摘" 要：有機物考查試題逐年增多，其中選擇題經(jīng)常涉及判斷原子的共線共面問題.解答這類試題可通過“五四”規(guī)律及結(jié)合物質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)知識.在教學(xué)中，教師可引導(dǎo)學(xué)生使用實物模型及計算機軟件等直觀手段，通過具體化教學(xué)內(nèi)容，促進學(xué)生對共線共面問題的判斷，充分發(fā)揮學(xué)生活動的作用.

關(guān)鍵詞：有機物；共線共面；雜化方式；可視化軟件；規(guī)律

中圖分類號：G632""" 文獻標(biāo)識碼：A""" 文章編號：1008-0333（2024）22-0133-03

收稿日期：2024-05-05

作者簡介：陳風(fēng)芳（1990.6—），女，福建省莆田人，碩士，中學(xué)一級教師，從事化學(xué)教學(xué)研究.

基金項目：教育部福建師范大學(xué)基礎(chǔ)教育課程研究中心2023年度開放課題“基于讀思達教學(xué)法指向?qū)W生高階思維培養(yǎng)的科學(xué)探究實踐研究”（KCA2023040）.

隨著《普通高中課程方案（2017年版）》的發(fā)布，2021年全國八個地市加入新高考，福建省開啟了新課標(biāo)、新教材、新高考新一輪的課程改革，《有機化學(xué)基礎(chǔ)》不再作為選修內(nèi)容，而是選擇性必修課程［1］.分析近三屆高考試題中，有機化學(xué)結(jié)構(gòu)的考查比重加大，筆者以近三年來各地市高考試題為例，突破有機物中共線共面的教學(xué)問題.

1" 方法導(dǎo)引

1.1" 方法一

通過高中化學(xué)的選修課程《物質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)》的學(xué)習(xí)，學(xué)生能夠熟練地對中心原子（如C、O、N等）雜化方式進行正確的判斷，其中電子構(gòu)型對應(yīng)sp3雜化的是正四面體，電子構(gòu)型對應(yīng)sp2雜化的是平面型，而電子構(gòu)型對應(yīng)sp雜化的是直線型.該方法適用于只需要判斷原子是不是共線共面，無須計算具體共線共面原子數(shù)量的題目.

例1" （全國甲卷2023年T2）藿香薊具有清熱解毒功效，有效成分結(jié)構(gòu)如圖1.下列說法錯誤的是（B）.

A．分子可以發(fā)生水解反應(yīng)

B．所有碳原子全部在一個平面

C．存在2種不同的含氧官能團

D．可以與Br2水發(fā)生加成反應(yīng)

圖1" 藿香薊有效成分

解析" 藿香薊的分子結(jié)構(gòu)中的右側(cè)有一個飽和碳原子連接著兩個甲基，類比甲烷采用sp3雜化為四面體的空間構(gòu)型可知，該分子中的C原子是不會全部在一個平面上，那么B的說法是錯誤的.

例2" （重慶2022年T6）關(guān)于圖2分子M的說法正確的是（ B ）.

A．分子式為C12H16O6

B．存在3個手性碳原子

C．氧原子均在同一個平面

D．（CH3）2C=O與M互為同系物

圖2" 分子M

解析" 由題干M的結(jié)構(gòu)簡式可知，形成醚鍵的O原子的碳原子都是采用雜化的，因此不可能所有的氧原子都是共平面的，故 C 錯誤.

1.2" 方法二

分子結(jié)構(gòu)可視化軟件如Chemdraw和Kingdraw是化學(xué)結(jié)構(gòu)式編輯器的典型代表.使用 Chemdraw 時，先將有機物的結(jié)構(gòu)用軟件畫出來，再轉(zhuǎn)換成 Chem3D 格式，直接打開即可保存.雖然Chemdraw是專業(yè)的化學(xué)軟件，但其安裝可能較為繁瑣，不太方便隨時使用.學(xué)生在遇到這樣的情況時，可以選擇使用Molview球棍模型網(wǎng)站：http：//molview.org/.該網(wǎng)站允許學(xué)生通過拖動模型觀看分子在各個視角的原子排列情況.

通過Molview結(jié)構(gòu)轉(zhuǎn)換，可以直觀地判斷分子中原子的共線共面情況，其結(jié)構(gòu)如圖3所示.雖然這種方法相對耗時，但對于初學(xué)者而言十分有益，能夠幫助他們熟悉常見的分子結(jié)構(gòu)，同時培養(yǎng)抽象思維和空間想象能力.

例3" 【2019年新課標(biāo)Ⅲ卷】 以下分子中，所有的原子可能分布在同一個平面的是（D）.

A．甲苯" B．乙烷" C．丙炔" D．1，3-丁二烯

圖3" 分子的球棍模型

在教學(xué)過程中教師對1，3-丁二烯是否一定共面問題存在爭議.1，3-丁二烯中在優(yōu)勢構(gòu)象中（占比絕大部分）所有原子是在同一平面的上的，但也存在不共面的構(gòu)象（可參考福州一中黃劍芳老師以筆名“氫鍵”在公共平臺上發(fā)布的三維虛擬技術(shù)演示）.這道高考題用的“可能”是合理的.中學(xué)階段的學(xué)習(xí)內(nèi)容有限，共軛Π鍵和構(gòu)象異構(gòu)等學(xué)習(xí)較少，共面問題的考查用“最多”“可能”的表述是比較合適的.

1.3" 方法三

“五四”規(guī)律中的“五”指的是對5種典型有機物的結(jié)構(gòu)進行正確分析，并理解它們的成鍵特點.首先，找出與CH4、C2H2、HCHO、C2H4和C6H6這5種分子相同的結(jié)構(gòu)部分，然后將CH4對應(yīng)于“正四面體”、C2H4對應(yīng)于“平面型”、C2H2對應(yīng)于“直線形”、C6H6和HCHO對應(yīng)于“平面型”等分子構(gòu)型的知識進行遷移應(yīng)用到題目中的結(jié)構(gòu)，這5種典型的有機物質(zhì)的結(jié)構(gòu)都是要從題目中的結(jié)構(gòu)中拆出來的，具體信息見表1.

表1" 5種典型的有機物

代表物空間構(gòu)型球棍模型結(jié)構(gòu)特點

CH4正四面體任意3點（原子）共面C—C鍵可以旋轉(zhuǎn)

C2H4平面結(jié)構(gòu)6點共面C=C鍵不能旋轉(zhuǎn)

C2H2直線型4點共線（面）C≡C鍵不能旋轉(zhuǎn)

C6H6平面六邊形12點共面HCHO平面4點共面" “五四”規(guī)律中的“四”指的是4種連接方式.

（1）平面結(jié)構(gòu)和直線結(jié)構(gòu)相互連接：若是直線結(jié)構(gòu)中有兩個原子和另一個平面結(jié)構(gòu)共用（原子或者共價鍵），例CH2=CH—C≡CH，如圖4a所示，1號和2號C原子在C2H2直線上，也在C2H4平面上，因此C2H2直線的所有原子都在C2H4平面上，則該平面上的原子全部為同一平面上的原子.

（2）平面結(jié)構(gòu)和平面結(jié)構(gòu)相互連接：如果兩個平面的結(jié)構(gòu)通過單鍵（σ鍵）相互連接，單鍵（如圖4b中3號和4號碳原子相連的單鍵）可以旋轉(zhuǎn)，兩個平面可能出現(xiàn)重合的情況，也可能出現(xiàn)不重合.以苯乙烯分子的結(jié)構(gòu)為例，如圖4b所示，C6H6和C2H2兩個部分可能重合，那么不少于 12 個原子是會在同一平面，最多全部共平面，也就是 16 個原子.

（3）平面結(jié)構(gòu)和立體結(jié)構(gòu)相互連接：假如甲基結(jié)構(gòu)與平面通過單鍵連接，因為單鍵的旋轉(zhuǎn)性（5、6 號碳原子連接的單鍵），使甲基的一個氫原子可能在這個平面上.以丙烯分子CH2＝CH-CH3為例，如圖4c所示，其中C2H4部分至少有6個原子處于同一平面，5、6 號C原子連接的單鍵可以旋轉(zhuǎn)，使甲基的一個氫原子可能在這個平面上，因此最多有7個原子可以在同一平面.

（4）直線、平面和立體結(jié)構(gòu)相互連接：以圖4d中的CH2＝CH—C≡C-CH3為例，其中至少有12個原子共面，最多為19個.

圖4" 分子的球棍模型

例4" （雙選）關(guān)于圖5中的分子結(jié)構(gòu)說法正確的是（" A、D" ）.

圖5" 分子結(jié)構(gòu)

A.苯環(huán)連接的側(cè)鏈上不可能存在5個C原子成一條直線

B.苯環(huán)連接的側(cè)鏈上有可能存在5個C原子成一條直線

C.該分子結(jié)構(gòu)中不可能存在11個C原子在同一平面

D.該分子結(jié)構(gòu)中可能存在11個C原子在同一平面〗

圖6" 球棍模型

解析" 觀察題中分子的結(jié)構(gòu)，將題中的結(jié)構(gòu)拆解為已知物質(zhì)的結(jié)構(gòu).首先，找出CH4、C2H4、C6H6、C2H2分子相同的結(jié)構(gòu)部分，然后將CH4對應(yīng)結(jié)構(gòu)為“正四面體”、C2H2對應(yīng)結(jié)構(gòu)為“直線形”、C2H4和C6H6對應(yīng)結(jié)構(gòu)為“平面型”等分子空間構(gòu)型的知識進行遷移應(yīng)用到該分子結(jié)構(gòu)中，如圖6的球棍模型.對于3號、4號、6號三個碳原子，因為C2H4的鍵角不是180°，可知3、4、6不在同一直線，因此最多有4個碳原子在同一直線上.苯環(huán)以σ鍵連接在6號的不飽和C原子上，需要特別注意的是，無論單鍵如何旋轉(zhuǎn)，8號和9號碳原子在同一直線上，因此總是處于C2H4平面上.因此最多C存在C6H6上的6個碳原子、C2H4上3個碳原子、C2H2上2個碳原子，共11個共平面，最少存在C6H6上的6個C原子共平面［2］.

2" 結(jié)束語

南京大學(xué)的段教授曾多次擔(dān)任高考化學(xué)命題組的組長，他對高三復(fù)習(xí)備考的建議是，廣大師生要認(rèn)真研究高考真題，這樣才能預(yù)測高考試題的命題變化趨勢，他認(rèn)為高考試題就是師生們最好的復(fù)習(xí)資料.高考真題是高考命題員與高中師生進行思想碰撞的一種途徑.通過對高考試題的分析，深入研究其中的命題意圖，我們能夠更好地理解命題員的出題動機，熟悉其命題的方向和角度.在進行基礎(chǔ)知識復(fù)習(xí)時，我們不能僅僅簡單地閱讀教材和課堂筆記，而是要結(jié)合高考真題和高考考查的內(nèi)容，梳理知識，形成思路，掌握解題方法，這樣才能建構(gòu)起必要的知識基礎(chǔ)，形成關(guān)鍵的能力.這樣的學(xué)習(xí)方式不僅有助于提高解題水平，也有助于培養(yǎng)學(xué)生綜合運用知識和深度思考的能力，實現(xiàn)化學(xué)核心素養(yǎng)的提升.

參考文獻：

［1］

中華人民共和國教育部.普通高中課程方案 （2017年版2020年修訂 ）［M］. 北京：人民教育出版社，2020：4.

［2］ 鐘汝永，劉曉靚.對幾種共軛分子中原子共面問題的淺析［J］.化學(xué)教學(xué)，2016（04）：94-96.

［責(zé)任編輯：季春陽］