

2.3 UGT在紅景天苷合成中的作用

紅景天苷是一種由其苷元酪醇與葡萄糖通過苷鍵結(jié)合而成的糖苷，紅景天苷生物合成途徑的最后一步反應(yīng)已被證實(shí)是由糖基轉(zhuǎn)移酶（UGT）催化的，該酶將底物酪醇與尿苷二磷酸葡萄糖結(jié)合生成紅景天苷^［18-19］。酪醇可以通過釀酒酵母以酪氨酸為底物，經(jīng)過轉(zhuǎn)氨脫羧反應(yīng)合成^［20-21］。已有研究指出，UGT家族中的UGTC1、UGTC2和UGTR基因在紅景天苷的合成過程中發(fā)揮著重要作用^［22-23］。該研究利用qPCR技術(shù)測定與紅景天苷生物合成途徑相關(guān)基因的表達(dá)水平，結(jié)果顯示（圖3），釀酒酵母發(fā)酵后，UGTC1、UGTC2和UGTR基因的表達(dá)量均顯著增加，這表明釀酒酵母中過表達(dá)的UGTC1、UGTC2和UGTR基因編碼的酶能夠有效催化底物酪醇與葡萄糖合成紅景天苷，與發(fā)酵后樣品中紅景天苷含量增高這一結(jié)果相符合。

3 討論

現(xiàn)有文獻(xiàn)報道中，孫劍峰等^［24-25］利用黑曲霉菌發(fā)酵紅景天原藥材，提高了紅景天苷和酪醇的含量；吳捷等^［26］分離篩選出能將L-酪氨酸轉(zhuǎn)化成酪醇的酵母及乳酸菌菌株應(yīng)用于紅景天，提高了紅景天苷和酪醇含量，且酪氨酸和紅景天苷的微生物轉(zhuǎn)化基于多酶反應(yīng)，其中酪氨酸脫羧酶在連接反應(yīng)中作為初級代謝和次級代謝之間的重要酶，影響反應(yīng)的速度和進(jìn)程。黃秋嵐^［27］對釀酒酵母體內(nèi)酪醇合成量、酪醇轉(zhuǎn)化率2個方面進(jìn)行了研究，提高了紅景天苷合成量。這些結(jié)果表明微生物發(fā)酵技術(shù)在提高紅景天苷和酪醇含量方面具有顯著效果。

上述研究主要采用高效液相色譜（HPLC）法進(jìn)行定量分析，檢測成分僅限于紅景天苷和酪醇。但已有文獻(xiàn)報道釀酒酵母可被設(shè)計用于高水平合成槲皮素^［28］，提示多成分檢測有利于深入挖掘和應(yīng)用釀酒酵母的生物功能。該研究結(jié)合現(xiàn)有文獻(xiàn)^［29-31］，解決了HPLC方法檢測靈敏度低、檢測時間長、目標(biāo)化合物較少等問題^［32-33］，優(yōu)化了超高效液相色譜-串聯(lián)質(zhì)譜（UPLC-MS/MS）^［34-35］方法，通過各成分的特征離子檢測，排除微生物發(fā)酵復(fù)雜基質(zhì)中雜質(zhì)的干擾。該方法穩(wěn)定高效，明顯提高了可靠性、專屬性和靈敏度。這一方法為紅景天香原料質(zhì)量評價提供了方法基礎(chǔ)和技術(shù)支持，通過適當(dāng)?shù)臉悠非疤幚?，適用于紅景天提取物、精油、浸膏等不同類型樣品的多成分分析。

該研究化學(xué)檢測結(jié)果表明，紅景天苷含量提高了14.8%，酪醇含量提高了11.7%，槲皮素含量也有增加。qPCR結(jié)果表明，釀酒酵母發(fā)酵后UGTC1、UGTC2和UGTR基因的表達(dá)量顯著增加，與紅景天苷含量的增加相一致，表明釀酒酵母中的UGT基因在紅景天苷的生物合成中發(fā)揮了關(guān)鍵作用，催化酪醇與葡萄糖合成紅景天苷。該研究結(jié)果為進(jìn)一步優(yōu)化紅景天苷的生物合成途徑提供了重要信息。通過調(diào)控UGT基因的表達(dá)和代謝途徑提高紅景天苷的產(chǎn)量，對于紅景天苷的工業(yè)化生產(chǎn)也具有重要意義。

4 結(jié)論

該研究通過微生物發(fā)酵技術(shù)制備了紅景天香原料，提高了其關(guān)鍵活性成分含量。該香原料具有香氣協(xié)調(diào)、香味豐富飽滿、來源天然、制備周期短、綠色環(huán)保、穩(wěn)定可控等優(yōu)點(diǎn)，同時結(jié)合化學(xué)檢測技術(shù)及微生物技術(shù)，為進(jìn)一步揭示釀酒酵母發(fā)酵紅景天的機(jī)理提供理論支撐，也為新型香原料在煙用添加劑領(lǐng)域的應(yīng)用提供參考。

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