張莉娜 趙虹華 房 晶 葛繼寧(正高級(jí)教師)

(1.北京教育學(xué)院 2.北京大學(xué)附屬中學(xué) 3.北京市第十一中學(xué) 4.北京市昌平區(qū)第二中學(xué))

高考要依據(jù)課程標(biāo)準(zhǔn)來(lái)命制試題,開展指向化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)的考試評(píng)價(jià).課程標(biāo)準(zhǔn)基于學(xué)科本質(zhì),凝練了化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng),包括宏觀辨識(shí)與微觀探析、變化觀念與平衡思想、證據(jù)推理與模型認(rèn)知、科學(xué)探究與創(chuàng)新意識(shí)、科學(xué)態(tài)度與社會(huì)責(zé)任.課程標(biāo)準(zhǔn)明確指出:高中化學(xué)課程的教學(xué)和考試評(píng)價(jià)都要以發(fā)展化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)為主旨,開展“素養(yǎng)為本”的教學(xué),倡導(dǎo)基于化學(xué)核心素養(yǎng)的評(píng)價(jià),即依據(jù)化學(xué)學(xué)業(yè)質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn),評(píng)價(jià)學(xué)生化學(xué)核心素養(yǎng)的達(dá)成情況.有機(jī)化學(xué)中的合成與推斷是高考考查的重點(diǎn)內(nèi)容,涉及重要的有機(jī)物、有機(jī)反應(yīng)類型等核心知識(shí)以及綜合分析、推斷等關(guān)鍵能力的考查.如何依據(jù)課程標(biāo)準(zhǔn)設(shè)計(jì)素養(yǎng)導(dǎo)向的有機(jī)合成試題來(lái)檢測(cè)學(xué)生學(xué)習(xí)效果? 我們以原創(chuàng)試題“聚酰亞胺的合成”為例,介紹命制指向化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)的高三原創(chuàng)試題的思路,以及試題的使用.

1 “聚酰亞胺的合成”試題命制依據(jù)

指向化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)的試題命制旨在依據(jù)課程標(biāo)準(zhǔn)檢測(cè)學(xué)生素養(yǎng)的達(dá)成.因此,試題應(yīng)以課程標(biāo)準(zhǔn)為依據(jù),以化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)為導(dǎo)向,準(zhǔn)確把握“素養(yǎng)”“情境”“問(wèn)題”和“知識(shí)”這4個(gè)要素在命題中的定位及其相互聯(lián)系,構(gòu)建以化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)為導(dǎo)向的命題框架,如圖1所示.

圖1 指向化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)的命題框架

上述框架表明,“情境”和“知識(shí)”同時(shí)服務(wù)于“問(wèn)題”的提出與解決;“問(wèn)題”指向評(píng)價(jià)關(guān)鍵能力的達(dá)成度,例如“理解”“應(yīng)用”等;“知識(shí)”指向具有促進(jìn)學(xué)生形成化學(xué)核心素養(yǎng)價(jià)值的重要概念,例如“物質(zhì)結(jié)構(gòu)”“化學(xué)反應(yīng)”等;“情境”是表現(xiàn)問(wèn)題的素材和載體,承載供給信息等作用.“問(wèn)題”“情境”“知識(shí)”三者之間存在著密切的聯(lián)系;情境的設(shè)計(jì)、知識(shí)的運(yùn)用、問(wèn)題的提出與解決均應(yīng)有利于實(shí)現(xiàn)對(duì)學(xué)生化學(xué)核心素養(yǎng)的評(píng)價(jià).

2 “聚酰亞胺的合成”試題命制思路

依據(jù)上述框架,呈現(xiàn)原創(chuàng)試題“聚酰亞胺的合成”及其解析.

【試題】有機(jī)合成聚酰亞胺(PI).

柔性顯示技術(shù)的快速發(fā)展促進(jìn)了柔性基板材料的革新,具有高光學(xué)透明性和耐高溫性的聚酰亞胺(PI)是一種被認(rèn)為最有前景的柔性顯示用透明基板材料,其中PI-3(3FTMDT/TA-TFMB)的合成路線如圖2所示.

圖2

(1)聚酰亞胺(PI)具有的特性有_________(填序號(hào)).

①光學(xué)透明性;

②耐高溫性;

③機(jī)械性能差、易斷裂.

(2)A 是一種芳香烴,其名稱為_________;反應(yīng)條件a為________.

(3)C→D 的反應(yīng)方程式為_________.

(4)E到F的反應(yīng)類型為________.

(5)下列關(guān)于E 的說(shuō)法正確的是_________(填序號(hào)).

①與C互為同系物

②能夠發(fā)生取代、加成、氧化反應(yīng)

③核磁共振氫譜峰面積之比為2∶1∶1∶1

(6)請(qǐng)寫出合成G 的化學(xué)反應(yīng)方程式:_____.

(7)由H 經(jīng)過(guò)轉(zhuǎn)化可以合成PMDA-ODA 型聚酰亞胺,如圖3所示.

圖3

寫出I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:________.

答案(1)①②.

(2)間二甲苯;濃硫酸、濃硝酸,加熱.

(3)如圖4所示.

圖4

(4)取代反應(yīng).

(5)②③.

(6)如圖5所示.

圖5

關(guān)于本試題設(shè)計(jì)的分析.

1)測(cè)試對(duì)象(學(xué)生水平)

本試題的測(cè)試對(duì)象為高中三年級(jí)的學(xué)生,這部分學(xué)生在完成必修和選擇性必修化學(xué)學(xué)習(xí)的基礎(chǔ)上,選擇化學(xué)作為計(jì)入高校招生錄取總成績(jī)的學(xué)業(yè)水平考試科目.

2)測(cè)試宗旨(核心素養(yǎng))

本試題測(cè)試宗旨主要是“證據(jù)推理與模型認(rèn)知”的化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng),涉及部分“宏觀辨識(shí)與微觀探析”和“科學(xué)態(tài)度與社會(huì)責(zé)任”素養(yǎng)的考查.要求學(xué)生能從原子、分子水平認(rèn)識(shí)物質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)、變化,能從物質(zhì)的組成、性質(zhì)、官能團(tuán)等視角對(duì)有機(jī)物進(jìn)行分類,認(rèn)識(shí)常見的有機(jī)反應(yīng)類型;具有證據(jù)意識(shí),能基于證據(jù)對(duì)物質(zhì)組成、結(jié)構(gòu)及其變化提出可能的假設(shè),通過(guò)分析推理加以證實(shí)或證偽;建立觀點(diǎn)、結(jié)論和證據(jù)之間的邏輯關(guān)系,并能運(yùn)用模型解釋化學(xué)現(xiàn)象.

3)測(cè)試載體(真實(shí)情境)

本試題以柔性基板材料的合成為背景,創(chuàng)設(shè)了真實(shí)、有意義的測(cè)試情境:研究柔性基板材料聚酰亞胺的合成路線.結(jié)合中學(xué)的教學(xué)實(shí)際,設(shè)計(jì)出該試題的測(cè)試任務(wù),不僅有利于考查學(xué)生從微觀官能團(tuán)視角分析有機(jī)物的性質(zhì)及其反應(yīng),同時(shí)促進(jìn)學(xué)生思考、推理和判斷分析能力的發(fā)展,有利于測(cè)試學(xué)生“證據(jù)推理與模型認(rèn)知”達(dá)成水平.

4)測(cè)試任務(wù)(實(shí)際問(wèn)題)

課程標(biāo)準(zhǔn)要求學(xué)生“能寫出烴及其衍生物的官能團(tuán)、簡(jiǎn)單代表物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和名稱”“能描述和分析各類有機(jī)化合物的典型代表物的重要反應(yīng)”“能綜合應(yīng)用有關(guān)知識(shí)完成推斷有機(jī)化合物、檢驗(yàn)官能團(tuán)、設(shè)計(jì)有機(jī)合成路線等任務(wù)”“能對(duì)單體和高分子進(jìn)行相互推斷,能分析高分子化合物的合成路線”.本題依據(jù)測(cè)試宗旨和目標(biāo),基于真實(shí)、有意義的測(cè)試情境向?qū)W生提出了7個(gè)實(shí)際問(wèn)題,涉及物質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì),物質(zhì)轉(zhuǎn)化、定量分析等方面,同時(shí)考查了學(xué)生依據(jù)情境信息分析推斷得出結(jié)論的能力.試題依托合成路線圖,將化學(xué)知識(shí)與科學(xué)技術(shù)前沿融合在其中,要求學(xué)生在理解合成路線的基礎(chǔ)上,能依據(jù)情境信息進(jìn)行分析推斷,書寫苯等典型有機(jī)物,書寫有機(jī)反應(yīng)方程式,判斷反應(yīng)類型,并根據(jù)高中階段重要的有機(jī)反應(yīng)等知識(shí)分析有機(jī)合成路線,推斷有機(jī)化合物,對(duì)單體和高分子進(jìn)行相互推斷.

試題充分體現(xiàn)了測(cè)試任務(wù)與真實(shí)情境之間的緊密聯(lián)系,符合當(dāng)下的素養(yǎng)考查趨勢(shì).

第1問(wèn)和第7問(wèn)要求學(xué)生從情境中獲取信息,分析出聚酰亞胺具有的科技含量,并得出PMDA-ODA型聚酰亞胺材料的相關(guān)推斷結(jié)論,測(cè)試學(xué)生“證據(jù)推理與模型認(rèn)知”“科學(xué)態(tài)度與社會(huì)責(zé)任”素養(yǎng)學(xué)業(yè)質(zhì)量水平3(能說(shuō)明官能團(tuán)對(duì)物質(zhì)性質(zhì)的影響)是否達(dá)成;能結(jié)合實(shí)際問(wèn)題情境認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物轉(zhuǎn)化和合成在社會(huì)經(jīng)濟(jì)可持續(xù)發(fā)展、提高生活質(zhì)量等方面的重要貢獻(xiàn).第2、3、4問(wèn)要求學(xué)生掌握典型有機(jī)物苯的名稱及其重要反應(yīng)、有機(jī)反應(yīng)類型等知識(shí),測(cè)試學(xué)生“證據(jù)推理與模型認(rèn)知”素養(yǎng)學(xué)業(yè)質(zhì)量水平4(要求學(xué)生能在物質(zhì)及其變化的情境中對(duì)物質(zhì)及其變化進(jìn)行分析和推斷,寫出反應(yīng)方程式)是否達(dá)成.

第5問(wèn)具有一定綜合度,需要學(xué)生認(rèn)真理解有機(jī)合成路線圖中的物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系,綜合運(yùn)用同系物、有機(jī)反應(yīng)類型和核磁共振氫譜分析方法的相關(guān)知識(shí),并能對(duì)有機(jī)物的性質(zhì)進(jìn)行分析推斷,測(cè)試學(xué)生“證據(jù)推理與模型認(rèn)知”素養(yǎng)學(xué)業(yè)質(zhì)量水平4是否達(dá)成.

第6問(wèn)需要學(xué)生分析有機(jī)合成路線圖中的物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系,對(duì)單體和高分子進(jìn)行相互推斷,能分析高分子的合成路線,測(cè)試學(xué)生“證據(jù)推理與模型認(rèn)知”素養(yǎng)學(xué)業(yè)質(zhì)量水平4是否達(dá)成.

5)解決問(wèn)題的工具(化學(xué)知識(shí))

本試題要求學(xué)生運(yùn)用已有的知識(shí)及從試題中領(lǐng)悟到的相關(guān)知識(shí)來(lái)解決所提出的問(wèn)題,這些知識(shí)包括:掌握典型有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)與反應(yīng)(問(wèn)題2、3、4);通過(guò)定性和定量分析得出有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)與性質(zhì)特點(diǎn)(問(wèn)題5);對(duì)有機(jī)物以及有機(jī)合成路線進(jìn)行分析和推斷(問(wèn)題6、7).具體而言,解決問(wèn)題要求學(xué)生能夠根據(jù)情境信息書寫相應(yīng)的反應(yīng)方程式,根據(jù)儀器分析的數(shù)據(jù)推測(cè)有機(jī)物的組成和結(jié)構(gòu),依據(jù)有機(jī)化合物分子的結(jié)構(gòu)特征分析簡(jiǎn)單有機(jī)化合物的某些化學(xué)性質(zhì),基于官能團(tuán)、化學(xué)鍵的特點(diǎn)與反應(yīng)規(guī)律分析和推斷含有典型官能團(tuán)的有機(jī)化合物的化學(xué)性質(zhì),綜合應(yīng)用有關(guān)知識(shí)完成推斷有機(jī)化合物、設(shè)計(jì)有機(jī)合成路線等任務(wù),對(duì)單體和高分子進(jìn)行相互推斷,分析高分子的合成路線.

3 “聚酰亞胺的合成”試題應(yīng)用及反思

“聚酰亞胺的合成”用于有機(jī)化學(xué)的學(xué)習(xí)和復(fù)習(xí)檢測(cè),幫助學(xué)生鞏固和活化知識(shí).試題根據(jù)課程標(biāo)準(zhǔn),從科技前沿實(shí)際問(wèn)題入手,以文字?jǐn)⑹龊陀袡C(jī)合成路線圖的形式將物質(zhì)組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)與轉(zhuǎn)化、定量分析等相關(guān)知識(shí)包裝起來(lái),創(chuàng)設(shè)真實(shí)的、有價(jià)值的、有較高思維要求的問(wèn)題情境,不僅引導(dǎo)學(xué)生關(guān)注了科技前沿問(wèn)題,而且考查了學(xué)生對(duì)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)和理論的理解,同時(shí)能遷移應(yīng)用到真實(shí)問(wèn)題的分析和解決的過(guò)程中.該試題能有效評(píng)價(jià)學(xué)生在陌生的情境中,能否將知識(shí)融會(huì)貫通,能否基于“證據(jù)推理與模型認(rèn)知”和“宏觀辨識(shí)和微觀探析”推理得出有機(jī)物的合成路線.

(完)