1920年，16歲的蔣兆和沿江東下，外出謀生，流徙至上海為人畫像、打工。彼時的上海出版行業(yè)繁榮發(fā)展，連載在出版物上的漫畫、連環(huán)畫受到市民追捧，一些藝術家由此為人所熟知，如豐子愷、葉淺予等。另外，在商業(yè)經濟活躍的時代氛圍下，上海還誕生了許多特殊的美術形式，例如商業(yè)廣告圖畫、月份牌等，許多藝術家都曾以此為生計來源。蔣兆和正是在從事廣告畫、為許多出版物設計封面的間隙，自學素描、油畫、工藝美術，并在之后結識徐悲鴻。1931年，九一八事變，抗日戰(zhàn)爭開始；1932年，“一·二八”淞滬抗戰(zhàn)爆發(fā)，蔣兆和開始參與繪抗日宣傳畫，并赴前線為抗日將領作油畫像，以藝術方式積極參與社會的抗日救國活動。

滬漂謀生

1919年（民國八年），年僅十五歲的蔣兆和家道中落，叔父們吸食鴉片掏空家產，又逢瀘州戰(zhàn)爭與洪水的天災人禍，蔣家從書香門第走入完全破落的境地，每日填飽肚子都成了問題。少年時期的蔣兆和不得不自力更生，打工賺錢為自己謀條生路。

起初他在家鄉(xiāng)縣城一間照相館修補布景，因為從小學過兩筆畫，后來便被老板安排繪制照相背景，得了些報酬填補家用，這便是他的第一份工作。后來聽人說，在上海畫畫收入很可觀，對上海灘的向往當即根植在年少的蔣兆和心中。湊齊去上海的路費后，蔣兆和便告別了家人，與兩位同學踏上“滬漂”的旅程。

初到上海灘，蔣兆和和兩個同伴共同租住在一個小亭子間，食不果腹，生活窮困至極，每日奔波試圖尋得生路維持生計。這樣的窘迫維持了數(shù)月，他還沒有找到一份穩(wěn)定的工作，來到大城市的迷茫與彷徨每日伴隨著他。除了身心上的不敷，作為外來人的蔣兆和還時常遇到些當?shù)氐牡仄α髅?，所幸蔣兆和曾跟隨家鄉(xiāng)一位著名拳師學過三年武術，一身拳腳功夫為他的闖蕩增了點勇氣與底氣。

歷經半年的不遂人意，一日蔣兆和接到家信，說一位叔伯姐夫王光甫在上海，可以去找他。見到王光甫后，蔣兆和和他講了自己曾在縣城照相館畫像的經歷，告訴他自己會畫擦筆人像。由此，蔣兆和在姐夫王光甫的介紹下，來到了上海第一家自建的先施百貨公司，為公司高級助理林壽田畫像。他不曾想到，這幅畫像讓自己的上海拼搏之路惜哨開啟。

“公司時期”與資本家的援手

先施百貨公司是當時上海最時髦的百貨公司，為林壽田畫的這幅畫像讓他非常滿意，得知這個初來上海的毛頭小子沒有工作后，便安排蔣兆和去了先施百貨公司的照相館工作。歷經半年沒有收入的蔣兆和終于在上海有了立足之地。

無論如何，這份工作給了年輕的蔣兆和信心，為了招攬顧客，年輕而聰慧的他想出來畫廣告牌陳列在公司門前的主意，效果頗好，這也讓他得到了先施公司老板的賞識。當時的上海還沒有廣告畫，蔣兆和算是上海商品廣告畫的開創(chuàng)者，并在當時開啟了一陣風尚。憑借他的創(chuàng)造才華，接著他又做起了公司櫥窗美術設計的工作。在先施公司的工作讓他賺得了滿意的薪水，他的經濟狀況逐漸好轉，除了個人開銷還可以寄一部分回家接濟父親和妹妹。

作為一個從外地縣城來到上海灘的年輕人，在上海的起步雖是由親戚牽線，但事業(yè)上的進階離不開公司老板的賞識。在先施公司工作的日子里，公司大股東對蔣兆和的工作非常滿意，他在上海同時還擁有多家公司，于是先后聘請蔣兆和擔任了旗下新新百貨公司的廣告畫和櫥窗裝幀設計，以及綺華服裝公司的設計人員。

這段經歷被蔣兆和自述為“公司時期”，七八年間他的收入逐年改善，在綺華公司時的薪金已達約50塊銀洋一個月，這使他有了豐裕的時間和財力去學習和進修他喜愛的藝術，也真正為他的藝術家生涯拉開帷幕。

與瀘州小城不同，上海豐富的藝術交流是他年少時從未體驗過的，這讓他感到多彩且有趣。中外畫家的展覽會、書店里印刷精美的畫冊和圖書都再度點燃了蔣兆和對繪畫的熱情。在上海，他開拓了自己的藝術眼界，對西方油畫和肖像產生了巨大的興趣。

在公司工作的蔣兆和主要從事工藝裝飾美術設計，繪制內容以裝飾圖案為主。蔣兆和雖幼時曾跟隨家中長輩學習過中國傳統(tǒng)繪畫的鑒賞與臨摹，但從未接受過系統(tǒng)正規(guī)的美術訓練，但被興趣和更大的目標驅使，他開始在上海開放的環(huán)境下自學人物畫和油畫、水粉。

藝術家最初的創(chuàng)作往往來源于他們內心最深的興趣或經歷。即使在繁華廣闊的“十里洋場”，蔣兆和的體驗也并非是聲色犬馬的煙花地，而是中國人民受洋人管轄和壓迫的屈辱地。20世紀初的上海灘，有人在這片商賈云集的土地風云際會，有人在這個特殊的歷史時期記錄現(xiàn)實，也有數(shù)不清的貧民在舊中國的災難下衣不蔽體、食不終日。1925年前后，他創(chuàng)作了一幅油畫《黃包車夫的家庭》，雖得到一些贊許，但在繪畫上始終無人與他交流切磋，孤獨求索的藝術之路常讓他感到無助。

然而，這樣苦悶孤獨的境地，都在徐悲鴻回國這年發(fā)生了變化。

1928年，蔣兆和經上海藝術圈的“交際博士”黃警頑先生引見，在黃震之的寓所，第一次見到從法國游學歸來的徐悲鴻。在上海做蠶絲生意的黃震之先生與徐志摩是莫逆之交，出國前他曾給予徐悲鴻多方資助，徐悲鴻出國前后都住在黃震之家里，黃先生雖是生意人，但喜愛藝術，對生活困難的有志藝術家都予以支持，徐悲鴻更視他為知己與恩人。

這番會面不僅讓蔣兆和與徐悲鴻建立起聯(lián)系，也讓黃震之先生認識到這個有才氣與毅力的年輕人。四年后，蔣兆和被上海藝專解聘，黃震之得知這個消息后非常同情他的遭遇，便招呼無處可去的他在自己家借住。為表感謝，蔣兆和為黃震之制作了一座塑像。黃震之收留了蔣兆和三個月，應南京政府的招標制作孫中山先生銅像，蔣兆和告別了黃先生，再度前往南京應征投標。

藝術圈與學院交游

蔣兆和與徐悲鴻的身世與學藝背景極為相似，因此初次見面便一見如故，那時徐悲鴻32歲，是著名的海歸畫家，而蔣兆和不過二十出頭，是個自學西方畫的“藝術學徒”。得知蔣兆和凄慘的身世后，徐悲鴻推心置腹與他聊起在艱苦奮斗中的經歷和藝術抱負。蔣兆和非常重視這次會面，他帶了幾張素描和一幅對開大小的油畫半身自畫像拿給徐悲鴻看，期待得到這位前輩的指教。徐悲鴻看得十分仔細，并連連稱贊，熱情地鼓勵蔣兆和應繼續(xù)走寫實主義道路，吸收外來藝術之長加以貫通發(fā)展。這次見面給了蔣兆和巨大的信心和鼓勵，更堅定了他后來在藝術創(chuàng)作和美術教學上的信念。

結識徐悲鴻后，兩人以良師益友的關系保持著緊密的聯(lián)系。徐悲鴻在上海時，蔣兆和常常登門求教，徐悲鴻格外欣賞這個堅韌勤奮的年輕后輩，給予他藝術和生活上的諸多指導和幫助，毫無保留地與他分享自己在海外求學與看展的經歷。在徐悲鴻的敘述下，蔣兆和對巴黎、盧浮宮、西方繪畫等充滿了無限的向往。為了支持蔣兆和出國進修，徐悲鴻幫忙為他四處聯(lián)系公費留學的機會，還安排妻子蔣碧薇教他法語。無奈蔣兆和實在囊中羞澀，又無力籌措資金，無法支付出國留學的費用，只得繼續(xù)在國內摸爬滾打。所幸上海開放的藝術氟圍與琳瑯滿目的展覽活動終究給蔣兆和帶來不少的機會，他的人物畫創(chuàng)作和圖案畫入選在全國美展上。

1929年，南京中央大學美術系主任李毅平在美展上看到蔣兆和展出的兩幅極具特點的人物變體圖案畫，立即被他前衛(wèi)獨特的畫風吸引，主動聯(lián)系登門到訪并聘請他到學校任教，擔任圖案畫教員。蔣兆和從未想過自己能在高等學府任教，雖十分緊張，但這份機會實在讓他喜出望外，一是因為從未接受過學院系統(tǒng)藝術訓練的蔣兆和本就對藝術學府無限向往，二是因為徐悲鴻此時正在中央大學美術系任教，二人又有機會一起共事。

到了南京，徐悲鴻非常親切地接待了蔣兆和，因教師宿舍緊張，還將自己的一間書房安排給他居住，屋內所有在歐洲游歷時收藏的畫冊與復制品都可供他閱覽。這也許是蔣兆和離開瀘州以來最快樂滿足的時光，夢寐以求的學院生活和青春洋溢的學習氛圍，都讓他格外珍惜。大學是青年才俊、文人墨客的聚集地，他與張書旗同年進入藝術系成為同事，日常交流藝術。業(yè)余時間跟隨德悲鴻加入“南國社”，與田漢、吳作人、歐陽予倩等同志共同從事文學、電影、音樂、戲劇、美術等文藝活動，結識了一批杰出而有志向的青年伙伴。

在中央大學與徐悲鴻共事期間，極大地影響了蔣兆和的美術教學觀念和繪畫技法的提升。因從未在學校學習過繪畫，蔣兆和初到中大，為了更好地完成自己的教學工作，常常觀察徐悲鴻是如何給學生上課的，課堂上下也習慣與學生一起作畫，短短兩年時間里他的素描技術突飛猛進，也與學生們結下深厚的情誼。蕭淑芳與蔣兆和同一年來到中央大學，只不過此時18歲的蕭淑芳是徐悲鴻的學生，而23歲的蔣兆和已經是藝術系的教員，他們的友誼自這時開始建立。30年代蔣兆和還曾在蕭宅短住，并為其家人畫像，那時正兵荒馬亂，蕭家只有兩個老人帶著一雙姐妹，蔣兆和住著，蕭家人也感到心安。后來蕭淑芳與校友吳作人結婚，但他們的友誼始終維持著。

這段愉快充實的教員工作持續(xù)到了1930年，隨著藝術系的人事變動，蔣兆和被解聘，再次淪入困難的境地。徐悲鴻安慰他如今已經擁有了杰出的繪畫技法和教學能力，并介紹他去上海美專擔任素描教師。此時上海美專的代理校長是徐悲鴻留法時的同學王遠勃，在他的安排下，蔣兆和再次回到上海。

好景不長，1932年上?！耙弧ざ恕变翜麜?zhàn)之后上海美專人事變動，蔣兆和再度面臨了解聘失業(yè)的困境。他不得不靠給人畫像和雕塑為生，尤感人生不易。從瀘州小城來到上海打工，輾轉南京到再度回滬，蔣兆和歷經十年多的闖蕩與拼搏，回到讓他百感交集的十里洋場，仍然不到三十歲。在本該風華正茂的年紀里，他經歷了饑餓、貧窮、迷惘和父母離世的諸多苦難，因此對舊中國底層人民的眾生百態(tài)更具同情與悲憫。在這些悲慘艱辛的日子里，藝術幾乎成為蔣兆和的明燈與方向，給予他人生的慰藉和表達的通道，也讓他得以結識良師益友，為后來的命運埋下伏筆。