李忠霞 張毅

糖類屬于基本營養(yǎng)物質(zhì)之一，是一切生命活動(dòng)的基礎(chǔ)，其重要作用不言而喻．高考以生產(chǎn)生活中糖類的應(yīng)用為試題情境，落實(shí)科學(xué)探究與社會(huì)責(zé)任的化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)．本文通過例題分析高考中有關(guān)糖類的核心考點(diǎn)，以期提高解答此類試題的準(zhǔn)確率．

１ 糖的組成與分類

例１ （２０１９年江蘇卷）糖類是人體所需的重要營養(yǎng)物質(zhì)．淀粉分子中不含的元素是（）．

A．氫B．碳C．氮D．氧

淀粉屬于多糖，分子組成為（C６H１０O５）n ，不含N 元素．故答案選C．

考點(diǎn)梳理１）糖類的組成與結(jié)構(gòu)．糖類是由C、H、O３種元素組成的有機(jī)物，由于大多數(shù)糖的分子式可用Cn（H２O）m 表示，故習(xí)慣稱之為碳水化合物，但并不是所有的糖都符合這樣的通式．例如，鼠李糖（C６H１２O５）、脫氧核糖（C５H１０O４）等．同樣，符合這樣通式的也不一定是糖．例如，甲醛（HCHO）、乙酸（CH３COOH）等．糖類結(jié)構(gòu)是含有多羥基的醛或多羥基的酮，以及能水解生成多羥基醛或多羥基酮的物質(zhì)．

２）糖的分類．糖類可以分為單糖、二糖、多糖．單糖不能水解，如葡萄糖、果糖，分子式都是C６H１２O６．葡萄糖是含有多羥基的醛，果糖是含有多羥基的酮，它們互為同分異構(gòu)體．二糖指可以水解生成２個(gè)單糖的糖，如蔗糖、麥芽糖，分子式都是C１２H２２O１１，它們也互為同分異構(gòu)體．麥芽糖由２個(gè)葡萄糖分子失去１分子水縮合而成，分子中還含有１個(gè)醛基，具有還原性，與蔗糖互為同分異構(gòu)體．淀粉、纖維素能水解生成多個(gè)單糖，故稱為多糖．淀粉和纖維素的分子通式相同，但結(jié)構(gòu)不同．即使是單一的淀粉或者纖維素，其組成的n值也不同，故它們都屬于混合物．

變式１ 下列說法正確的是（）．

A．（２０１８ 年全國卷）蔗糖、果糖和麥芽糖均為雙糖

B．（２０２０年天津卷）淀粉、纖維素和油脂均是天然高分子

C．（２０２０年６月浙江卷）根據(jù)纖維在火焰上燃燒產(chǎn)生的氣味，可以鑒別蠶絲與棉花

D．（２０１８年浙江卷）在酒化酶的作用下葡萄糖水解為乙醇和二氧化碳

果糖不能再發(fā)生水解，屬于單糖，選項(xiàng)A 錯(cuò)誤．淀粉和纖維素都是天然高分子，而油脂不屬于高分子，選項(xiàng)B錯(cuò)誤．蠶絲主要成分是蛋白質(zhì)，灼燒時(shí)有燒焦羽毛的氣味，而棉花屬于纖維素，灼燒時(shí)基本沒有氣味，選項(xiàng)C正確．在酒化酶的作用下葡萄糖被分解為乙醇和二氧化碳，屬于氧化還原反應(yīng)，而非水解反應(yīng)，葡萄糖不能水解生成其他的糖，選項(xiàng)D錯(cuò)誤．答案為C．

２ 糖的性質(zhì)與用途

例２ （２０２０年北京卷）淀粉在人體內(nèi)的變化過程如圖１所示．

下列說法不正確的是（）．

A．n＜m

B．麥芽糖屬于二糖

C．③的反應(yīng)是水解反應(yīng)

D．④的反應(yīng)為人體提供能量

淀粉在加熱、酸或淀粉酶作用下發(fā)生分解和水解時(shí)，將大分子的淀粉先轉(zhuǎn)化為小分子的中間物質(zhì)———糊精，故n＞m ，選項(xiàng)A 錯(cuò)誤．麥芽糖在一定條件下水解為２個(gè)單糖，屬于二糖，選項(xiàng)B正確．

過程③為麥芽糖生成葡萄糖的反應(yīng)，是水解反應(yīng)，選項(xiàng)C正確．④的反應(yīng)為葡萄糖分解為二氧化碳和水的過程，并為人體提供能量，選項(xiàng)D正確．答案為A．

考點(diǎn)梳理１）結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，性質(zhì)決定用途，某些糖屬于多羥基的醛或多羥基的酮，因此具有醇、醛或者酮的性質(zhì)．

２）葡萄糖的結(jié)構(gòu)簡式為

官能團(tuán)有—OH 和—CHO，因此具有醛和醇的性質(zhì)．例如，葡萄糖在堿性條件下于新制的Cu（OH）２ 懸濁液中加熱至沸騰，產(chǎn)生磚紅色沉淀，或者在堿性條件下與銀氨溶液水浴加熱，試管內(nèi)壁產(chǎn)生一層光亮的銀鏡．這兩個(gè)反應(yīng)稱為葡萄糖的特征反應(yīng)，醫(yī)療上常用于檢驗(yàn)糖尿病患者的尿中葡萄糖的含量．但要注意磚紅色沉淀的產(chǎn)生和銀鏡的出現(xiàn)都要在堿性條件下．

３）淀粉的特征反應(yīng)是其在常溫下遇碘（I２）變藍(lán)，淀粉水解一般是在H２SO４ 的催化作用下，其產(chǎn)物為葡萄糖．利用淀粉和葡萄糖的特征反應(yīng)可以判斷淀粉的水解程度．要檢驗(yàn)水解產(chǎn)物葡萄糖先用堿液中和水解液中作催化劑的H２SO４;而檢驗(yàn)淀粉則不能在堿性條件下進(jìn)行，因?yàn)镮２ 遇堿會(huì)發(fā)生反應(yīng)生成含碘化合物，含碘化合物不能使淀粉變藍(lán)色．

變式２ （雙選）下列說法不正確的是（）．

A．（２０２０年天津卷）淀粉和纖維素均可水解產(chǎn)生葡萄糖

B．（２０１８年浙江卷）淀粉溶液中加入硫酸，加熱４～５ min，再加入少量銀氨溶液，加熱，有光亮銀鏡生成

C．（２０２２年浙江卷）麥芽糖、葡萄糖都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

D．（２０１９年浙江卷）甲烷、苯、葡萄糖均不能使溴水或酸性高錳酸鉀溶液褪色

淀粉和纖維素都屬于多糖，兩者水解的最終產(chǎn)物都為葡萄糖，選項(xiàng)A 正確．淀粉在硫酸作為催化劑作用下水解，而在堿性條件下通過銀鏡反應(yīng)檢驗(yàn)其水解產(chǎn)物，因此在檢驗(yàn)之前必須要有中和酸性的過程，選項(xiàng)B錯(cuò)誤．麥芽糖、葡萄糖均含有醛基，所以都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，選項(xiàng)C 正確．葡萄糖為多羥基醛，含有醛基，能使溴水或者酸性高錳酸鉀溶液褪色，甲苯也可被酸性高錳酸鉀氧化而使其褪色，選項(xiàng)D錯(cuò)誤．答案為B、D．

縱觀近幾年的高考試題可以發(fā)現(xiàn)，有關(guān)糖類的高頻考點(diǎn)有糖的分類、葡萄糖的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、多糖的水解，特別是淀粉的水解產(chǎn)物的檢驗(yàn)，延伸而來的是葡萄糖的特征反應(yīng)，另外核糖也逐漸成為考查熱點(diǎn)，應(yīng)引起足夠的重視．